DE102012020939B4 - Flüssigkristallines Medium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Flüssigkristallines Medium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, wobei das enthaltene flüssigkristalline Medium, adurch gekennzeichnet ist dass es mindestens eine Verbindung der Formel I,
Figure DE102012020939B4_0001
mindestens eine Verbindung der Formel II,
Figure DE102012020939B4_0002
und mindestens eine Verbindung der Formel III,
Figure DE102012020939B4_0003
enthält, worin die Parameter R11 bis R31, X11 und X21 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und weiterhin mindestens je eine Verbindung der Formel IV und I* sowie mindestens zwei Verbindungen der Formel VI, wie in Anspruch 1 angegeben, enthalten.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, wobei das enthaltene flüssigkristalline Medium, dadurch gekennzeichnet ist, dass esmindestens eine Verbindung der Formel I,
    Figure DE102012020939B4_0004
    worin
    R11 einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    X11 F, Cl, CN oder einen ein- oder mehrfach mit F substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    mindestens eine Verbindung der Formel II,
    Figure DE102012020939B4_0005
    worin
    R21 einen unsubstituierten, oder einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
    Figure DE102012020939B4_0006
    C≡C-, -OC-O-, oder -O-COso ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
    X21 F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen,
    mindestens eine Verbindung der Formel III,
    Figure DE102012020939B4_0007
    worin
    R31 einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -C≡C-, -CH=CH-, -OC-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    mindestens eine oder mehrere der Verbindungen der Formeln IV,
    Figure DE102012020939B4_0008
    worin
    R41 einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen,
    A41, A42 jeweils unabhängig voneinander
    Figure DE102012020939B4_0009
    L41 und L42 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
    X41 F, Cl, CN, oder Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkylalkoxy oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, welches durch F ein- oder mehrfach substituiert ist, bedeuten und
    mindestens eine oder mehrere der Verbindungen der Formel I*,
    Figure DE102012020939B4_0010
    worin
    R11* einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen,
    A11*, A12* jeweils unabhängig voneinander
    Figure DE102012020939B4_0011
    X11* F, Cl, CN oder Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkylalkoxy oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, welches durch F ein- oder mehrfach substituiert ist, und
    mindestens zwei oder mehrere Verbindungen der Formel VI,
    Figure DE102012020939B4_0012
    worin
    R61 einen Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen,
    R62 eine der Bedeutungen von R61 hat oder X61,
    Figure DE102012020939B4_0013
    X61 F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen,
    bedeuten, enthält.
  • In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im Wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.
  • In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssigkristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt werden, dass die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R. A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466–5468 (1974).
  • Zum Beispiel in der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten der Gestaltung der Elektroden sowie zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart. DE 198 24 137 beschreibt ebenfalls verschiedene Ausführungsformen solcher IPS-Anzeigen.
  • Flüssigkristalline Materialien, insbesondere für derartige IPS-Anzeigen, werden z. B. in DE 195 28 104 , EP 2 628 779 und WO 2013/182 271 beschrieben.
  • Typische Anwendungen der In-Plane-Switching (IPS) und Fringe-Field-Switching(FFS)-Technologien sind Monitore, Notebooks, Fernseher, Mobiltelefone, Tablet-PCs, und viele weitere, dem Fachmann bekannte, Anwendungen, die hier nicht explizit aufgezählt werden.
  • Sowohl die IPS- als auch die FFS-Technologie weisen einen weiten Betrachtungswinkel im Vergleich zu anderen LCD-Technologien, wie beispielsweise der Vertical-Alignment (VA) Technologie, auf. Allerdings weisen die bisher bekannten IPS- und FFS-Technologien den Nachteil eines begrenzten Schwarzzustands und einer begrenzte Lichtdurchlässigkeit auf.
  • Daher ist die Bereitstellung weiterer flüssigkristalliner Medien und deren Anwendung in einem Display mit hoher Transmission, einem guten Schwarzzustand und einem hohen Kontrastverhältnis eine zentrale Herausforderung für moderne IPS- und FFS-Anwendungen. Darüber hinaus werden für moderne Anwendungen auch eine gute Tieftemperaturbeständigkeit und schnelle Ansteuerungszeiten gefordert.
