JPH0959632A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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Abstract
シアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、X11:R
11、F、Cl、OCF3、CF3、CN、Y1、Y2:H、
F、 環A11〜A14:シクロヘキサン、シクロヘキセン、ジオ
キサン、ピリミジン、1〜2個のHがF、Cl、又はC
H3に置換されてもよいベンゼン、Z1 1〜Z14:単結
合、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−OCO
−、−C≡C−、k、l、m、n:0、1、但し(k+
l+m+n)は0、1、2、シクロヘキサンは重水素原
子置換されてもよい。)の化合物一種以上を含有するネ
マチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置。 【効果】 広温度範囲で、複屈折率(Δn)及びしきい
値電圧の低減に有効、相溶性良好で、用途に応じたΔn
を有し、低電圧駆動、高速応答特性のネマチック液晶組
成物が得られ、長期低温保存にもネマチック液晶性を保
持し、化学的安定性が高い。
Description
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー(Sche
ffer)等[SID '85 Digest, 120頁(1985年)]、あるい
は衣川等[SID '86 Digest,122頁(1986年)]によって、
STN-LCD(スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示素子)が開発され、ワードプロセッサ、パーソナル
コンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しは
じめている。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュ
レータ・メタル)等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保
持率であることが重要視されている。(以下、これらア
クティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称し
てTFT-LCDと呼称する)
に、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例え
ば特開平6−312949号公報、特公表5−5017
35号公報等の提案がなされている。
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の動作温度
及び表示特性等の課題がある。
各種表示として使用されており、動作温度が広いこと、
良好な視角特性の為に複屈折率△nが小さいこと、しき
い値電圧が低いことの要求もされている。しかしなが
ら、動作温度が広い液晶材料は複屈折率△nやしきい値
電圧の増加により、良好な液晶材料を得ることを困難に
させている。また、暗い画質を補う目的でバックライト
を利用したSTN-LCDに用いられる場合、耐熱性及び耐光
性等の化学的安定性が新たに要求されている。
ブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラス
トを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を
有することが重要である。この様な特性を得るために、
例えば、下記のような一般式(a−1)
合物が用いられてきた。しかしながら、これらの化合物
を用いても、広い温度範囲特に低温においてネマチック
液晶性を保持するためには、更に一般式(a−2)や
(a−3)
合物を併用しているのが現状であった。更に加えて、均
一で高いコントラストの液晶表示特性を得るために、液
晶パネルの液晶層の厚み(d)と液晶材料の複屈折率
(△n)との積(△n・d)を0.35〜0.6(以
下、このことをファーストミニマムと呼称する)、0.
70〜1.4(以下、このことをセカンドミニマムと呼
称する)あるいは1.50〜2.2(以下、このことを
サードミニマムと呼称する)とするのが好ましいとされ
ている。現在の液晶パネルの作製工程で行われている厚
み(d)は約4.5μm以上であることから、液晶材料
の複屈折率(△n)を0.07〜0.10、0.12〜
0.14あるいは0.15以上とすることが要求されて
いる。しかし、より小さいあるいはより大きい複屈折率
を有する液晶材料は、低温での相がスメクチック相やガ
ラス状態になりやすく、ネマチック液晶性を保持させる
