JP2001026779A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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Abstract
表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及び
その温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速
い応答性を達成するあるいは改善し、MIMあるいはTFT-L
CDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良する。 【解決手段】 液晶組成物が、デカリン環、ナフタレン
環を有する一般式(I-1)〜(I-6)の化合物を含有した
ことを特徴とするネマチック液晶組成物及びこれを用い
た液晶表示装置。
Description
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、シェフ
ァー(Scheffer)等[SID '85 Digest, p.120 1985
年]、衣川等[SID '86 Digest, p.122 1986年]によっ
て、STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−L
CDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュ
ータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あ
るいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普
及しはじめている。
クティブアドレッシング駆動方式[Proc.12th IDRC p.5
03 1992年]やマルチラインアドレッシング駆動方式[S
ID'92Digest, p.232 1992年]が提案されている。ま
た、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成す
る目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相
差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方
式[テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990
年]や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した
液晶表示装置が提案されている。
クライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラ
ストが求められており、より安定な配向性やより温度依
存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを
押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められ
ている。また、画素数の増加により高いデューティー駆
動が行われているため、これに対応した応答性、階調性
等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、
使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントと
なっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆
動電圧の液晶材料、あるいは−30〜0℃や40〜80
℃の温度域での駆動電圧の温度依存性が小さいことや高
い急峻性を必要としたり、この温度域において所望のデ
ューティー駆動に対応した周波数依存性等がより小さい
こと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗(比
抵抗)は、消費電力を少なくするために低すぎることは
避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために
高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められ
ている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しで
も改良された液晶材料が要望されている。
弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマ
チック温度、化学的な安定性、電気的な安定性(所望の
比抵抗、電圧保持率)等の物性特性や、配向性に関わる
所定のプレチルト角、より広いd/pマージン等の個々
の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、
現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要
求されている。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端
末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の
市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式
は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メ
タル・インシュレータ・メタル)等が使われており、こ
の方式には高電圧保持率であることが重要視されてい
る。また、更に広い視角特性を得るためにIPSモードと
組み合わせたスーパーTFT[Asia Display '95 Diges
t, p.707 1995年]が近藤等によって提案されている。
(以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶
表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する)この様な表示
素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるい
は液晶組成物、例えば特開平2−233626号公報、
特公表4−501575号公報等の提案がなされてい
る。
用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持
率ではより高い特性であることも含めて汚れに強い液晶
材料、より低い駆動電圧でより速い応答性を示す液晶材
料、複屈折率が0.06〜0.15を有する液晶材料が
要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表
示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いプレチル
ト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められ
ている要求は更に差別化が進んでいる。
対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧
や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に
高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調
性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト
等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチッ
ク性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、
応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、
特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究
が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方
性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率
の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方
性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
る化合物として、下記一般式(a1-1)〜(a1-15)の化
合物の記載が認められる。、例えば一般式(a1-1)では
Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.37 p.249(1976)、一般式(a
1-2)〜(a1-4)ではHelveticaChimica Acta vol.64 Fas
c.6 p.1847(1985)-Nr.176、Helvetica Chimica Acta vo
l.68 p.1406(1985)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.
187(1991)、Liq.Cryst.vol.15 p.123(1993)、一般式(a
1-5)では特開昭61−282345(1986)、一般式(a
1-6)〜(a1-10)ではHelvetica Chimica Acta vol.68 p.
1406(1985)、特表平4−504571(1992)、特許第2
667577号、米国特許第5252253(1993)、英
国特許公開2244710A(1992)、欧州特許第453
503B1(1995)、一般式(a1-11)ではMol.Cryst.Liq.
Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.12
3(1993)、特開平1−160924(1989)、独国特許3
837208A(1989)、米国特許第5084204A(1
992)、一般式(a1-12)では特開平1−160924(19
89)、独国特許3837208A(1989)、米国特許第5
084204A(1992)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261
p.79(1995)、一般式(a1-13)〜(a1-15)では英国特許
2271771A(1994)等に認められる。一般式(a1-1
6)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、L
iq.Cryst.vol.15 p.123(1993)、特開平1−16092
4(1989)、独国特許3837208A(1989)、米国特許
第5084204A(1992)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vo
l.37p.249(1976)等に認められる。
N、F等、L0はF等、Z 0は単結合等、環D0はシクロへ
キシレン等、k0、m、nは0、自然数を表す。)
24(1989)、独国特許第3837208A(1998)、英国
特許第2271771A(1994)の特許は不成立になって
いるなど、一般式(a1-1)〜(a1-16)の化合物に関わ
る技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物
においては一般式(a1-1)〜(a1-12)の化合物の相転
移温度、この中の極一部の化合物、具体的には、(a1-1)
の化合物の誘電率異方性、(a1-2)、(a1-3)の化合物の複
屈折率、(a1-5)の化合物の複屈折率、誘電率異方性、(a
1-11)の化合物の複屈折率、(a1-12)の複屈折率、誘電率
異方性又は転移エンタルピーが報告されているのみであ
り、弾性定数や粘性については知られていない。また、
一般的な利点の記述が見られるものの、一方では例え
ば、一般式(a1-2)、(a1-3)の化合物の粘性が不利である
ことがLiq.Cryst. vol.15 p.123(1993)に、一般式(a1-1
2)の化合物の液晶性が狭いことがMol.Cryst.Liq.Cryst.
vol.261 p.79(1995)に、一般式(a1-11)、(a1-12)の化
合物により液晶混合物の誘電率異方性を負にさせること
が特開平1−160924(1989)に記載されており、そ
の物性が相反する等定まっておらず、当業者が容易に使
用できる程度の技術的報告から程遠いものと言わざるを
得ない状況である。更に、組成物においては、一般式
(a1-2)〜(a1-4)の化合物に対し一般式(a1-19)と
の組み合わせ、一般式(a1-5)の化合物に対し一般式
(a1-18)との組み合わせ、一般式(a1-6)〜(a1-10)
の化合物に対し一般式(a1-17)〜(a1-19)との組み合わ
せ、一般式(a1-16)の化合物に対し一般式(a1-20)〜
(a1-24)の化合物との組み合わせ等の一般的な化合物
の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例
はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組
成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関す
る具体例は見いだされない。
る化合物として、下記一般式(a2-1)〜(a2-2)の化合
物の記載が、例えば一般式(a2-1)では特開昭57−1
309291(1982)、独国特許3150312A(198
2)、米国特許第4432885A(1984)、英国特許20
90593A(1982)、一般式(a2-2)では独国特許15
6258A(1982)、米国特許第4391731A(198
3)、特開昭57−54130(1982)等に認められる。
れている要求特性に関わることが示されていない。化合
物あるいは組成物における知見は、液晶相の温度範囲程
度であり、誘電率異方性、複屈折率、弾性定数や粘性に
ついては知られていない。また、一般的な利点の記述が
見られるものの、当業者が容易に使用できる程度のSTN-
LCDやTFT-LCDに関わる技術的知見は無いものと言わざる
を得ない状況である。更に、組成物においては、例えば
特公表4−502781(1992)、WO91−05029
(1991)、米国特許第5487845に一般的な記述がみ
られるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされな
い。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例
えば液晶表示素子や装置に関する具体例もほとんど見い
だされない。
〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の一般式から選ばれ
る化合物で構成されたことを一つ特徴としている。この
様なネマチック液晶組成物は未だ知られていない。
が、一般式(I-1)〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の
一般式から選ばれる化合物からなる液晶成分Aを含有し
たネマチック液晶組成物、より詳しくは、縮合環を有し
た化合物、具体的には、ナフタレン−2,6−ジイル
環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,
6−ジイル環及びデカハイドロナフタレン−2,6−ジ
イル環を有した化合物、及びこれらの環中のいずれかに
置換基を有した化合物を含有する新規なネマチック液晶
組成物により、更にまた一般式(I-1)〜(I-6)以外の
化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材
料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとす
るものであり、これにより上述のような液晶表示素子の
特性を改善することにある。詳しくは、相溶性の改善、
低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を
拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所
定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるい
は改善することにある。特に高精細のTFT-LCDにおいて
は、より高いコントラストを得るために飽和電圧が3V以
下あるいは2.5V以下というように、より低い特性が求め
られており、本発明はこれに応えるものである。また、
所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT
-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良することにあ
る。
するために、液晶組成物が、下記に示す一般式(I-1)
〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の一般式から選ばれ
る化合物からなる液晶成分Aを含有し、
個又は2個以上のCH基がNで置換されていてもよく、
デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環中に存在す
る1個又は2個以上の−CH2−基が−CF2−で置換さ
れていてもよく、該環中に存在する1個又は2個以上の
−CH2−CH2−基が−CH2−O−、−CH=CH
−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−又
は−CF=N−で置換されていてもよく、該環中に存在
する1個又は2個以上の>CH−CH2−基が>CH2−
O−、>C=CH−、>C=CF−、>C=N−又は>
N−CH2−で置換されていてもよく、該環中に存在す
る>CH−CH<基が>CH−CF<、>CF−CF<
又は>C=C<で置換されていてもよく、非置換又は置
換された該環中の少なくとも1個のCがSiと置換され
ていてもよく、R1は各々独立的に炭素原子数1〜10
のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を
表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置
換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH3
又はCF3を有することができ、該アルキル基又は該ア
ルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基
は、O原子が相互に直接結合しないものとして、O、C
O又はCOOで置換されていてもよく、Q1は各々独立
的にF、Cl、CF3、OCF3、OCF2H、OCF
H2、NCS又はCNを表し、X1〜X2は各々独立的に
F、Cl、CF3、OCF3又はCNを表し、W1〜W6は
各々独立的にH、F、Cl、CF3、OCF3又はCNを
表し、W4はまた各々独立的にCH3を表し、K1〜K3は
各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CH
2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF
−、−C≡C−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH
=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−C
H=N−、−CH=N−N=CH−又は−N(O)=N−
を表し、環A1〜A2は各々独立的に1,4−フェニレ
ン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3
−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−
フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、
3,5−ジクロロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−
2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロへキシレ
ン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トランス
−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1
−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−4−シ
ラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−
ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−
ジイルを表し、ナフタレン−2,6−ジイル及び1,
2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ルは非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、C
l、CF3、OCF3又はCH3を有することができ、ナ
フタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン
−2,6−ジイル環、側鎖基R1、極性基Q1、連結基K
1〜K3及び環A1〜A2に存在する1個又は2個以上の水
素原子は重水素原子と置換されていても良く、k1〜k2
は各々独立的に0又は1を表し、k1+k2は0、1又は
2であり、前記一般式(I-1)〜(I-6)の化合物を構成
する原子はその同位体原子で置換されていても良い。) 前記一般式(I-1)〜(I-6)の化合物を除く液晶成分と
して、+2以上の誘電率異方性を有する化合物からなる
液晶成分Bを0〜99.9重量%含有し、−10〜+2
の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Cを0
〜85重量%含有し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総
和が0〜99.9重量%であることを特徴とするネマチ
ック液晶組成物を提供する。
-1)〜(II-4)
Y1、Y2は各々独立的にH、F、Cl又はOCF3を表
し、VはCH又はNを表し、P1〜P3は各々独立的に単
結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OC
H2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−
(CH2)2−、−(CH 2)2−CH=CH−、−CH=N
−、−CH=N−N=CH−又は−N(O)=N−を表
し、P1、P3はまた各々独立的に−CH=CH−、−C
F=CF−又は−C≡C−であってもよく、環B1〜B3
は各々独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン、
トランス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−
1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−
シラ−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−4−シ
ラ−1,4−シクロヘキシレンを表し、環B3はまた
1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フ
ェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、
2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジク
ロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4
−フェニレンであってもよく、側鎖基R1、極性基Q1、
連結基P1〜P3及び環B1〜B3に存在する1個又は2個
以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
p1〜p3は各々独立的に0又は1を表し、p2+p3は0
又は1であり、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を構
成する原子はその同位体原子で置換されていても良
い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有することができる。
(III-4)
各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基、アルコ
キシ基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基、アルケ
ニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、
該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は
置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH
3又はCF3を有することができ、及び又は該アルキル
基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニル
オキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、
O原子が相互に直接結合しないものとして、O、CO又
はCOOで置換されていてもよく、Z1〜Z3は各々独立
的にH、F、Cl、CF3、OCF3又はCNを表し、Z
3はまた各々独立的に−CH3であってもよく、M1〜M3
は各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−C
H2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、
−CH=CH−(CH2)2−、−(CH 2)2−CH=CH
−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又は−N
(O)=N−を表し、M1、M3はまた各々独立的に−CH
=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−であってもよ
く、環C1〜C3は各々独立的にトランス−1,4−シク
ロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレ
ン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、
トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トラ
ンス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフタレ
ン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロ
ナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレ
ン−2,6−ジイルを表し、ナフタレン−2,6−ジイ
ル及び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイルは非置換又は置換基として1個又は2個
のF、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有することが
でき、環C1、C3はまた1,4−フェニレン、2又は3
−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ
−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−
フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、
2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジク
ロロ−1,4−フェニレンであってもよく、側鎖基
R2、R3、連結基M1〜M3及び環C1〜C3に存在する1
個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されてい
ても良く、m1〜m3は各々独立的に0又は1を表し、m
2+m3は0又は1であり、前記一般式(III-1)〜(III
-4)の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換さ
れていても良い。)で表される化合物群から選ばれる化
合物を含有することができる。
物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・
ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック
液晶表示装置を提供する。
(I-1)〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の一般式から
選ばれる化合物からなる液晶成分Aを必須成分として含
有する。一般式(I-1)〜(I-6)で表される化合物は、
非置換又は置換されたナフタレン−2,6−ジイル環、
1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−
ジイル環及びデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル
環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特
徴を有する化合物を含有する液晶成分Aは、他の液晶化
合物あるいは液晶組成物に混合すると、ネマチック相−
等方性液体相転移温度が比較的良好で、応答性を維持、
あるいは悪化させることなく駆動電圧を低下させる効果
を有しており、従来の駆動電圧低減の液晶組成物にない
優れた特性を有している。更に詳しくは、特にTN-I、
応答速度を悪化させることなく飽和電圧を低減させるこ
とを特徴としている。本発明の液晶組成物は、一般式
(I-1)〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の一般式から
選ばれる化合物からなる液晶成分Aを含有し、+2以上
の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Bを0
〜99.9重量%含有し、−10〜+2の誘電率異方性
を有する化合物からなる液晶成分Cを0〜85重量%含
有し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総和が0〜99.
