TWI530492B - 液晶介質及液晶顯示器 - Google Patents

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Description

液晶介質及液晶顯示器
本發明係關於一種液晶介質(LC介質)，其用於電光學目的之用途，及含有此介質之LC顯示器。
液晶主要用作顯示裝置中之介電質，此係因為該等物質之光學特性可藉由施加電壓改變。基於液晶之電光裝置對熟習此項技術者而言極為熟知，且可基於各種效應。該等裝置之實例為具有動態散射之單元、DAP(排列相變形)單元、客體/主體單元、具有扭轉向列結構之TN單元、STN(超扭轉向列型)單元、SBE(超雙折射效應)單元及OMI(光模干涉)單元。最普通顯示裝置係基於沙特-黑弗里希(Schadt-Helfrich)效應且具有扭轉向列結構。此外，亦存在以平行於基板及液晶平面之電場來工作之單元，諸如IPS(共平面切換型)單元。TN、STN、FFS(邊緣場切換型)及IPS單元尤其為本發明介質之當前商業上關注的應用領域。
液晶材料必須具有良好化學及熱穩定性以及對電場及電磁輻射的良好穩定性。此外，液晶材料應具有低黏度且在單元中產生短定址時間、低臨限電壓及高對比度。
此外，液晶材料在通常操作溫度下(亦即在室溫以上及以下的最寬可能範圍內)應具有合適的中間相，例如，以上提到之單元的向列型或膽固醇型中間相。因為液晶通常以複數種組份之混合物形式使用，故組份易於互相混溶很重要。諸如導電性、介電各向異性及光學各向異性之其他特性必須視單元類型及應用領域而滿足各種要求。舉例而言，用於具有扭轉向列結構之單元的材料應具有正介電各向異性及低電導率。
舉例而言，對具有用於切換個別像素之積體型非線性元件之矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)而言，需要具有大的正介電各向異性、寬向列相、相對較低之雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度穩定性及低蒸氣壓力之介質。
已知該類型之矩陣液晶顯示器。可用以個別地切換個別像素之非線性元件之實例為主動元件(亦即電晶體)。因此使用術語「主動型矩陣」，其中可分成2種類型：
1.　矽晶圓基板上的MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體。
2.　玻璃板基板上的薄膜電晶體(TFT)。
使用單晶矽作為基板材料限制顯示器尺寸，因為即便是各種顯示器部件之模組總成也會在接合處產生問題。
在較佳之更具前景之類型2的情況下，所用電光效應通常為TN效應。分成兩種技術：包含化合物半導體(諸如CdSe)的TFT或基於多晶矽或非晶矽的TFT。全世界範圍內正對後一項技術進行廣泛研究。
TFT矩陣應用於顯示器之一玻璃板的內部，而另一玻璃板在其內部載有透明反電極。與像素電極之尺寸相比，TFT很小且對影像實際上不具有不利效應。此技術亦可延伸至具完全色彩能力之顯示器，其中按濾光器元件與每一可切換像素相對的方式來配置紅、綠及藍濾光器之鑲嵌體。
TFT顯示器通常作為在透射路徑中具有交叉偏光器之TN單元來操作且為背光型。
本文中術語MLC顯示器包括具有積體型非線性元件之任何矩陣顯示器，亦即，除主動型矩陣外，亦包括具有被動型元件(諸如變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬))之顯示器。
此類型之MLC顯示器尤其適用於TV應用(例如袖珍電視)或用於電腦應用(膝上型電腦)之高資訊顯示器及汽車或飛機構造中。除關於對比度之角度依賴性及回應時間之問題外，在MLC顯示器中亦由於液晶混合物的比電阻不夠高而產生麻煩[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc. Eurodisplay 84,1984年9月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,第141頁及其後頁碼,Paris；STROMER,M.,Proc. Eurodisplay 84,1984年9月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays,第145頁及其後頁碼,Paris]。隨著電阻降低，MLC顯示器之對比度降低，且可能發生後影像消除之問題。由於液晶混合物之比電阻通常由於與顯示器內表面之相互作用而隨MLC顯示器壽命下降，因此為了獲得可接受之使用壽命，高(初始)電阻很重要。詳言之，迄今不可能在低電壓(low-volt)混合物之情況下達成極高的比電阻值。另外重要的是，在溫度升高的情況下以及在加熱及/或UV曝露後，比電阻增加的可能性最小。先前技術之混合物之低溫特性亦特別不利。需要不出現結晶及/或近晶相(即使在低溫下)，且黏度之溫度依賴性儘可能低。因此，先前技術之MLC顯示器不滿足當今需要。
除使用背光(亦即，以透射方式操作且需要時以透射反射方式操作)之液晶顯示器外，反射式液晶顯示器亦特別受關注。此等反射式液晶顯示器使用環境光達成資訊顯示。因此，其消耗的能量明顯比具有對應尺寸及解析度之背光式液晶顯示器少。由於TN效應的特徵在於極好的對比度，因此此類型之反射式顯示器即便在明亮的環境條件下亦可被良好地讀取。此已由簡單反射式TN顯示器(例如，如在手錶及袖珍式計算器中所使用)得知。然而，此原理亦可應用於高品質、較高解析度的主動式矩陣定址顯示器，諸如，TFT顯示器。此處，如通常習知之透射式TFT-TN顯示器中已使用，必需使用低雙折射率(Δn)之液晶以便達成低的光延遲(d‧Δn)。此低光延遲產生對比度之通常可接受的低視角依賴性(參見DE 30 22 818)。在反射式顯示器中，使用低雙折射率之液晶比在透射式顯示器中更為重要，因為光所通過之有效層厚度在反射式顯示器中大致為在具有相同層厚度之透射式顯示器中的兩倍。