ことが新たな問題となっている。
問題に応えることにあり、低温において安定したネマチ
ック液晶性を有し、目的に応じた複屈折率△nを有し、
しかも充分に高い比抵抗や電圧保持率を有する液晶組成
物を提供し、この液晶組成物を用いた液晶表示装置を提
供することにある。
するために、(1)一般式(I-1)
状アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、
アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表わし、X11は
炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又はアルケニ
ルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−OC
F 3、−OCHF2又は−CF3を表わし、Y1及びY2は
それぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、L
は一般式(I-2)、Qは一般式(I-3)
A14はそれぞれ独立的に1,4−シクロヘキシレン基、
1,4−シクロヘキセニレン基、トランス−1,3−ジ
オキサン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジ
イル基、あるいは1又は2個の水素原子がフッ素原子、
塩素原子又は−CH3で置換されていてもよい1,4−
フェニレン基を表わし、Z11、Z12、Z13及びZ14はそ
れぞれ独立的に単結合、−C2H4−、−C4H8−、−C
OO−、−OCO−又は−C≡C−を表わし、k、l、
m及びnはそれぞれ独立的に0又は1の整数であるが、
k+l+m+nは0、1、2のいずれかであり、各化合
物における1,4−シクロヘキシレン基の水素原子
(H)は重水素原子(D)で置換されていてもよい。)
で表わされる化合物からなる第1群から一種以上選ばれ
る化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組
成物を提供する。
第2の化合物群として、(2)一般式(II-1)〜(II-
4)
−C2H4−、−C4H8−、−COO−又は単結合を表わ
し、Z22、Z23及びZ24はそれぞれ独立的に−C2H
4−、−C 4H8−又は−COO−を表わし、Z26は−C
OO−、−C≡C−又は単結合を表わし、R21、R22、
R23及びR24はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜10の
直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、X21、X
22、X23及びX24はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素
原子、シアノ基、−OCF3、−OCHF2又は−CF 3
を表わし、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、
Y10、Y11及びY12はそれぞれ独立的に水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、各化合物における1,4−シクロヘ
キシレン基の水素原子(H)は重水素原子(D)で置換
されていてもよい。)で表わされる化合物からなる第2
群から一種以上選ばれる化合物、及び/又は第3の化合
物群として、(3)一般式(III-1)〜(III-3)
ぞれ独立的に−COO−、−C2H4−又は単結合を表わ
し、Z35は−COO−、−C≡C−又は単結合を表わ
し、R31、R32及びR33はそれぞれ独立的に炭素原子数
2〜10の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を
表わし、R34、R35及びR36はそれぞれ独立的に炭素原
子数1〜10の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ
基を表わし、Y13は水素原子、フッ素原子又は−CH3
を表わし、p、q及びrはそれぞれ独立的に0又は1の
整数を表わし、環A31は一般式(III-4)〜(III-6)
4−シクロヘキシレン基の水素原子(H)は重水素原子
(D)で置換されていてもよい。)で表わされる化合物
からなる第3群から一種以上選ばれる化合物、及び/又
は第4の化合物群として、(4)一般式(IV-1)〜(IV
-5)
単結合、−COO−、−C2H4−又は−C4H8−を表わ
し、Z43は−COO−、−C≡C−又は単結合を表わ
し、R41、R42、R43、R44及びR45はそれぞれ独立的
に炭素原子数2〜10の直鎖状アルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又はアルケニ