9重量%含有させることで、この効果を有することを見
いだした。また、液晶成分Aは、上記の液晶成分Bと液
晶成分Cの液晶材料に対して混合したとき、固体相又は
スメクチック相−ネマチック相転移温度を特段に低下さ
せたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温
度範囲をより広くさせることができる。
6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタ
レン−2,6−ジイル環及びデカハイドロナフタレン−
2,6−ジイル環の呼称は、特別に限定をした場合を除
いて、非置換の環及び置換された環の両者を含めたもの
として定義する。この定義は、液晶成分A、Cに適応さ
れる。置換の意味は、ナフタレン−2,6−ジイル環の
場合、環中に存在する1個又は2個以上のCH基がNで
置換されたもの及び置換基として1個又は2個以上の
F、Cl、CF3,OCF3又はCH3を有するもの、
1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−
ジイル環及びデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル
環の場合、環中に存在する1個又は2個以上の−CH2
−基が−CF2−で置換されたもの、環中に存在する1
個又は2個以上の−CH2−CH2−基が−CH2−O
−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF
−、−CH=N−又は−CF=N−で置換されたもの、
環中に存在する1個又は2個以上の>CH−CH2−基
が>CH2−O−、>C=CH−、>C=CF−、>C
=N−又は>N−CH2−で置換されたもの、環中に存
在する>CH−CH<基が>CH−CF<、>CF−C
F<又は>C=C<で置換されたもの、更にデカハイド
ロナフタレン−2,6−ジイル環の非置換の環又は置換
された環中の少なくとも1個のCがSiと置換されたも
のであり、更に、ナフタレン−2,6−ジイル環、1,
2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ル環及びデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環中
に存在する1個又は2個以上の水素原子が重水素原子と
置換されたものを含む。
称も、特別に限定をした場合を除いて、非置換の基及び
置換された基の両者を含めたものとして定義する。ま
た、アルキル基及びアルケニル基は、直鎖状でも分岐鎖
状でも良い。この定義は、液晶成分A、B、Cに適応さ
れる。
好ましい化合物として、一般式(I-11)〜(I-63)の下
位式を示す。
合物を含む場合、一般式(I-11)〜(I-13)のうち一つ
又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を1
種又は2種以上含有し、又は一般式(I-11)〜(I-13)
で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率
が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得る
のに好ましいことを見いだした。
合物を含む場合、一般式(I-21)〜(I-23)のうち一つ
又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を1
種又は2種以上含有し、又は一般式(I-21)〜(I-23)
で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率
が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得る
のに好ましいことを見いだした。
合物を含む場合、一般式(I-31)〜(I-33)のうち一つ
又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を1
種又は2種以上含有し、又は一般式(I-31)〜(I-33)
で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率
が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得る
のに好ましいことを見いだした。
合物を含む場合、一般式(I-41)〜(I-43)のうち一つ
又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を1
種又は2種以上含有し、又は一般式(I-41)〜(I-43)
で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率
が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得る
のに好ましいことを見いだした。
合物を含む場合、一般式(I-51)〜(I-53)のうち一つ
又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を1
種又は2種含有し、又は一般式(I-51)〜(I-53)で表
される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率が5
〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに
好ましいことを見いだした。
合物を含む場合、一般式(I-61)〜(I-63)のうち一つ
又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を1
種又は2種含有し、又は一般式(I-61)〜(I-63)で表
される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率が5
〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに
好ましいことを見いだした。
二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物で液晶成
分Aを構成することができる。この場合一般式(I-11)
〜(I-63)から選ばれる化合物を組み合わせることが特
に好ましい。
6)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の
形態は、下記に示す一般式(I-11a)〜(I-63ab)で表
される化合物である。
い形態は、下記に示す一般式(I-7a)〜(I-7bc)で表
される化合物である。
構造式(I-81)〜(I-83)のより好ましい形態は、下記
に示す一般式(I-81a)〜(I-83f)で表される化合物で
ある。
カハイドロナフタレン−2,6−ジイル環のより好まし
い形態を下式(I-84a)〜(I-84dm)に示す。
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
的とする場合には、液晶成分Aは以下の化合物を用いる
ことが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
て、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニ
ル基である化合物。
的な化合物としては、一般式(I-11a)〜(I-13ai)の
基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7f)、(I-
7ah)〜(I-7an)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極
性基の部分構造が(I-81a)〜(I-81f)の化合物。 (I-ai-2):一般式(I-2)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-21a)〜(I-23ai)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7f)、(I-7ah)〜(I-7
an)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構
造が(I-82a)〜(I-82f)の化合物。 (I-ai-3):一般式(I-3)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-31a)〜(I-33ai)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7f)、(I-7ah)〜(I-7
an)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構
造が(I-83a)〜(I-83f)の化合物。 (I-ai-4):一般式(I-4)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-41a)〜(I-43ab)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7f)、(I-7ah)〜(I-7
an)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構
造が(I-81a)〜(I-81f)である化合物。 (I-ai-5):一般式(I-5)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-51a)〜(I-53ab)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7f)、(I-7ah)〜(I-7
an)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構
造が(I-82a)〜(I-82f)である化合物。 (I-ai-6):一般式(I-6)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-61a)〜(I-63ab)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7f)、(I-7ah)〜(I-7
an)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構
造が(I-83a)〜(I-83f)である化合物。 小群(I-ai-1)〜(I-ai-6)の化合物によって液晶組成
物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲
を拡大し、弾性定数及びこれらの比K33/K11やK33/
K22を調整することができ、STN-LCD、TFT-LCD等のより
改善された電気光学特性を得ることができる。
て、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2H又はC
Nである化合物。
的な化合物としては、一般式(I-11a)〜(I-13ai)の
基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であ
って、極性基の部分構造が(I-81a)〜(I-81f)の化合
物。 (I-aii-2):一般式(I-2)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-21a)〜(I-23ai)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基
の部分構造が(I-82a)〜(I-82f)の化合物。 (I-aii-3):一般式(I-3)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-31a)〜(I-33ai)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基
の部分構造が(I-83a)〜(I-83f)の化合物。 (I-aii-4):一般式(I-4)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-41a)〜(I-43ab)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基
の部分構造が(I-81a)〜(I-81f)である化合物。 (I-aii-5):一般式(I-5)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-51a)〜(I-53ab)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基
の部分構造が(I-82a)〜(I-82f)である化合物。 (I-aii-6):一般式(I-6)における具体的な化合物と
しては、一般式(I-61a)〜(I-63ab)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基
の部分構造が(I-83a)〜(I-83f)である化合物。 小群(I-aii-1)〜(I-aii-6)の化合物において、具体
的用途としては、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又は
OCF2Hである(I-81b)〜(I-81f)、(I-82b)〜
(I-82f)、(I-83b)〜(I-83f)の極性基を有する化
合物を実質的に主成分とした場合には高信頼性のSTN-LC
Dやアクティブ用のTFT-LCD、STN-LCD等に好ましく、駆
動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Q1がF、
Cl又はCNの極性基を有する化合物を実質的に主成分
とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の駆動電圧、急峻性
や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を
得ることができる。
て、K1〜K3が単結合、−(CH2)2−、-COO−又は-
C≡C−である化合物。
体的な化合物としては、一般式(I-11a)〜(I-13ai)
の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)で
あって、極性基の部分構造が(I-81a)〜(I-81f)の化
合物。 (I-aiii-2):一般式(I-2)における具体的な化合物
としては、一般式(I-21a)〜(I-23ai)の基本構造で
あって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性
基の部分構造が(I-82a)〜(I-82f)の化合物。 (I-aiii-3):一般式(I-3)における具体的な化合物
としては、一般式(I-31a)〜(I-33ai)の基本構造で
あって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性
基の部分構造が(I-83a)〜(I-83f)の化合物。 (I-aiii-4):一般式(I-4)における具体的な化合物
としては、一般式(I-41a)〜(I-43ab)の基本構造で
あって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性
基の部分構造が(I-81a)〜(I-81f)である化合物。 (I-aiii-5):一般式(I-5)における具体的な化合物
としては、一般式(I-51a)〜(I-53ab)の基本構造で
あって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性
基の部分構造が(I-82a)〜(I-82f)である化合物。 (I-aiii-6):一般式(I-6)における具体的な化合物
としては、一般式(I-61a)〜(I-63ab)の基本構造で
あって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性
基の部分構造が(I-83a)〜(I-83f)である化合物。小
群(I-aiii-1)〜(I-aiii-6)の化合物において、特
に、K1〜K5が単結合である化合物は、液晶組成物の相
溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大
し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成する
ことができるものであり、K1〜K5が−(CH2)2−であ
る化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向
上により動作温度範囲を拡大することができるものであ
り、K1〜K5が−COO−である化合物は、液晶組成物
の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を
拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善するこ
とができるものであり、K1〜K5が−C≡C−である化
合物は、複屈折率を広い範囲で調整することができ、駆
動電圧の低減及びその温度変化を改善することができる
ものであり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気
光学特性を得ることができる。
て、環A1〜A2がトランス−1,4−シクロへキシレ
ン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェ
ニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで
ある化合物。
1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フ
ェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,
5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ま
しく、具体的には、一般式(I-12a)〜(I-12j)、(I-
12l)〜(I-12ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-7
a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が(I-81
a)〜(I-81f)の化合物であり、より改善された電気光
学特性を得ることができる。特に、(I-aiii)と(I-ai
v)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-12)の化合
物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶
組成物に用いることができる。 (I-aiv-1a):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フ
ェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン
で表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大
きな誘電率異方性を有しており、 (I-aiv-1b):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1がトランス−1,4−シクロへキシレンで表される
化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有して
おり、 (I-aiv-1c):K1〜K3のいずれかが−(CH2)2−であ
り、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレンの化
合物は良好な相溶性を有しており、 (I-aiv-1d):K1〜K3がのいずれか−COO−であ
り、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧
低減に優れており、 (I-aiv-1e):K1〜K3のいずれかが−C≡C−であ
り、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高
い複屈折率を有している。
1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フ
ェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,
5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ま
しく、具体的には、一般式(I-22a)〜(I-22j)、(I-
22l)〜(I-22ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-7
a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が(I-82
a)〜(I-82f)の化合物であり、より改善された電気光
学特性を得ることができる。特に、(I-aiii)と(I-ai
v)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-22)の化合
物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶
組成物に用いることができる。 (I-aiv-2a):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フ
ェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン
で表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大
きな誘電率異方性を有しており、 (I-aiv-2b):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1がトランス−1,4−シクロへキシレンで表される
化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有して
おり、 (I-aiv-2c):K1〜K3のいずれかが−(CH2)2−であ
り、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレンの化
合物は良好な相溶性を有しており、 (I-aiv-2d):K1〜K3がのいずれか−COO−であ
り、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧
低減に優れており、 (I-aiv-2e):K1〜K3のいずれかが−C≡C−であ
り、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高
い複屈折率を有している。
1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フ
ェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,
5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ま
しく、具体的には、一般式(I-32a)〜(I-32j)、(I-
32l)〜(I-32ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-7
a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が(I-83
a)〜(I-83f)の化合物であり、より改善された電気光
学特性を得ることができる。特に、(I-aiii)と(I-ai
v)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-32)の化合
物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶
組成物に用いることができる。 (I-aiv-3a):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フ
ェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン
で表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大
きな誘電率異方性を有しており、 (I-aiv-3b):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1がトランス−1,4−シクロへキシレンで表される
化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有して
おり、 (I-aiv-3c):K1〜K3のいずれかが−(CH2)2−であ
り、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレンの化
合物は良好な相溶性を有しており、 (I-aiv-3d):K1〜K3がのいずれか−COO−であ
り、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧
低減に優れており、 (I-aiv-3e):K1〜K3のいずれかが−C≡C−であ
り、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高
い複屈折率を有している。 (I-aiv-4):一般式(I-4)の場合、環A1、A2がトラ
ンス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレ
ン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、
具体的には、一般式(I-42a)〜(I-43i)、(I-43
l)、(I-43n)〜(I-43ab)の基本構造であって、側鎖
基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造
が(I-81a)〜(I-81f)の化合物であり、より改善され
た電気光学特性を得ることができる。特に、(I-aiii)
と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-4
2)〜(I-43)の化合物の場合、更に差別化された特性
を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。 (I-aiv-4a):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−フルオ
ロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,
4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈
折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、 (I-aiv-4b):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロへキシ
レンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い
応答性を有しており、 (I-aiv-4c):K1〜K3のいずれかが−(CH2)2−であ
り、環A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロ
へキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、 (I-aiv-4d):K1〜K3のいずれかが−COO−であ
り、環A1、A2のいずれか(が1,4−フェニレン、3
−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック
相を広げ駆動電圧低減に優れており、 (I-aiv-4e):K1〜K3のいずれかが−C≡C−であ
り、環A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−
フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ
−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあ
るいは比較的高い複屈折率を有している。 (I-aiv-5):一般式(I-5)の場合、環A1、A2がトラ
ンス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレ
ン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、
具体的には、一般式(I-52a)〜(I-53i)、(I-53
l)、(I-53n)〜(I-53ab)の基本構造であって、側鎖
基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造
が(I-82a)〜(I-82f)の化合物であり、より改善され
た電気光学特性を得ることができる。特に、(I-aiii)
と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-5
2)〜(I-53)の化合物の場合、更に差別化された特性
を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。 (I-aiv-5a):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−フルオ
ロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,
4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈
折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、 (I-aiv-5b):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロへキシ
レンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い
応答性を有しており、 (I-aiv-5c):K1〜K3のいずれかが−(CH2)2−であ
り、環A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロ
へキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、 (I-aiv-5d):K1〜K3のいずれかが−COO−であ
り、環A1、A2のいずれか(が1,4−フェニレン、3
−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック
相を広げ駆動電圧低減に優れており、 (I-aiv-5e):K1〜K3のいずれかが−C≡C−であ
り、環A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−
フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ
−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあ
るいは比較的高い複屈折率を有している。 (I-aiv-6):一般式(I-6)の場合、環A1、A2がトラ
ンス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレ
ン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、
具体的には、一般式(I-62a)〜(I-63i)、(I-63
l)、(I-63n)〜(I-63ab)の基本構造であって、側鎖
基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造
が(I-83a)〜(I-83f)の化合物であり、より改善され
た電気光学特性を得ることができる。特に、(I-aiii)
と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-6
2)〜(I-63)の化合物の場合、更に差別化された特性
を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。 (I-aiv-6a):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−フルオ
ロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,
4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈
折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、 (I-aiv-6b):K1〜K3のいずれかが単結合であり、環
A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロへキシ
レンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い
応答性を有しており、 (I-aiv-6c):K1〜K3のいずれかが−(CH2)2−であ
り、環A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロ
へキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、 (I-aiv-6d):K1〜K3のいずれかが−COO−であ
り、環A1、A2のいずれか(が1,4−フェニレン、3
−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック
相を広げ駆動電圧低減に優れており、 (I-aiv-6e):K1〜K3のいずれかが−C≡C−であ
り、環A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−
フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ
−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあ
るいは比較的高い複屈折率を有している。
て、ナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−
テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、デカハ
イドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R1、極
性基Q1、連結基K1〜K3及び環A 1〜A2に存在する1
個又は2個以上の水素原子が重水素原子と置換された化
合物。この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向
膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることか
ら、重水素原子で置換された化合物を少なくとも1種以
上含有させることが好ましい。 (I-avi):一般式(I-1)〜(I-3)において、W1〜W
3がH、F、Cl、CF3又はOCF3である化合物。
的には、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性
基の部分構造が(I-81a)〜(I-81f)であって、例えば
一般式(I-11a)〜(I-13ai)の基本構造の化合物、よ
り好ましくは少なくともW1が極性基で置換されている
化合物、特にFで置換されている化合物である。 (I-avi-2):一般式(I-2)の場合、具体的には、側鎖
基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造
が(I-82a)〜(I-82f)であって、例えば一般式(I-21
a)〜(I-23ai)の基本構造の化合物、より好ましくは
少なくともW1が極性基で置換されている化合物、特に
Fで置換されている化合物である。 (I-avi-3):一般式(I-3)の場合、具体的には、側鎖
基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造
が(I-83a)〜(I-83f)であって、例えば一般式(I-31
a)〜(I-33ai)の基本構造の化合物、より好ましくは
少なくともW1が極性基で置換されている化合物、特に
Fで置換されている化合物である。小群(I-avi-1)〜
(I-avi-3)の化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、
低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧
の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対
し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することが
でき、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特
性を得ることができる、
i)〜(I-avi)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群
から選ばれる化合物を1種以上含有することができる
が、おのおの一つの小群から1種のみで構成しても効果
を得ることができる。また、小群(I-ai)〜(I-avi)
で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した
化合物は更に好ましい。液晶成分Aは、所望の目的に応
じて、上記小群(I-ai)〜(I-avi)で示した化合物で
構成することができる。この様な液晶成分Aを含有する
本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上
等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電
圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に
対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善すること
ができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LC
D、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ること
ができる。
目的とする場合には、あるいは高い信頼性を要求される
STN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD等に適した
液晶組成物を目的とする場合には、一般式(I-1)〜(I
-6)における化合物から更に最適の化合物を選択して1
種〜20種含有させることができる。この観点から、下
記小群(I-bi)〜(I-bxxii)のうち一つ又は二つ又は
三つ以上の化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含
有率が5〜100重量%である液晶成分Aが好ましい。
2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1が
F、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、W1〜W3が
H、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群
(I-bi)〜(I-biii)の化合物がより好ましい。 (I-bi):k1=k2=0であり、K3が単結合、−CO
O−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式
(I-11)の化合物。 (I-bii):k1=1、k2=0であり、環A1が1,4−
フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、
K1、K3が単結合、−COO−又は−C≡C−である化
合物、具体的には一般式(I-12)の化合物。 (I-biii):k1=0、k2=1であり、環A2がトラン
ス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、
3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフル
オロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結合、
−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合
物、具体的には一般式(I-13)の化合物。
2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1が
F、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、W1〜W3が
H、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群
(I-biv)〜(I-bvi)の化合物がより好ましい。 (I-biv):k1=k2=0であり、K3が単結合、−CO
O−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式
(I-21)の化合物。 (I-bv):k1=1、k2=0であり、環A1が1,4−
フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、
K1、K3が単結合、−COO−又は−C≡C−である化
合物、具体的には一般式(I-22)の化合物。 (I-bvi):k1=0、k2=1であり、環A2がトランス
−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3
−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結合、−
(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、
具体的には一般式(I-23)の化合物。
2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1が
F、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、W1〜W3が
H、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群
(I-bvii)〜(I-bix)の下記化合物がより好ましい。 (I-bvii):k1=k2=0であり、K3が単結合、−C
OO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式
(I-31)の化合物。 (I-bviii):k1=1、k2=0であり、環A1が1,4
−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、
K1、K3が単結合、−COO−又は−C≡C−である化
合物、具体的には一般式(I-32)の化合物。 (I-bix):k1=0、k2=1であり、環A2がトランス
−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3
−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結合、−
(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、
具体的には一般式(I-33)の化合物。
2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1が
F、Cl、CF3、OCF3又はCNである場合、下記小
群(I-bx)〜(I-bxiii)の化合物がより好ましい。 (I-bx):k1=k2=0であり、K3が単結合、−(CH
2)2−、−(CH2)4−又は−COO−である化合物、具
体的には一般式(I-41)の化合物。 (I-bxii):k1=1、k2=0であり、環A1がトラン
ス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、
3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフル
オロ−1,4−フェニレンであり、K1、K3が単結合、
−(CH2)2−又は−COO−である化合物、具体的には
一般式(I-42)の化合物。 (I-bxii):k1=0、k2=1であり、環A2がトラン
ス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、
3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフル
オロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結合、
−(CH2)2−又は−COO−である化合物、具体的には
一般式(I-43)の化合物。 (I-bxiii):デカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ル環が、−CF2−、−CH2−O−、−CH=CH−、
−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−、−C
F=N−、>CH2−O−、>C=CH−、>C=CF
−、>C=N−、>N−CH2−、>CH−CF<、>
CF−CF<、>C=C<、Siの置換基のうち少なく
とも1個の置換基を有する化合物であって、デカハイド
ロナフタレン−2,6−ジイル環が(I-84b)〜(I-84c
v)で置換された化合物。尚、当然のことながら、これ
らの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水
素原子と置換された化合物も含む。
2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1が
F、Cl、CF3、OCF3又はCNである場合、下記小
群(I-bxiv)〜(I-bxvii)の化合物がより好ましい。 (I-bxiv):k1=k2=0であり、K3が単結合、−(C
H2)2−、−(CH2)4−又は−COO−である化合物、
具体的には一般式(I-51)の化合物。 (I-bxv):k1=1、k2=0であり、環A1がトランス
−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3
−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、K1、K3が単結合、−
(CH2)2−又は−COO−である化合物、具体的には一
般式(I-52)の化合物。 (I-bxvi):k1=0、k2=1であり、環A2がトラン
ス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、
3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフル
オロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結合、
−(CH2)2−又は−COO−である化合物、具体的には
一般式(I-53)の化合物。 (I-bxvii):デカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ル環が、−CF2−、−CH2−O−、−CH=CH−、
−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−、−C
F=N−、>CH2−O−、>C=CH−、>C=CF
−、>C=N−、>N−CH2−、>CH−CF<、>
CF−CF<、>C=C<、Siの置換基のうち少なく
とも1個の置換基を有する化合物であって、デカハイド
ロナフタレン−2,6−ジイル環が(I-84b)〜(I-84c
v)で置換された化合物。尚、当然のことながら、これ
らの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水
素原子と置換された化合物も含む。
2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1が
F、Cl、CF3、OCF3又はCNである場合、下記小
群(I-bxviii)〜(I-bxxi)の化合物がより好ましい。 (I-bxviii):k1=k2=0であり、K3が単結合、−
(CH2)2−、−(CH2)4−又は−COO−である化合
物、具体的には一般式(I-61)の化合物。 (I-bxix):k1=1、k2=0であり、環A1がトラン
ス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、
3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフル
オロ−1,4−フェニレンであり、K1、K3が単結合、
−(CH2)2−又は−COO−である化合物、具体的には
一般式(I-62)の化合物。 (I-bxx):k1=0、k2=1であり、環A2がトランス
−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3
−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結合、−
(CH2)2−又は−COO−である化合物、具体的には一
般式(I-63)の化合物。 (I-bxxi):デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル
環が、−CF2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−
CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−、−CF
=N−、>CH2−O−、>C=CH−、>C=CF
−、>C=N−、>N−CH2−、>CH−CF<、>
CF−CF<、>C=C<、Siの置換基のうち少なく
とも1個の置換基を有する化合物であって、デカハイド
ロナフタレン−2,6−ジイル環が(I-84b)〜(I-84c
v)で置換された化合物。尚、当然のことながら、これ
らの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水
素原子と置換された化合物も含む。
おいて、環A1〜A2が非置換又は置換されたデカハイド
ロナフタレン−2,6−ジイル環の場合には、(I-84
a)〜(I-84dm)から選ばれた部分構造を有する化合物
が好ましい。より好ましいのは、(I-84a)〜(I-84
l)、(I-84at)、(I-84au)、(I-84bk)、(I-84b
y)〜(I-84dm)であり、特に好ましいのは(I-84a)、
(I-84e)、(I-84au)、(I-84bk)(I-84ck)、(I-8
4cl)、(I-84cn)、(I-84cq)、(I-84cr)、(I-84c
t)、(I-84cw)〜(I-84dm)である。特に、(I-84c
q)を有する化合物は、(I-84au)を有する化合物に比
べ、応答性に優れ、ネマチック相−等方性液体相転移温
度が高く、従来に無い特段の性質を有していた。尚、当
然のことながら、(I-84a)〜(I-84cv)の環に存在す
る水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換さ
れた化合物も含む。
i)〜(I-bxxii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができ
るが、おのおの一つの小群から1種のみで構成しても効
果を得ることができる。また、小群(I-bi)〜(I-bxxi
i)で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有
した化合物は更に好ましい。液晶成分Aは、所望の目的
に応じて、上記小群(I-bi)〜(I-bxxii)で示した化
合物で構成することができる。この様な液晶成分Aを含
有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存
の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、
駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動
電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善す
ることができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、ST
N-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得る
ことができる。
1)〜(I-6)の化合物からなる液晶成分Aは、あるいは
上述してきた小群(I-ai)〜(I-bxxii)の化合物を含
有した液晶成分Aは、更にまた小群(I-ai)〜(I-bxxi
i)の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能
な化合物を含有した液晶成分Aは、非置換又は置換され
たナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタ
レン−2,6−ジイル環及び1,2,3,4−テトラハ
イドロナフタレン−2,6−ジイル環を部分構造とする
分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物
に比べより板状の構造を有することとなる。更に、これ
らの環は、F、Cl等の置換基を、1,4フェニレンと
比べ、より多く有することができる。このためか、相溶
性に優れ、その分子長に比べて相転移温度が比較的高
く、相転移温度が高いのに比べ複屈折率が小さく、誘電
率異方性の大きさに比べ駆動電圧がより低く、高周波数
領域における駆動電圧の周波数依存性が抑えられ、駆動
電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数が
従来の化合物と異なり特にK11とK22の大きさを調整する
のに優れている。上記特徴を有する成分である一般式
(I-1)〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の一般式から
選ばれる化合物を混合することにより、さらに特性が改
善され、特に飽和電圧の低減やIPSモードの応答性改善
に優れた特徴を有している。
加えて、誘電率異方性が+2以上の化合物を1種又は2
種以上含む液晶成分Bを含有するものである。尚、本発
明で述べる2より大きい誘電異方性を有する液晶化合物
とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒
状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコ
ア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員
環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末
端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が
極性基であること、即ち例えば −F、−Cl、−N
O2、−CF3、−OCF3、−OCHF2、−CN、−OC
N、−NCS、等である化合物である。これによって、
液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気
的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることが
できる。
上の化合物は、少なくとも1種以上を用いることがで
き、3〜40種の範囲が好ましく、3〜15種の範囲が
より好ましい。また、誘電率異方性が+2〜+8の化合
物、+8〜+13の化合物、+14〜+18の化合物、
+18以上の化合物から適時選んで含有させることが好
ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができ
る。この場合、+2〜+13の誘電率異方性の化合物は
多くとも30種以下の範囲で混合することが好ましく、
15種以下の範囲で混合することが更に好ましく、+1
4〜+18の化合物は多くとも20種以下の範囲で混合
することが好ましく、8種以下の範囲で混合することが
更に好ましく、+18以上の化合物は多くとも15種以
下の範囲で混合することが好ましく、10種以下の範囲
で混合することが更に好ましい。液晶成分Bを上述の様
に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい
効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に
関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ま
しいものとする。
-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の
形態は、下記に示す一般式(II-1a)〜(II-4n)で表さ
れる化合物である。
側鎖基R1のより好ましい形態は、前述した一般式(I-7
a)〜(I-7bc)である。
レンの部分構造式(II-5)のより好ましい形態は、下記
に示す一般式(II-5a)〜(II-5r)で表される化合物で
ある。
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
的とする場合には、液晶成分Bは以下の化合物を用いる
ことが好ましく、この様な液晶成分Bを液晶成分Aと組
み合わせることにより本発明の効果を得ることができ
る。
4)において、R1が炭素原子数2〜5のアルケニル基で
ある化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-4n)
の基本構造であって、側鎖基が(I-7ah)〜(I-7bc)で
あって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5
r)の化合物、より好ましくは一般式(II-1a)〜(II-1
l)、(II-2i)〜(II-2ae)の基本構造の化合物であ
り、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性
を得ることができる。 (II-aii): 前記一般式(II-1)〜(II-4)において、
Q1がF、Cl、又は−OCF3である化合物、具体的に
は、一般式(II-1a)〜(II-4n)の基本構造であって、
側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分
構造が一般式(II-5d)〜(II-5i)、(II-5m)〜(II-
5o)の化合物、より好ましくは一般式(II-1a)〜(II-
1l)、(II-2f)〜(II-2q)、(II-2u)〜(II-2w)、
(II-2ab)〜(II-4f)の基本構造の化合物であり、こ
れらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティ
ブ用のTFT-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優
れている。また、Q1がCNの化合物と併用して、両者
が実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の
駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れ
ている。
物において、P2が−(CH2)2−又は−(CH2)4−であ
る化合物、具体的には、一般式(II-1c)、(II-1d)
(II-1g)、(II-1h)の基本構造であって、側鎖基が
(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一
般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。 (II-aiv):前記一般式(II-1)の化合物において、p
1が1である化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜
(II-1l)の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I
