KR20150080543A - 액정 매질 및 전자-광학 액정 디스플레이 - Google Patents

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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 액정의 재정렬을 위한 재정렬 층을 갖는 전자-광학 디스플레이에 관한 것으로, 이때 재정렬 층의 전기장이, 액정 층에 평행인, 재정렬에 중요한 성분을 가지며, 디스플레이가 하나 이상의 하기 화학식 (I)의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 (II)의 화합물, 및 하나 이상의 하기 화학식 (III)의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다:
Figure pct00087

Figure pct00088

Figure pct00089

상기 식에서, 변수 R11 내지 R31, X11 및 X21은 청구 범위 제 1 항에 기재된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 전자-광학 액정 디스플레이{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND ELECTRO-OPTICAL LIQUID-CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은, 액정의 재정렬을 위한 재정렬 층을 갖는 전자-광학 디스플레이에 관한 것으로, 이때 재정렬 층의 전기장이, 액정 층에 평행인, 재정렬에 중요한 성분을 가지며, 디스플레이가 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물, 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 포함하는 것을 특징으로한다:
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
상기 식에서, 변수 R11 내지 R31, X11 및 X21은 각각 청구 범위 제 1 항에 기재된 의미를 갖는다.
통상적인 액정 디스플레이(TN, STN, OMI, AMD-TN)에서, 재정렬을 위한 전기장은 기본적으로 액정 층에 수직으로 발생된다.
국제 특허 출원 WO　91/10936은, 전기장이 액정 층에 평행인 중요한 성분을 갖는 방식으로 전기 신호가 발생되는 액정 디스플레이(IPS, 평면 내 스위칭)를 기술한다. 이러한 디스플레이를 작동시키는 원리는, 예를 들어, 문헌[R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol.　45, No. 12, pp.　5466-5468 (1974)]에 의해 기술되어 있다.
EP 0　588　568은, 예컨대, 전극을 디자인하고 이러한 디스플레이를 어드레싱하기 위한 다양한 가능성을 기술한다. 또한, DE 198　24　137은 이러한 IPS 디스플레이의 다양한 실시양태를 기술한다.
이러한 유형의 IPS 디스플레이용 액정 물질은, 예를 들어 DE 195　28　104에 기술되어 있다.
평면 내 스위칭(IPS) 및 프린지 필드 스위칭(FFS) 기술의 통상의 적용은 모니터, 노트북, TV, 휴대폰, 태블릿 PC 및 본원에 명시적으로 나열하지 않은 당업계 숙련자에게 공지된 다양한 추가의 제품이다.
IPS 및 FFS 기술 모두 다른 LCD 기술, 예컨대, 수직 정렬(VA) 기술에 비해 넓은 시야 각을 갖는다. 하지만, 현재까지 공지된 IPS 및 FFS 기술은 제한된 블랙 상 및 제한된 광 투과의 단점을 갖는다.
이러한 이유 때문에, 추가의 액정 매질의 제공, 및 높은 투과율, 우수한 블랙 상 및 높은 콘트라스트 비율을 갖는 디스플레이에서의 이의 용도가 현재 IPS 및 FFS 제품에 있어서의 핵심적인 과제이다. 또한, 현 제품들은 우수한 저온 안정성 및 빠른 어드레싱 시간을 필요로 한다.
현재 높은 투과율, 진한 블랙 상 및/또는 높은 콘트라스트 비율을 달성하기 위한 다양한 기술적인 개념이 존재하고, 이는 하기 자세히 기술된다.
우수한 블랙 상은 액정 매질의 낮은 광 분산을 통해 달성될 수 있다. 적합한 매질은 따라서 상대적으로 높은 탄성 계수, 및 바람직하게는 스위칭 시간 요구를 고려한 적합한 Δn을 가져야 한다.
이러한 액정 매질의 요건은 현재까지 회전 점도의 증가 및/또는 매우 감소된 저온 안정성을 동반하였기 때문에, 적합한 Δn 및 상대적으로 높은 탄성 계수, 동시에 낮은 회전 점도 및 우수한 저온 안정성을 갖는 추가의 액정 매질이 필요하다.
IPS 디스플레이의 투과는 감소된 전극 폭과 함께 증가된 전극 간격에 의해 유리하게 영향을 받을 수 있다. 하지만, 증가된 전극 간격은 작동 전압을 동일한 수준으로 유지하기 위해 매질의 더 높은 유전 이방성을 요구한다. 하지만, 높은 유전 이방성은 또한 현재까지, 높은 회전 점도 및/또는 매우 제한된 저온 안정성을 동반한다. 또한, 더 높은 유전 이방성은 낮은 탄성 계수를 야기하며, 이는 블랙 상 및 반응 시간을 감소시킬 수 있다. 또한, 탄성 계수의 큰 증가는 블랙 상의 개선 및 저온 안정성의 감소를 유발한다.
따라서, 높은 유전 이방성과 동시에 높은 탄성 계수, 낮은 회전 점도 및 우수한 저온 안정성을 갖는 액정 매질이 필요하다.
높은 콘트라스트 비는 우수한 블랙 상 및/또는 높은 투과율을 통해 달성될 수 있다. 따라서, 액정 매질의 하기 요건에 해당하는 것을 비롯하여 상기 언급된 방법 둘 다 IPS 디스플레이의 최적화된 콘트라스트에 바람직하다:
- 적합한 Δn의 값 및/또는
- 높은 탄성 계수 및/또는
- 비교적 높은 유전 이방성 값,
- 빠른 응답 시간을 달성하기 위한 낮은 회전 점도 값, 및
- 우수한 저온 안정성.
FFS 디스플레이의 경우, 하기 유사 요건이 발생한다:
- 적합한 Δn의 값 및/또는
- 높은 탄성 계수 및/또는