  • Momentan gibt es unterschiedliche technische Konzepte, um eine hohe Transmission, einen dunkle Schwarzzustand und/oder ein hohes Kontrastverhältnis zu erzielen, die im Einzelnen aufgeführt werden.
  • Ein guter Schwarzzustand kann durch geringe Lichtstreuung des flüssigkristallinen Mediums erreicht werden. Daher müssen geeignete Medien relativ hohe elastische Konstanten und vorzugsweise ein geeignetes Δn unter Berücksichtigung der Schaltzeitanforderungen aufweisen.
  • Da diese Anforderungen an das flüssigkristalline Medium bisher mit einer Erhöhung der Rotationsviskosität und/oder eine stark verminderte Tieftemperaturstabilität einhergehen, sind weitere flüssigkristalline Medien erforderlich, welche ein geeignetes Δn und relativ hohe elastische Konstanten bei gleichzeitig niedrigen Rotationsviskositäten und guten Tieftemperaturstabilitäten aufweisen.
  • Die Transmission eines IPS-Displays kann durch einen erweiterten Elektrodenabstand in Verbindung mit einer kleineren Elektrodenbreite positiv beeinfluss werden. Jedoch erfordert ein erhöhter Elektrodenabstand eine höhere dielektrische Anisotropie des Mediums um die Betriebsspannung auf dem gleichen Niveau zu halten. Eine hohe dielektrische Anisotropie impliziert bisher aber auch eine hohes Rotationsviskosität und/oder eine stark eingeschränkte Tieftemperaturstabilität. Zusätzlich kann eine höhere dielektrische Anisotropie zu niedrigen elastischen Konstanten führen, die den Schwarzzustand und die Reaktionszeit vermindern. Ferner führt eine deutliche Erhöhung der elastischen Konstanten zu einer Verbesserung des Schwarzzustandes und zu einer Verringerung der Tieftemperaturstabilität.
  • Daher sind flüssigkristalline Medien mit hoher dielektrischer Anisotropie in Verbindung mit gleichzeitig hohen elastische Konstanten, niedriger Rotationsviskosität und guter Tieftemperaturstabilitäten erforderlich.
  • Ein hohes Kontrastverhältnis kann durch einen guten Schwarzzustand und/oder eine hohe Transmission erreicht werden. Darum sind für einen optimierten Kontrast der IPS-Anzeige beide vorgenannten Ansätze, einschließlich der entsprechenden der folgenden Anforderungen an das flüssigkristalline Medium wünschenswert:
    • • geeignete Werte für Δn und/oder
    • • hohe elastische Konstanten und/oder
    • • vergleichsweise hohe Werte für dielektrische Anisotropie,
    • • geringe Werte für die Rotationsviskosität im Hinblick auf die Erreichung schneller Ansprechzeiten, und
    • • gute Tieftemperaturstabilität
  • Für den Fall von FFS-Anzeigen ergeben sich die folgenden analogen Anforderungen:
    • • geeignete Werte für Δn und/oder
    • • hohe elastische Konstanten und/oder
    • • geringe Werte für die Rotationsviskosität im Hinblick auf die Erreichung schneller Ansprechzeiten, und
    • • gute Tieftemperaturstabilität
  • Auf vergleichsweise hohe Werte für dielektrische Anisotropie kann im Falle von FFS-Anzeigen oftmals verzichtet werden, da eine Vergrößerung des Elektrodenabstands hier nur begrenzt zu einer erhöhten Transmission führt. Generell gelten aber auch für FFS-Anzeigen die genannten ähnlichen Anforderungen an ein flüssigkristallines Medium.