-7bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)
〜(II-5r)の化合物、これらは、駆動電圧が低く比較
的小さい複屈折率を必要とする用途に適している。
において、Y1、Y2、W1、W2の少なくとも1個がFで
ある化合物、具体的には、一般式(II-2a)、(II-2
c)、(II-2f)、(II-2i)、(II-2l)、(II-2o)、
(II-2r)、(II-2u)、(II-2x)、(II-2y)、(II-2
ab)、(II-2ac)の基本構造であって、側鎖基が(I-7
a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-5b)、(II-5c)、(II-5e)、(II-5f)、(II-5
h)、(II-5i)、(II-5k)、(II-5l)、(II-5n)、
(II-5o)、(II-5q)、(II-5r)の化合物、あるいは
一般式(II-2b)、(II-2d)、(II-2e)、(II-2g)、
(II-2h)、(II-2j)、(II-2k)、(II-2m)、(II-2
n)、(II-2p)、(II-2q)、(II-2s)、(II-2t)、
(II-2v)、(II-2w)、(II-2z)、(II-2aa)、(II-
2ad)、(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-7
a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-5a)〜(II-5r)の化合物であり、駆動電圧を低減
させる用途に適している。 (II-avi):前記一般式(II-2)の化合物において、p
1が1であり、P1が−C≡C−である化合物、具体的に
は、一般式(II-2o)〜(II-2q)、(II-2ab)〜(II-2
ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7b
c)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜
(II-5r)の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大き
い複屈折率を必要とする用途に適している。 (II-avii):前記一般式(II-2)の化合物において、
P2が単結合又は−(CH2)2−であり、P1が−COO−
である化合物、具体的には、一般式(II-2l)〜(II-2
n)、(II-2r)〜(II-2t)、(II-2y)〜(II-2aa)の
基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であ
って、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)
の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適している。
物において、Y1、Y2、W1〜W4の少なくとも1個がF
である化合物、具体的には、一般式(II-3a)、(II-3
j)、(II-3k)、(II-3s)、(II-3t)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基
の部分構造が一般式(II-5b)、(II-5c)、(II-5
e)、(II-5f)、(II-5h)、(II-5i)、(II-5k)、
(II-5l)、(II-5n)、(II-5o)、(II-5q)、(II-5
r)の化合物、あるいは一般式(II-3b)〜(II-3i)、
(II-3l)〜(II-3r)、(II-3u)〜(II-3x)の基本構
造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、
極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合
物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。 (II-aix):前記一般式(II-3)の化合物において、P
3が−C≡C−である化合物、具体的には、一般式(II-
3k)〜(II-3r)の基本構造であって、側鎖基が(I-7
a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-5a)〜(II-5r)の化合物であり、駆動電圧が低く
比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。 (II-ax):前記一般式(II-3)の化合物において、P1
が単結合又は−C≡C−であり、P3が−COO−であ
る化合物、具体的には、一般式(II-3j)、(II-3y)の
基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であ
って、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)
の化合物。
る化合物、具体的には、一般式(II-4a)〜(II-4n)の
基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であ
って、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)
の化合物。
2)、(II-4)の化合物において、環B1〜B3がトラン
ス−1,4−シクロへキシレンであり、この環の水素原
子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合
物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2
i)〜(II-2ae)、(II-4b)、(II-4I)の基本構造で
あって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性
基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
するネマチック液晶組成物が好ましい。
物を目的とする場合には、液晶成分Bは以下の化合物を
用いることが好ましく、この様な液晶成分Bを液晶成分
Aと組み合わせることにより本発明の効果を得ることが
できる。
て、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が0であり、Q1が−CNである化合
物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1d)の基本構
造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7d)、(I-7ah)
〜(I-7am)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基
の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5c)の化合物。 (II-bii):前記一般式(II-1)において、R1が炭素
原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p
1が1であり、Q1がF又は−CNであり、Y1、Y2がH又
はFである化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜(I
I-1l)の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7
d)、(I-7ah)〜(I-7am)、(I-7av)〜(I-7bc)で
あって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5
f)の化合物。
て、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が0であり、Q1が−CNであり、Y1、
Y2、W1、W2がH又はFである化合物、具体的には、一
般式(II-2a)〜(II-2h)の基本構造であって、側鎖基
が(I-7a)〜(I-7d)、(I-7ah)〜(I-7am)、(I-7a
v)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-5a)〜(II-5c)の化合物。 (II-biv):前記一般式(II-2)において、R1が炭素
原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p
1が1であり、P2が単結合、−(CH2)2-又は−COO
−であり、P1が単結合、−COO−又は−C≡C−で
あり、Q1がF又は−CNであり、Y1、Y2、W1、W2が
H又はFである化合物、具体的には、一般式(II-2i)
〜(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜
(I-7d)、(I-7ah)〜(I-7am)、(I-7av)〜(I-7b
c)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜
(II-5f)の化合物。
て、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、P1とP3の一方が単結合であり、他方が単
結合、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的
には、一般式(II-3a)〜(II-3x)の基本構造であっ
て、側鎖基が(I-7a)〜(I-7d)、(I-7ah)〜(I-7a
m)、(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構
造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。 (II-bvi):前記一般式(II-3)において、R1が炭素
原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、Y
1、Y2、W1〜W4がH又はFである化合物、具体的に
は、一般式(II-3a)〜(II-3t)の基本構造であって、
側鎖基が(I-7a)〜(I-7d)、(I-7ah)〜(I-7am)、
(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一
般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
て、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p2+p3が0である化合物、具体的には、
一般式(II-4a)、(II-4h)の基本構造であって、側鎖
基が(I-7a)〜(I-7f)、(I-7ah)〜(I-7am)、(I-
7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
2)の化合物において、環B1、B2がトランス−1,4
−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少
なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的
には、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2i)〜(II-
2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7b
c)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜
(II-5r)の化合物。
示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含
有し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜10
0重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
やアクティブ用のTFT-LCD、IPS、STN-LCD等に適した液
晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Bは以下の化
合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Bを液
晶成分Aと組み合わせることにより本発明の効果を得る
ことができる。
て、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が1であり、P1とP2の一方が単結合
であり、他方が単結合、−COO−、−(CH2)2−、又
は−(CH2)4であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3
又はOCF2Hであり、Y1、Y2の1個又は2個がFで
ある化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜(II-1k)
の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7d)、
(I-7ah)〜(I-7am)、(I-7av)〜(I-7bc)であっ
て、極性基の部分構造が一般式(II-5e)、(II-5f)、
(II-5h)、(II-5i)、(II-5k)、(II-5l)、(II-5
n)、(II-5o)、(II-5q)、(II-5r)の化合物。
て、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が1であり、P2が単結合、−(CH2)2
−又は−COO−であり、P1が単結合、−COO−又
は−C≡C−であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3
又はOCF2Hであり、Y1、Y2の1個又は2個がFで
あり、W1、W2がH又はFである化合物、具体的には、
一般式(II-2i)〜(II-2ae)の基本構造であって、側
鎖基が(I-7a)〜(I-7d)、(I-7ah)〜(I-7am)、
(I-7av)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一
般式II-5e)、(II-5f)、(II-5h)、(II-5i)、(II
-5k)、(II-5l)、(II-5n)、(II-5o)、(II-5
q)、(II-5r)の化合物。
て、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、P1とP3の一方が単結合であり、他方が単
結合、−COO−又は−C≡C−であり、Q1がF、C
l、CF3、OCF3又はOCF2Hであり、Y1、Y2の
1個又は2個がFであり、W1〜W4がH又は1個以上が
Fである化合物、具体的には、一般式(II-3a)〜(II-
3x)の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7
d)、(I-7ah)〜(I-7am)、(I-7av)〜(I-7bc)で
あって、極性基の部分構造が一般式(II-5e)、(II-5
f)、(II-5h)、(II-5i)、(II-5k)、(II-5l)、
(II-5n)、(II-5o)、(II-5q)、(II-5r)の化合
物。
2)の化合物において、環B1、B2がトランス−1,4
−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少
なくとも三個が重水素原子と置換された化合物、具体的
には、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2i)〜(II-
2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-7a)〜(I-7b
c)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜
(II-5r)の化合物。
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100
重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有す
る液晶成分Bである。 (II-di):一般式(II-1)〜(II-4)におけるR1が炭
素原子数2〜7のアルキル基の化合物。一般式(II-
1)、(II-2)におけるR1がCpH2p+1−CH=CH−
(CH2)q(p=0、1、2、3 q=0、2)のアルケ
ニル基である化合物。具体的には、一般式(II-1a)、
(II-1e)、(II-2a)、(II-2c)、(II-2d)、(II-2
i)、(II-2l)、(II-2o)、(II-3a)、(II-3l)、
(II-4a)〜(II-4c)、(II-4e)の基本構造の化合物
がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Bにア
ルキル基及び又はアルケニル基を有する化合物を少なく
とも1種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減さ
せることができる。 (II-dii):一般式(II-1)〜(II-4)におけるQ1が
F、Cl、−OCF3又は−CNである化合物を選択し
て、少なくとも1種以上含むことが好ましい。 (II-diii):高速応答を重視する場合、一般式(II-
1)〜(II-4)におけるQ1がF、−OCF3又は−CN
である一般式(II-1a)、(II-1e)、(II-2a)、(II-
2c)、(II-2d)、(II-2i)、(II-2l)、(II-2o)、
(II-3a)、(II-3l)、(II-4a)の化合物を液晶成分
Bに多用することが好ましい。 (II-div):より大きい複屈折率を必要とする場合は一
般式(II-2)〜(II-4)におけるQ1がCl、−OC
F3、−CNである一般式(II-2a)〜(II-4d)の化合
物、及び又は一般式(II-2)、(II-3)におけるP1、
P3が−C≡C−である一般式(II-2f)〜(II-2h)、
(II-2o)〜(II-2q)、(II-2ab)〜(II-2ae)、(II
-3k)〜(II-3x)の化合物を液晶成分Bに多用すること
が好ましい。 (II-dv):より低い駆動電圧必要とする場合は、一般
式(II-1)〜(II-4)におけるQ1がF、Cl、−CN
であり、Y1とY2の組の一つが必ずFである一般式(II
-1a)〜(II-4g)の化合物を液晶成分Bに多用すること
が好ましい。 (II-dvi):一般式(II-1)、(II-2)のシクロヘキサ
ン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用
いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定
数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用
であることから、重水素原子で置換された化合物を少な
くとも1種以上含有させることが好ましい。 (II-dvii):「一般式(II-1)、(II-2)、(II-4)
におけるp1〜p3が0の2環化合物」の成分と、「一般
式(II-1)、(II-2)におけるp1が1の化合物、一般
式(II-4)におけるp2+p3が1の化合物及び又は一般
式(II-3)の3環化合物」の成分との液晶成分Bでの混
合比は、0〜100から100〜0の範囲で適時選ぶこ
とができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温
度を必要とする場合、「一般式(II-1)、(II-2)にお
けるp1が1の化合物、一般式(II-4)におけるp2+p
3が1の化合物及び又は一般式(II-3)の3環化合物」
を多用することが好ましい。
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100
重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
含有した液晶成分Bは、必須成分の液晶成分Aと良く混
合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製や
その温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用であ
る。特に、一般式(II-1a)〜(II-1g)、一般式(II-2
a)〜(II-2q)、一般式(II-2u)〜(II-2x)、一般式
(II-2ab)〜(II-2ae)、一般式(II-3a)〜(II-3
d)、一般式(II-3l)〜(II-3r)、一般式(II-4a)〜
(II-4e)の化合物は、これら箇々の少なくとも1つの
効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総
量に対して0.1〜25重量%と少量の含有率でもこの
効果を得ることができる。
i)〜(II-dvii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができ
るが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得る
ことができる。また、小群(II-ai)〜(II-dvii)で示
した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有すること
が可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Bは、所望の
目的に応じて、上記小群(II-ai)〜(II-dvii)で示し
た化合物で構成することができる。
1)〜(II-4)の化合物を主成分とした液晶成分Bを、
あるいは上述してきた小群(II-ai)〜(II-dvii)の化
合物を含有した液晶成分Bを、更にまた小群(II-ai)
〜(II-dvii)の構造的な特徴を同時に二つ以上有する
ことが可能な化合物を含有した液晶成分Bを、液晶成分
Aと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改
善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範
囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善
し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成する
あるいは改善することができ、これを構成材料として用
いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気
光学特性を得ることができる。
効果は、後述する液晶成分Cの含有率が非常に小さい場
合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさ
せる目的のために、液晶成分Cの含有率を10重量%以
下にすることができる。この場合、液晶成分Cの粘性を
可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇
がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善
が効率的に得られる。例えば、液晶成分Cが少量の場
合、この効果を液晶成分Bで達成させる方法として、一
般式(II-1)〜(II-4)におけるQ1がF、Cl、−O
CF3、−CNである化合物、又は一般式(II-1)〜(II
-4)におけるY1、Y2がFである化合物、又は一般式
(II-2)、(II-3)におけるP1が単結合、−COO
−、−C≡C−である化合物、又は一般式(II-1)にお
けるp1が0である化合物の何れかの化合物を液晶成分
Bに含有させることが好ましい。特に、一般式(II-1)
〜(II-4)におけるQ1がF又は−CN、及び又は一般
式(II-1)〜(II-4)におけるY1、Y2がFである化合
物は好ましい。
晶成分Aに加えて、−10〜2の誘電率異方性を有する
化合物からなる液晶成分Cを多くとも85重量%含有さ
せることが好ましい。本発明で述べる−10〜2の誘電
率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、
以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は
棒状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有した
コア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六
員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された
末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基
であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成
分Cは、1種以上40種以下の範囲で構成することが好
ましく、2種以上20種以下の範囲で構成することがよ
り好ましい。
II-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造
の形態は、下記に示す一般式(III-1a)〜(III-4ac)
で表される化合物である。本発明の液晶成分Cとして、
一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物から選ば
れる化合物を10〜100重量%含有することが好まし
い。これらの化合物を含有した液晶成分Cは、一般式
(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-4)の化合物を含有し
た液晶成分Aと良く混合する特徴を有し、低温でのネマ
チック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈
折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD
等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良するこ
とに優れている。
II-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造
の形態は、下記に示す一般式(III-1a)〜(III-4ac)
で表される化合物である。
(III-52)のより好ましい形態は、下記に示す一般式
(III-5a)〜(IIIー5bf)で表される化合物である。
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
II-4)で表される化合物を含有することができるが、前
記一般式(III-1)で表される化合物で構成されてもよ
く、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されて
もよく、前記一般式(III-3)で表される化合物で構成
されてもよく、前記一般式(III-4)で表される化合物
で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好
ましくは、前記一般式(III-1)〜(III-3)で表される
化合物のいずれかから選ばれる化合物を1種又は2種以
上含有し、該化合物の含有率が5〜100重量%である
液晶成分Cを含有したネマチック液晶組成物である。
的とする場合には、液晶成分Cは以下の化合物を用いる
ことが好ましく、この様な液晶成分Cを液晶成分A、あ
るいは使用した場合には液晶成分Bと組み合わせること
により本発明の効果を得ることができる。
-4)において、R2が炭素原子数2〜5のアルケニル基
である化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-
4ac)の基本構造であって、側鎖基R3が(III-5a)〜
(II-5bf)で、側鎖基R2が(III-5ak)〜(II-5ap)、
(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)
の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向
上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良さ
せることにより、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された
電気光学特性を得ることができる。 (III-aii):前記一般式(III-1)〜(III-4)におい
て、R3が炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基又は
アルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式
(III-1a)〜(III-4ac)の基本構造であって、側鎖基
R2が(III-5a)〜(II-5bf)で、側鎖基R3が(III-5a
k)〜(III-5bf)の化合物であり、粘度や粘弾性の低減
により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相
転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD等
のより改善された電気光学特性を得ることができる。
合物において、m1が0であり、M2が単結合又は−(C
H2)2−である化合物、具体的には、一般式(III-1
a)、(III-1c)の基本構造であって、側鎖基R2、R3
が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。 (III-aiv):前記一般式(III-1)の化合物において、
m1が1である化合物、具体的には、一般式(III-1d)
〜(III-1r)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が
(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
れる化合物、具体的には、一般式(III-2a)〜(III-2
o)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)
〜(III-5bf)の化合物。
物において、Z1、Z2、W1〜W3の少なくとも1個がF