- 빠른 응답 시간을 달성하기 위한 낮은 회전 점도 값, 및
- 우수한 저온 안정성.
전극 간격의 증가는 거기서 제한된 범위로 증가된 투과만을 유발하기 때문에, 유전 이방성의 비교적 높은 값은 종종 FFS 디스플레이의 경우 불필요하다. 하지만, 일반적으로, 액정 매질의 언급된 유사한 요건은 또한, FFS 디스플레이에 적용된다.
이러한 요건은 놀랍게도, 바람직하게는 동시에, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질의 사용을 통해 달성된다.
따라서, 본 발명은 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이고, 이때 매질은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물, 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다:
Figure pct00004
[상기 식에서,
R11은, 1 내지 15　개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있고,
X11은, F, Cl, CN 또는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타내고, 이는 F로 단일치환되거나 또는 다중치환되고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있음],
Figure pct00005
[상기 식에서,
R21은, 15개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이는 비치환되거나 CN 또는 CF3로 단일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 단일치환될 수 있고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
Figure pct00006
-C≡C-, -OC-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
X21은, F, Cl, CN, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 라디칼을 나타냄],
Figure pct00007
[상기 식에서, R31은, 15개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이는 비치환되거나 CN 또는 CF3로 단일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 단일치환되고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -C≡C-, -CH=CH-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있음].
바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 Ia 내지 Io의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
상기 식에서,
R11은 화학식 I에 기재된 의미 중 하나를 갖고,
n은 1 내지 5를 나타내고,
m은 0 내지 5를 나타낸다.
상기 화합물은 특히 바람직하게는 화학식 Ia 내지 Ic의 화합물로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 화학식 II의 화합물은 하기 화학식 IIa 내지 IIe의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00011
Figure pct00012
상기 식에서, R21은 화학식 II에서 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 II의 화합물은 특히 바람직하게는 화학식 IIa, IIc 및 IId의 화합물로부터 선택된다.
추가의 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 I*의 화합물을 포함한다:
Figure pct00013
R11 *은, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼(이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
A11* 및 A12*는, 각각 서로 독립적으로,
Figure pct00014
Figure pct00015
또는
Figure pct00016
를 나타내고,
X11 *은, F, Cl, CN, 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알켄일옥시, 알킬옥시 또는 알콕시(이는 F로 단일- 또는 다중치환됨), 바람직하게는 F, Cl, CN, CF3, CHF2, OCF3, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F, CN, CF3, OCHF2 또는 OCF3를 나타낸다.
화학식 I*의 화합물은 특히 바람직하게는 하기 하위화학식 I*a 내지 I*d의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00017
Figure pct00018
상기 식에서, R11 * 및 X11 *는 각각 화학식 I*에서 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
특히 바람직한 것은 하위화학식 I*a 내지 I*d의 화합물로 주어지고, 이때, X11*는 F, CF3 또는 OCF3와 같다.
추가의 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
Figure pct00019
상기 식에서,
R41은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼(이때, 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각, 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
