JPH0959625A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH0959625A JPH0959625A JP23769195A JP23769195A JPH0959625A JP H0959625 A JPH0959625 A JP H0959625A JP 23769195 A JP23769195 A JP 23769195A JP 23769195 A JP23769195 A JP 23769195A JP H0959625 A JPH0959625 A JP H0959625A
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- carbon atoms
- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ＳＴＮ方式表示素子用の、低粘性で、電気光学
応答特性が急峻で、かつ、しきい値電圧の温度変化率が
小さい液晶材料。 【解決手段】らせんのねじれ方向が同一であって、らせ
んピッチの温度依存性が正である光学活性物質少なくと
も一つと、らせんピッチの温度依存性が負である光学活
性物質少なくとも一つとを含有せしめることを特徴とす
るス−パ−ツイステッドネマチック型表示素子用液晶組
成物。
応答特性が急峻で、かつ、しきい値電圧の温度変化率が
小さい液晶材料。 【解決手段】らせんのねじれ方向が同一であって、らせ
んピッチの温度依存性が正である光学活性物質少なくと
も一つと、らせんピッチの温度依存性が負である光学活
性物質少なくとも一つとを含有せしめることを特徴とす
るス−パ−ツイステッドネマチック型表示素子用液晶組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示用の液晶
組成物、およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さ
らに詳しくは、液晶表示素子に使用して、そのしきい値
電圧の温度依存性が改善されたス−パ−ツイステッドネ
マチック（ＳＴＮ）方式の液晶表示用のネマチック液晶
組成物、およびこれを用いる液晶表示素子に関する。
組成物、およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さ
らに詳しくは、液晶表示素子に使用して、そのしきい値
電圧の温度依存性が改善されたス−パ−ツイステッドネ
マチック（ＳＴＮ）方式の液晶表示用のネマチック液晶
組成物、およびこれを用いる液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年の情報機器、特に携帯用端末機器の
発達に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量と表示品質を
もち、小型、薄型、かつ低消費電力の表示素子に対する
要求が高くなってきている。このため現在は表示方式と
してス−パ−ツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式を
用いた液晶表示が主流となっている。この方式は、１９
８４年にシェ−ファ−（T. J. Scheffer）らによって提
案されたものであり、従来液晶表示として広く使われて
いたねじれ角が９０度のツイステッドネマチック（Ｔ
Ｎ）方式の限界を打ち破った画期的なものである。即
ち、ねじれ角を１８０〜２７０度の間に設定することに
より、液晶セルの複屈折効果を利用して、９０度のＴＮ
方式よりもかなり良好なコントラストと広い視野角がえ
られること、並びにデュ−ティ数を拡大しても（〜１／
４８０デューティ）表示品質の低下を伴わないことが報
告されている（例えば、T. J. Schefferら：Appl.Phys.
Lett.,４５（１９８４），１０２１参照）。
発達に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量と表示品質を
もち、小型、薄型、かつ低消費電力の表示素子に対する
要求が高くなってきている。このため現在は表示方式と
してス−パ−ツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式を
用いた液晶表示が主流となっている。この方式は、１９
８４年にシェ−ファ−（T. J. Scheffer）らによって提
案されたものであり、従来液晶表示として広く使われて
いたねじれ角が９０度のツイステッドネマチック（Ｔ
Ｎ）方式の限界を打ち破った画期的なものである。即
ち、ねじれ角を１８０〜２７０度の間に設定することに
より、液晶セルの複屈折効果を利用して、９０度のＴＮ
方式よりもかなり良好なコントラストと広い視野角がえ
られること、並びにデュ−ティ数を拡大しても（〜１／
４８０デューティ）表示品質の低下を伴わないことが報
告されている（例えば、T. J. Schefferら：Appl.Phys.
