TWI464243B - 液晶介質 - Google Patents

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TWI464243B
TWI464243B TW098105541A TW98105541A TWI464243B TW I464243 B TWI464243 B TW I464243B TW 098105541 A TW098105541 A TW 098105541A TW 98105541 A TW98105541 A TW 98105541A TW I464243 B TWI464243 B TW I464243B
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Description

液晶介質
本發明係關於一種液晶介質(LC介質)，係關於其用於電光學目的之用途，及係關於含有此介質之LC顯示器。
液晶主要用作顯示裝置中之介電質，因為此等物質之光學特性可由施加之電壓修改。基於液晶之電光裝置已為熟習此項技術者非常熟知且可基於各種效應。此等裝置之實例為具有動態散射之單元、DAP(排列相之變形)單元、客體/主體單元、具有扭轉向列型結構之TN單元、STN(超扭轉向列型)單元、SBE(超雙折射效應)單元及OMI(光學模式干涉)單元。最普通的顯示裝置係基於Schadt-Helfrich效應且具有扭轉向列型結構。此外，亦存在藉由平行於基板及液晶平面之電場工作的單元，諸如，IPS(平面內切換)單元。TN、STN、FFS(邊緣場切換)及IPS單元特別為根據本發明之介質的當前商業上關注的應用領域。
液晶材料必須具有良好的化學穩定性及熱穩定性且對電場及電磁輻射具有良好的穩定性。此外，液晶材料應具有低黏度且在單元中應產生短定址時間、低臨限電壓及高對比度。
此外，液晶材料在通常操作溫度下(亦即在室溫以上及以下的最寬可能範圍內)應具有合適的中間相，例如，以上提到之單元的向列型或膽固醇型中間相。由於液晶通常被用作複數種組份之混合物，因此重要的是該等組份易於彼此混溶。諸如電導率、介電各向異性及光學各向異性之其他特性必須滿足視單元類型及應用領域而定之各種要求。舉例而言，用於具有扭轉向列型結構之單元的材料應具有正介電各向異性及低電導率。
舉例而言，對於具有用於開關個別像素之整合式非線性元件的矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)而言，需要具有大正介電各向異性、寬向列相、相對低雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度穩定性及低蒸氣壓的介質。
此類型之矩陣液晶顯示器係已知的。可用以個別地開關個別像素之非線性元件之實例為主動式元件(亦即，電晶體)。接著使用術語「主動式矩陣」，其中可進行兩個類型之間的區分：
1.作為基板之矽晶圓上的MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體。
2.作為基板之玻璃板上的薄膜電晶體(TFT)。
單晶矽用作基板材料使顯示器尺寸受到限制，因為即使將顯示器各部分以模組組裝，亦會在接點處導致問題。
在更具前景之第2類型(其為較佳)之情況下，使用之電光效應通常為TN效應。在兩個技術之間進行區分：包含化合物半導體之TFT，諸如，CdSe，或基於多晶或非晶矽之TFT。全世界正對後一種技術進行深入的研究。
將TFT矩陣施加於顯示器之一玻璃板之內部，而另一玻璃板在其內部載有透明反電極。與像素電極之大小相比，TFT很小且實際上對影像不具有不良效應。此技術亦可延伸至能夠有完全色彩之顯示器，其中按濾光器元件與每一可切換像素相對的方式配置紅、綠及藍濾光器之鑲嵌體。
TFT顯示器通常作為具有處於透射中之交叉偏振器之TN單元操作且為背光式。
術語MLC顯示器此處包含具有經整合之非線性元件的任一矩陣顯示器，亦即，除了主動式矩陣外，亦為具有諸如變阻器或二極體之被動元件之顯示器(MIM=金屬-絕緣體-金屬)。
此類型之MLC顯示器特別適合於TV應用(例如，袖珍電視)或用於電腦應用(膝上型電腦)之高資訊顯示器及汽車或飛機構造中。除了關於對比度之角度依賴性及回應時間之問題之外，歸因於液晶混合物之不夠高的比電阻，在MLC顯示器中亦引起了困難[TOGASHI,S.、SEKI-GUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.、SHIMIZU,H.,Proc. Eurodisplay 84，1984年9月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第141頁換頁，巴黎；STROMER,M.,Proc. Eurodisplay 84,1984年9月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，第145頁換頁，巴黎]。隨著電阻降低，MLC顯示器之對比度惡化，且可能發生後影像消除之問題。由於液晶混合物之比電阻通常歸因於與顯示器之內部表面的相互作用而在MLC顯示器之壽命中下降，因此為了獲得可接受之使用壽命，高(初始)電阻很重要。詳言之，迄今不可能在低電壓(low-volt)混合物之情況下達成非常高的比電阻值。此外重要的是，在升高溫度的情況下及加熱及/或UV曝露後，比電阻展示出最小可能的增加。來自先前技術之混合物之低溫特性亦特別不利。需要不出現結晶及/或近晶相(即使在低溫下)，且黏度之溫度依賴性儘可能低。因此，來自先前技術之MLC顯示器不滿足當今之需要。