である化合物、具体的には、一般式(III-3b)、(III-
3c)、(III-3e)、(III-3g)、(III-3i)〜(III-3
l)、(III-3n)、(III-3r)〜(III-3u)、(III-3
w)、(III-3y)〜(III-3ab)、(III-3ad)〜(III-3
ai)、(III-3al)〜(III-3aq)、(III-3au)〜(III
-3az)、(III-3bk)、(III-3bl)、(III-3bn)〜(I
II-3bs)、(III-3bu)、(III-3bv)、(III-3by)〜
(III-3ch)、(III-3ck)〜(III-3dc)の基本構造で
あって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の
化合物。 (III-avii):前記一般式(III-3)の化合物におい
て、Z3がF又は−CH3である化合物、具体的には、一
般式(III-3m)〜(III-3o)、(III-3v)、(III-3
w)、(III-3ai)、(III-3aj)、(III-3aq)〜(III-
3as)、(III-3az)〜(III-3bb)、(III-3bm)、(II
I-3bq)、(III-3cg)、の基本構造であって、側鎖基R
2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。 (III-aviii):前記一般式(III-3)の化合物におい
て、m1が0であり、M3が単結合である化合物、具体的
には、一般式(III-3a)〜(III-3c)の基本構造であっ
て、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合
物。 (III-aix):前記一般式(III-3)の化合物において、
m1が1であり、M1が単結合、−OCO−、−CH2O
−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−C
H=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−
CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N(O)=N
−、−CH=CH−又は−CF=CF−である化合物、
具体的には例えば、一般式(III-3q)〜(III-3w)、
(III-3ac)〜(III-3bc)、(III-3be)、(III-3b
g)、(III-3bi)〜(III-3bs)、(III-3bw)、(III-
3ci)〜(III-3dc)、(III-3de)、(III-3dh)の基本
構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5b
f)の化合物。 (III-ax):前記一般式(III-3)の化合物において、
M1が−COO−又は−C≡C−であり、M3が−OCO
−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(C
H2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−C
H=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、
−N(O)=N−、−CH=CH−、−CF=CF−又は
−C≡C−である化合物、具体的には例えば、一般式
(III-3bf)、(III-3bh)、(III-3df)、(III-3dg)
の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜
(III-5bf)の化合物。
れる化合物、具体的には、一般式(III-4a)〜(III-4a
c)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)
〜(III-5bf)の化合物。
-4)の化合物において、環C1〜C3がトランス−1,4
−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少
なくとも一個が重水素原子と置換された化合物から選ば
れる化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-2
o)、(III-3q)〜(III-3bi)、(III-4c)、(III-4
d)、(III-4h)、(III-4r)、(III-4s)、(III-4
w)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)
〜(III-5bf)の化合物。
示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含
有するネマチック液晶組成物が好ましい。
合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する
液晶成分Cである。
て、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子
数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜
5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のア
ルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が0であ
り、M2が単結合、−COO−又は−(CH2)2−である
化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-1c)の
基本構造であって、側鎖基R 2が(III-5a)〜(III-5
e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が
(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、
(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5a
w)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。 (III-bii):前記一般式(III-1)において、R2が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、環C1がト
ランス−1,4−シクロヘキシレンであり、M1とM2の
一方が単結合であり、他方が単結合、−COO−又は−
(CH2)2−である化合物、具体的には、一般式(III-1
d)、(III-1g)〜(III-1j)の基本構造であって、側
鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(II
I-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5
e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5a
p)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-
5bf)の化合物。
いて、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原
子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1
〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5の
アルケニル基、アルケニルオキシ基であり環C2がトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−1,4
−シクロヘキセニレンであり、m1が0であり、M2が単
結合、−COO−又は−(CH2)2−である化合物、具体
的には、一般式(III-2a)〜(III-2e)の基本構造であ
って、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5a
k)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜
(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜
(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)
〜(III-5bf)の化合物。 (III-biv):前記一般式(III-2)において、R2が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり環C2がトランス−1,4−
シクロヘキシレン又はトランス−1,4−シクロヘキセ
ニレンであり、m1が1であり、M1とM2の一方が単結
合である化合物、具体的には、一般式(III-2f)〜(II
I-2i)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜
(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖
基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5
l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-
5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
て、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子
数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜
5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のア
ルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が0であ
り、M3が単結合、−C≡C−又は−CH=N−N=C
H−である化合物、具体的には、一般式(III-3a)〜
(III-3c)、(III-3h)〜(III-3p)の基本構造であっ
て、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)
〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(II
I-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III
-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(I
II-5bf)の化合物。 (III-bvi):前記一般式(III-3)において、R2が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、M1が単結
合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−であり、
M3が単結合、−COO−又は−C≡C−である化合
物、具体的には、一般式(III-3q)〜(III-3bb)、(I
II-3bd)〜(III-3bg)、(III-3bj)〜(III-3ch)、
(III-3cj)〜(III-3di)の基本構造であって、側鎖基
R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5a
p)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、
(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、
(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)
の化合物。 (III-bvii):前記一般式(III-3)において、R2が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、M1とM3
の一方が単結合であり、他方が単結合又は−C≡C−で
あり、W1、W2の少なくとも1個がFである化合物、具
体的には、一般式(III-3r)、(III-3t)、(III-3a
u)、(III-3aw)、(III-3ay)、(III-3bk)、(III-
3bn)、(III-3bo)、(III-3bz)、(III-3cb)、(II
I-3ce)、(III-3cf)、(III-3cu)、(III-3cx)、
(III-3cz)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5
a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であっ
て、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)
〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5a
r)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合
物。 (III-bviii):前記一般式(III-3)において、R2が
炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5の
アルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキ
ル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル
基、アルケニルオキシ基であり、Z2、Z3いずれかが
F、CH3で置換された化合物、具体的には、一般式(I
II-3c)、(III-3f)、(III-3g)、(III-3j)、(III
-3l)〜(III-3o)、(III-3s)、(III-3u)〜(III-3
w)、(III-3z)、(III-3ab)、(III-3ae)、(III-3
ag)、(III-3ai)、(III-3aj)、(III-3am)、(III
-3ao)、(III-3aq)〜(III-3as)、(III-3av)、(I
II-3ax)、(III-3az)〜(III-3bb)、(III-3bl)、
(III-3bm)、(III-3bp)〜(III-3bs)、(III-3b
v)、(III-3ca)、(III-3cc)、(III-3cd)、(III-
3cg)、(III-3ch)、(III-3cm)〜(III-3cs)、(II
I-3cv)〜(III-3cx)、(III-3da)〜(III-3dc)の基
本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5
e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が
(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、
(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5a
w)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
て、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子
数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜
5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のア
ルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m2+m3が0
である化合物、具体的には、一般式(III-4a)、(III-
4b)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(I
II-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基
R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5
l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-
5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含
有し、液晶成分Cとして該化合物の含有率が10〜10
0重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有
する液晶成分Cである。
II-4)の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減
させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いと
いう特徴を有する。液晶成分Cの粘度は、可能な限り低
い粘度であることが好ましく、本発明の場合、45cp
以下が好ましく、30cp以下がより好ましく、20c
p以下が更に好ましく、15cp以下が特に好ましい。
この様な観点から、好ましい化合物は、(III-ci):基
本構造が一般式(III-1a)〜(III-1f)、(III-1k)、
(III-2a)〜(III-2f)、(III-3a)、(III-3h)〜
(III-3j)、(III-3o)、(III-3p)、(III-3q)、
(III-3ac)、(III-3at)〜(III-3ax)、(III-3b
a)、(III-3bb)、(III-3bf)、(III-3bg)、(III-
3bx)〜(III-3cb)、(III-3ct)〜(III-3cx)で表さ
れる化合物、より好ましくは、(III-cii):上記(III
-ci)の中で、R2が炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル
基又はC pH2p+1−CH=CH−(CH2)q(p=0、1、
2、3 q=0、2)のアルケニル基で、R3が炭素原
子数1〜5の直鎖状アルキル基又はCpH2p+1−CH=C
H−(CH2)q(p=0、1、2、3 q=0、2)のア
ルケニル基である化合物、更に好ましくは、(III-cii
i):両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が
一般式(III-1a)、(III-1d)、(III-2a)、(III-2
f)、(III-3a)、(III-3h)、(III-3p)、(III-3
q)で表される化合物である。
1)、一般式(III-2)、一般式(III-3)、一般式(III
-4)で表される化合物を各々単独で構成することもでき
るが、 (III-civ):「一般式(III-1)及び又は(III-2)で
表される化合物、特に一般式(III-1a)、(III-1d)、
(III-2a)〜(III-2c)、(III-2f)の化合物」と、
(III-cv):「一般式(III-3)及び又は一般式(III-
4)で表される化合物、特に一般式(III-3)におけるM
1が単結合、−C≡C−、−CH=N−N=CH−で表
される化合物、具体的には一般式(III-3a)、(III-3
h)、(III-3p)、(III-3q)、(III-3at)、(III-4
a)、(III-4h)の化合物」とを併用することによっ
て、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化
することができる。汎用的には、一般式(III-1)、一
般式(III-2)の化合物、例えば一般式(III-1a)〜(I
II-2f)の化合物を多用することによって、複屈折率を
減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、
視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成す
ることができる。又、一般式(III-3)の化合物、例え
ば一般式(III-3a)〜(III-3j)の化合物、あるいは一
般式(III-4)の化合物、例えば一般式(III-4a)〜(I
II-4e)の化合物を多用することで、複屈折率を増大さ
せることができ、液晶層が1〜5μmの薄い液晶表示素
子の作製を可能とすることができる。
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
し、液晶成分Cとして該化合物の含有率が10〜100
重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
ai)〜(III-cv)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができ
るが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得る
ことができる。また、小群(III-ai)〜(III-cv)で示
した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有すること
が可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Cは、所望の
目的に応じて、上記小群(III-ai)〜(III-cv)で示し
た化合物で構成することができる。
合わせた液晶組成物を含む。従来知られている液晶成分
Bと液晶成分Cからなる液晶組成物に対し、本発明の液
晶組成物は、応答性において特段の効果を有することを
見いだした。液晶成分C、特に小群(III-bi)〜(III-
cv)を含有する液晶成分C、更に特に小群(III-ci)〜
(III-cv)を含有する液晶成分Cと組み合わせた液晶組
成物は、液晶成分Bと液晶成分Cからなる液晶組成物よ
り、急激な応答性の改善が得られた。これは、液晶成分
Aが非置換又は置換されたナフタレン−2,6−ジイル
環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、1,
2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合
物、特に板状の構造を有することのためかと思われる。
含有した液晶成分Cは、必須成分の液晶成分Aと良く混
合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻
性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用
である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも1
つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物
の総量に対して0.1〜30重量%と少量の含有率でも
この効果を得ることができる。
1)〜(III-4)の化合物を主成分とした液晶成分Cを、
あるいは上述してきた小群(III-ai)〜(III-cv)の化
合物を含有した液晶成分Cを、更にまた小群(III-ai)
〜(III-cv)の構造的な特徴を同時に二つ以上有するこ
とが可能な化合物を含有した液晶成分Cを、液晶成分A
と組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、
低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を
拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所
定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるい
は改善することができ、これを構成材料として用いたTN
-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特
性を得ることができる。
その同位体原子で意識的に置換させることができる。こ
の場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特
に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保
持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上
述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原
子を重水素原子に置換させた化合物である。より好まし
くは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、ア
ルケニル基、環であれば置換又は非置換の1,4−フェ
ニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,
4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキ
セニレン又はトランス−1,4−ジオキサン−2,5−
ジイル、連結基であれば−CH2O−、−OCH2−、−
(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)
2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=N−、−C
H=N−N=CH−である。特に好ましくは、アルキル
基、アルケニル基、1,4−フェニレン、トランス−
1,4−シクロへキシレン、−(CH2)2−、−(CH2)4
−、である。
用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用さ
れており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL34
08等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特
性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液
晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要であ
る。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均
一な配向性を得るために適時調整する必要がある。例え
ば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となり
やすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこと
となる。
液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見
いだしており、これを応用することによって所望の液晶
表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させること
を見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例
えば、液晶成分Bが一般式(II-1)〜(II-4)を含有す
る場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角
は、一般式(II-1)においてR1がアルケニル基、Q1が
F、Cl、−CN、Y1、Y2がFの化合物、及び又は一
般式(II-1)においてR1がアルキル基、Q1がF、C
l、−CN、M2が−C2H4-、−C4H8-の化合物の含有
率を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角
は、一般式(II-1)においてR1がアルケニル基、CsH
2s+1−O−CtH2t、Q1がF、Y1がF、Y2がHの化合
物、及び又はM2が−COO−の化合物の含有率を多く
させることで得られる。具体的には、一般式(I-1)〜
(I-6)におけるナフタレン−2,6−ジイル環、デカ
ハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,
4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、あ
るいは一般式(I-1)〜(I-6)における環A1〜A2がシ
クロヘキサン環、また一般式(II-1)、(II-2)、(II
-4)における環B1〜B3がシクロヘキサン環、更に一般
式(III-1)〜(III-4)における環C1〜C3がシクロヘ
キサン環、ナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイド
ロナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テ
トラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環であり、該
環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換
位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能
にさせる。また、水素原子を重水素原子置換した化合物
を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧
保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTF
T-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。
この様な効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速
度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い
溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現している
ことが考えられる。より高い電圧保持率を維持すること
を得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対
して10〜40重量%あるいはそれ以上含有させること
によってほぼ得ることができる。
液晶成分の含有率は、汎用的には以下のようにできる。
液晶成分Aは、0.1〜99.9重量%の範囲である
が、0.5〜90重量%の範囲が好ましく、5〜85重
量%の範囲がより好ましい。液晶成分Bは、0〜99.