ルオキシ基を表わし、X41、X42、X43、X44及びX45
はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
−OCF3、−OCHF2又は−CF3を表わし、Y1 4、
Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20及びY21はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物
における1,4−シクロヘキシレン基の水素原子(H)
は重水素原子(D)で置換されていてもよい。)で表わ
される化合物からなる第4群から一種以上選ばれる化合
物、及び/又は第5の化合物群として、(5)一般式
(V-1)〜(V-3)
立的に単結合、−COO−、−C2H4−又は−C4H8−
を表わし、R51、R52、R53、R54及びR55はそれぞれ
独立的に炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基又はアル
ケニル基を表わし、X51は炭素原子数1〜5の直鎖状ア
ルキル基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−OCF
3、−OCHF2又は−CF3を表わし、Y22、Y23、Y
24及びY25はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子
を表わし、環A51は1,4−フェニレン基又はトランス
−1,4−シクロヘキシレン基を表わし、各化合物にお
ける1,4−シクロヘキシレン基の水素原子(H)は重
水素原子(D)で置換されていても良い。)で表わされ
る化合物からなる第5群から一種以上選ばれる化合物を
含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提供
する。
アクティブ・マトリクス液晶表示装置、ツイスティッド
・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチッ
ク液晶表示装置をも提供する。
わされる化合物からなる第1群から選ばれる化合物は、
以下に示す一般式(I-4)〜(I-9)で表わされる化合物
群から選ばれることが好ましい。
Z14、Y1及びY2は一般式(I-1)におけると同じ意味
を表わし、Y26、Y27、Y28、Y29、Y30、Y31、Y32
及びY 33はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を
表わす。)
1)〜(1-5)の化合物とその相転移温度を下記第1表に
示す。また、各液晶化合物は、蒸留、カラム精製、再結
晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したもの
を使用した。
方性液体相に相転移する温度を表わし、c.p.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わ
す。)
式(I-1)で表わされる化合物からなる第1群から選ば
れる化合物を必須成分として用いる点にある。この第1
群の化合物は、連結基がメチルエチル基−CH(C
H3)−CH2−であることを特徴としており、複屈折率
(△n)の増大を小さくあるいは低減させる効果を有し
ている。しかも、比較的小さな誘電異方性(△ε)にも
拘らずしきい値電圧(Vth)の増大を小さくあるいは低
減させる効果を有している。また、充分に高い電圧保持
率を有し、他の化合物、例えば一般式(II-1)〜(V-
4)の化合物群から選ばれた化合物が有している優れた
特性を殆ど損なうことないものである。更に、低温にお
いてもネマチック相を誘起拡大させる性質があり、低温
に保存してもネマチック液晶性をより長期に保持でき、
広い温度範囲で使用できるネマチック液晶組成物を調製
できることを見いだした。
4)で表わされる化合物からなる第2群から選ばれる化
合物を上記液晶組成物に加えると、より好適なネマチッ
ク液晶組成物を得られることを見いだした。例えば、一
般式(II-1)で表わされる化合物からなる混合液晶(2-
1)
囲は、+46〜76℃であった。この混合液晶(2-1)
を構成する一部の液晶化合物を一般式(1-2)で表わさ
れる化合物と置き換えて本発明のネマチック液晶組成物
(2-2)
囲は、+29〜82℃であった。このことから、ネマチ
ック相の温度範囲が約20℃拡大されており、特に低温
においてネマチック相を誘起拡大させる性質があること
が明かである。また後述の実施例から、低温に保存して
もネマチック液晶性をより長期に保持させることが期待
される。
(II-4)で表わされる化合物からなる第2群から選ばれ
る化合物は、以下に示す一般式(II-5)〜(II-13) で
表わされる化合物群から選ばれることが好ましい。