對於TV及視訊應用而言，需要具有快速回應時間之顯示器，以便能夠以接近真實的品質重現多媒體內容，諸如，電影及視訊遊戲。詳言之，若使用具有低黏度值(尤其低旋轉黏度值γ1)且具有高光學各向異性(Δn)之液晶介質，則可實現該種短回應時間。
因此，仍然大量需要不展示此等缺點或僅在較小程度上展示此等缺點之在具有大工作溫度範圍、短回應時間(即便在低溫下)及低臨限電壓的同時具有極高比電阻之MLC顯示器。
在TN(沙特-黑弗里希)單元之情況下，需要在該等單元中促成以下優點的介質：
-　擴大之向列相範圍(尤其降至低溫)；
-　在極低溫度下切換之能力(戶外使用、汽車、航空電子設備)；
-　增加之抗UV輻射性(較長使用壽命)；
-　低臨限電壓。
自先前技術獲得之介質不能在保持其他參數的同時達成該等優點。
在超扭轉型(STN)單元之情況下，需要促成較大多工性(multiplexability)及/或較低臨限電壓及/或較寬向列相範圍(尤其在低溫下)的介質。為此，迫切需要進一步加寬有效參數之範圍(清澈點、近晶型-向列型轉變或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
詳言之，在用於TV及視訊應用(例如，LCD TV、監視器、PDA、筆記型電腦、遊戲機)之LC顯示器的情況下，需要回應時間顯著減少。LC單元中的LC介質之層厚度d(「單元間隙」)之減小理論上產生較快的回應時間，但需要LC介質具有較高雙折射率Δn，以便確保足夠的光延遲(d‧Δn)。然而，自先前技術獲知的高雙折射率之LC材料通常亦同時具有高旋轉黏度，其又對回應時間具有不利效應。因此，需要同時具有快速回應時間、低旋轉黏度及高雙折射率之LC介質。
本發明係基於提供介質(尤其用於此類型之MLC、TN、STN、OCB、HT-VA、FFS或IPS顯示器)之目標，該等介質具有以上指示之所需特性，且不展示以上提及之缺點，或僅在較少程度上展示以上提及之缺點。詳言之，LC介質應在具有高雙折射率的同時具有快速回應時間及低旋轉黏度。此外，LC介質應具有高清澈點、高介電各向異性及低臨限電壓。
現已發現，若使用包含一或多種式I化合物之LC介質，則可達成此目標。式I化合物產生具有上述所需特性之混合物，尤其具有極快回應時間之LC混合物。
本發明係關於一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式I化合物：
其中R0　表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中，另外，該等基團中之一或多個CH2基團可各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不彼此直接連接之方式置換，且其中，另外，一或多個H原子可經鹵素置換，A0　表示反1,4-伸環己基，A1及A2　各彼此獨立地表示a)　1,4-伸苯基，其中一或兩個CH基團可經N置換，b)　選自以下之群之基團：哌啶-1,4-二基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、茀-2,7-二基，其中，基團a)及b)可經鹵素原子單取代或多取代，X　表示F、Cl、CN、SCN、NCS、SF4、具有1-6個C原子之氟化烷基、具有1-6個C原子之氟化烷氧基、具有2-6個C原子之氟化烯基或具有2-6個C原子之氟化烯氧基，Z0、Z1及Z2　各彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或-O-，且m及n　各彼此獨立地表示0、1或2，l　表示0或1，L1及L2　各彼此獨立地表示H或F。
已驚訝地發現，包含式I化合物之LC介質具有極佳的旋轉黏度γ1與清澈點之比率、高光學各向異性Δε值及高雙折射率Δn，以及快速回應時間、低臨限電壓、高清澈點、高正介電各向異性及寬向列相範圍。此外，式I化合物極易溶解於液晶介質中。
式I化合物具有廣泛的應用範圍。視取代基之選擇而定，其可充當構成液晶介質的主要基質材料；然而，亦可將其他類別化合物之液晶基質材料添加至式I化合物中，以便例如修改此類型介電質的介電及/或光學各向異性及/或最佳化其臨限電壓及/或其黏度。
若上下文之式中的R0表示烷基及/或烷氧基，則其可為直鏈或分支鏈。其較佳為具有2個、3個、4個、5個、6個或7個C原子的直鏈，且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外表示甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)；2-氧雜丁基(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基)；2-氧雜戊基、3-氧雜戊基或4-氧雜戊基；2-氧雜己基、3-氧雜己基、4-氧雜己基或5-氧雜己基；2-氧雜庚基、3-氧雜庚基、4-氧雜庚基、5-氧雜庚基或6-氧雜庚基；2-氧雜辛基、3-氧雜辛基、4-氧雜辛基、5-氧雜辛基、6-氧雜辛基或7-氧雜辛基；2-氧雜壬基、3-氧雜壬基、4-氧雜壬基、5-氧雜壬基、6-氧雜壬基、7-氧雜壬基或8-氧雜壬基；2-氧雜癸基、3-氧雜癸基、4-氧雜癸基、5-氧雜癸基、6-氧雜癸基、7-氧雜癸基、8-氧雜癸基或9-氧雜癸基。