9重量%の範囲であるが、3〜80重量%の範囲が好ま
しく、5〜60重量%の範囲がより好ましい。液晶成分
Cは、多くとも85重量%の範囲であるが、3〜70重
量%の範囲が好ましく、5〜70重量%の範囲がより好
ましい。一般式(I-1)で表される化合物を用いる場
合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、
それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式
(I-11a)〜(I-13ai)で表される化合物の液晶成分A
に対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好まし
い。更に、一般式(I-11)、(I-12)で表される化合物
を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30
重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重
量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが
好ましい。一般式(I-2)で表される化合物を用いる場
合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、
それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式
(I-21a)〜(I-23ai)で表される化合物の液晶成分A
に対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好まし
い。更に、一般式(I-21)、(I-22)で表される化合物
を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30
重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重
量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが
好ましい。一般式(I-3)で表される化合物を用いる場
合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、
それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式
(I-31a)〜(I-33ai)で表される化合物の液晶成分A
に対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好まし
い。更に、一般式(I-31)、(I-32)で表される化合物
を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30
重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重
量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが
好ましい。一般式(I-4)で表される化合物を用いる場
合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、
それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式
(I-41a)〜(I-43ab)で表される化合物の液晶成分A
に対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好まし
い。更に、一般式(I-41)、(I-42)で表される化合物
を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30
重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重
量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが
好ましい。一般式(I-5)で表される化合物を用いる場
合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、
それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式
(I-51a)〜(I-53ab)で表される化合物の液晶成分A
に対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好まし
い。更に、一般式(I-51)、(I-52)で表される化合物
を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30
重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重
量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが
好ましい。一般式(I-6)で表される化合物を用いる場
合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、
それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式
(I-61a)〜(I-63ab)で表される化合物の液晶成分A
に対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好まし
い。更に、一般式(I-61)、(I-62)で表される化合物
を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30
重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重
量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが
好ましい。この場合、液晶成分Aに含まれる一般式(I-
1)〜(I-6)から選ばれる化合物群の相対的な混合比率
は、99.9:0.1から0.1:99.9の範囲で適
時選ぶことができるが、95:5から5:95の範囲で
選ぶことが好ましく、90:10から10:90の範囲
で選ぶことがより好ましい。液晶成分Aに含まれる一般
式(I-1)〜(I-6)から選ばれる化合物群の相対的な混
合比率が、99.9:0.1〜20:80の範囲の場
合、特にレスポンスのより速い組成物を得ることが出
来、上記混合比率が80:20〜0.1:99の範囲の
場合、特に飽和電圧の低減が計れる。一般式(II-1)〜
(II-4)で表される化合物、具体的には一般式(II-1
a)〜(II-4n)で表される化合物の含有率は、単体で3
0重量%以下が好ましく、25重量%以下が更に好まし
く、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、液
晶成分Bに対する含有率は、10〜100重量%の範囲
であるが、50〜100重量%の範囲が好ましく、75
〜100重量%の範囲が更に好ましい。一般式(III-
1)〜(III-4)で表される化合物、具体的には一般式
(III-1a)〜(III-4ac)で表される化合物の含有率
は、単体で30重量%以下が好ましく、25重量%以下
が更に好ましく、それ以上は2種以上で構成することが
好ましく、液晶成分Cに対する含有率は、10〜100
重量%の範囲であるが、50〜100重量%の範囲が好
ましく、75〜100重量%の範囲が更に好ましい。
CD、TFT-LCD等には、窒素原子や酸素原子を含まない化
合物で構成することが好ましい。この観点から、一般式
(I-1)〜(I-6)において、Q1がF、Cl、CF3、O
CF3、OCF2Hであり、K 1〜K3が単結合、−CH=
CH−、−C≡C−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−
CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−で
ある化合物を、液晶成分Aとして50〜100重量%含
有することが好ましい。液晶成分Bを併用して用いる場
合には、一般式(II-1)〜(II-4)において、Q1が
F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1、Y
2がH、F、Cl、CF3、OCF3であり、P1〜P3が
単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)2−、
−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2
−CH=CH−である化合物を、液晶成分Bとして50
〜100重量%含有することが好ましい。特に、前述し
た小群(II-ci)〜(II-civ)から選ばれる化合物を5
0〜100重量%含有することが好ましい。
る場合、更に液晶成分Bの好ましい形態は、下記に示す
化合物を含有する。 (i):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場
合、Q1がF、Cl、CF 3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y1がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y2がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである
化合物。 (ii):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場
合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y1がFであり、Y2がCl、CF3、OCF3、OC
F2Hである化合物。 (iii):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる
場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y1がFであり、Y2がHであり、W1〜W4の少なく
とも1個がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2H
である化合物。 (iv):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場
合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y1、Y2がFであり、W1〜W4の少なくとも1個が
Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
の好ましい形態を下記に示す。 (v):一般式(I-1)〜(I-6)の化合物において、Q1
がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、一般
式(I-1)〜(I-6)の化合物において、Q1がF、C
l、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み
合わせ。 (vi):一般式(I-1)〜(I-6)の化合物において、Q
1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hの化合物を用
いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物におい
て、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y1がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hで
あり、Y2がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2H
である化合物との組み合わせ。 (vii):一般式(I-1)〜(I-6)の化合物において、
Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合
物を用いる場合、一般式(I-1)〜(I-6)の化合物にお
いて、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
る化合物との組み合わせ。この場合、一般式(I-1)〜
(I-6)の化合物を1種又は2〜20種含有することが
好ましい。 (viii):一般式(I-1)〜(I-6)の化合物において、
Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合
物を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物に
おいて、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hで
あり、Y1がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y2がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hで
ある化合物との組み合わせ。 (ix):一般式(I-1)〜(I-6)の化合物において、Q
1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物
を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物にお
いて、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y1がFであり、Y2がF、Cl、CF3、OCF3、
OCF2Hである化合物との組み合わせ。 (x):一般式(I-1)〜(I-6)の化合物において、Q1
がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物
を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物にお
いて、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、、Y1がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y2がH、F、Cl、CF3、OCF3、、OCF2H
である化合物との組み合わせ。この場合、一般式(I-
1)〜(I-6)の化合物を1種又は2〜20種含有するこ
とが好ましい。 (xi):一般式(I-1)〜(I-6)の化合物において、Q
1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物
を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物にお
いて、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであ
り、Y1がFであり、Y2がF、Cl、CF3、OC
F3、、OCF2Hである化合物との組み合わせ。この場
合、一般式(I-1)〜(I-6)の化合物を1種又は2〜2
0種含有することが好ましい。
所望の目的に応じて、上記(i)〜(xi)のうち一つ又
は二つ又は三つ以上の条件を満たすことを特徴としたネ
マチック液晶組成物とさせることができる。この様な本
発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等
により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧
の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対
し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することが
でき、これを構成材料として用いた高信頼性のTN-LCD、
STN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD等のより改
善された電気光学特性を得ることができる。
A(Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hの化合
物)と液晶成分B(Q1がF、Cl、CF3、OCF3、
OCF 2Hの化合物)の総和は、10〜100重量%が
好ましく、30〜100重量%がより好ましく、60〜
100重量%が更に好ましい。この場合、液晶成分Aと
液晶成分Bの相対的な混合比率は、100:0から0.
1:99.9の範囲で適時選ぶことができるが、10
0:0から5:95の範囲で選ぶことが好ましく、10
0:0から10:90の範囲で選ぶことがより好まし
い。アクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCDの場合には、液晶
成分A(Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hの
化合物)と液晶成分B(Q1がF、Cl、CF3、OCF
3、OCF2Hの化合物)の総和は、20〜100重量%
含有することが好ましく、40〜100重量%含有する
ことがより好ましく、60〜100重量%含有すること
が更に好ましい。この場合、液晶成分Aと液晶成分Bの
相対的な混合比率は、100:0から0.1:99.9
の範囲で適時選ぶことができるが、100:0から5:
95の範囲で選ぶことが好ましく、目的に応じて10
0:0から90:10の範囲、90:10から70:3
0の範囲、70:30から40:60の範囲、40:6
0から20:80の範囲、20:80から5:95の範
囲で選ぶことがより好ましい。
野角でより高いコントラストを得ることや特に立ち下が
りの応答時間の改善を目的としたものであり、STN-LCD
を例えばTFTやMIMの技術を用いてアクティブ駆動させる
ことである。
1)〜(III-4)で表される化合物以外にも、液晶組成物
の特性を改善するために、液晶化合物として認識される
通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶などを含有していてもよい。例えば、4個の六
員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液
晶相−等方性液体相転移温度が100℃以上を有する化
合物を1種又は2種以上含有させることかできる。しか
しながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチ
ック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加
量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて
制限されるものである。この様な好ましい化合物として
は、一般式(II-1)、(II-2)におけるp1が2である
化合物、一般式(II-4)におけるp2+p3が2である化
合物、一般式(III-1)〜(III-3)におけるm1が2で
ある化合物、一般式(III-4)におけるm2+m3が2で
ある化合物があげられる。尚、この場合の繰り返しとな
る環B1、B 3、環C1、C3、連結基P1、P2、M1は、
同じ基でも良く、各々独立的に異なっていても良い。
転移温度は、0℃以下がよく、好ましくは−10℃以
下、更に好ましくは−20℃以下、特に好ましくは−3
0℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度
は、50℃以上、好ましくは60℃以上、より好ましく
は70℃以上、更に好ましくは80℃〜180℃の範囲
である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が1以上
でもよいが、2〜40の範囲が好ましく、高速応答性を
重視する場合は2〜8の範囲が、より低い駆動電圧を必
要とする場合は7〜30の範囲が好ましい。より小さい
或いは中位の複屈折率は、0.02〜0.18の範囲が
好ましく、より大きい複屈折率は、0.18〜0.40
の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特
性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネ
マチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチッ
ク液晶表示装置に用いるのに有用である。
の厚みdは、1〜12μmが好ましく、1〜10μmが
より好ましく、1.5〜7μmが更に好ましい。また、
厚みdと複屈折率△nの積は、0.2〜5μmが好まし
く、0.3〜1.6μmがより好ましく、0.5μm前
後、0.7〜1.0μm、1.2μm前後が更に好まし
い。
に対してより速い応答性を目的とする場合、以下のよう
にすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合
は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が3〜15の範
囲であり、20℃における粘性が8〜20mPa・sの範囲
であることが好ましい。この場合、液晶成分Cのみの粘
性が25mPa・s以下が好ましく、15mPa・s以下がより好
ましく、10mPa・s以下が特に好ましい。又、特に低い
駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘
電率異方性が15〜30の範囲にあることが好ましく、
18〜28の範囲が特に好ましい。
のTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDに有用であり、またカラー
フィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈
折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有
用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子
に用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電
極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、こ
の基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた
配向にさせたものである。ねじれ角は、目的に応じて3
0°〜360°の範囲で選択することができ、90°〜
270°の範囲で選択することが好ましく、45°〜1
35°の範囲または180°〜260°の範囲で選択す
ることが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物
は、誘起螺旋ピッチpが0.5〜1000μmとなる光
学活性基を有する化合物を含有させることができる。こ
の様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラ
ルネマチック、強誘電性液晶等がある。より具体的に
は、一般式(I-1)〜(I-6)におけるR1、一般式(II-
1)〜(II-4)におけるR1、一般式(III-1)〜(III-
4)におけるR2、R3が、光学活性基を有する化合物が
好ましい。
1〜K3、一般式(II-1)〜(II-4)におけるP1〜P3、
一般式(III-1)〜(III-4)におけるM1〜M3が、光学
活性基を有する化合物が好ましい。
ルノナネイト、C−15、CB−15、S−811等を
用いることが好ましい。更に具体的には、例えば下記に
示す一般式(IV-3a)〜(IV-3ab)で表される化合物で
ある。
って誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知
られているが、これらの一方を1種あるいは2種以上を
用いても良く、両者を組み合わせて1種あるいは2種以
上用いても良い。混合する量は、0.001重量%〜1
0重量%の範囲が好ましく、0.05重量%〜3重量%
の範囲がより好ましく、0.1重量%〜3重量%が更に
好ましい。しかし、これらの量は、上記したねじれ角θ
と基板間の厚みdによって、所定の誘起螺旋ピッチにす
ることは当然のことである。例えば、TN-LCD、STN-LC
D、TFT-LCDにおいては、基板間の厚みdと誘起螺旋ピッ
チpの商d/pは、0.001〜24の範囲から選ぶこ
とができるが、0.01〜12の範囲が好ましく、0.