-1)〜(2-12)の化合物とその相転移温度を下記第2表
に示す。
方性液体相に相転移する温度を表わし、c.p.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わ
す。)
される化合物からなる第3群の化合物は、複屈折率(Δ
n)を最適化し、液晶表示のコントラスト特性を重視し
たネマチック液晶組成物を調製することができるもので
ある。またネマチック液晶組成物の粘性を低減し、応答
特性を改善させる効果を有している。しかしながら一般
式(III-1)〜(III-3)の化合物のみからなる組成で
は、ネマチック相の温度範囲に問題があり、室温から低
温で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製することは
困難であった。しかし上述した(1)一般式(I-1)で
表わされる化合物からなる第1群から選ばれる化合物を
用いることにより、広い温度範囲で駆動可能なネマチッ
ク組成物を調製することを見いだした。
わされる化合物からなる第1群から選ばれる化合物に、
又は(2)一般式(II-1)〜(II-4)で表わされる化合
物からなる第2群から選ばれる化合物を含有する組成物
に、(3)一般式(III-1)〜(III-3)で表わされる化
合物からなる第3群から選ばれる化合物を組み合わせる
ことができ、それぞれの化合物が有している優れた特性
を損なうことなく広い温度範囲で駆動し、応答特性に優
れたネマチック液晶組成物を調製することを見いだし
た。本発明に係わる(3)一般式(III-1)〜(III-3)
で表わされる化合物からなる第3群の化合物のうち、代
表的な化合物として、No.(3-1)〜(3-5)の化合物と
その転移温度を下記第3表に示す。
相を、Nはネマチック相を、Iは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。) 更に本発明は、(4)一般式(IV-1)〜(IV-5)で表わ
される化合物からなる第4群から選ばれる化合物を、
(1)一般式(I-1)で表わされる化合物からなる第1
群から選ばれる化合物からなる組成物に加えることによ
り、更には一般式(II-1)〜(III-3)で表わされる化
合物群から選ばれた化合物を、第2、第3の成分として
組み合わせた組成物に加えると、より好適なネマチック
液晶組成物が得られることを見い出した。一般式(IV-
1)〜(IV-5)で表わされる化合物はΔnを最適化し、
ネマチック相の低温側への温度拡大し、駆動電圧を低減
する効果がある。一般式(IVー1)〜(IV-5)で表わされ
る化合物は、(1)一般式(I-1)で表わされる化合物
からなる第1群から選ばれる化合物及び、一般式(II-
1)〜(III-3)で表わされる化合物との相溶性に優れて
いる。また、環の間に連結基を有した化合物は蒸気圧温
度特性にも優れており、本発明の液晶組成物に多用して
も、液晶注入条件を緩和することができ、大型液晶パネ
ルの作製工程における注入ムラを低減させる特徴も有す
る。(4)一般式(IVー1)〜(IV-5)で表わされる化合
物からなる第4群から選ばれる化合物のうち、代表的な
化合物として、No.(4-1)〜(4-5)の化合物とその転
移温度を下記第4表に示す。
等方性液体相に相転移する温度を表わし、c.p.は液
晶相から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わ
す。)
-3)で表わされる化合物からなる第5群から選ばれる化
合物は、(1)一般式(I-1)で表わされる化合物から
なる第1群から選ばれる化合物と組み合わせることによ
り、更には一般式(II-1)〜(IV-5)で表わされる化合
物群から選ばれる化合物を、第2、第3、第4の成分と
して組み合わせた液晶組成物に用いることにより、他の
化合物、例えば一般式(I-1)〜(IV-5)で表わされる
化合物の有している優れた特性を損なうことなく、ネマ
チック相−等方性液体相転移温度(TN-I)を効率良く
改善させ、高温度範囲で使用可能なネマチック液晶組成
物を調整出来ることを見い出した。また、一般式(V-
1)〜(V-3)で表わされる化合物は、低温においてもネ
マチック相を誘起拡大させる効果があり、従って低温で
のネマチック液晶性の長期保存が期待される。また更に
は、複屈折率(△n)を最適化することができるので、
液晶表示装置の視野角特性の向上、コントラスト比の増
加を行うことができる。
-3)で表わされる化合物からなる第5群から選ばれる化
合物のうち、代表的な化合物としてNo.(5-1)〜(5-
5)の化合物とその転移温度を下記第5表に示す。
は、等方性液体相に相転移する温度を表わし、c.p.
は、液晶相から等方性液体相に相転移する温度を表わ
す。)
(I-1)〜(V-3)で表わされる第1群及び、第2、第
3、第4、第5群から選ばれた化合物のうち、1種又は