若R0表示其中一個CH2基團已經-CH=CH-置換之烷基，則其可為直鏈或分支鏈。其較佳為直鏈且具有2至10個C原子。因此，詳言之，其表示乙烯基；丙-1-烯基或丙-2-烯基；丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基；戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基；己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基；庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基；辛-1-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基或辛-7-烯基；壬-1-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基或壬-8-烯基；癸-1-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸-6-烯基、癸-7-烯基、癸-8-烯基或癸-9-烯基。此等基團亦可經單鹵化或多鹵化。
若R0表示經鹵素至少單取代之烷基或烯基，則此基團較佳為直鏈，且鹵素較佳為F或Cl。在多取代情況下，鹵素較佳為F。所得基團亦包括全氟化基團。在單取代情況下，氟或氯取代基可處於任何所需位置，但較佳處於ω-位置。
在式I化合物中，R0較佳表示直鏈烷基，尤其CH3、C2H5、C3H7、C5H11，此外表示C4H9及C6H13。
在式I中，Z0、Z1及Z2尤其較佳各表示單鍵。
式I中之環A1及A2較佳表示未經取代之1,4-伸苯基環或經氟單取代或雙取代之伸苯基環。在m=2或n=2的情況下，環A1及A2可具有相同含義或不同含義。在l=1的情況下，A0較佳表示1,4-伸環己基環且Z0表示單鍵。
式I中之m及n較佳表示1或2。
式I中之L1及L2較佳表示L1=L2=F，此外L1=F且L2=H。
式I中之X較佳表示F、OCF3或CF3，尤其X=F。
以下提供較佳式I化合物：
其中R0具有上文所指示之含義。
式I及子式I1至I164之化合物中之R0較佳表示直鏈烷基，較佳表示CH3、C2H5、C3H7、C5H11，此外表示C4H9及C6H13。
尤其較佳之化合物為式I6、I8、I9、I23、I24、I34、I35、I37、I38、I46、I52、I53、I66、I67、I82、I95、I96、I104、I110、I111、I122、I123、I124、I125、I137、I138、I139、I140、I148、I149及I164之化合物。
式I化合物在純態下為無色的且在針對電光用途而有利定位之溫度範圍中形成液晶中間相。其具有化學穩定性、熱穩定性及光穩定性。
式I化合物可藉由本來已知，如文獻(例如，在標準著作中，諸如，Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所描述之方法，確切而言，在已知且適合於該等反應之反應條件下製備。在此亦可使用本文中未更詳細提及的本來已知之變體。式I化合物較佳如下製備：
尤其較佳之化合物係根據以下流程製備：
以下指示其他較佳實施例：
-　介質另外包含一或多種式II及/或III之中性化合物：
其中A　表示1,4-伸苯基或反1,4-伸環己基，a　為0或1，且R3　表示具有2至9個C原子之烯基，且R4具有對式I中之R0所指示之含義，且較佳表示具有1至12個C原子之烷基或具有2至9個C原子之烯基。
-　式II化合物較佳選自以下各式：
其中R3a及R4a各彼此獨立地表示H、CH3、C2H5或C3H7，且「烷基」表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。尤其較佳為式IIa及IIf之化合物，尤其其中R3a表示H或CH3；及式IIc化合物，尤其其中R3a及R4a表示H、CH3或C2H5。
此外，較佳為烯基側鏈中具有非末端雙鍵之式II化合物：
極佳之式II化合物為以下各式之化合物：
除一或多種式I化合物之外，本發明之液晶介質尤其較佳包含5-70重量%之式化合物。
-　式III化合物較佳選自以下各式：
其中「烷基」及R3a具有上文指示之含義且R3a較佳表示H或CH3。尤其較佳為式IIIb化合物；
-　介質較佳另外包含一或多種選自以下式IV至VIII之化合物：
其中R0　具有式I中指示之含義，且X0　表示F、Cl、單氟化或多氟化烷基或烷氧基(各具有1至6個C原子)、單氟化或多氟化烯基或烯氧基(各具有2至6個C原子)，Y1-6　各彼此獨立地表示H或F，Z0　表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或-OCF2-，在式V及VI中亦表示單鍵，且r　表示0或1。
在以上各式中，X0較佳為F、Cl，或具有1、2或3個C原子之單氟化或多氟化烷基或烷氧基，或具有2或3個C原子的單氟化或多氟化烯基或烯氧基。X0尤其較佳為F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、CF=CF2、CF=CHF、OCH=CF2、OCF=CF2或CH=CF2。X0極佳表示F或OCF3。