  • Diese Anforderungen werden, bevorzugt gleichzeitig, überraschenderweise durch Einsatz von eines erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums erfüllt.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie gemäß Anspruch 1. In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen der Formel ausgewählt aus den Verbindungen der Formel Ia bis Io,
    Figure DE102012020939B4_0014
    Figure DE102012020939B4_0015
    Figure DE102012020939B4_0016
    worin
    R11 eine der unter Formel I angegebenen Bedeutung hat,
    n 1 bis 5, und
    m 0 bis 5,
    bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind die Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia bis Ic.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen der Formel II ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIa bis IIe,
    Figure DE102012020939B4_0017
    Figure DE102012020939B4_0018
    worin R21 eine der unter Formel II angegebenen Bedeutung hat.
  • Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel II ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIa, IIc und IId.
  • Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I* ausgewählt aus den Unterformeln I*a bis I*d,
    Figure DE102012020939B4_0019
    Figure DE102012020939B4_0020
    worin R11* und X11* jeweils eine der unter Formel I* angegebenen Bedeutung haben.
  • Insbesondere bevorzugt sind hierbei die Verbindungen der Unterformeln *a bis I*d mit X11* gleich F, CF3 oder OCF3.
  • Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus den Unterformeln IVa bis IVj,
    Figure DE102012020939B4_0021
    Figure DE102012020939B4_0022
    worin R41 und X41 jeweils eine der unter Formel IV angegebenen Bedeutung haben.
  • Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Unterformeln IVa bis IVj mit X41 gleich F.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel V,
    Figure DE102012020939B4_0023
    worin
    R51 und R52 jeweils unabhängig voneinander, einen unsubstituierten, Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
    Figure DE102012020939B4_0024
    -C≡C-, -OC-O-, oder -O-COso ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel V ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Va und Vb,
    Figure DE102012020939B4_0025
    worin R51 und R52 jeweils unabhängig von einander eine der unter Formel V angegebenen Bedeutungen haben und k und I jeweils unabhängig von einander 0 bis 5 bedeuten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen der Formel VI ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln VIa bis Vic,
    Figure DE102012020939B4_0026
    worin R61 und R62 jeweils unabhängig voneinander eine der unter Formel VI angegebenen Bedeutung haben.
  • Insbesondere bevorzugt sind hierbei Verbindungen der Formel VIa mit R61 gleich Alkyl und R62 gleich Alkenyl.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel VII,
    Figure DE102012020939B4_0027
    worin
    R71 und R72 jeweils unabhängig voneinander, einen unsubstituierten, Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
    Figure DE102012020939B4_0028
    C≡C-, -OC-C-, oder -O-COso ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    bedeuten.
  • In einer weiteren Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine der Verbindungen der Formel VIII,
    Figure DE102012020939B4_0029
    worin
    R81 und R82 jeweils unabhängig voneinander, einen unsubstituierten, Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
    Figure DE102012020939B4_0030
    C≡C-, -OC-C-, oder -O-COso ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    L81 H oder F,
    bedeuten.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel VIII sind die Verbindungen der folgenden Unterformeln VIII-1 und VIII-2,
    Figure DE102012020939B4_0031
    worin n und m unabhängig von einander 1 bis 7 bedeutet.
  • Falls in den obenstehenden Formeln R11-82 einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradedoxy.
  • Falls R11-82 einen Alkenylrest bedeutet, so umfasst der Ausdruck ”Alkenyl” geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2–7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele besonders bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im Allgemeinen bevorzugt.
  • Falls R11-82 einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in ω-Position.
  • Die Verbindungen der Formel I bis VIII sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
  • Die einzelnen Verbindungen der oben genannten Formeln und deren Unterformeln, die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder Sie werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der oben genannten Formeln hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der oben genannten Formeln und der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab.
  • Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
  • Die Gesamtmenge an Verbindungen der oben genannten Formeln in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die gewünschte Verbesserung der Eigenschaften der Mischung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der oben genannten Formeln ist.