1〜2の範囲がより好ましく、0.1〜1.5の範囲が
更に好ましく、0.1〜1の範囲が更により好ましく、
0.1〜0.8の範囲が特に好ましい。
て得られるプレチルト角は、1°〜20°の範囲で選択
することが好ましく、TN-LCD用では1°〜6°のプレチ
ルト角が好ましく、STN-LCD用では2°〜12°のプレ
チルト角が好ましく、TFT用では1°〜10°のプレ
チルト角が好ましく、IPS用では0°〜3°のプレチル
ト角が好ましい。
て、更に以下の化合物及びネマチック液晶組成物を提供
する。即ち、一般式(I-1)〜(I-6)におけるR1、一
般式(II-1)〜(II-4)におけるR1、一般式(III-1)
〜(III-4)におけるR2、R3が、光硬化性α−置換ア
クリロイル基である化合物及びこれを含有した液晶組成
物である。このような化合物を含有させることにより、
透明性固体物質の界面を好ましいものとすることができ
る。光硬化性α−置換アクリロイル基を有する化合物
は、0.01〜100%の範囲から選ぶことができる。
系、アゾ系、アゾキシ系、アゾメチン系、メロシアニン
系、キノフタレン系及びテトラジン系等の二色性色素を
添加してゲストホスト(GH)用液晶組成物としても用
いることができる。また、前述した光学活性基を有する
化合物を添加して相転移型表示(PC)及びホワイトテ
ーラー型表示の液晶組成物としても用いることができ
る。更にまた、複屈折制御型表示(ECB)や動的散乱
型表示(DS)、SID'93 Digest,p.277(1993)に記述さ
れているOCBモードやその応用であるR−OCBモー
ドの液晶組成物としても用いることができる。また、別
の利用方法として、強誘電性液晶の相系列を調整する目
的で、本発明の液晶組成物を添加させることができる。
高分子安定化型液晶表示用液晶組成物としても用いるこ
とができる。この場合、上記光硬化性の側鎖基を有する
化合物あるいは組成物を使用することができる。更に、
別の利用方法として、上記光硬化性の側鎖基を有する化
合物あるいは本発明の組成物をUVキュアラブル液晶と
して用いて、位相差フィルム、光学レンズや各種光学フ
ィルター等の光学部材に使用することができる。また、
マイクロカラーフィルター、偏光板や配向膜等の液晶表
示関連部材に応用させて使用することができる。
た液晶成分A、B、Cを含有することにより得ることが
できる。この様にして以下好ましい例としてネマチック
液晶組成物(1-01)〜(1-20)を示すが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。これら例示したものは、
例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-03)〜(1-06)
、(1-17)〜(1-20)はTN-LCD用として、ネマチック液晶
組成物(1-01)、(1-02)、(1-08)〜(1-13)、(1-15) 、(1-
16) 、(1-19) 、(1-20)はSTN-LCD用として、ネマチック
液晶組成物(1-05)、(1-07)、(1-14) 、(1-17) 〜(1-20)
はTFT-LCD用として使用することができる。また、これ
らの例で示された化合物(1-0101)〜(1-2011)の1種ある
いは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式
(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的に
は、一般式(I-11a)〜(I-63ab)の基本構造であっ
て、側鎖基が(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の
部分構造が一般式(I-81a)〜(I-83f)の化合物、一般
式(II-1a)〜(II-4n)の基本構造であって、側鎖基が
(I-7a)〜(I-7bc)であって、極性基の部分構造が一
般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物、一般式(III-1a)
〜(III-4ac)の基本構造であって、側鎖基が(III-5
a)〜(III-5bf)の化合物と置き換えて使用することが
できる。
(1-01)
(1-02)
(1-03)
(1-04)
(1-05)
(1-06)
(1-07)
(1-08)
(1-09)
(1-10)
(1-11)
(1-12)
(1-13)
(1-14)
(1-15)
(1-16)
(1-17)
(1-18)
(1-19)
(1-20)
れた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料に
は、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便
にできるかが課題になっており、2種類の液晶材料から
なる2ボトルや4種類の液晶材料からなる4ボトルとい
ったシステム化された液晶材料が求められている。その
代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック
相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が
同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低
い液晶材料からなる2ボトルシステムを用いれば、使用
する駆動電子部品等に制約されることなく、2種類の液
晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応
可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なも
のであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-20)及び一
部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用
することができる。これらの使用方法は、当然ながら後
述する実施例のネマチック液晶組成物(3-01)〜(3-11)を
含めて行うことができる。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「%」は『重
量%』を意味し、−(CH2)2−と−C2H4−あるいは−
(CH2)4−と−C4H8−は同じものとする。
CDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りであ
る。 TN-I:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→ N:固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移
温度(℃) △ε:20℃における誘電率異方性 △n:20℃における複屈折率 η :20℃における粘度(mPa・s) Vth:TN-LCDを構成した時の20℃におけるしきい値電
圧(V) V1:TN-LCDを構成した時の20℃における電圧無印加
時の光透過率を100%としたとき、光透過率が1%と
なったときの印加電圧(V) γ :20℃における急峻性、飽和電圧(Vsat)とVth
の比 τr=τd:20℃における、0Vから所定の電圧を印加し
た場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加
した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdと
したとき、両者が等しくなる時間
下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」
(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜を形成
し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。
上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構
成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による
混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル厚d
が、Δn・d=0.85、d/P=0.50となるよう
に添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻
性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。 ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性 Vth :20℃におけるしきい値電圧(V) γ :20℃における急峻性、飽和電圧(Vsat)とVth
の比 △(Vth)/△(T):駆動電圧の温度依存性 τr=τd:1/240duty駆動における応答時間
以下のようにして作製した。10μmの間隔を置いて平
行するクロム電極を形成した基板に配向膜を設ける。電
極を有さない基板に配向膜を設ける。セル厚が4μm、
液晶の配向がアンチパラレルとなるように両基板を張り
合わせてセルを作製する。混合液晶をこのセルに注入し
て液晶表示装置を構成する。この表示特性として、
V10、急峻性、応答速度を測定した。電圧無印加時のデ
バイスの光透過率(T0)を0%とし、 印加電圧の増大
に伴って光透過率が最大になったときの透過率
(T100)を100%とするとき、 光透過率50%とな
る印加電圧(V)をV50、光透過率10%となるときの
印加電圧をV10とする。 IPSモード表示特性 V10 :20℃におけるしきい値電圧(V) γ :20℃における急峻性、V50とV10の比 τr=τd:応答時間(msec)
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行った。
この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後
の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電
圧保持率を測定した。
いは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式
(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用す
ることができが、この様な例を示す場合、具体的な化合
物を以下の例の形式で表す。 液晶成分A 一般式(I-1)の例 化合物(2-1a):側鎖基(I-7b)基本構造
(I-11b)極性基(I-81b) 一般式(I-2)の例 化合物(2-2a):側鎖基(I-7b)基本構造
(I-22m)極性基(I-82b) 一般式(I-3)の例 化合物(2-3a):側鎖基(I-7b)基本構造
(I-32m)極性基(I-83b) 一般式(I-4)の例 化合物(2-4a):側鎖基(I-7b)基本構造
(I-41a)極性基(I-81e) 一般式(I-5)の例 化合物(2-5a):側鎖基(I-7b)基本構造
(I-51a)極性基(I-82b) 一般式(I-6)の例 化合物(2-6a):側鎖基(I-7b)基本構造
(I-61a)極性基(I-83b) 液晶成分B 一般式(II-1)の例 化合物(2-1b):側鎖基(I-7a)基本構
造(II-1a)極性基(II-5a) 一般式(II-2)の例 化合物(2-2b):側鎖基(I-7a)基本構
造(II-2a)極性基(II-5a) 一般式(II-3)の例 化合物(2-3b):側鎖基(I-7a)基本構
造(II-3a)極性基(II-5a) 一般式(II-4)の例 化合物(2-4b):側鎖基(I-7a)基本構
造(II-4a)極性基(II-5a) 液晶成分C 一般式(III-1)の例 化合物(2-1c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-1a)側鎖基(III-5b) 一般式(III-2)の例 化合物(2-2c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-2a)側鎖基(III-5b) 一般式(III-3)の例 化合物(2-3c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-3a)側鎖基(III-5b) 一般式(III-4)の例 化合物(2-4c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。 液晶組成物の物性特性 TN-I : 81.7 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 9.9 △n : 0.112 液晶組成物の信頼性特性 テスト前の比抵抗 :3.7×1013 Ω・cm 加熱促進テスト後の比抵抗 :1.5×1012 Ω・cm テスト前の電圧保持率 :98.9% 加熱促進テスト後電圧保持率:97.7% ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.59 V γ : 1.187 τr=τd : 32.8 msec
く、T→ Nが低いのでより広い温度域で動作させること
ができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動
電圧を有することから、高いデューティー数に対応した
高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。ま
た、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の
比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であるこ
とが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として
用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電
流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
物(3-01)に含有する液晶成分Aを他の化合物に置き換
えた混合液晶(b-01)を調製した。具体的には、ナフタ
レン−2,6−ジイル環を1,4−フェニレン基とした
化合物に、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル基
を1,4−シクロヘキシレン基とした化合物に置き換え
たものである。結果は以下の通りであった。
相を有するため通常の温度範囲で使用できないのに対
し、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、TN-Iが
高く、T→ Nがほぼ同程度であり、相溶性に優れより広
い温度域で動作させることができる等の特徴を有してい
ることが示された。
成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。 液晶組成物の物性特性 TN-I : 83.6 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 7.4 △n : 0.112 液晶組成物の信頼性特性 テスト前の比抵抗 :1.2×1013 Ω・cm 加熱促進テスト後の比抵抗 :7.4×1012 Ω・cm テスト前の電圧保持率 :99.3% 加熱促進テスト後電圧保持率:98.7% ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.48 V γ : 1.196
で構成されたものでありながら、TN -Iが高く、T→ Nが低
いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率
異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有するこ
とから、高いデューティー数に対応した高精細な表示で
も使用可能等の特徴を有している。また、このネマチッ
ク液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持
率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。
この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ
・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッ
カの発生しない優れたものである。
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 TN-I : 84.3 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 5.8 △n : 0.095 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.75 V γ : 1.228
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 TN-I : 81.2 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 6.1 △n : 0.094 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.64 V γ : 1.238
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 TN-I : 92.3 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 10.1 △n : 0.115 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.41 V γ : 1.212
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 TN-I : 85.1 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 6.4 △n : 0.095 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.61 V γ : 1.248
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 TN-I : 86.6 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 13.2 △n : 0.124 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.24 V γ : 1.206
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、駆動電圧
の温度依存性が2.5mV/℃と小さく、高時分割特性
に優れたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。なお、カイラル物質はカイラル物質の添加による混
合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル厚d
が、Δn・d=0.85、d/P=0.50となるよう
に添加した。以下STN-LCDは同様にして作製した。ツイ
スト角240度のSTN-LCD表示特性 Vth : 1.29 V γ : 1.037 △(Vth)/△(T):2.1mV/℃(T=0〜40℃
の範囲) τr=τd :185.msec(1/240duty駆動)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 TN-I : 85.1 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 9.0 △n : 0.097 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.37 V γ : 1.251 ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性 Vth : 1.44 V γ : 1.040 △(Vth)/△(T):2.1mV/℃(T=0〜40℃
の範囲) τr=τd :168.msec(1/240duty駆動)
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 TN-I : 78.4 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 7.7 △n : 0.095 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.24 V V1 : 2.47 V γ : 1.27 τr=τd : 54.2 msec
光透過率が1%の時の印加電圧V1が2.47Vと低
く、低電圧駆動のアクティブ・マトリクス液晶表示装置
用として最適な組成物となっている。
成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。 液晶組成物の物性特性 TN-I : 85.1 ℃ T→ N : −27. ℃ △ε : 4.4 △n : 0.065 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.65 V γ : 1.284 τr=τd : 56.8 msec IPSモード表示特性(セル厚4μm) V10 : 2.96 V γ : 1.80 τr=τd : 50 msec
的高く、T→ Nが低いので広い温度域で動作させることが
できIPSモードでのレスポンスが速いという特徴を有し
ている。
成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。 液晶組成物の物性特性 TN-I : 95.1 ℃ T→ N : −70. ℃ △ε : 6.8 △n : 0.082 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.39 V γ : 1.282 τr=τd : 66.9 msec IPSモード表示特性(セル厚4μm) V10 : 2.32 V γ : 1.78 τr=τd : 55 msec
く、T→ Nが低いのでより広い温度域で動作させること
ができ、IPSモードでのレスポンスが速いという特徴を
有している。
式(I-1)〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の一般式か
ら選ばれる化合物からなる液晶成分Aを必須成分とし、
液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向
上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、飽和
電圧の低減により駆動電圧の低減が出来、駆動電圧の温
度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答
性を達成させることができる。特にTN-I、応答速度を
悪化させることなく飽和電圧を低減させることを特徴と
している。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の
設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性
やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存
性等も改良できるという特徴を有している。従って、本
発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリク
ス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・
ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いること
ができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー
表示をする液晶表示素子やIPSモードの液晶表示素子
を提供することができる。特に高精細のTFT-LCDやポリ
シリコンTFT-LCDに用いると最適である。
Claims (10)
- 【請求項1】 液晶組成物が、下記に示す一般式(I-
1)〜(I-6)のうち二つ又は三つ以上の一般式から選ば
れる化合物からなる液晶成分Aを含有し、 【化1】 (式中、 ナフタレン−2,6−ジイル環中に存在する1個又は2
個以上のCH基がNで置換されていてもよく、 デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環中に存在す
る1個又は2個以上の−CH2−基が−CF2−で置換さ
れていてもよく、該環中に存在する1個又は2個以上の
−CH2−CH2−基が−CH2−O−、−CH=CH
−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−又
は−CF=N−で置換されていてもよく、該環中に存在
する1個又は2個以上の>CH−CH2−基が>CH2−
O−、>C=CH−、>C=CF−、>C=N−又は>
N−CH2−で置換されていてもよく、該環中に存在す
る>CH−CH<基が>CH−CF<、>CF−CF<
又は>C=C<で置換されていてもよく、非置換又は置
換された該環中の少なくとも1個のCがSiと置換され
ていてもよく、 R1は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基又
は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、該アルキ
ル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として1個
又は2個以上のF、Cl、CN、CH3又はCF3を有す
ることができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存
在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に
直接結合しないものとして、O、CO又はCOOで置換
されていてもよく、 Q1は各々独立的にF、Cl、CF3、OCF3、OCF2
H、OCFH2、NCS又はCNを表し、 X1〜X2は各々独立的にF、Cl、CF3、OCF3又は
CNを表し、 W1〜W6は各々独立的にH、F、Cl、CF3、OCF3
又はCNを表し、W4はまた各々独立的にCH3を表し、 K1〜K3は各々独立的に単結合、−COO−、−OCO
−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C
F=CF−、−C≡C−、−(CH2)2−、−(CH2)
4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=
CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又は−
N(O)=N−を表し、 環A1〜A2は各々独立的に1,4−フェニレン、2又は
3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4
−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレ
ン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−
ジクロロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−
ジイル、トランス−1,4−シクロへキシレン、トラン
ス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−
ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−
1,4−シクロヘキシレン、トランス−4−シラ−1,
4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、
1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−
ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルを
表し、ナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4
−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイルは非置換
又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、C
F3、OCF3又はCH3を有することができ、 ナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テト
ラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環及びデカハイ
ドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R 1、極性
基Q1、連結基K1〜K3及び環A1〜A2に存在する1個
又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていて
も良く、 k1〜k2は各々独立的に0又は1を表し、k1+k2は
0、1又は2であり、 前記一般式(I-1)〜(I-6)の化合物を構成する原子は
その同位体原子で置換されていても良い。) 前記一般式(I-1)〜(I-6)の化合物を除く液晶成分と
して、+2以上の誘電率異方性を有する化合物からなる
液晶成分Bを0〜99.9重量%含有し、−10〜+2
の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Cを0
〜85重量%含有し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総
和が0〜99.9重量%であることを特徴とするネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項2】 前記液晶成分Aが、下記の条件の少なく
とも一つを満たすことを特徴とする請求項1記載のネマ
チック液晶組成物。 (1)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (2)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (3)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (4)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (5)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-6)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (6)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (7)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (8)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (9)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
(I-6)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