除使用背光(亦即，以透射方式操作且需要時以透射反射方式操作)之液晶顯示器外，反射式液晶顯示器亦特別受關注。此等反射式液晶顯示器使用環境光用於資訊顯示。因此，其消耗的能量顯著比具有對應尺寸及解析度之背光式液晶顯示器少。由於TN效應的特徵在於很好的對比度，因此此類型之反射式顯示器即使在明亮的環境條件下亦可被良好地讀取。此已由簡單反射式TN顯示器(例如，如在手錶及袖珍式計算器中所使用)得知。然而，此原理亦可應用於高品質、較高解析度的主動式矩陣定址顯示器，諸如，TFT顯示器。此處，如通常習知之透射式TFT-TN顯示器中已使用，必需使用低雙折射率(Δn)之液晶以便達成低的光延遲(d‧Δn)。此低光延遲導致對比度之通常可接受的低視角依賴性(參見DE 30 22 818)。在反射式顯示器中，使用低雙折射率之液晶比在透射式顯示器中更為重要，因為光所通過之有效層厚度在反射式顯示器中大致為在具有相同層厚度之透射式顯示器中的兩倍。
對於TV及視訊應用，需要具有快的回應時間之顯示器，以便能夠以接近真實的品質重現多媒體內容，諸如，電影及視訊遊戲。特別地，若使用具有低黏度(詳言之，旋轉黏度γ1 )值且具有高光學各向異性(Δn)的液晶介質，可達成此等短回應時間。
因此，繼續存在對不展示出此等缺點或僅在較小程度上展示出此等缺點之在具有大工作溫度範圍、短回應時間(甚至在低溫下)及低臨限電壓的同時具有非常高的比電阻之MLC顯示器之大需求。
在TN(Schadt-Helfrich)單元之情況下，需要在該等單元中促成以下優勢的介質：
-經擴展之向列相範圍(特別地，直至低溫)
-在極低溫度(戶外使用、汽車、航空電子設備)下切換之能力
-增加之抗UV輻射性(較長壽命)
-低臨限電壓。
自先前技術可獲得之介質無法在達成此等優勢的同時保持其他參數。
在超扭轉型(STN)單元之情況下，需要可促成較大多工性及/或較低臨限電壓及/或較寬向列相範圍(特別地，在低溫下)的介質。為此，急需進一步拓寬可利用的參數範圍(清澈點、近晶-向列轉變溫度或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
詳言之，在用於TV及視訊應用(例如，LCDTV、監視器、PDA、筆記型電腦、遊戲機)之LC顯示器之情況下，需要回應時間之顯著減少。LC單元中的LC介質之層厚度d(「cellap」)之減小理論上導致較快的回應時間，但要求LC介質具有較高雙折射率Δn，以便確保足夠的光學延遲(d‧Δn)。然而，自先前技術已知的高雙折射率之LC材料通常亦同時具有高的旋轉黏度，其又對回應時間具有不利效應。因此，存在對同時具有快速回應時間、低旋轉黏度及高雙折射率之LC介質的需求。
本發明係基於提供介質(特別地，用於此類型之MLC、TN、STN、FFS或IPS顯示器)之目標，該等介質具有以上指示之所欲之特性，且不展示出以上提到之缺點，或僅在較少程度上展示出以上提到之缺點。詳言之，LC介質應在具有高雙折射率的同時具有快速回應時間及低旋轉黏度。此外，LC介質應具有高清澈點、高介電各向異性及低臨限電壓。
現已發現，若使用包含式I之一或多種化合物的LC介質，則可達成此目標。式I之化合物導致具有以上指示之所欲之特性的混合物。
本發明係關於一種液晶介質，其特徵在於，其包含式I之一或多種化合物
其中R0 　表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，此外，其中此等基中之一或多個CH2 基團可以O原子不相互直接鍵聯之方式各相互獨立地由-C≡C-、-CF2 O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，且此外，其中一或多個H原子可由鹵素置換，X0 　表示F、Cl、CN、SF5 、SCN、NCS、具有高達6個C原子之鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基，及L1-6 各相互獨立地表示H或F。
令人驚訝地，已發現，包含式I之化合物的LC介質具有旋轉黏度γ1 與清澈點之非常好的比率、光學各向異性Δε之高值及高雙折射率Δn，以及快的回應時間、低臨限電壓、高清澈點、高正介電各向異性及寬向列相範圍。此外，式I之化合物非常易於溶解於液晶介質中。
式I之化合物具有廣泛的應用範圍。視取代基之選擇而定，其可充當構成液晶介質的主要基質材料；然而，亦可將來自其他類別之化合物之液晶基質材料添加至式I化合物中，以便(例如)修改此類型之介電質的介電及/或光學各向異性及/或最佳化其臨限電壓及/或其黏度。
以下提到式I之較佳的化合物：
其中R0 具有以上指示之意義，且較佳地表示直鏈烷基。特別偏好式I-2及I-4之化合物，較佳地，其中R0 表示C2 H5 、正C3 H7 或正C5 H11 。
式I之化合物在純態下為無色的且在經有利地定位用於電光用途之溫度範圍中形成液晶中間相。其具有化學穩定性、熱穩定性及光穩定性。
式I之化合物可藉由本來已知，如文獻(例如，在標準著作中，諸如，Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所描述之方法(確切而言，在已知且適合於該等反應之反應條件下)加以製備。在此亦可使用本文中未更詳細地提到而本來已知之變體。