A41 및 A42는 각각, 서로 독립적으로,
Figure pct00020
Figure pct00021
또는
Figure pct00022
를 나타내고,
L41 및 L42는 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 둘 모두 F를 나타내고,
X41은 F, Cl, CN, 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알켄일옥시, 알킬-알콕시 또는 알콕시(이는 F로 단일- 또는 다중치환됨), 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3를 나타낸다.
화학식 IV의 화합물은 특히 바람직하게는 하기 하위화학식 IVa 내지 IVj의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00023
Figure pct00024
상기 식에서, R41 및 X41은 각각 화학식 IV에서 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
특히 바람직한 것은 하위화학식 IVa 내지 IVj의 화합물이고, 이때, X41은 F와 같다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다:
Figure pct00025
상기 식에서,
R51 및 R52는 각각, 서로 독립적으로, 15개 이하의 탄소 원자를 갖는, 비치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
Figure pct00026
, -C≡C-, -OC-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다.
화학식 V의 화합물은 특히 바람직하게는 하기 화학식 Va 및 Vb의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00027
상기 식에서, R51 및 R52는 각각 서로 독립적으로, 화학식 V에서 기재된 의미 중 하나를 갖고, k 및 l은 각각 서로 독립적으로, 0 내지 5를 나타낸다.
추가로 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI의 화합물을 포함한다:
Figure pct00028
상기 식에서,
R61은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 라디칼을 나타내고,
R62는 R61의 의미 중 하나를 갖거나 또는 X61을 나타내고,
A61 및 A62는
Figure pct00029
또는
Figure pct00030
를 나타내고,
X61은 F, Cl, CN, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 라디칼을 나타내고, 바람직하게는 F, Cl, CN, CF3, CHF2, OCF3, , OCFHCF3, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F, CN, OCHF2 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타낸다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 화학식 VI의 화합물은 하기 화학식 VIa 내지 VIc의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00031
상기 식에서, R61 및 R62는 각각 서로 독립적으로, 화학식 VI에서 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
본원에서 특히 바람직한 것은 화학식 VIa의 화합물이고, 이때, R61은 알킬과 같고, R62는 알켄일과 같다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VII의 화합물을 포함한다:
Figure pct00032
R71 및 R72는 각각, 서로 독립적으로, 15개 이하의 탄소 원자를 갖는, 비치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
Figure pct00033
, -C≡C-, -OC-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다.
추가의 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VIII의 화합물을 포함한다:
Figure pct00034
상기 식에서,
R81 및 R82는 각각, 서로 독립적으로, 15개 이하의 탄소 원자를 갖는, 비치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
Figure pct00035
, -C≡C-, -OC-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다.
L81은 H 또는 F를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 VIII의 화합물은 하기 하위화학식 VIII-1 및 VIII-2의 화합물이다:
Figure pct00036
상기 식에서, n 및 m은 서로 독립적으로, 1 내지 7을 나타낸다.
상기 화학식에서 R11 -82이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데독시이다.
R11 -82이 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 용어 "알켄일"은 2 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일, C5-C7-4-알켄일, C6-C7-5-알켄일 및 C7-6-알켄일, 특히 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일 및 C5-C7-4-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