  • Weitere bevorzugte Ausführungsformen sind im Folgenden angegeben:
    • – Das Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel mit einem Anteil an Verbindungen der Formel I, bevorzugt der Formel Ib, im Gesamtgemisch zwischen 1–40 Gew.%, bevorzugt 2–35 Gew.%, besonders bevorzugt 3–30 Gew.%, und
    • – mindestens eine Verbindung der Formel II, vorzugsweise der Formel IId, mit einem Anteil an im Gesamtgemisch zwischen 1–80 Gew.%, bevorzugt 2–70 Gew.%, besonders bevorzugt 3–60 Gew.%, und
    • – mindestens eine Verbindung der Formel III mit einem Anteil im Gesamtgemisch zwischen 1–40 Gew.%, bevorzugt 2–30 Gew.%, besonders bevorzugt 3–20 Gew.%, und das vorgenannte Mischungskonzept enthält vorzugsweise,
    • – eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel I*, bevorzugt ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln I*a, I*b und I*d, wobei der Anteil im Gesamtgemisch bis zu 75 Gew.%, bevorzugt bis zu 70 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 60 Gew.% ist, und/oder
    • – eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel IV, bevorzugt ausgewählt aus den Verbindungen der Formel IV, besonders bevorzugt worin X41 Fluor bedeutet, wobei der Anteil an Verbindungen der Formeln IV im Gesamtgemisch bis zu 50 Gew.%, bevorzugt bis zu 40 Gew.% ist, und/oder
    • – optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel V, wobei der Anteil an Verbindungen der Formeln V im Gesamtgemisch bis zu 40 Gew.%, bevorzugt bis zu 35 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 30 Gew.% ist, und/oder
    • – zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel VI, mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln VI im Gesamtgemisch bis zu 80 Gew.%, bis zu 75 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 70 Gew.%, und/oder
    • – optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel VII mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln VII im Gesamtgemisch bis zu 50 Gew.%, bevorzugt bis zu 40 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 30 Gew.%, und/oder
    • – optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel VIII mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln VIII im Gesamtgemisch bis zu 40 Gew.%, bevorzugt bis zu 30 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 20 Gew.%.
  • Es wurde gefunden, dass bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungen der Formeln I und III im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien zu einer beträchtlichen Erhöhung der elastischen Konstanten führt, wobei gleichzeitig, geringe Werte für die Rotationsviskosität im Hinblick auf die Erreichung schneller Ansprechzeiten, und relativ hohe Werte für dielektrische Anisotropie beobachtet werden. Gleichzeitig zeigen die Mischungen sehr gute Tieftemperaturstabilität.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Medien in elektrooptischen Anzeigen, wie z. B. STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in der Zelle befindlichen erfindungsgemäßen, nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand) sowie die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Zwecke.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes. Die erzielbaren Kombinationen aus hohen elastischen Konstanten, niedriger Rotationsviskosität und relativ hoher dielektrischer Anisotropie übertreffen bei weitem bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen sind insbesondere für mobile Anwendungen und low-Δn-TFT-Anwendungen, wie z. B. Mobiltelefone und PDAs geeignet.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es, bei Beibehaltung der nematischen Phase bis –20°C und bevorzugt bis –30°C, besonders bevorzugt bis –40°C, und des Klärpunkts ≥ 80°C, vorzugsweise ≥ 90°C, besonders bevorzugt ≥ 100°C, gleichzeitig dielektrische Anisotropiewerte Δε ≥ +3, vorzugsweise ≥ +7, besonders bevorzugt ≥ +10 und einen hohen Wert für den spezifischen Widerstand zu erreichen, wodurch hervorragende MFK-Anzeigen erzielt werden können. Insbesondere sind die Mischungen durch kleine Operationsspannungen gekennzeichnet.
  • Die Schwellenspannung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ist vorzugsweise ≤ 2.0 V, besonders bevorzugt ≤ 1.5 V.
  • Die Doppelbrechung Δn der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ist vorzugsweise ≤ 0,14, besonders bevorzugt ≤ 0,13, insbesondere bevorzugt ≤ 0,12.
  • Die Rotationsviskosität γ1 der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen bei 20°C ist vorzugsweise ≤ 180 mPa·s, bevorzugt ≤ 150 mPa·s, besonders bevorzugt ≤ 125 mPa·s.