在式IV至式VIII之化合物中，X0較佳表示F或OCF3，此外表示OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2。R0較佳為具有至多6個C原子之直鏈烷基或烯基。
-　式IV化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文指示之含義。
式IV中之R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基，且X0表示F、Cl、OCHF2或OCF3，此外表示OCH=CF2。在式IVb化合物中，R0較佳表示烷基或烯基。在式IVd化合物中，X0較佳表示Cl，此外表示F。
-　式V化合物較佳選自以下式Va至Vj：
其中R0及X0具有上文指示之含義。式V中之R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F；
-　介質包含一或多種式VI-1化合物
尤其較佳包含選自以下各式之彼等化合物：
其中R0及X0具有上文指示之含義。式VI中之R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F，此外表示OCF3。
-　介質包含一或多種式VI-2化合物
尤其較佳包含選自以下各式之彼等化合物：
其中R0及X0具有上文指示之含義。
式VI中之R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F；
-　介質較佳包含一或多種式VII化合物，其中Z0表示-CF2O-、-CH2CH2-或-COO-，尤其較佳包含選自以下各式之彼等化合物：
其中R0及X0具有上文指示之含義。式VII中之R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F，此外表示OCF3。
式VIII化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文指示之含義。式VIII中之R0較佳表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。X0較佳表示F。
-　介質另外包含一或多種下式化合物：
其中R0、X0、Y1及Y2具有上文指示之含義，且各彼此獨立地表示
其中環A及B並不同時表示1,4-伸環己基；
-　式IX化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文指示之含義。式IX中之R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F。尤其較佳為式IXa化合物；
-　介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有式I中所指示之含義，且各彼此獨立地表示
-　式X及XI之化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上文指示之含義。R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F。尤其較佳之化合物為Y1表示F且Y2表示H或F，較佳表示F之彼等化合物。
-　介質另外包含一或多種下式之化合物：
其中R1及R2各彼此獨立地表示各具有至多9個C原子之正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基、烯氧基或烯基，且較佳各彼此獨立地表示具有1至8個C原子之烷基。Y1表示H或F。
較佳式XII化合物為以下各式之化合物：
其中烷基及烷基*　各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，且烯基及烯基*　各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。
尤其較佳為式XII-1及XII-3之化合物。
尤其較佳之式XII-3化合物為式XII-3a化合物：
式XII化合物較佳以3-30重量%之量使用。
-　介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中R0、X0、Y1及Y2具有上文指示之含義。R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F或Cl；
-　式XIII及XV之化合物較佳選自以下各式之化合物：
其中R0及X0具有上文指示之含義。R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基。在式XIII化合物中，X0較佳表示F或Cl。
-　介質另外包含一或多種式D1、D2及/或D3之化合物：
其中Y1、Y2、R0及X0具有上文指示之含義。R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基且X0表示F。
尤其較佳為以下各式之化合物：
其中R0具有上文指示之含義且較佳表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，尤其C2H5、正C3H7或正C5H11。
-　介質另外包含一或多種以下各式之化合物：
其中Y1、R1及R2具有上文指示之含義。R1及R2較佳各彼此獨立地表示具有1至8個C原子之烷基。Y1較佳表示F；
-　介質另外包含一或多種下式之化合物：
其中X0、Y1及Y2具有上文指示之含義且「烯基」表示C2-7烯基。尤其較佳為下式之化合物：