R11 -81이, 할로겐에 의해 적어도 단일 치환되는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 이러한 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 퍼플루오르화된 라디칼을 포함한다. 단일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환체는 임의의 바람직한 위치, 단 바람직하게는 ω-위치에 있을 수 있다.
순수한 상태에서, 화학식 I 내지 VIII의 화합물은 무색이고, 전자-광학 용도에 유리하게 위치된 온도 범위에서 액정 메소상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 및 광에 대해 안정하다.
본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 상기 언급된 화합물 및 이의 하위화학식의 개별적인 화합물은, 공지되어 있거나, 또는 문헌(예컨대, 표준 기술, 예컨대 [Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기술된 그 자체로 공지된 방법, 정확하게는 공지되고 상기 반응에 적합한 반응 조건 하에서 제조된다. 더욱 자세히 본원에 언급되지 않은 그 자체로 공지된 변형체가 또한 여기에 사용될 수 있다.
상기 언급된 화학식의 화합물의 최적의 혼합 비율은 바람직한 특성, 상기 언급된 화학식의 성분의 선택 및 임의적으로 존재하는 다른 성분의 선택에 따라 실질적으로 달라질 수 있다.
상기 기재된 범위 내의 적합한 혼합 비율은 상황에 따라 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물에서의 상기 언급된 화학식의 화합물의 총량은 중요하지 않다. 따라서, 상기 혼합물은 다양한 특성을 최적화하기 위해 하나 이상의 추가의 성분을 포함할 수 있다. 하지만, 상기 언급된 화학식의 화합물의 총 농도가 높을수록, 혼합물의 특성의 바람직한 개선에 대한 관측 효과는 일반적으로 더 커진다.
추가의 바람직한 실시양태는 하기에 기재된다.
본 발명의 매질은 하기를 포함한다:
- 혼합물 중 1 내지 40중량%, 바람직하게는 2 내지 35중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 30중량%의 총 비율의, 하나 이상의 화학식 I, 바람직하게는 화학식 Ib의 화합물, 및
- 혼합물 중 1 내지 80중량%, 바람직하게는 2 내지 70중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 60중량%의 총 비율의, 하나 이상의 화학식 II, 바람직하게는 화학식 IId의 화합물, 및
- 혼합물 중 1 내지 40중량%, 바람직하게는 2 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 20중량%의 총 비율의, 하나 이상의 화학식 III의 화합물.
상기 언급된 화합물 개념은 바람직하게는 하기를 포함한다:
- 임의적으로, 혼합물 중 75중량% 이하, 바람직하게는 70중량% 이하, 특히 바람직하게는 60중량% 이하의 총 비율의, 바람직하게는 화학식 I*a, I*b 및 I*d의 화합물로부터 선택되는, 1종, 2종, 3종 이상의 화학식 I*의 화합물, 및/또는
- 임의적으로, 혼합물 중 50중량% 이하, 바람직하게는 40중량% 이하의 총 비율의, 바람직하게는 화학식 IV의 화합물(이때, 특히 바람직하게는, X41은 불소를 나타냄)로부터 선택되는, 1종, 2종, 3종 이상의 화학식 IV의 화합물, 및/또는
- 임의적으로, 혼합물 중 40중량% 이하, 바람직하게는 35중량% 이하, 특히 바람직하게는 30중량% 이하의 총 비율의, 1종, 2종, 3종 이상의 화학식 V의 화합물, 및/또는
- 임의적으로, 혼합물 중 80중량% 이하, 바람직하게는 75중량% 이하, 특히 바람직하게는 70중량% 이하의 총 비율의, 1종, 2종, 3종 이상의 화학식 VI의 화합물, 및/또는
- 임의적으로, 혼합물 중 50중량% 이하, 바람직하게는 40중량% 이하, 특히 바람직하게는 30중량% 이하의 총 비율의, 1종, 2종, 3종 이상의 화학식 VII의 화합물, 및/또는
- 임의적으로, 혼합물 중 40중량% 이하, 바람직하게는 30중량% 이하, 특히 바람직하게는 20중량% 이하의 비율의, 1종, 2종, 3종 이상의 화학식 VIII의 화합물.
추가의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 I, 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물 외에, 추가로 하나 이상의, 바람직하게는 2개의 화학식 VIa의 화합물을 포함한다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 I, 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물 외에, 추가로 하나 이상의, 바람직하게는 2개의 화학식 I*의 화합물, 및 하나 이상의, 바람직하게는 2개의 화학식 VIa의 화합물을 포함한다.
종래의 액정 물질과 함께 혼합된 화학식 I 및 III의 화합물의 비교적 낮은 비율일지라도 탄성 계수에 상당한 증가를 유발하고, 동시에 빠른 응답 시간을 달성하기 위한 낮은 회전 점도 값, 및 비교적 높은 유전 이방성 값이 관측된다는 것이 발견되었다. 동시에, 상기 혼합물은 우수한 저온 안정성을 보여준다.