  • Der nematische Phasenbereich der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ist vorzugsweise mindestens 90°, insbesondere mindestens 100° breit. Vorzugsweise erstreckt sich dieser Bereich mindestens von –40° bis +110°C.
  • Im Hinblick auf die vorteilhaften, hohen elastischen Konstanten des erfindungsgemäßen Mediums, ist die entsprechende Kennzahl durch die Werte von Kave bestimmt.
  • Kave wird durch Kave = (K11 + K22 + K33)/3 berechnet wobei K22 durch K22 ≈ K11/2 angenähert werden kann.
  • Die Werte von Kave der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind vorzugsweise ≥ 10 pN, besonders bevorzugt ≥ 12 pN, insbesondere ≥ 13 pN.
  • Es versteht sich, dass durch geeignete Wahl der Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte (z. B. oberhalb 100°C) bei höheren Schwellenspannungen oder niedrigere Klärpunkte bei niedrigeren Schwellenspannungen unter Erhalt der anderen vorteilhaften Eigenschaften realisiert werden können. Ebenso können bei entsprechend wenig erhöhten Viskositäten Mischungen mit größerem Δε und somit geringen Schwellen erhalten werden. Die erfindungsgemäß verwendeten MFK-Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry [C. H. Gooch und H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2–4, 1974; C. H. Gooch und H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575–1584, 1975], wobei hier neben besonders günstigen elektrooptischen Eigenschaften, wie z. B. hohe Steilheit der Kennlinie und geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes ( DE-PS 30 22 818 ) bei gleicher Schwellenspannung wie in einer analogen Anzeige im zweiten Minimum, eine kleinere dielektrische Anisotropie ausreichend ist. Hierdurch lassen sich unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen im ersten Minimum deutlich höhere spezifische Widerstände verwirklichen als bei Mischungen mit Cyanverbindungen. Der Fachmann kann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten und deren Gewichtsanteilen mit einfachen Routinemethoden die für eine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche Doppelbrechung einstellen.
  • Erfindungsgemäß ist auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen Mediums in einer elektrooptischen Anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist.
  • Der Aufbau der MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung ent-spricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
  • Ein wesentlicher Unterschied der Anzeigen zu der bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise, beispielsweise indem man jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel I bis III mit einer oder mehreren Verbindungen der Formeln IV bis VIII oder mit weiteren flüssigkristallinen Verbindungen und/oder Additiven mischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß Tabelle A erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen; n, m und k sind ganze Zahlen und bedeuten vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt von Acronym für den Grundkörper mit einem Strick ein Code für die Substituenten R1*, R2*, L1* und L2*:
    Code für R1*, R2*, L1*, L2*, L3* R1* R2* L1* L2*
    nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H
    nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H
    nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H
    n CnH2n+1 CN H H
    nN.F CnH2n+1 CN F H
    nN.F.F CnH2n+1 CN F F
    nF CnH2n+1 F H H
    nCl CnH2n+1 Cl H H
    nOF OCnH2n+1 F H H
    nF.F CnH2n+1 F F H
    nF.F.F CnH2n+1 F F F
    nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H
    nOCF3.F CnH2n+1 OCF3 F H
    n-Vm CnH2n+1 -CH=CH-CmH2m+1 H H
    nV-Vm CnH2n+1-CH=CH -CH=CH-CmH2m+1 H H
  • Zusätzliche und bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B. Tabelle A
    Figure DE102012020939B4_0032
    Figure DE102012020939B4_0033
    Figure DE102012020939B4_0034
  • Tabelle B
  • Besonders bevorzugt sind flüssigkristalline Mischungen, die neben den Verbindungen der Formeln I bis III, mindestens ein, zwei, drei, vier oder mehr Verbindungen aus der Tabelle B enthalten.