其中R3a具有上文指示之含義且較佳表示H；
-　介質另外包含一或多種選自式XIX至XXVII之四環化合物：
其中Y1-4、R0及X0各彼此獨立地具有上文指示之含義之一。X0較佳為F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0較佳表示各具有至多8個C原子之烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基。
-在上下文指示之各式中，
-　R0較佳為具有2至7個C原子之直鏈烷基或烯基；
-　X0較佳為F，此外為OCF3、Cl或CF3；
-　介質較佳包含一種、兩種或三種式I化合物，尤其至少一種式I9化合物；
-　介質較佳包含一或多種選自以下之群之化合物：式I、II、III、V、VI-1、VI-2、XII、XIII、XIV、XVII、XXIII、XXV之化合物；
-　介質較佳包含一或多種式VI-1化合物；
-　介質較佳包含一或多種式VI-2化合物；
-　介質較佳包含1-25重量%，較佳2-20重量%，尤其較佳2-15重量%之式I化合物；
-　式II-XXVII化合物在整個混合物中之比例較佳為20至99重量%；
-　介質較佳包含25-80重量%，尤其較佳30-70重量%之式II及/或式III化合物；
-　介質較佳包含5-40重量%，尤其較佳10-30重量%之式V化合物；
-　介質較佳包含3-30重量%，尤其較佳6-25重量%之式VI-1化合物；
-　介質較佳包含2-30重量%，尤其較佳4-25重量%之式VI-2化合物；
-　介質包含5-40重量%，尤其較佳10-30重量%之式XII化合物；
-　介質較佳包含1-25重量%，尤其較佳2-15重量%之式XIII化合物；
-　介質較佳包含5-45重量%，尤其較佳10-35重量%之式XIV化合物；
-　介質較佳包含1-20重量%，尤其較佳2-15重量%之式XVI化合物；
-　介質另外包含一或多種式St-1至St-3之化合物：
其中R0、Y1、Y2及X0具有上文指示之含義。R0較佳表示較佳具有1-6個C原子之直鏈烷基。X0較佳為F或OCF3。Y1較佳表示F。Y2較佳表示F。此外較佳為Y1=F且Y2=H之化合物。式St-1至St-3化合物較佳以3-30重量%，尤其5-25重量%之濃度用於本發明之混合物中。
-　介質另外包含一或多種式Py-1至Py-5之嘧啶或吡啶化合物：
其中R0較佳表示具有2-5個C原子之直鏈烷基。x表示0或1，較佳x=1。較佳混合物包含3-30重量%，尤其5-20重量%之該等嘧啶或吡啶化合物。
已發現，即便將相對較小吡例之式I化合物與習知液晶材料混合，但尤其與一或多種式II至XXVII之化合物混合，亦會致使光穩定性明顯增加且產生低雙折射率值，同時觀測到寬向列相及低近晶型-向列型轉變溫度，從而改良存放期。同時，混合物在曝露於UV時展現極低臨限電壓及極佳VHR值。
本申請案中之術語「烷基」或「烷基*」涵蓋具有1-7個碳原子的直鏈及分支鏈烷基，尤其直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基。具有1-6個碳原子的基團通常較佳。
本申請案中之術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有2-7個碳原子的直鏈及分支鏈烯基，尤其直鏈基團。較佳烯基為C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基、C5-C7-4-烯基、C6-C7-5-烯基及C7-6-烯基，尤其C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基及C5-C7-4-烯基。尤其較佳之烯基實例為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及其類似基團。具有至多5個碳原子之基團通常較佳。
本申請案中之術語「氟烷基」涵蓋具有至少一個氟原子之直鏈基團，較佳為末端氟，亦即，氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，不排除其他位置之氟。
本申請案中之術語「氧雜烷基」或「烷氧基」涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團，其中n及m各彼此獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳為n=1且m=1-6或m=0且n=1-3。
經由適當選擇R0及X0之含義，可以所需方式修改定址時間、臨限電壓、透射特徵線之陡度等。舉例而言，與烷基及烷氧基相比，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基及其類似基團通常產生較短定址時間、改良之向列趨勢及較高的彈性常數k33(彎曲)與k11(傾斜)之比率。與烷基及烷氧基相比，4-烯基、3-烯基及其類似基團通常得到較低之臨限電壓及較低之k33/k11值。本發明混合物之獨特之處尤其為高K1值且因此具有比先前技術之混合物顯著較快的回應時間。
上述各式之化合物的最佳混合比實質上取決於所需特性、上述各式之組份之選擇及可存在之任何其他組份之選擇。
上文指示範圍內之適合混合比可易於根據情況確定。
本發明混合物中上述各式之化合物之總量並非關鍵。混合物可因此包含一或多種其他組份以達成各種特性最佳化之目的。然而，上述各式之化合物的總濃度愈高，所觀察到的對混合物特性之所需改良的效應通常愈大。