본 발명은 또한, 이러한 유형의 매질을 포함하는 전자-광학 디스플레이, 예컨대 STN 또는 MLC 디스플레이, 및 전자-광학 목적을 위한 이러한 매질의 용도에 관한 것으로, 상기 디스플레이는, 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 면-평행 외부 플레이트, 상기 외부 플레이트 상에서의 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적 비선형 요소, 및 상기 셀 내에 위치한 양의 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 폭의 중요한 확장을 용이하게 한다. 높은 탄성 계수, 낮은 회전 점도 및 비교적 높은 유전 이방성의 달성가능한 조합은 당업계의 종래의 물질을 능가한다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 모바일 제품 및 낮은-Δn TFT 제품, 예컨대, 휴대폰 및 PDA에 적합하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은, +3 이상, 바람직하게는 +7 이상, 특히 바람직하게는 바람직하게는 +10 이상의 유전 이방성 값 Δε 및 높은 값의 비저항이 동시에 달성되게하면서, 네마틱 상을 -20℃에 이르기까지 및 바람직하게는 -30℃에 이르기까지, 특히 바람직하게는 -40℃에 이르기까지 유지하고 등명점을 80℃ 이상, 바람직하게는 90℃ 이상, 특히 바람직하게는 100℃ 이상으로 유지하여, 우수한 MLC 디스플레이가 달성되게 한다. 특히, 상기 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 문턱 전압은 바람직하게는 2.0　V 이하, 특히 바람직하게는 1.5　V 이하이다.
본 발명에 따른 액정의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.14 이하, 특히 바람직하게는 0.13 이하, 특히 바람직하게는 0.12 이하이다.
20℃에서의 본 발명에 따른 액정 혼합물의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 180　mPa·s 이하, 바람직하게는 150　mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 125　mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90°이상, 특히 100°이상의 폭을 갖는다. 이 범위는 바람직하게는 적어도 -40° 내지 +110° 로 확대된다.
본 발명에 따른 매질의 유리하게 높은 탄성 계수 면에서, 상응하는 특성값은 Kasve의 값에 의해 결정된다.
Kave는 Kave = (K11 + K22 + K33) / 3에 의해 계산되고, 이때, K22는 K22 ≒ K11 / 2에 의해 근사치화될 수 있다.
본 발명의 액정 혼합물의 Kave 값은 바람직하게는 10　pN 이상, 특히 바람직하게는 12　pN 이상, 특히 13　pN 이상이다.
본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적합한 선택이 다른 유리한 특성들을 유지하면서 더 높은 문턱 전압에서 더 높은 등명점(예컨대, 100℃ 초과)이 달성되거나 더 낮은 문턱 전압에서 더 낮은 등명점이 달성되게 할 수 있는 것은 자명하다. 마찬가지로, 더 큰 Δε, 따라서 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물이 상응하게 덜-증가된 점도에서 수득될 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 바람직하게는 제1 구치 앤드 테리(Gooch and Tarry) 투과 최소값에서 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974]; [C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975] 참조), 이때, 특히 유리한 전자-광학 특성, 예컨대, 제2 최소값에서 유사한 디스플레이에서와 동일한 문턱 전압에서 특성 선의 높은 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일 특허 30　22　818) 이외에도, 더 낮은 유전 이방성이 본원에 적합하다. 이는, 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 본 발명에 따른 혼합물을 제1 최소값에서 사용하여 상당히 높은 비저항이 달성될 수 있게 한다. 당업계 숙련자는 개별적인 성분 및 이의 중량 비율의 적합한 선택을 통한 단순한 통상적 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 미리-특정된 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있을 것이다.
또한, 본 발명에 따르면, 전자-광학 디스플레이가 제공되며, 이는 액정의 재정렬을 위한 재정렬 층을 갖고, 이때, 재정렬 층은 전기장이, 액정 층에 평행인, 재정렬에 중요한 성분을 갖고, 본 발명에 따른 액정 매질을 유전체로서 포함하는 것을 특징한다.
표면 처리를 갖는 편광판, 전극 베이스 플레이트 및 전극으로 구성된 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구조는 이 유형의 디스플레이를 위한 종래의 디자인에 해당된다. 용어 "종래의 디자인"은 본원에서 광범위하게 사용되고, 또한 MLC 디스플레이의 모든 유도체 및 변형, 특히 또한 폴리-SiTFT 또는 MIM 기반의 매트릭스 디스플레이 요소를 포괄한다.