若上文及下文式中之R0 表示烷基及/或烷氧基，則其可為直鏈或分支鏈的。其較佳為具有2個、3個、4個、5個、6個或7個C原子的直鏈，且因此較佳地表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外，甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)；2-(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基)；2-氧雜戊基、3-氧雜戊基或4-氧雜戊基；2-氧雜己基、3-氧雜己基、4-氧雜己基或5-氧雜己基；2-氧雜庚基、3-氧雜庚基、4-氧雜庚基、5-氧雜庚基或6-氧雜庚基；2-氧雜辛基、3-氧雜辛基、4-氧雜辛基、5-氧雜辛基、6-氧雜辛基或7-氧雜辛基；2-氧雜壬基、3-氧雜壬基、4-氧雜壬基、5-氧雜壬基、6-氧雜壬基、7-氧雜壬基或8-氧雜壬基；2-氧雜癸基、3-氧雜癸基、4-氧雜癸基、5-氧雜癸基、6-氧雜癸基、7-氧雜癸基、8-氧雜癸基或9-氧雜癸基。
若R0 表示其中一個CH2 基團已由-CH=CH-置換之烷基，則其可為直鏈或分支鏈。其較佳地為直鏈且具有2至10個C原子。因此，詳言之，其表示乙烯基；丙-1-烯基或丙-2-烯基；丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基；戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基；己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基；庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基；辛-1-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基或辛-7-烯基；壬-1-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基或壬-8-烯基；癸-1-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸-6-烯基、癸-7-烯基、癸-8-烯基或癸-9-烯基。此等基亦可經單鹵化或多鹵化。
若R0 表示由鹵素至少單取代之烷基或烯基，則此基團較佳地為直鏈，且鹵素較佳為F或Cl。在多取代情況下，鹵素較佳為F。所得基亦包括經全氟化之基。在單取代之情況下，氟或氯取代基可處於任何所欲之位置中，但較佳地處於ω位置中。
在上文及下文之式中，X0 較佳為F、Cl，或具有1、2或3個C原子的單氟化或多氟化烷基或烷氧基，或具有2或3個C原子的單氟化或多氟化烯基。X0 特別較佳地為F、Cl、CF3 、CHF2 、OCF3 、OCHF2 、OCFHCF3 、OCFHCHF2 、OCFHCHF2 、OCF2 CH3 、OCF2 CHF2 、OCF2 CHF2 、OCF2 CF2 CHF2 、OCF2 CF2 CH2 F、OCFHCF2 CF3 、OCFHCF2 CHF2 、OCH=CF2 、OCF=CF2 、OCF2 CHFCF3 、OCF2 CF2 CF3 、OCF2 CF2 CClF2 、OCClFCF2 CF3 、CF=CF2 、CF=CHF或CH=CF2 ，非常特別較佳地為F或OCF3 。
特別偏好式I之化合物，其中X0 表示F或OCF3 。式I之另外較佳的化合物為其中R0 表示具有1至8個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之直鏈烯基或烯氧基之化合物。在式I之化合物中，L5 及L6 較佳地皆表示H，L3 較佳地表示F。L1 及L2 較佳地皆表示F。
以下指示另外較佳的實施例：-該介質額外包含式II及/或式III之一或多種中性化合物：
其中A　表示1,4-伸苯基或反-1,4-伸環己基，a　為0或1，及R3 　表示具有2至9個C原子之烯基，且R4 具有對於式I中之R0 所指示之意義，且較佳地表示具有1至12個C原子之烷基或具有2至9個C原子之烯基。
-式II之化合物較佳地選自下列式：
其中R3a 及R4a 各相互獨立地表示H、CH3 、C2 H5 或C3 H7 ，且「烷基」表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。特別偏好式IIa及式IIf之化合物(詳言之，其中R3a 表示H或CH3 )及式IIc之化合物(詳言之，其中R3a 及R4a 表示H、CH3 或C2 H5 )。
此外偏好式II之化合物，該等化合物在烯基側鏈中具有非封端雙鍵：
式II之非常特別較佳的化合物為下列式之化合物：
-式III之化合物較佳地選自下列式：
其中「烷基」及R3 a具有以上指示之意義，且R3a 較佳地表示H或CH3 。特別偏好式IIIb之化合物；-該介質較佳地額外包含選自下列式之一或多種化合物：
其中R0 及X0 具有在式I中所指示之意義，及Y1-6 　相互獨立地表示H或F，Z0 　示-C2 H4 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2 F4 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-CF2 O-或-OCF2 -，在式V及VI中亦表示單鍵，及r　示0或1。