それ以上の化合物が、各化合物における1,4−シクロ
ヘキシレン基の1個又はそれ以上の水素原子(H)が重
水素原子で置換された化合物を含有してもよい点にあ
る。この様な液晶組成物は、低温でのネマチック相を安
定させる性質があり、特に低温に保存してもネマチック
液晶性をより長期に保存できるものである。本発明者ら
は、重水素原子に置換したシクロヘキサン環を有する化
合物の効果を特願平5−104144号明細書、特願平
5−182734号明細書等で明かにしたが、本発明は
更にこの効果を優れたものとしている。即ち、この特徴
により、本発明の液晶組成物は、低温に保存してもネマ
チック性を長時間有することができるものである。
(I-1)〜(V-3)の化合物に加えて、液晶組成物の他の
特性を改善するために、液晶化合物として認識される通
常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリッ
ク液晶などを含有してもよい。
有量は、一般式(I-1)で表わされる化合物を2〜30
重量%、一般式(II-1)〜(II-4)で表わされる化合物
を0〜30重量%、一般式(III-1)〜(III-3)で表わ
される化合物を0〜35重量%、一般式(IVー1)〜(IV
-5)で表わされる化合物を0〜30重量%、一般式(Vー
1)〜(V-3)で表わされる化合物を0〜25重量%の範
囲で含有することが好ましい。
含有量は、一般式(I-1)で表わされる第1の化合物群
を2〜40重量%、一般式(II-1)〜(II-4)で表わさ
れる第2の化合物群を0〜90重量%、一般式(III-
1)〜(III-3)で表わされる第3の化合物群を0〜70
重量%、一般式(IVー1)〜(IV-5)で表わされる第4の
化合物群を0〜70重量%、一般式(Vー1)〜(V-3)で
表わされる第5の化合物群を0〜35重量%の範囲で含
有することが好ましい。
るいは液晶表示特性に要求される目的に応じて以下のよ
うに組み合わせることができる。液晶組成物の結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)を
低くする目的には、一般式(I-1)+一般式(IVー1)〜
(IVー3)にX21〜X24がフッ素原子である一般式(IIー
1)〜(IIー4)を組み合わせることが好ましい。又は、
一般式(I-1)+一般式(II-1)〜(IIー4)の組み合わ
せが好ましく、更に一般式(III-1)〜(IIIー3)を組み
合わせると、より好ましい。
転移温度(TNI)を高くする目的には、一般式(I-1)
+一般式(Vー1)〜(Vー3)に一般式(II-1)〜(II-4)
又は、p〜rが1である一般式(IIIー1)〜(IIIー3)を
組み合わせることが好ましい。液晶表示の応答性を速く
する目的には、一般式(I-1)+一般式(II-1)〜(II-
4)の組み合わせが好ましく、特にX21〜X24がフッ素
原子、−OCF3のものが好ましい。又、一般式(I-1)
+一般式(IIIー1)〜(IIIー3)の組み合わせも好まし
い。更に又、一般式(I-1)+一般式(IVー1)〜(IVー
3)の組み合わせも好ましく、これに一般式(IIIー1)〜
(IIIー3)を組み合わせると、より好ましい。液晶組成
物の複屈折率(Δn)を小さく最適化する目的には、一
般式(I-1)+一般式(IIIー1)〜(IIIー3)の組み合わ
せが好ましく、更にX21〜X24がフッ素原子、−OCF
3である一般式(II-1)〜(IIー4)を組み合わせること
がより好ましい。液晶組成物の複屈折率(Δn)を大き
く最適化する目的には、一般式(I-1)+一般式(II-
1)〜(IIー4)の組み合わせが好ましく、特にZ26は−
C≡C−、X21〜X24はフッ素原子又は塩素原子である
ことが好ましい。液晶表示装置のしきい値電圧を低減す
る目的には、一般式(I-1)+一般式(II-1)〜(IIー
4)を組み合わせることが好ましく、又、一般式(I-1)
〜(I-3)+一般式(IVー1)〜(IVー5)の組み合わせも
好ましい。アクティブ・マトリクス表示方法に適する液
晶組成物としては、一般式(I-1)+一般式(II-1)〜
(IIー4)の組み合わせ、一般式(I-1)+一般式(II-
1)〜(IIー4)+一般式(IIIー1)〜(IIIー3)の組み合
わせ、一般式(I-1)+一般式(IIIー1)〜(IIIー3)+
一般式(IVー1)〜(IVー3)の組み合わせが好ましく、こ
の全ての組み合わせそれぞれについて、一般式(Vー1)
〜(Vー3)を組み合わせることがより好ましく、X11〜
X51はフッ素原子、−OCF3が適している。
は、後述の実施例に示したように、80℃以上のネマチ
ック相−等方性液体相転移温度(TN-I)で、結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)が
約−20℃以下と広い温度でネマチック相を有し、0.