での含有率が5〜100重量%であること。 (10)前記液晶成分Aが、一般式(I-3)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (11)前記液晶成分Aが、一般式(I-3)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (12)前記液晶成分Aが、一般式(I-3)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-6)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (13)前記液晶成分Aが、一般式(I-4)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (14)前記液晶成分Aが、一般式(I-4)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-6)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (15)前記液晶成分Aが、一般式(I-5)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-6)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (16)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-3)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (17)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-4)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (18)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-5)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (19)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (20)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-4)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (21)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-5)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (22)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (23)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-5)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (24)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (25)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (26)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-4)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が100重量%
であること。 (27)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-5)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (28)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (29)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-5)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (30)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (31)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (32)前記液晶成分Aが、一般式(I-3)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-5)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (33)前記液晶成分Aが、一般式(I-3)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (34)前記液晶成分Aが、一般式(I-3)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 (35)前記液晶成分Aが、一般式(I-4)で表される化合
物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
式(I-5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
又は2種以上含有し、一般式(I-6)で表される化合物
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
量%であること。 - 【請求項3】 前記液晶成分Aが、下記小群(I-ai)〜
(I-avi)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から
選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含有
率が10〜100重量%であことを特徴とする請求項1
〜2記載のネマチック液晶組成物。前記一般式(I-1)
〜(I-6)において、(I-ai)R1が炭素原子数2〜7の
アルキル基又はアルケニル基である化合物、(I-aii)
Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2H又はCNで
ある化合物、(I-aiii)K1〜K3が単結合、−(CH2)2
−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I-ai
v)環A1〜A2がトランス−1,4−シクロへキシレ
ン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェ
ニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで
ある化合物、(I-av)ナフタレン−2,6−ジイル環、
1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−
ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル
環、側鎖基R1、極性基Q1、連結基K1〜K3及び環A1
〜A2に存在する1個又は2個以上の水素原子が重水素
原子と置換された化合物。(I-avi)X1〜X2がF、C
l、CF3又はOCF3である化合物。 - 【請求項4】 前記液晶成分Aが、下記小群(I-bi)〜
(I-bxi)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から
選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含有
率が5〜100重量%であることを特徴とする請求項1
〜3記載のネマチック液晶組成物。一般式(I-1)にお
いて、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケ
ニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はC
Nであり、W1〜W3がH、F、Cl、CF3又はOCF3
であり、(I-bi)k1=k2=0であり、K3が単結合、
−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−又は−C≡C
−である化合物、(I-bii)k1=1、k2=0であり、
環A1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4
−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、
K1、K3が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C
≡C−である化合物、(I-biii)k1=0、k2=1であ
り、環A2がトランス−1,4−シクロへキシレン、
1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレ
ン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであ
り、K2、K3が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は
−C≡C−である化合物、一般式(I-2)において、R1
が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であ
り、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、
W1〜W3がH、F、Cl、CF3又はOCF3であり、(I
-biv)k1=k2=0であり、K3が単結合、−(CH2)2
−、−(CH2)4−、−COO−又は−C≡C−である化
合物、(I-bv)k1=1、k2=0であり、環A1がトラ
ンス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレ
ン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであり、K1、K3が単結
合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化
合物、(I-bvi)k1=0、k2=1であり、環A2がトラ
ンス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレ
ン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結
合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化
合物、一般式(I-3)において、R1が炭素原子数2〜7
のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、C
l、CF3、OCF3又はCNであり、W1〜W3がH、
F、Cl、CF3又はOCF3であり、(I-bvii)k1=
k2=0であり、K3が単結合、−(CH2)2−、−(C
H2)4−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I
-bviii)k1=1、k2=0であり、環A1がトランス−
1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−
フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ
−1,4−フェニレンであり、K1、K3が単結合、−
(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、
(I-bix)k1=0、k2=1であり、環A2がトランス−
1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−
フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ
−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単結合、−
(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、
一般式(I-4)において、R1が炭素原子数2〜7のアル
キル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、C
F3、OCF3又はCNであり、(I-bx)k1=k2=0で
あり、K3が単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−
COO−又は−C≡C−である化合物、(I-bxi)k1=
1、k2=0であり、環A1がトランス−1,4−シクロ
へキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンであり、K1、K3が単結合、−(CH2)2−、−C
OO−又は−C≡C−である化合物、(I-bxii)k1=
0、k2=1であり、環A2がトランス−1,4−シクロ
へキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンであり、K2、K3が単結合、−(CH2)2−、−C
OO−又は−C≡C−である化合物、(I-bxiii)デカ
ハイドロナフタレン−2,6−ジイル環が、−CF
2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CF
−、−CF=CF−、−CH=N−、−CF=N−、>
CH2−O−、>C=CH−、>C=CF−、>C=N
−、>N−CH2−、>CH−CF<、>CF−CF
<、>C=C<、Siの置換基のうち少なくとも1個の
置換基を有する化合物。一般式(I-5)において、R1が
炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であ
り、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、
(I-bxiv)k1=k2=0であり、K3が単結合、−(CH
2)2−、−(CH2)4−、−COO−又は−C≡C−であ
る化合物、(I-bxv)k1=1、k2=0であり、環A1が
トランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニ
レン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−
ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K1、K3が単
結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である
化合物、(I-bxvi)k1=0、k2=1であり、環A2が
トランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニ
レン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−
ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K2、K3が単
結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である
化合物、(I-bxvii)デカハイドロナフタレン−2,6
−ジイル環が、−CF2−、−CH2−O−、−CH=C
H−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N
−、−CF=N−、>CH2−O−、>C=CH−、>
C=CF−、>C=N−、>N−CH2−、>CH−C
F<、>CF−CF<、>C=C<、Siの置換基のう
ち少なくとも1個の置換基を有する化合物。一般式(I-
6)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又は
アルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3
又はCNであり、(I-bxviii)k1=k2=0であり、K
3が単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−
又は−C≡C−である化合物、(I-bxix)k1=1、k2
=0であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシ
レン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フ
ェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン
であり、K1、K3が単結合、−(CH2)2−、−COO−
又は−C≡C−である化合物、(I-bxx)k1=0、k2
=1であり、環A2がトランス−1,4−シクロへキシ
レン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フ
ェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン
であり、K2、K3が単結合、−(CH2)2−、−COO−
又は−C≡C−である化合物、(I-bxxi)デカハイドロ
ナフタレン−2,6−ジイル環が、−CF2−、−CH2
−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=C
F−、−CH=N−、−CF=N−、>CH2−O−、
>C=CH−、>C=CF−、>C=N−、>N−CH
2−、>CH−CF<、>CF−CF<、>C=C<、
Siの置換基のうち少なくとも1個の置換基を有する化
合物。 - 【請求項5】 前記液晶成分Bが、一般式(II-1)〜
(II-4) 【化2】 (式中、 R1、Q1、W1〜W4は請求項1記載と同じであり、 Y1、Y2は各々独立的にH、F、Cl又はOCF3を表
し、 VはCH又はNを表し、 P1〜P3は各々独立的に単結合、−COO−、−OCO
−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(C
H2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH 2)2−C
H=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又
は−N(O)=N−を表し、P1、P3はまた各々独立的に
−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−であっ
てもよく、 環B1〜B3は各々独立的にトランス−1,4−シクロへ
キシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、ト
ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラン
ス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン又はトランス
−4−シラ−1,4−シクロヘキシレンを表し、環B3
はまた1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,
4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニ
レン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3
−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−
1,4−フェニレンであってもよく、 側鎖基R1、極性基Q1、連結基P1〜P3及び環B1〜B3
に存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と
置換されていても良く、 p1〜p3は各々独立的に0又は1を表し、p2+p3は0
又は1であり、 一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を構成する原子はそ
の同位体原子で置換されていても良い。)で表される化
合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する
ことを特徴とする請求項1〜4記載のネマチック液晶組
成物。 - 【請求項6】 前記液晶成分Cが、一般式(III-1)〜
(III-4) 【化3】 (式中、 W1〜W3、Vは請求項1及び5記載と同じであり、 R2、R3は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル
基、アルコキシ基又は炭素原子数2〜10のアルケニル
基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アル
コキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は
非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、
CN、CH3又はCF3を有することができ、及び又は該
アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該ア
ルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH
2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、
O、CO又はCOOで置換されていてもよく、 Z1〜Z3は各々独立的にH、F、Cl、CF3、OCF3
又はCNを表し、Z3はまた各々独立的に−CH3であっ
てもよく、 M1〜M3は各々独立的に単結合、−COO−、−OCO
−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(C
H2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH 2)2−C
H=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又
は−N(O)=N−を表し、M1、M3はまた各々独立的に
−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−であっ
てもよく、 環C1〜C3は各々独立的にトランス−1,4−シクロへ
キシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、ト
ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラン
ス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−
4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−
2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフ
タレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−
2,6−ジイルを表し、ナフタレン−2,6−ジイル及
び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6
−ジイルは非置換又は置換基として1個又は2個のF、
Cl、CF3、OCF3又はCH3を有することができ、
環C1、C3はまた1,4−フェニレン、2又は3−フル
オロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,
4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニ
レン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3
−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−
1,4−フェニレンであってもよく、 側鎖基R2、R3、連結基M1〜M3及び環C1〜C3に存在
する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換さ
れていても良く、 m1〜m3は各々独立的に0又は1を表し、m2+m3は0
又は1であり、 前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を構成する原
子はその同位体原子で置換されていても良い。)で表さ
れる化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴
とする請求項1〜5記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項7】 前記液晶組成物が、4個の六員環を有し
たコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方
性液体相転移温度が100℃以上を有する化合物を1種
又は2種以上含有することを特徴とする請求項1〜6記
載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項8】 前記液晶組成物が、2〜40の誘電率異
方性であり、0.02〜0.40の複屈折率であり、5
0℃〜180℃のネマチック相−等方性液体相転移温度
であり、−200℃〜0℃の結晶相、スメクチック相又
はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴と
する請求項1〜7記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項9】 前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが
0.5〜1000μmとなる光学活性基を有する化合物
を含有することを特徴とする請求項1〜8記載のネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項10】 請求項1〜9記載のネマチック液晶組
成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド
・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチッ
ク液晶表示装置。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001055574A (ja) * | 1999-08-19 | 2001-02-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
EP2028252A1 (en) | 2007-08-22 | 2009-02-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound having chloronaphthalene moiety, liquid crystal composition, and optical device |
CN102888227A (zh) * | 2012-09-20 | 2013-01-23 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0959632A (ja) * | 1995-08-25 | 1997-03-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH09151376A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH09255954A (ja) * | 1996-01-19 | 1997-09-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 |
JP2000119653A (ja) * | 1998-10-16 | 2000-04-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2000345162A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
JP2001011460A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2001011458A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
JP2001019963A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
JP2001019962A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
JP2001072974A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2001072975A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP4355971B2 (ja) * | 1998-10-08 | 2009-11-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
-
1999
- 1999-07-16 JP JP11203643A patent/JP2001026779A/ja active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0959632A (ja) * | 1995-08-25 | 1997-03-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH09151376A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH09255954A (ja) * | 1996-01-19 | 1997-09-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 |
JP4355971B2 (ja) * | 1998-10-08 | 2009-11-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2000119653A (ja) * | 1998-10-16 | 2000-04-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2000345162A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
JP2001011458A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
JP2001072974A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2001011460A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2001072975A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2001019963A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
JP2001019962A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001055574A (ja) * | 1999-08-19 | 2001-02-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
JP4639408B2 (ja) * | 1999-08-19 | 2011-02-23 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
EP2028252A1 (en) | 2007-08-22 | 2009-02-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound having chloronaphthalene moiety, liquid crystal composition, and optical device |
JP2009067780A (ja) * | 2007-08-22 | 2009-04-02 | Chisso Corp | クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子 |
US7704409B2 (en) | 2007-08-22 | 2010-04-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound having chloronaphthalene moiety, liquid crystal composition, and optical device |
CN102888227A (zh) * | 2012-09-20 | 2013-01-23 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 |
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