在式IV至VIII之化合物中，X0 較佳地表示F或OCF3 ，此外表示OCHF2 、CF3 、CF2 H、Cl、OCH=CF2 。R0 較佳地為具有多達6個C原子之直鏈烷基或烯基。
-式IV之化合物較佳地選自下列式：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。
較佳地，式IV中之R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F、Cl、OCHF2 或OCF3 ，此外表示OCH=CF2 。在式IVb之化合物中，R0 較佳地表示烷基或烯基。在式IVd之化合物中，X0 較佳地表示Cl，此外表示F。
-式V之化合物較佳地選自下列式：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。較佳地，式V中之R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F；-該介質包含式VI-1之一或多種化合物
特別較佳地，包含選自下列式之化合物：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。較佳地，式VI中之R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F，此外表示OCF3 。
-該介質包含式VI-2之一或多種化合物
特別較佳地包含選自下列式之化合物：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。較佳地，式VI中之R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F；-該介質較佳地包含式VII之一或多種化合物，其中Z0 表示-CF2 O-、-CH2 CH2 -或-COO-，特別較佳地包含選自下列式之化合物：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。較佳地，式VII中之R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F，此外表示OCF3 。
式VIII之化合物較佳地選自下列式：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。R0 較佳地表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。X0 較佳地表示F。
-該介質額外包含下式之一或多種化合物：
其中R0 、X0 、Y1 及Y2 具有以上指示之意義，及各相互獨立地表示
其中環A及B並不同時表示伸環己基；-式IX之化合物較佳地選自下列式：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。較佳地，R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F。特別偏好式IXa之化合物；-該介質額外包含選自下列式之一或多種化合物：
其中R0 、X0 及Y1-4 具有在式I中指示之意義，及各相互獨立地表示
-式X、XI及XII之化合物較佳地選自下列式：
其中，R0 及X0 具有以上指示之意義。較佳地，R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F。特別較佳的化合物為其中Y1 表示F且Y2 表示H或F(較佳地，F)之化合物。特別偏好包含式XIb之一或多種化合物(其中X0 =F)之介質。
-該介質額外包含下式之一或多種化合物：
其中R1 及R2 各相互獨立地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，各具有多達9個C原子，且較佳地，各相互獨立地表示具有1至8個C原子之烷基。Y1 表示H或F。
式XIII之較佳的化合物為下列式之化合物
其中烷基及烷基*各相互獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，及烯基及烯基*各相互獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。
特別偏好包含式XIII-1及/或式XIII-3之一或多種化合物之介質。
-該介質額外包含選自下列式之一或多種化合物：
其中R0 、X0 、Y1 及Y2 具有以上指示之意義。較佳地，R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F或C1；-式XIV、XV及XVI之化合物較佳地選自下列式之化合物
1至8個C原子之烷基。在式XIV之化合物中，X0 較佳地表示F或C1。
-該介質額外包含下列式D1及/或式D2之一或多種化合物：
其中Y1 、Y2 、R0 及X0 具有以上指示之意義。較佳地，R0 表示具有1至8個C原子之烷基，且X0 表示F。特別偏好下列式之化合物
其中R0 具有以上指示之意義，且較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，特別地，C2 H5 、正C3 H7 或正C5 H11 。
-該介質額外包含下式之一或多種化合物：
其中Y1 、R1 及R2 具有以上指示之意義。R1 及R2 較佳地各相互獨立地表示具有1至8個C原子之烷基；-該介質額外包含下式之一或多種化合物：