07から約0.20代のの複屈折率△n、2.0V前後
から1V代のしきい値電圧Vth、約30ms以下の応答
性を示す特性を得ることができた。
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行ったところ、各促進テスト後も98%以上の
高い電圧保持率を有することや化学的にも非常に安定で
高い抵抗値を有することが確認された。
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しかも充分に高い
電圧保持率を有する液晶組成物であり、フリッカが発生
せず、コントラストに優れた液晶表示装置を提供するこ
とが可能となった。また、アクティブ・マトリクス液晶
表示装置を作製したところ、フリッカが発生せずコント
ラストに優れた液晶表示装置を作製することができた。
更に、TN-LCDやSTN-LCD液晶表示パネルを作製したとこ
ろ、広範な駆動周波数で表示可能であることが確認され
た。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。
転移温度(℃) T→N : 結晶相又はスメクチック相−ネマチック相
転移温度(℃) Vth : 液晶層の厚みdが6μmのTN-LCDのしきい
値電圧(V) △ε : 誘電異方性 △n : 複屈折率 τr=τd : 液晶の立ち上がりと立ち下がりが等しくな
った時間(ms) η20 : 20℃におけるネマチック液晶の粘度(c
p) η0 : 0℃におけるネマチック液晶の粘度(c
p) 又、組成物の促進テストは、液晶組成物2gをアンプル
管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、
180℃、1時間の加熱促進テスト、及び10時間の紫
外線照射促進テスト「SUNTEST」(オリジナルハ
ナウ社製)で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率
は促進テスト前後で測定した。 (実施例1)
を調整し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 106.5 ℃ T→N : −25. ℃ Vth : 2.65 V △ε : 3.3 △n : 0.089 τr=τd : 23.0 ms テスト前の比抵抗 : 7.6×1013Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 : 5.4×1013Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗: 5.0×1013Ω c
m テスト前の電圧保持率 : 99.2%(測
定温度80℃) 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.3%(測
定温度80℃) 紫外線照射促進テスト後電圧保持率: 98.1%(測
定温度80℃) このネマチック液晶組成物(3−1)を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
にカイラル物質「S−811」(メルク社製)を添加し
て液晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明電極
上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有機膜をラ
ビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD
表示用セルを作製した。上記の液晶組成物をこのセルに
注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。
その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、
表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。 (実施例2)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 91.7 ℃ T→N :<−70. ℃ Vth : 2.14 V △ε : 4.2 △n : 0.085 τr=τd : 27.6 ms (実施例3)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 85.4 ℃ T→N : −30. ℃ Vth : 1.71 V △ε : 4.5 △n : 0.070 τr=τd : 31.4 ms (実施例4)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 98.5 ℃ T→N : −37. ℃ Vth : 2.17 V △ε : 4.6 △n : 0.086 τr=τd : 27.3 ms (実施例5)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 100.1 ℃ T→N : −55. ℃ Vth : 2.22 V △ε : 4.5 △n : 0.092 τr=τd : 24.8 ms (実施例6)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 110.4 ℃ T→N : −25. ℃ Vth : 1.91 V △ε : 6.1 △n : 0.090 τr=τd : 28.9 ms η20 : 20.3 cp η0 : 63.7 cp テスト前の比抵抗 : 7.6×1013Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 : 5.8×1013Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗: 5.3×1013Ω c
m テスト前の電圧保持率 : 99.0%(測
定温度80℃) 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.3%(測
定温度80℃) 紫外線照射促進テスト後電圧保持率: 98.2%(測
定温度80℃) (実施例7)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 97.9 ℃ T→N :<−70. ℃ Vth : 1.51 V △ε : 7.8 (実施例8)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 104.2 ℃ T→N : −24. ℃ Vth : 2.43 V △ε : 4.6 (実施例9)
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 104.9 ℃ T→N : −30. ℃ Vth : 2.06 V △ε : 6.7 (実施例10)
0)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は
以下の通りであった。 TN-I : 80.9 ℃ T→N : −60. ℃ Vth : 1.43 V △ε : 9.7
ク相を示し、用途に応じた複屈折率(Δn)を有し、低
電圧駆動、高速応答特性のネマチック液晶組成物が得ら
れる。更に長期の低温保存においてネマチック液晶性を
保持し、しかも化学的安定性が高い。従って、これを用
いた本発明の液晶表示装置は、視角特性に優れ、表示画
面のちらつき、クロストーク現象を改善することがで
き、情報量の多いTN-LCD、STN-LCDあるいはアクティブ
・マトリクス方式において良好な駆動特性及び表示特性
が得られる。
Claims (7)