    (n = 1–15; (O)CnH2n+1 bedeutet CnH2n+1 oder OCnH2n+1)
    Figure DE102012020939B4_0035
    Figure DE102012020939B4_0036
    Figure DE102012020939B4_0037
    Figure DE102012020939B4_0038
    Figure DE102012020939B4_0039
    Figure DE102012020939B4_0040
    Figure DE102012020939B4_0041
    Figure DE102012020939B4_0042
    Figure DE102012020939B4_0043
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze, wie z. B. UV-Stabilisatoren wie Tinuvin® der Fa. Ciba, Antioxidantien, Radikalfänger, Nanopartikel, etc. enthalten. Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe, chirale Dotierstoffe und polymerisierbare Dotierstoffe zugesetzt werden. Geeignete Stabilisatoren und Dotierstoffe werden nachfolgend in den Tabellen C, D und E genannt.
  • Tabelle C
  • In der Tabelle C, D und E werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die in der Regel den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden. Vorzugsweise enthalten die Mischungen 0–10 Gew.%, insbesondere 0,01–5 Gew.% und besonders bevorzugt 0,01–3 Gew.% an Dotierstoffen der Tabelle C.
  • Figure DE102012020939B4_0044
  • Figure DE102012020939B4_0045
  • Tabelle D
  • Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen in Mengen von 0–10 Gew.% zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt.
  • Figure DE102012020939B4_0046
  • Figure DE102012020939B4_0047
  • Figure DE102012020939B4_0048
  • Figure DE102012020939B4_0049
  • Figure DE102012020939B4_0050
  • Tabelle E
  • Polymerisierbare Verbindungen, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen in Mengen von 0–10 Gew.% zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt.
  • Figure DE102012020939B4_0051
  • Figure DE102012020939B4_0052
  • Figure DE102012020939B4_0053
  • Figure DE102012020939B4_0054
  • Figure DE102012020939B4_0055
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
  • Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar. Weiterhin bedeutet
    • – Δn die optische Anisotropie bei 589 nm und 20°C),
    • – γ1 die Rotationsviskosität (mPa·s) bei 20°C,
    • – V10 die Spannung (V) für 10% Transmission (Blickrichtung senkrecht zur Plattenoberfläche), (Schwellenspannung),
    • – V90 die Spannung (V) für 90% Transmission (Blickrichtung senkrecht zur Plattenoberfläche),
    • – Δε die dielektrische Anisotropie bei 20°C und 1 kHz (Δε = ε∥ – ε⊥, wobei ε∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε⊥ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet).
  • Die elektro-optischen Daten werden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d. h. bei einem d·Δn-Wert von 0,5 μm) bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten werden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach ”Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals” Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben.
  • Beispiel 1
  • Eine nematische Mischung M1 mit folgenden physikalischen Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
    CC-3-V 27,00% T(N,I) [°C]: 96,0
    CC-3-V1 12,00%
    CCP-30CF3 7,00% Δn [589 nm, 20°C] 0,109
    CCQU-3-F 6,00% Δε [kHz, 20°C]: + 19,0
    APUQU-2-F 10,00% γ1 [mPa·s, 20°C]: 117
    APUQU-3-F 10,00% K1 [20°C]: 14,2
    PGUQU-3-F 3,00% K3 [20°C]: 16,5
    PGUQU-4-F 7,00% V0 [V]: 0,91
    CDUQU-5-F 11,00%
    DPGU-4-F 7,00%
  • Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M1 weist einen ausreichenden Kontrast auf.
  • Beispiel 2
  • Eine nematische Mischung M2 mit folgenden physikalischen Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
    CC-3-V 26,00% T(N,I) [°C]: 98,0
    CC-3-V1 11,00%
    CCP-30CF3 9,00% Δn [589 nm, 20°C] 0,109
    CCQU-3-F 7,00% Δε [kHz, 20°C]: + 19,0
    APUQU-2-F 10,00% γ1 [mPa·s, 20°C]: 121
    APUQU-3-F 10,00% K1 [20°C]: 14,5
    PGUQU-3-F 3,00% K3 [20°C]: 16,6
    PGUQU-4-F 6,00% V0 [V]: 0,92
    CDUQU-5-F 11,00%
    DPGU-4-F 7,00%
  • Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M2 weist einen ausreichenden Kontrast auf.