其中X0 、Y1 及Y2 具有以上指示之意義，且「烯基」表示C2-7 烯基。特別偏好下列式之化合物：
其中R3a 具有以上指示之意義，且較佳地表示H；-該介質額外包含選自式XX至XXVI之一或多種四環化合物：
其中Y1-4 、R0 及X0 各相互獨立地具有以上指示之意義中之一者。X0 較佳地為F、Cl、CF3 、OCF3 或OCHF2 。R0 較佳地表示烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，各具有多達8個C原子。
較佳的介質包含下式之一或多種化合物
其中烷基及烷基*各相互獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
特別偏好下列式之化合物
較佳地以按重量計0.5-30%(特別地，按重量計3-25%)之量使用式XXVII之化合物。
-R0 較佳地為具有2至7個C原子之直鏈烷基或烯基；-X0 較佳地為F，此外為OCF3 、Cl或CF3 ；-該介質較佳地包含式I之一種、兩種或三種化合物；-該介質較佳地包含選自式I、式II、式III、式V、式VI-1、式VI-2、式XIII、式XIV、式XV、式XVIII、式XXIV、式XXVI、式XXVII之化合物之群的一或多種化合物；-該介質較佳地包含式VI-1之一或多種化合物；-該介質較佳地包含式VI-2之一或多種化合物；-該介質較佳地包含按重量計1-25%、較佳地按重量計2-20%、特別較佳地按重量計2-15%之式I之化合物；-式II-XXVII之化合物在混合物中之比例總體上較佳地為按重量計20%至99%；-該介質較佳地包含按重量計25-80%、特別較佳地包含按重量計30-70%之式II及/或式III之化合物；-該介質較佳地包含按重量計5-40%、特別較佳地包含按重量計10-30%之式V之化合物；-該介質較佳地包含按重量計3-30%、特別較佳地包含按重量計6-25%之式VI-1之化合物；-該介質較佳地包含按重量計2-30%、特別較佳地包含按重量計4-25%之式VI-2之化合物；-該介質包含按重量計5-40%、特別較佳地包含按重量計10-30%之式XIII之化合物；-該介質較佳地包含按重量計1-25%、特別較佳地包含按重量計2-15%之式XIV之化合物；-該介質較佳地包含按重量計5-45%、特別較佳地包含按重量計10-35%之式XV之化合物；-該介質較佳地包含按重量計1-20%、特別較佳地包含按重量計2-15%之式XVII之化合物；-該介質額外包含式St-1至St-3之一或多種化合物：
其中R0 、Y1 、Y2 及X0 具有以上指示之意義。R0 較佳地表示直鏈烷基，較佳地，具有1至6個C原子。X0 較佳地為F或OCF3 。Y1 較佳地表示F。Y2 較佳地表示F。此外偏好其中Y1 =F且Y2 =H之化合物。式St-1至St-3之化合物較佳地以按重量計3-30%(特別地，按重量計5-25%)的濃度用於根據本發明之混合物中。
- 該介質額外包含下式之一或多種嘧啶化合物
其中R0 較佳地為具有2-5個C原子之直鏈烷基。較佳的混合物包含按重量計3-30%、特別地按重量計5-20%之此(此等)嘧啶化合物。
-特別較佳的介質包含下列式之一或多種化合物
及/或
其中Y1 及Y2 較佳地皆表示氟；X0 較佳地表示氟，此外表示OCF3 。化合物XIb及XXV中之R0 較佳地為具有1-6個C原子(特別地，2-5個C原子)之直鏈烷基。
-較佳的介質包含式I之至少一種化合物、式XIb之至少一種化合物、式XXVI之至少一種化合物及此外下式之至少一種化合物
其中較佳地X0 表示氟，此外表示OCF3 ，且R0 表示具有1-6個C原子(特別地，2-5個C原子)之直鏈烷基。
已發現，即使將相對較小比例之式I之化合物與習知液晶材料混合(但特別與式II至XXVII之一或多種化合物混合)，亦會導致大幅增加光穩定性及導致低雙折射率值，同時觀測到寬向列相及低近晶-向列轉變溫度，從而改良存放期。同時，混合物展示出非常低的臨限電壓及在曝露於UV時的非常良好之VHR值。
本申請案中之術語「烷基」或「烷基*」包含具有1-7個碳原子的直鏈及分支鏈烷基，特別地，直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基。具有1-6個碳原子之基團通常較佳。
本申請案中之術語「烯基」或「烯基*」包含具有2-7個碳原子的直鏈及分支鏈烯基，特別地，直鏈基團。較佳的烯基為C2 -C7 -1E-烯基、C4 -C7 -3E-烯基、C5 -C7 -4-烯基、C6 -C7 -5-烯基及C7 -6-烯基，特別地，C2 -C7 -1E-烯基、C4 -C7 -3E-烯基及C5 -C7 -4-烯基。特別較佳的烯基之實例為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及其類似基團。具有多達5個碳原子之基團通常較佳。
本申請案中之術語「氟烷基」包含具有至少一氟原子之直鏈基團，較佳地，封端氟，亦即，氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，不排除氟在其他位置上。
本申請案中之術語「氧雜烷基」或「烷氧基」包含式Cn H2n+1 -O-(CH2 )m 之直鏈基，其中n及m各相互獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n=1且m=1-6或m=0且n=1-3。