하지만, 본 발명에 따른 디스플레이의 비틀림 네마틱 셀을 기초로 한 종래의 디스플레이와의 중요한 차이점은 액정 층의 액정 변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방법으로, 예를 들어 하나 이상의 화학식 I 내지 III의 화합물을 하나 이상의 화학식 IV 내지 VIII의 화합물 또는 추가의 액정 혼합물 및/또는 첨가제와 혼합시킴으로써 제조된다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 성분의 바람직한 양이, 유리하게는 승온에서, 주요 성분을 구성하는 요소에 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에서 상기 성분들의 용액을 혼합시키고, 철저히 혼합시킨 후 용매를 다시, 예컨대 증류에 의해, 제거할 수 있다.
본 명세서 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 기재되고, 표 A에 따라 화학식의 변형이 발생한다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 및 m 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12를 나타낸다. 표 B에서의 코딩은 자명하다. 표 A에는 기본적인 구조에 대한 두문자어 만이 기재되어 있다. 각 경우, 기본 구조에 대한 두문자어에 치환체 R1 *, R2 *, L1 * 및 L2 *에 대한 코드가 뒤따르고, 이들은 대시(-)에 의해 분리된다:
Figure pct00037
바람직한 혼합물 성분은 표 A 및 B에서 발견할 수 있다.
표 A
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
표 B
특히 바람직한 것은, 화학식 I 내지 III의 화합물 이외에, 표 B로부터의 1종 이상, 2종, 3종, 4종 또는 그 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물로 주어진다.
(n은 1 내지 15이고; (O)CnH2n +1은 CnH2n +1 또는 OCnH2n +1을 나타낸다)
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
상기 유전체는 당업계 숙련자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제,예컨대, UV 안정화제, 예컨대 시바(Ciba)의 티누빈(Tinuvin®), 항산화제, 자유-염기 스캐빈저, 나노입자 등을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색 염료, 키랄 도판트 및 중합성 도판트가 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C, D 및 E에 도시되어 있다.
표 C
표 C, D 및 E는 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 보여준다. 화합물은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량% 및 특히 바람직하게는 0.01 내지 3중량%의 도판트를 포함한다.
Figure pct00051
Figure pct00052
표 D
본 발명에 따른 혼합물에 예를 들어 0 내지 10중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기에 도시되어 있다.
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
표 E
본 발명에 따른 혼합물에 예를 들어 0 내지 10중량%의 양으로 첨가될 수 있는 중합성 화합물이 하기에 도시되어 있다.
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
하기 실시예들은 본 발명을 비제한적으로 설명하기 위한 것이다.
상기 및 하기에서, %는 중량%를 나타낸다. 모든 온도는 ℃로 주어진다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 액정 상, N은 네마틱 상, S는 스메틱 상 및 I는 등방성 상이다. 상기 기호 사이의 숫자는 전이 온도를 나타낸다. 또한,
- Δn은 589　nm 및 20℃에서의 광학 이방성을 나타내고,
- γ1은 20℃에서의 회전 점도(mPa·s)를 나타내고,
- V10은 10% 투과율(플레이트 표면에 수직인 시야 각)에서의 전압(V)(문턱 전압)을 나타내고,
- V90은 90% 투과율(플레이트 표면에 수직인 시야 각)에서의 전압(V)을 나타내고,
- Δe은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성(Δe　=　e||　-　e⊥, 이때, e||은 종 분자축에 평행한 유전 상수를 나타내고, e⊥는 이에 수직인 유전 상수)를 나타낸다.
달리 명백히 기재하지 않는 한, 전자-광학 데이터를 TN 셀 내에서 제1 최소값(즉, 0.5　μm의 d·Δn 값에서)에서 20℃에서 측정하였다. 달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 광학 데이터를 20℃에서 측정하였다. 달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals" Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도를 적용한다.
실시예 1
하기 물리적 특성 및 하기 조성을 갖는 네마틱 혼합물 M1을 제조하였다.
Figure pct00064
혼합물 M1을 함유하는 IPS 디스플레이는 적합한 콘트라스트를 갖는다.
실시예 2
하기 물리적 특성 및 하기 조성을 갖는 네마틱 혼합물 M2를 제조하였다.
Figure pct00065
혼합물 M2를 함유하는 IPS 디스플레이는 적합한 콘트라스트를 갖는다.
실시예 3
하기 물리적 특성 및 하기 조성을 갖는 네마틱 혼합물 M3을 제조하였다.
Figure pct00066
혼합물 M3를 함유하는 IPS 디스플레이는 적합한 콘트라스트를 갖는다.
실시예 4
하기 물리적 특성 및 하기 조성을 갖는 네마틱 혼합물 M4를 제조하였다.
Figure pct00067
혼합물 M4를 함유하는 IPS 디스플레이는 적합한 콘트라스트를 갖는다.