在一尤其較佳實施例中，本發明之介質包含式IV至VIII之化合物，其中X0表示F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2或OCF2-CF2H。與式I化合物之有利協同作用產生尤其有利之特性。特定而言，包含式I及VI之化合物，或式I及XI之化合物，或式I及VI及XI之化合物的混合物之獨特之處為其低臨限電壓。
可用於本發明介質中之上述各式及其子式之個別化合物為已知的或可類似於已知化合物來製備。
本發明亦關於電光顯示器，諸如TN、STN、TFT、OCB、IPS、FFS、HT-VA或MLC顯示器，其具有與框架一起形成單元之2個平面平行外板、用於切換該等外板上的個別像素之積體型非線性元件，及位於該單元中的含有該類型介質之具有正介電各向異性及高比電阻之向列型液晶混合物；且係關於該等介質用於電光目的之用途。
此外，本發明之混合物亦適用於正VA應用，亦稱為HT-VA應用。該等應用意謂具有共平面驅動電極配置及具有正各向異性之液晶介質之垂面排列的電光顯示器。
本發明之混合物尤其適用於具有低操作電壓之TN-TFT顯示器應用，亦即尤其較佳用於筆記型電腦應用。
本發明之液晶混合物能夠使有效參數範圍顯著變寬。可達成的清澈點、低溫下黏度、熱穩定性及UV穩定性及高光學各向異性之組合遠優於先前技術之先前材料。
本發明之混合物尤其適用於行動應用及高-Δn TFT應用，諸如PDA、筆記型電腦、LCD TV及監視器。
本發明之液晶混合物在保持向列相降至-20℃且較佳降至-30℃，尤其較佳降至-40℃及清澈點70℃，較佳75℃的同時，可獲得120 mPa‧s，尤其較佳100 mPa‧s之旋轉黏度γ1，從而能夠獲得具有快速響應時間的優良MLC顯示器。
本發明之液晶混合物的介電各向異性Δε較佳+8，尤其較佳+12。另外，該等混合物之特徵在於低操作電壓。本發明之液晶混合物的臨限電壓較佳1.5 V，尤其較佳1.2 V。
本發明之液晶混合物的雙折射率Δn較佳0.08，尤其0.10且尤其較佳0.11。
本發明之液晶混合物的向列相範圍較佳具有至少90°，尤其至少100°之寬度。此範圍較佳至少自-25℃擴展至+70℃。
若將本發明之混合物用於FFS應用，則該等混合物較佳具有3-12之介電各向異性值及0.07-0.13之光學各向異性值。
顯然，經由適當選擇本發明混合物之組份，亦可在較高臨限電壓下獲得較高清澈點(例如100℃以上)或在較低臨限電壓下獲得較低清澈點，同時保持其他有利特性。在黏度相應地僅略微增加之情況下，同樣可獲得具有較高Δε及因此低臨限值之混合物。本發明之MLC顯示器較佳在第一Gooch及Tarry傳輸最小值[C.H. Gooch及H.A. Tarry,Electron. Lett. 10,2-4，1974；C.H. Gooch及H.A. Tarry,Appl. Phys.,第8卷,1575-1584,1975]下操作，其中除了諸如特徵線的高陡度及對比度的低角度依賴性(德國專利3022818)之尤其有利的電光特性以外，較低的介電各向異性在與處於第二最小值下之類似顯示器中相同之臨限電壓下足矣。其使得在第一最小值下使用本發明混合物能夠達成與包含氰基化合物之混合物的情況相比顯著較高之比電阻值。經由適當選擇個別組份及其重量比例，熟習此項技術者能夠使用簡單常規方法設置對於預指定之MLC顯示器層厚度所需之雙折射率。
本發明之MLC顯示器來自偏光器、電極基板及經表面處理電極之結構對應於該類型顯示器之常用設計。術語常用設計在此廣泛引申且亦涵蓋MLC顯示器之所有衍生物及變化形式，尤其包括基於多晶矽TFT或MIM之矩陣顯示元件。
然而，本發明之顯示器與迄今基於扭轉向列型單元之習知顯示器之間的顯著差異在於液晶層之液晶參數的選擇。
可根據本發明使用之液晶混合物係以本來習知之方式製備，例如藉由將一或多種式I化合物與一或多種式II-XXVII之化合物或與其他液晶化合物及/或添加劑混合。一般而言，將按較小量使用之所需量的組份溶解於構成主成份之組份中，宜在高溫下進行。亦可混合組份於有機溶劑中(例如丙酮、氯仿或甲醇中)之溶液，且在充分混合後例如藉由蒸餾再次移除溶劑。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知且在文獻中描述之其他添加劑，諸如UV穩定劑(諸如，Ciba Chemicals之)、抗氧化劑、自由基清除劑、奈米粒子等。舉例而言，可添加0-15%之多色性染料(pleochroic dye)或對掌性摻雜劑。下表C及D中提及合適穩定劑及摻雜劑。
為設置所需傾斜角，亦可將0.01-1重量%之可聚合化合物添加至本發明之混合物中。較佳可聚合化合物列於表E中。
在本申請案及以下實例中，藉助於首字母縮寫詞指示液晶化合物之結構，根據表A轉化為化學式。所有基團CnH2n+1及CmH2m+1分別為具有n及m個C原子之直鏈烷基；n、m及k為整數且較佳表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中之編碼不言自明。在表A中，僅指示母結構之首字母縮寫詞。在個別情況下，母結構之首字母縮寫詞後接取代基R1*、R2*、L1*及L2*之編碼，以破折號隔開：
表A及B顯示較佳混合物組份。
表A
表B
尤其較佳為除了式I化合物以外亦包含來自表B之至少一種、兩種、三種、四種或四種以上化合物之液晶混合物。
表C
表C指示通常添加至本發明混合物之可能摻雜劑。該等混合物較佳包含0-10重量%(尤其0.01-5重量%且尤其較佳0.01-3重量%)之摻雜劑。