經由適當選擇R0 及X0 之意義，可以所欲之方式修改定址時間、臨限電壓、透射特徵線之陡度等。舉例而言，與烷基及烷氧基相比，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基及其類似基通常導致較短之定址時間、改良之向列趨勢及彈性常數k33 (彎曲)與k11 (斜角)之間的較高比率。與烷基及烷氧基相比，4-烯基、3-烯基及其類似基通常獲得較低之臨限電壓及較低之k33 /k11 值。根據本發明之混合物之獨特處尤其為高K1 值且因此具有比來自先前技術之混合物顯著較快的回應時間。
以上所述各式之化合物之最佳混合比實質上視所欲之性質、以上所述各式之組份之選擇及可存在的任何另外組份之選擇而定。
以上所示範圍內之適合混合比可易於根據具體情況加以判定。
以上所述各式之化合物在根據本發明之混合物中之總量並非關鍵。因此，該等混合物可包含一或多種用於最佳化各種特性之目的的另外組份。然而，以上所述各式之化合物之總濃度愈高，所觀測到的對混合物之特性之所欲改良的影響通常愈大。
在特別較佳的實施例中，根據本發明之介質包含式IV至VIII之化合物，其中X0 表示F、OCF3 、OCHF2 、OCH=CF2 、OCF=CF2 或OCF2 -CF2 H。與式I之化合物之有利的協同作用導致特別有利的特性。詳言之，包含式I、VI及XI之化合物之混合物因其低臨限電壓而突出。
可用於根據本發明之介質中之以上所述各式及其子式之個別化合物係已知的或可類似於已知化合物來製備。
本發明亦係關於電光顯示器(諸如，TN、STN、FFS、OCB、IPS、TN-TFT或MLC顯示器，其具有：兩片平面平行之外板，該等外板連同框形成一單元；用於開關外板上之個別像素的整合式非線性元件；及含有此類型介質之位於單元中具有正介電各向異性及高比電阻之向列型液晶混合物)，及係關於此等介質用於電光學目的之用途。
根據本發明之液晶混合物使得能夠顯著拓寬可利用之參數範圍。清澈點、低溫下黏度、熱穩定性及UV穩定性及高光學各向異性之可達成組合遠優於來自先前技術之先前材料。
根據本發明之混合物特別適合於行動應用及高-Δn TFT應用，諸如，PDA、筆記型電腦、LCD TV及監視器。
在保持向列相降至-20℃(較佳降至-30℃，特別較佳降至-40℃)及清澈點(較佳地，)的同時，根據本發明之液晶混合物允許達成、特別較佳地100mPa‧s之旋轉黏度γ1 ，從而能達成具有快速回應時間之優越的MLC顯示器。
根據本發明之液晶混合物之介電各向異性Δε較佳地，特別較佳地。此外，該等混合物之特徵在於低操作電壓。根據本發明之液晶混合物之臨限電壓較好 ，特別是。
根據本發明之液晶混合物之雙折射率Δn較佳地，特別較佳地，。
根據本發明之液晶混合物之向列相範圍較佳地具有至少90°、特別地至少100°之寬度。此範圍較佳地至少自-25℃延伸至+70℃。
不言而喻，經由合適選擇根據本發明之混合物之組份，亦可能在較高臨限電壓下達成較高清澈點(例如，100℃以上)或在較低臨限電壓下達成較低清澈點而保持其他有利特性。在黏度對應地僅稍微增加之情況下，同樣可能獲得具有較高Δε及因此低臨限值之混合物。根據本發明之MLC顯示器較佳地在第一Gooch及Tarry傳輸最小值[C.H. Gooch及H.A. Tarry，Electron. Lett. 10，2-4，1974；C.H. Gooch及H.A. Tarry，Appl. Phys.，第8卷，1575-1584，1975]下操作，其中除了諸如特徵線的高陡度及對比度的低角度相依性(德國專利3022818)之特別有利的電光特性以外，較低的介電各向異性在與第二最小值處之類似顯示器中的臨限電壓相同之臨限電壓下亦足夠。此致能在第一最小值下使用根據本發明之混合物比在包含氧基化合物之混合物的情況下達成顯著較高的比電阻值。經由合適選擇個別組份及其按重量計之比例，熟習此項技術者能夠使用簡單的常規方法設定為MLC顯示器之預指定層厚度所必需的雙折射率。
電壓固持比(HR)之量測結果[S. Matsumoto等人之Liquid Crystals5 ,1320(1989)；K. Niwa等人之Proc. SID Conference,San Francisco,1984年6月，第304頁(1984)；G. Weber等人之Liquid Crystals5 ,1381(1989)]已展示了包含式I之化合物的根據本發明之混合物展示出比包含式之氰苯基環己烷或式之酯(而非式I之化合物)的類似混合物在UV曝露時顯著較小的HR降低。
根據本發明之混合物之光穩定性及UV穩定性顯著較好，亦即，其在曝露於光或UV時展示出顯著較小的HR之降低。與來自先前技術之混合物相比，即使在混合物中有低濃度(按重量計<10%)的式I之化合物，亦會使HR增加6%或以上。
由偏振器、電極底板及表面經處理之電極對根據本發明之MLC顯示器之構造對應於此類型之顯示器之通常設計。術語通常設計在此處廣泛引用且亦包含MLC顯示器之所有衍生型及修改型，特別包括基於多晶矽TFT或MIM之矩陣顯示元件。
然而，根據本發明之顯示器與迄今習知之基於扭轉向列型單元之顯示器之間的顯著差異在於對液晶層之液晶參數之選擇。
可根據本發明使用之液晶混合物係以本來習知之方式加以製備，例如，藉由將式I之一或多種化合物與式II-XXVII之一或多種化合物或與另外的液晶化合物及/或添加劑混合。一般而言，將按較小量使用之所欲量的組份溶解於構成主成份之組份中，有利地，在高溫下。亦可能在有機溶劑中混合組份溶液，例如，在丙酮、氯仿或甲醇中，且(例如)藉由在徹底混合後蒸餾而再次移除溶劑。該等介電質亦可包含熟悉此項技術者已知的且在文獻中描述之另外添加劑，諸如，UV穩定劑(諸如，來自Ciba之)、抗氧化劑、自由基捕獲劑、奈米粒子等。舉例而言，可添加0-15%之多色性染料(pleochroic dye)或對掌性摻雜物。於以下表C及D中提到合適的穩定劑及摻雜劑。