  • Beispiel 3 (Vergleich)
  • Eine nematische Mischung M3 mit folgenden physikalischen Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
    CC-3-V 35,00% T(N,I) [°C]: 90,0
    CC-3-V1 10,00% Δn [589 nm, 20°C] 0,106
    CCP-30CF3 2,00% Δε [kHz, 20°C]: + 7,4
    CCP-V-1 11,00% γ1 [mPa·s, 20°C]: 71
    CCP-V2-1 6,00% K1 [20°C]: 14,6
    CPGP-5-2 1,00% K3 [20°C]: 15,8
    DPGU-4-F 8,00% V0 [V]: 1,48
    PGP-2-2V 7,00%
    PUQU-3-F 12,00%
    CDUQU-3-F 8,00%
  • Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M3 weist einen ausreichenden Kontrast auf.
  • Beispiel 4 (Vergleich)
  • Eine nematische Mischung M4 mit folgenden physikalischen Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
    CC-3-V 32,00% T(N,I) [°C]: 93,5
    CC-3-V1 12,00% Δn [589 nm, 20°C] 0,085
    CCP-V-1 6,50% Δε [kHz, 20°C]: + 10,1
    PP-1-2V1 2,50% γ1 [mPa·s, 20°C]: 96
    CCP-30CF3 6,00% K1 [20°C]: 14,2
    APUQU-2-F 7,50% K3 [20°C]: 17,1
    APUQU-3-F 8,00% V0 [V]: 1,25
    PGUQU-3-F 3,00%
    PGUQU-4-F 8,50%
    DPGU-4-F 6,00%
    CDUQU-5-F 8,00%
  • Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M4 weist einen ausreichenden Kontrast auf.

Claims (5)

  1. Medium, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I,
    Figure DE102012020939B4_0056
    worin R11 einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, x11 F, Cl, CN oder einen ein- oder mehrfach mit F substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, mindestens eine Verbindung der Formel II,
    Figure DE102012020939B4_0057
    worin R21 einen unsubstituierten, oder einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
    Figure DE102012020939B4_0058
    -C≡C-, -OC-C-, oder -O-COso ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und X21 F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, mindestens eine Verbindung der Formel III,
    Figure DE102012020939B4_0059
    worin R31 einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -C≡C-, -CH=CH-, -OC-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, mindestens eine oder mehrere der Verbindungen der Formeln IV,
    Figure DE102012020939B4_0060
    worin R41 einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen, A41, A42 jeweils unabhängig voneinander
    Figure DE102012020939B4_0061
    L41 und L42 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und X41 F, Cl, CN, oder Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkylalkoxy oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, welches durch F ein- oder mehrfach substituiert ist, bedeuten und mindestens eine oder mehrere der Verbindungen der Formel I*,
    Figure DE102012020939B4_0062
    worin R11* einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen, A11*, A12* jeweils unabhängig voneinander
    Figure DE102012020939B4_0063
    X11* F, Cl, CN oder Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkylalkoxy oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, welches durch F ein- oder mehrfach substituiert ist, und mindestens zwei oder mehrere Verbindungen der Formel VI,
    Figure DE102012020939B4_0064
    worin R61 einen Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen, R62 eine der Bedeutungen von R61 hat oder X61,
    Figure DE102012020939B4_0065
    X61 F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, bedeuten.
  2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel II ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formeln IIa bis IIe,
    Figure DE102012020939B4_0066
    worin R21 eine der unter Anspruch 1 angegebenen Bedeutung hat.
  3. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2 enthaltend mindestens eine oder mehrere Verbindungen der Formel V,
    Figure DE102012020939B4_0067
    worin R51 und R52 jeweils unabhängig voneinander, einen unsubstituierten, Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
    Figure DE102012020939B4_0068
    -C≡ C-, -OC-O-, oder -O-COso ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bedeuten.
  4. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 in einer elektrooptischen Anzeige.
  5. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach Anspruch 4 in einer elektrooptische Anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur zur Flüssigkristallschicht aufweist.
DE102012020939.8A 2012-10-25 2012-10-25 Flüssigkristallines Medium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige Active DE102012020939B4 (de)

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