- 【請求項1】 (1)一般式(I-1) 【化1】 (式中、R11は炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基又はアルケニルオキシ基を表わし、X11は炭素原子数
1〜10の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基、
フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−OCF 3、−OC
HF2又は−CF3を表わし、Y1及びY2はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Lは一般式(I-
2)、Qは一般式(I-3) 【化2】 を表わし、環A11、環A12、環A13及び環A14はそれぞ
れ独立的に1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シク
ロヘキセニレン基、トランス−1,3−ジオキサン−
2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、あ
るいは1又は2個の水素原子がフッ素原子、塩素原子又
は−CH3で置換されていてもよい1,4−フェニレン
基を表わし、Z11、Z12、Z13及びZ14はそれぞれ独立
的に単結合、−C2H4−、−C4H8−、−COO−、−
OCO−又は−C≡C−を表わし、k、l、m及びnは
それぞれ独立的に0又は1の整数であるが、k+l+m
+nは0、1、2のいずれかであり、各化合物における
1,4−シクロヘキシレン基の水素原子(H)は重水素
原子(D)で置換されていてもよい。)で表わされる化
合物からなる第1群から一種以上選ばれる化合物を含有
することを特徴とするネマチック液晶組成物。 - 【請求項2】 (2)一般式(II-1)〜(II-4) 【化3】 (式中、Z21及びZ25はそれぞれ独立的に−C2H4−、
−C4H8−、−COO−又は単結合を表わし、Z22、Z
23及びZ24はそれぞれ独立的に−C2H4−、−C 4H8−
又は−COO−を表わし、Z26は−COO−、−C≡C
−又は単結合を表わし、R21、R22、R23及びR24はそ
れぞれ独立的に炭素原子数2〜10の直鎖状アルキル基
又はアルケニル基を表わし、X21、X22、X23及びX24
はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
−OCF3、−OCHF2又は−CF 3を表わし、Y3、Y
4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11及びY12はそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化
合物における1,4−シクロヘキシレン基の水素原子
(H)は重水素原子(D)で置換されていてもよい。)
で表わされる化合物からなる第2群から一種以上選ばれ
る化合物を含有することを特徴とする請求項1記載のネ
マチック液晶組成物。 - 【請求項3】 (3)一般式(III-1)〜(III-3) 【化4】 (式中、Z31、Z32、Z33及びZ34はそれぞれ独立的に
−COO−、−C2H4−又は単結合を表わし、Z35は−
COO−、−C≡C−又は単結合を表わし、R31、R32
及びR33はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜10の直鎖
状アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、
アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表わし、R34、
R35及びR36はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜10の
直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表わし、Y
13は水素原子、フッ素原子又は−CH3を表わし、p、
q及びrはそれぞれ独立的に0又は1の整数を表わし、
環A31は一般式(III-4)〜(III-6) 【化5】 のいずれかであり、各化合物における1,4−シクロヘ
キシレン基の水素原子(H)は重水素原子(D)で置換
されていてもよい。)で表わされる化合物からなる第3
群から一種以上選ばれる化合物を含有することを特徴と
する請求項1又は2記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項4】 (4)一般式(IV-1)〜(IV-5) 【化6】 (式中、Z41及びZ42はそれぞれ独立的に単結合、−C
OO−、−C2H4−又は−C4H8−を表わし、Z43は−
COO−、−C≡C−又は単結合を表わし、R41、
R42、R43、R44及びR45はそれぞれ独立的に炭素原子
数2〜10の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基
を表わし、X41、X42、X43、X44及びX45はそれぞれ
独立的にフッ素原子、塩素原子、シアノ基、−OC
F3、−OCHF2又は−CF3を表わし、Y1 4、Y15、
Y16、Y17、Y18、Y19、Y20及びY21はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物におけ
る1,4−シクロヘキシレン基の水素原子(H)は重水
素原子(D)で置換されていてもよい。)で表わされる
化合物からなる第4群から一種以上選ばれる化合物を含
有することを特徴とする請求項1、2又は3記載のネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項5】 (5)一般式(V-1)〜(V-3) 【化7】 (式中、Z51、Z52及びZ53はそれぞれ独立的に単結
合、−COO−、−C2H4−又は−C4H8−を表わし、
R51、R52、R53、R54及びR55はそれぞれ独立的に炭
素原子数1〜5の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、X51は炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基、
フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−OCF 3、−OC
HF2又は−CF3を表わし、Y22、Y23、Y24及びY25
はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、
環A51は1,4−フェニレン基又はトランス−1,4−
シクロヘキシレン基を表わし、各化合物における1,4
−シクロヘキシレン基の水素原子(H)は重水素原子
(D)で置換されていても良い。)で表わされる化合物
からなる第5群から一種以上選ばれる化合物を含有する
ことを特徴とする請求項1、2、3又は4記載のネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項6】 請求項1、2、3、4又は5記載のネマ
チック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液
晶表示装置。 - 【請求項7】 請求項1、2、3、4又は5記載のネマ
チック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック
又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置。
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