在本申請案中及在以下實例中，液晶化合物之結構藉由縮略詞指示，根據下表A及表B進行至化學式的轉換。所有基Cn H2n+1 及Cm H2m+1 分別為具有n及m個C原子之直鏈烷基；n、m及k為整數且較佳地表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中之編碼係不證自明的。在表A中，僅指示了母結構之縮略詞。在個別情況下，母結構之縮略詞後為取代基R1* 、R2* 、L1* 及L2* 之代碼(經破折號分開)：
較佳的混合物組份展示於表A及表B中。
特別偏好除了式I之化合物以外亦包含來自表B之至少一種、兩種、三種、四種或四種以上化合物之液晶混合物。
表C
表C指示通常添加至根據本發明之混合物之可能的摻雜劑。該等混合物較佳地包含按重量計0-10%(特別地，按重量計0.01-5%，且特別較佳地，按重量計0.01-3%)之摻雜劑。
下列實例意欲解釋本發明，而不對其限制。
在上文及下文中，百分比資料表示重量百分比。所有溫度以攝氏度指示。m.p.表示熔點，cl.p.=清澈點。此外，C=結晶狀態，N=向列相，S=近晶相且I=各向同性相。此等符號之間的資料表示轉變溫度。此外，-Δn表示在589nm及20℃下的光學各向異性，-γ1 表示在20℃下的旋轉黏度(mPa‧s)，-V10 表示10%透射率(視角垂直於板表面)之電壓(V)(臨限電壓)，-Δε表示在20℃且1kHz下的介電各向異性(Δε=ε|| -ε⊥ ，其中ε|| 表示與分子縱軸平行的介電常數且ε⊥ 表示與其垂直的介電常數)。
除非另有明確指示，否則於TN單元中、在20℃下、以第一最小值(亦即，以0.5μm之d‧Δn值)量測電光學資料。除非另有明確指示，否則在20℃下量測光學資料。除非另有明確指示，否則所有實體特性均根據德國Merck KGaA之1997年11月狀態的「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」加以測定，且適用於20℃之溫度。
實例1-15特別適合於TN-TFT應用。

Claims (32)

  1. 一種液晶介質，其特徵在於，其包含式I之一或多種化合物： 式XIb之一或多種化合物： 及/或式XXVI之一或多種化合物： 其中R0 表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，此外，其中此等基中之一或多個CH2 基團可以O原子不相互直接鍵聯之方式各相互獨立地由-C≡C-、-CF2 O-、-CH=CH-、、、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，且此外，其中一或多個H原子可由鹵素原子置換，X0 表示F、Cl、CN、SF5 、SCN、NCS、具有高達6個C原子之鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯 氧基，及L1-6 各相互獨立地表示H或F，Y1 及Y2 各相互獨立地表示H或F。
  2. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，R0 表示具有1至8個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之直鏈烯基或烯氧基之化合物，及X0 表示F或OCF3 。
  3. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，化合物XIb及XXVI中之R0 表示2-5個C原子之直鏈烷基。
  4. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含式II及/或式III之一或多種化合物： 其中A 表示1,4-伸苯基或反-1,4-伸環己基，a 表示0或1，R3 表示具有2至9個C原子之烯基，及R4 具有請求項1或2中對於R0 所示之意義。
  5. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自下列式之化合物的一或多種化合物： 其中R3a 及R4a 各相互獨立地表示H、CH3 、C2 H5 或C3 H7 ，且「烷基」表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。
  6. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自式IV至VIII之化合物的一或多種化合物： 其中，R0 及X0 具有請求項1或2中所示之意義，及Y1-6 各相互獨立地表示H或F，Z0 表示-C2 H4 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2 F4 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-CF2 O-或-OCF2 -，在式V及VI中，亦表示單鍵，及r 表示0或1。