表D
以下提及可例如以0-10重量%之量添加至本發明混合物中之穩定劑。
表E
以下提供可例如以0.01-1重量%之量添加至本發明混合物中之可聚合化合物。必要時，亦必須添加聚合引發劑，較佳以0-1%之量添加。
 實例
「習知處理」意謂：必要時添加水，以二氯甲烷、乙醚、甲基第三丁基醚或甲苯萃取混合物，分離各相，乾燥且蒸發有機相，且藉由減壓蒸餾或結晶及/或層析純化產物。
實例1
步驟1.1
在攪拌及N2氛圍下，最初將0.158 mol 1引入300 ml THF(無水)中且使用冷水浴冷卻至-70℃。在-75℃至-65℃下逐滴添加丁基鋰(於正已烷中之15%溶液)(放熱反應)。在-75℃下再攪拌混合物30分鐘且接著使批料達到-20℃。使批料保持在-20℃下5分鐘隨後再冷卻至-75℃。在-75℃至-65℃下逐滴添加0.176 mol硼酸三甲酯(強放熱反應)，隨後在-75℃下再攪拌混合物30分鐘。使批料緩慢溫熱至-15℃，添加100 ml水，且使用20 ml濃HCl酸化混合物且再攪拌5分鐘。分離各相。以甲基第三丁基醚萃取水相，且以NaCl溶液洗滌經合併之有機相，不進行乾燥且蒸發至約100 ml。用THF稀釋產物至約300 ml且在攪拌且在20℃下冷卻下使用15 ml NaOH(50%)鹼化。冷卻懸浮液至約-10℃，用抽吸器濾出晶體且以300 ml冷甲基第三丁基醚洗滌，並在真空乾燥箱中乾燥隔夜。
步驟1.2
最初將21.761 mol偏硼酸鈉四水合物引入水中，添加20 ml THF及0.284 mmol雙(三環己基膦)氯化鈀(II)及0.412 mmol水合胼(約80% N2H5OH)且在室溫下攪拌混合物5分鐘。接著添加14.137 mmol 3及16.993 mmol 2及40 ml THF，且加熱混合物至沸點溫度並回流隔夜。冷卻後，以水及乙醚稀釋反應溶液且分離各相。接著以乙醚萃取水相，且以水及飽和NaCl溶液洗滌經合併之有機相，經硫酸鈉乾燥，用抽吸器過濾且蒸發。獲得棕色晶體，將其在矽膠管柱上用正庚烷溶離。在旋轉蒸發儀中蒸發獲得黃白色晶體，將其在-20℃下自乙醇中再結晶。產物4呈白色晶體形式。
C 80 N(55.4)I；Δn=0.1732；Δε=28.9。
類似製備以下式之化合物：
以下混合物實例意欲說明本發明而非限制本發明。
在上下文中，百分比數據表示重量百分比。所有溫度以攝氏度指示。m.p.表示熔點，cl.p.=清澈點。此外，C=結晶狀態，N=向列相，S=近晶相且I=各向同性相。此等符號之間的數據表示轉變溫度。此外，
-　Δn表示在589 nm及20℃下的光學各向異性，
-　γ1表示在20℃下的旋轉黏度(mPa‧s)，
-　V10表示10%透射率之電壓(V)(視角垂直於板表面)，(臨限電壓)，
-　Δε表示在20℃及1 kHz下的介電各向異性(Δε=ε∥-ε⊥，其中ε∥表示與分子縱軸平行的介電常數且ε⊥表示與其垂直的介電常數)。
除非另有明確指示，否則電光數據係在20℃下於TN單元中在第一最小值(亦即在0.5 μm之d‧Δn值下)下量測。除非另有明確指示，否則光學數據係在20℃下量測。除非另有明確指示，否則所有物理特性係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,status Nov. 1997,Merck KGaA,Germany測定且適於20℃之溫度。
實例M1
實例M2
實例M3
實例M4
實例M5

Claims (17)

  1. 一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式I化合物： 其中R0 表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中，另外，該等基團中之一或多個CH2基團可各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、、-O-、-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不彼此直接連接之方式置換，且其中，另外，一或多個H原子可經鹵素置換，A0 表示反-1,4-伸環己基，A1 及A2各彼此獨立地表示a)1,4-伸苯基，其中一或兩個CH基團可經N置換，b)選自以下之群之基團：哌啶-1,4-二基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、茀-2,7-二基，其中，基團a)及b)可經鹵素原子單取代或多取代，X 表示F、Cl、CN、SCN、NCS、SF4、具有 1-6個C原子之氟化烷基、具有1-6個C原子之氟化烷氧基、具有2-6個C原子之氟化烯基或具有2-6個C原子之氟化烯氧基，Z0、Z1及Z2 各彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或-O-，且l 表示0，m 表示0、1或2，n 表示0或1，L1及L2 各彼此獨立地表示H或F。
  2. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種式II及/或III之化合物： 其中A 表示1,4-伸苯基或反-1,4-伸環己基，a 表示0或1，R3 表示具有2至9個C原子之烯基，且 R4具有如請求項1中對R0所指示之含義。