Claims (9)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00068

    [상기 식에서,
    R11은, 1 내지 15　개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있고,
    X11은, F, Cl, CN 또는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타내고, 이는 F로 단일치환되거나 또는 다중치환되고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있음],
    Figure pct00069

    [상기 식에서,
    R21은, 15개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이는 비치환되거나 CN 또는 CF3로 단일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 단일치환될 수 있고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
    Figure pct00070
    -C≡C-, -OC-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
    X21은, F, Cl, CN, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 라디칼을 나타냄],
    Figure pct00071

    [상기 식에서, R31은, 15개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이는 비치환되거나 CN 또는 CF3로 단일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 단일치환되고, 이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -C≡C-, -CH=CH-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있음].
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 II의 화합물이 하기 화학식 IIa 내지 IIe의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 매질:
    Figure pct00072

    Figure pct00073

    상기 식에서, R21은 제 1 항에서 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 I*의 화합물을 포함하는 매질:
    Figure pct00074

    R11 *은, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼(이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
    A11* 및 A12*는, 각각 서로 독립적으로,
    Figure pct00075

    Figure pct00076
    또는
    Figure pct00077

    를 나타내고,
    X11 *은, F, Cl, CN, 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알켄일옥시, 알킬옥시 또는 알콕시를 나타내고, 이는 F로 단일- 또는 다중치환된다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함하는 매질:
    Figure pct00078

    상기 식에서,
    R41은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼(이때, 이들 라디칼 내의 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각, 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
    A41 및 A42는 각각, 서로 독립적으로,
    Figure pct00079

    Figure pct00080
    또는
    Figure pct00081

    를 나타내고,
    L41 및 L42는 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    X41은 F, Cl, CN, 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알켄일옥시, 알킬-알콕시 또는 알콕시를 나타내고, 이는 F로 단일- 또는 다중치환된다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함하는 매질:
    Figure pct00082

    상기 식에서,
    R51 및 R52는 각각, 서로 독립적으로, 15개 이하의 탄소 원자를 갖는, 비치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
    Figure pct00083
    , -C≡C-, -OC-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 VI의 화합물을 포함하는 매질:
    Figure pct00084

    상기 식에서,
    R61은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 라디칼을 나타내고,
    R62는 R61의 의미 중 하나를 갖거나 또는 X61을 나타내고,
    A61 및 A62는
    Figure pct00085
    또는
    Figure pct00086
    를 나타내고,
    X61은 F, Cl, CN, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 라디칼을 나타낸다.
  7. 제 1 항에 기재된 하나 이상의 화학식 I, II 및 III의 화합물을, 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 언급된 화합물 중 하나 이상 및/또는 하나 이상의 추가의 메소젠성 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 매질의 제조 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 전자-광학(electro-optical) 디스플레이에서의 용도.
  9. 액정의 재정렬을 위한 재정렬 층을 갖는 전자-광학 디스플레이로서,
    재정렬 층의 전기장이, 액정 층에 평행인, 재정렬에 중요한 성분을 갖고,
    상기 디스플레이가, 본 발명에 따른 액정 매질을 유전체로서 포함하는,
    전자-광학 디스플레이.
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