  7. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自式Va至Vg之化合物的一或多種化合物： 其中，R0 及X0 具有請求項1或2中所示之意義。
  8. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其包含式VI-1之一或多種化合物： 其中，R0 及X0 具有請求項1或2中所示之意義，及 Y1-4 各相互獨立地表示H或F。
  9. 如請求項8之液晶介質，其特徵在於，該式VI-1之一或多種化合物係選自式VI-1a至VI-1d之化合物： 其中，R0 及X0 具有請求項1或2中所示之意義。
  10. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其包含式VI-2之一或多種化合物： 其中，R0 及X0 具有請求項1或2中所示之意義，及Y1-6 各相互獨立地表示H或F。
  11. 如請求項10之液晶介質，其特徵在於，該式VI-2之一或 多種化合物係選自式VI-2a至VI-2f之化合物： 其中，R0 及X0 具有請求項1或2中所示之意義。
  12. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自以下式之一或多種化合物： 其中R1 及R2 各相互獨立地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，各具有多達9個C原子，且Y1 表示H或F。
  13. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自下列式之一或多種化合物： 其中R0 、X0 、Y1 及Y2 具有如請求項1、2及6中所示之意義。
  14. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，該式I之化合物係選自式I-1、I-2、I-3及I-4之化合物： 其中R0 具有如請求項1或2中所示之意義。
  15. 如請求項4之液晶介質，其特徵在於，該式II之化合物係選自下列式之化合物：
  16. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自式IXa至IXh之一或多種化合物： 其中R0 及X0 具有如請求項1或2中所示之意義。
  17. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自式Xa至Xe之一或多種化合物： 其中R0 及X0 具有如請求項1或2中所示之意義。
  18. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自式XIa至XId之一或多種化合物： 其中R0 及X0 具有如請求項1或2中所示之意義。
  19. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含選自式XIIa及/或XIIb之一或多種化合物： 其中R0 及X0 具有如請求項1或2中所示之意義。
  20. 如請求項1之液晶介質，其中其包含按重量計1-25%的式I之一或多種化合物。
  21. 如請求項4之液晶介質，其特徵在於，其包含按重量計25-80%的式II及/或式III之一或多種化合物。
  22. 如請求項4之液晶介質，其特徵在於，其包含按重量計30-70%的式II及/或式III之一或多種化合物。
  23. 如請求項8之液晶介質，其特徵在於，其包含按重量計3-30%的式VI-1之一或多種化合物。
  24. 如請求項10之液晶介質，其特徵在於，其包含按重量計2-30%的式VI-2之一或多種化合物。
  25. 5、11、12及17中任一項之液晶介質，其特徵在於，其包含選自下列化合物組成之群中之一或多種化合物：DPGU-3-F、DPGU-4-F、DPGU-5-F、APUQU-2-F、APUQU-3-F、PGUQU-3-F、PUQU-3-F、PGP-2-4、PGP-2-3、PGP-2-2V、CC-3-V、CC-3-V1、CCP-V-1及CDUQU-3-F。
  26. 5、11、12及17中任一項之液晶介質，其特徵在於，其包含選自下列化合物組成之群中之二或多種化合物：DPGU-3-F、DPGU-4-F、DPGU-5-F、APUQU-2-F、APUQU-3-F、PGUQU-3-F、PUQU-3-F、PGP-2-4、 PGP-2-3、PGP-2-2V、CC-3-V、CC-3-V1、CCP-V-1及CDUQU-3-F。
  27. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於，其額外包含一或多種UV穩定劑及/或抗氧化劑。
  28. 如請求項27之液晶介質，其特徵在於，其該一或多種UV穩定劑係選自下列化合物： ，其中n=1、2、3、4、5、6或7 ，其中n=2、3、4、5，
  29. 如請求項27之液晶介質，其特徵在於其包含按重量計0-10%UV穩定劑。
  30. 一種如請求項1至29中任一項之液晶介質用於電光學目的之用途。
  31. 一種電光液晶顯示器，其含有如請求項1至29中任一項之液晶介質。
  32. 一種製備如請求項1至29中任一項之液晶介質之方法，其特徵在於，將式I之一或多種化合物與至少一種另外的液晶化合物及視情況添加劑混合。
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