  3. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自以下各式化合物之化合物： 其中R3a及R4a各彼此獨立地表示H、CH3、C2H5或C3H7，且「烷基」表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。
  4. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或 多種選自式IV至VIII之化合物的化合物： 其中R0 表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中，另外，該等基團中之一或多個CH2基團可各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、、-O-、-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不彼此直接連接之方式置換，且其中，另外，一或多個H原子可經鹵素置換，X0 表示F、Cl、具有1至6個C原子之單氟化或多氟化 烷基或烷氧基、具有2至6個C原子之單氟化或多氟化烯基或烯氧基，Y1-6 各彼此獨立地表示H或F，Z0 表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或-OCF2-，在式V及VI中亦表示單鍵，且r 表示0或1。
  5. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自式Va至Vj之化合物的化合物： 其中R0及X0具有請求項1中所指示之含義。
  6. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自式VI-1a至VI-1d之化合物的化合物： 其中R0及X0具有請求項1中所指示之含義。
  7. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自式VI-2a至VI-2f之化合物的化合物： 其中R0及X0具有請求項1中所指示之含義。
  8. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自式X及/或XI之化合物的化合物： 其中R0及X0 具有請求項1中所指示之含義，Y1-4 各彼此獨立地表示H或F，且及各彼此獨立地表示、、
  9. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自式XII化合物之化合物： 其中 R1及R2各彼此獨立地表示各具有至多9個C原子之正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基、烯氧基或烯基，且Y1表示H或F。
  10. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自式XIII至XVI之化合物的化合物： 其中R0、X0、Y1及Y2具有請求項1及請求項4中所指示之含義。
  11. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種選自式XIX至XXVII之四環化合物： 其中Y1-4、R0及X0各彼此獨立地具有請求項4中所指示之含義之一。
  12. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其包含1-25重量%之式I化合物。
  13. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其另外包含一或多種UV穩定劑及/或抗氧化劑。
  14. 一種如請求項1至13中任一項之液晶介質之用途，其係用於電光學目的。
  15. 一種電光液晶顯示器，其含有如請求項1至13中任一項之液晶介質。
  16. 一種製備如請求項1至13中任一項之液晶介質的方法，其特徵在於使一或多種式I化合物與至少一種其他液晶原基化合物及視情況選用之添加劑混合。
  17. 一種式I化合物 其中R0 表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中，另外，該等基團中之一或多個CH2基團可各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH= CH-、、、-O-、-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不彼此直接連接之方式置換，且其中，另外，一或多個H原子可經鹵素置換，A0 表示反-1,4-伸環己基，A1及A2 各彼此獨立地表示a)1,4-伸苯基，其中一或兩個CH基團可經N置換，b)選自以下之群之基團：哌啶-1,4-二基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、茀-2,7-二基，其中，基團a)及b)可經鹵素原子單取代或多取代，X 表示F、Cl、CN、SCN、NCS、SF4、具有1-6個C原子之氟化烷基、具有1-6個C原子之氟化烷氧基、具有2-6個C原子之氟化烯基或具有2-6個C原子之氟化烯氧基，Z0、Z1及Z2 各彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或-O-，且l 表示0， m 表示0、1或2，n 表示0或1，L1及L2 各彼此獨立地表示H或F。
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