Lett.,４５（１９８４），１０２１参照）。
【０００３】しかしながら、このＳＴＮ方式は、高コン
トラスト、広視野角という優れた特徴を有する反面、バ
ックライトの熱等の周囲の温度変化の影響により液晶表
示画面に表示ムラを生じ、その結果表示品位を低下させ
るという重要な問題点があった。この表示品位の低下は
しきい値電圧の温度変化に大きく影響されている。この
問題点を解決する方法としては、液晶組成物の透明点
（ＮＩ点）を高くすることあるいは誘電率の異方性（△
ε）が非常に大きい化合物を多く使用して液晶組成物を
構成し、その結果Ｎｐ型（△ε＞０）化合物の含有量を
減らすことにより、しきい値電圧の温度変化率を制御す
ること等が挙げられる。しかし、そのように改善された
液晶組成物のしきい値電圧でさえ、まだかなりの温度変
化率（５０ｍＶ／℃以上）を有している為に周囲の温度
変化による表示品位の低下は避けられない問題である。
また、液晶材料のらせんピッチ（Ｐ）の温度依存性が異
なる２種以上の光学活性物質を混合して使用することに
より、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることが特
開昭６３−２２８９３号公報に記載されている。しかし
ながら、該公開公報は従来使われていた、ねじれ角が９
０度のＴＮ方式のしきい値の温度依存性の改善並びにね
じれ角が１８０〜２７０度のＳＴＮ方式における固有ピ
ッチ（Ｐ0）を温度によらず一定に保つ為の改善につい
ては記載されているが、ＳＴＮ方式におけるしきい値電
圧の温度依存性の改善方法については何ら記載されてい
ない。
トラスト、広視野角という優れた特徴を有する反面、バ
ックライトの熱等の周囲の温度変化の影響により液晶表
示画面に表示ムラを生じ、その結果表示品位を低下させ
るという重要な問題点があった。この表示品位の低下は
しきい値電圧の温度変化に大きく影響されている。この
問題点を解決する方法としては、液晶組成物の透明点
（ＮＩ点）を高くすることあるいは誘電率の異方性（△
ε）が非常に大きい化合物を多く使用して液晶組成物を
構成し、その結果Ｎｐ型（△ε＞０）化合物の含有量を
減らすことにより、しきい値電圧の温度変化率を制御す
ること等が挙げられる。しかし、そのように改善された
液晶組成物のしきい値電圧でさえ、まだかなりの温度変
化率（５０ｍＶ／℃以上）を有している為に周囲の温度
変化による表示品位の低下は避けられない問題である。
また、液晶材料のらせんピッチ（Ｐ）の温度依存性が異
なる２種以上の光学活性物質を混合して使用することに
より、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることが特
開昭６３−２２８９３号公報に記載されている。しかし
ながら、該公開公報は従来使われていた、ねじれ角が９
０度のＴＮ方式のしきい値の温度依存性の改善並びにね
じれ角が１８０〜２７０度のＳＴＮ方式における固有ピ
ッチ（Ｐ0）を温度によらず一定に保つ為の改善につい
ては記載されているが、ＳＴＮ方式におけるしきい値電
圧の温度依存性の改善方法については何ら記載されてい
ない。
【０００４】現在、このＳＴＮ方式に使われる液晶材料
の求められているしきい値電圧の温度変化率は３５ｍＶ
／℃以下、好ましくは２０ｍＶ／℃以下であり、今まで
ＳＴＮ方式用液晶組成物としては種々検討されている
が、本発明の目的とするしきい値電圧の温度変化を満足
する液晶組成物の調製は困難であった。
の求められているしきい値電圧の温度変化率は３５ｍＶ
／℃以下、好ましくは２０ｍＶ／℃以下であり、今まで
ＳＴＮ方式用液晶組成物としては種々検討されている
が、本発明の目的とするしきい値電圧の温度変化を満足
する液晶組成物の調製は困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は高コントラス
ト、高速応答性を兼ね備え、しきい値電圧の温度変化率
が小さく、表示ムラのない均一な表示品位を有するＳＴ
Ｎ方式の液晶表示素子および前記特性を実現せしめる液
晶組成物を提供することを目的とする。
ト、高速応答性を兼ね備え、しきい値電圧の温度変化率
が小さく、表示ムラのない均一な表示品位を有するＳＴ
Ｎ方式の液晶表示素子および前記特性を実現せしめる液
晶組成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、らせんピッチ
の温度依存性が負である少なくとも一つの光学活性物質
と、該光学活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、か
つらせんピッチの温度依存性が正である少なくとも一つ
の光学活性物質とを液晶組成物に少量含有せしめ、その
液晶組成物のらせんピッチの温度変化率を最適化するこ
とにより、液晶組成物のしきい値電圧の温度変化率を小
さくできるという新規な知見に基づくものである。
の温度依存性が負である少なくとも一つの光学活性物質
と、該光学活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、か
つらせんピッチの温度依存性が正である少なくとも一つ
の光学活性物質とを液晶組成物に少量含有せしめ、その
液晶組成物のらせんピッチの温度変化率を最適化するこ
とにより、液晶組成物のしきい値電圧の温度変化率を小
さくできるという新規な知見に基づくものである。
【０００７】本発明は下記の（１）〜（９）の構成を有
する。 （１）ネマチック液晶に単独に添加した時に誘起される
コレステリック相のらせんピッチの温度依存性が負であ
る光学活性物質少なくとも一つと、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつネマチック液晶に添加
した時に誘起されるコレステリック相のらせんピッチの
温度依存性が正である光学活性物質少なくとも一つとを
含有し、らせんピッチが温度上昇と共に減少するス−パ
−ツイステッドネマチック液晶組成物であって、該液晶
組成物のらせんピッチの温度変化率が１０℃から５０℃
の温度範囲において、−０．０５〜０μｍ／℃であるこ
とを特徴とするス−パ−ツイステッドネマチック型表示
素子用の液晶組成物。 （２）らせんピッチの温度依存性が負である光学活性物
質が一般式（I）で表される部分構造を有する化合物か
らなる群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質と
らせんのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度
依存性が正である光学活性物質が一般式（II）、（II
I）または（IV）で表される部分構造を有する化合物か
らなる群から選ばれた化合物であることを特徴とする前
記（１）項に記載の液晶組成物。
する。 （１）ネマチック液晶に単独に添加した時に誘起される
コレステリック相のらせんピッチの温度依存性が負であ
る光学活性物質少なくとも一つと、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつネマチック液晶に添加
した時に誘起されるコレステリック相のらせんピッチの
温度依存性が正である光学活性物質少なくとも一つとを
含有し、らせんピッチが温度上昇と共に減少するス−パ
−ツイステッドネマチック液晶組成物であって、該液晶
組成物のらせんピッチの温度変化率が１０℃から５０℃
の温度範囲において、−０．０５〜０μｍ／℃であるこ
とを特徴とするス−パ−ツイステッドネマチック型表示
素子用の液晶組成物。 （２）らせんピッチの温度依存性が負である光学活性物
質が一般式（I）で表される部分構造を有する化合物か
らなる群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質と
らせんのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度
依存性が正である光学活性物質が一般式（II）、（II
I）または（IV）で表される部分構造を有する化合物か
らなる群から選ばれた化合物であることを特徴とする前
記（１）項に記載の液晶組成物。
【０００８】
【化１１】
【０００９】（I）式中、Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｘ1およびＹ1はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （II）式中、Ｒ2は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｘ2およびＹ2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子またはシアノ基を示す。 （III）式中、Ｒ3は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｘ3
およびＹ3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子ま
たはシアノ基を示す。 （IV）式中、Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。 （３）らせんピッチの温度依存性が負である光学活性物
質が一般式（I−ａ）で表される化合物からなる群から
選ばれた化合物であり、該光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が同一で、かつらせんピッチの温度依存性が正で
ある光学活性物質が一般式（II−ａ）、（III−ａ）ま
たは（IV−ａ）で表される化合物からなる群から選ばれ
た化合物であることを特徴とする前記（２）項に記載の
液晶組成物。
ル基を示し、Ｘ1およびＹ1はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （II）式中、Ｒ2は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｘ2およびＹ2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子またはシアノ基を示す。 （III）式中、Ｒ3は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｘ3
およびＹ3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子ま
たはシアノ基を示す。 （IV）式中、Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。 （３）らせんピッチの温度依存性が負である光学活性物
質が一般式（I−ａ）で表される化合物からなる群から
選ばれた化合物であり、該光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が同一で、かつらせんピッチの温度依存性が正で
ある光学活性物質が一般式（II−ａ）、（III−ａ）ま
たは（IV−ａ）で表される化合物からなる群から選ばれ
た化合物であることを特徴とする前記（２）項に記載の
液晶組成物。
【００１０】
【化１２】
【００１１】（I−ａ）式中、ＡおよびＢはそれぞれ独
立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピ
リミジン環、ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン
環を示し、ｌおよびｍはそれぞれ０、１または２の整数
を示し、（ｌ＋ｍ）の値は１ないし３であり、Ｚ1は単
結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−を示す。Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコ
キシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｘ1およ
びＹ1はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
シアノ基を示す。 （II−ａ）式中、ＣおよびＤはそれぞれ独立にベンゼン
環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環、
ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン環を示し、ｊ
およびｋはそれぞれ０、１または２の整数を示し、（ｊ
＋ｋ）の値は１ないし３であり、Ｚ2は単結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒ
2は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ6は炭素数１
〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原
子またはシアノ基を示し、Ｘ2およびＹ2はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （III−ａ）式中、ＥおよびＦはそれぞれ独立にベンゼ
ン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン
環、ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン環を示
し、ｈおよびｉはそれぞれ０、１または２の整数を示
し、（ｈ＋ｉ）の値は１ないし３であり、Ｚ3は単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−
を示す。Ｒ3は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ7
は炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、
ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｗ1は単結合、−
Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｘ3およびＹ3はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （IV−ａ）式中、Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基または炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
シ基、アルカノイルオキシ基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を示す。
立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピ
リミジン環、ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン
環を示し、ｌおよびｍはそれぞれ０、１または２の整数
を示し、（ｌ＋ｍ）の値は１ないし３であり、Ｚ1は単
結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−を示す。Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコ
キシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｘ1およ
びＹ1はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
シアノ基を示す。 （II−ａ）式中、ＣおよびＤはそれぞれ独立にベンゼン
環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環、
ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン環を示し、ｊ
およびｋはそれぞれ０、１または２の整数を示し、（ｊ
＋ｋ）の値は１ないし３であり、Ｚ2は単結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒ
2は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ6は炭素数１
〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原
子またはシアノ基を示し、Ｘ2およびＹ2はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （III−ａ）式中、ＥおよびＦはそれぞれ独立にベンゼ
ン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン
環、ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン環を示
し、ｈおよびｉはそれぞれ０、１または２の整数を示
し、（ｈ＋ｉ）の値は１ないし３であり、Ｚ3は単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−
を示す。Ｒ3は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ7
は炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、
ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｗ1は単結合、−
Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｘ3およびＹ3はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （IV−ａ）式中、Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基または炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
シ基、アルカノイルオキシ基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を示す。
【００１２】（４）らせんピッチの温度依存性が負であ
る光学活性物質が一般式（I−ｂ）で表される化合物か
らなる群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質と
らせんのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度
依存性が正である光学活性物質が一般式（II−ｂ）、
（III−ｂ）または（IV−ｂ）で表される化合物からな
る群から選ばれた化合物であることを特徴とする前記
（２）項または（３）項に記載の液晶組成物。
る光学活性物質が一般式（I−ｂ）で表される化合物か
らなる群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質と
らせんのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度
依存性が正である光学活性物質が一般式（II−ｂ）、
（III−ｂ）または（IV−ｂ）で表される化合物からな
る群から選ばれた化合物であることを特徴とする前記
（２）項または（３）項に記載の液晶組成物。
【００１３】
【化１３】
【００１４】（I−ｂ）式中、ａは０、１または２の整
数を、ｂは１または２の整数を示し、（ａ＋ｂ）の値は
２または３であり、ａ＝０の時、Ｖ1は単結合を示し、
ａが１または２の時、Ｖ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示
す。Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ5は炭
素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基または
シアノ基を示す。 （II−ｂ）式中、ｃは０、１または２の整数を、ｄは１
または２の整数を示し、（ｃ＋ｄ）の値は２または３で
あり、ｃ＝０の時、Ｖ2は単結合を示し、ｃが１または
２の時、Ｖ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示す。Ｒ2は炭素数
２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基またはシアノ基を示
す。 （III−ｂ）式中、ｅは０、１または２の整数を、ｆは
１または２の整数を示し、（ｅ＋ｆ）の値は２または３
であり、ｅ＝０の時、Ｖ3は単結合を示し、ｅが１また
は２の時、Ｖ3は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示す。Ｒ3は炭
素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基またはシアノ基を
示す。 （IV−ｂ）式中、Ｒ8はハロゲン原子または炭素数１〜
１０のアルカノイルオキシ基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を示す。 （５）前記の（２）項において、一般式（I）、（I
I）、（III）または（IV）で表される化合物からなる群
から選ばれた光学活性物質を０．１〜１０重量％含有す
ることを特徴とするス−パ−ツイステッドネマチック型
表示素子用の液晶組成物。 （６）前記の（３）項において、一般式（I−ａ）、（I
I−ａ）、（III−ａ）または（IV−ａ）で表される化合
物からなる群から選ばれた光学活性物質を０．１〜１０
重量％含有することを特徴とするス−パ−ツイステッド
ネマチック型表示素子用の液晶組成物。 （７）前記の（４）項において、一般式（I−ｂ）、（I
I−ｂ）、（III−ｂ）または（IV−ｂ）で表される化合
物からなる群から選ばれた光学活性物質を０．１〜１０
重量％含有することを特徴とするス−パ−ツイステッド
ネマチック型表示素子用の液晶組成物。
数を、ｂは１または２の整数を示し、（ａ＋ｂ）の値は
２または３であり、ａ＝０の時、Ｖ1は単結合を示し、
ａが１または２の時、Ｖ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示
す。Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ5は炭
素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基または
シアノ基を示す。 （II−ｂ）式中、ｃは０、１または２の整数を、ｄは１
または２の整数を示し、（ｃ＋ｄ）の値は２または３で
あり、ｃ＝０の時、Ｖ2は単結合を示し、ｃが１または
２の時、Ｖ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示す。Ｒ2は炭素数
２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基またはシアノ基を示
す。 （III−ｂ）式中、ｅは０、１または２の整数を、ｆは
１または２の整数を示し、（ｅ＋ｆ）の値は２または３
であり、ｅ＝０の時、Ｖ3は単結合を示し、ｅが１また
は２の時、Ｖ3は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示す。Ｒ3は炭
素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基またはシアノ基を
示す。 （IV−ｂ）式中、Ｒ8はハロゲン原子または炭素数１〜
１０のアルカノイルオキシ基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を示す。 （５）前記の（２）項において、一般式（I）、（I
I）、（III）または（IV）で表される化合物からなる群
から選ばれた光学活性物質を０．１〜１０重量％含有す
ることを特徴とするス−パ−ツイステッドネマチック型
表示素子用の液晶組成物。 （６）前記の（３）項において、一般式（I−ａ）、（I
I−ａ）、（III−ａ）または（IV−ａ）で表される化合
物からなる群から選ばれた光学活性物質を０．１〜１０
重量％含有することを特徴とするス−パ−ツイステッド
ネマチック型表示素子用の液晶組成物。 （７）前記の（４）項において、一般式（I−ｂ）、（I
I−ｂ）、（III−ｂ）または（IV−ｂ）で表される化合
物からなる群から選ばれた光学活性物質を０．１〜１０
重量％含有することを特徴とするス−パ−ツイステッド
ネマチック型表示素子用の液晶組成物。
【００１５】（８）らせんピッチの温度依存性が負であ
る光学活性物質を少なくとも一つと、該光学活性物質と
らせんのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度
依存性が正である光学活性物質少なくとも一つとを含有
し、らせんピッチが温度上昇と共に減少するス−パ−ツ
イステッドネマチック型表示素子用の液晶組成物であっ
て、該液晶組成物が第一成分として一般式（V）で表さ
れる化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化
合物、第二成分として一般式（VI）で表される化合物か
らなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物、第三成
分として一般式（VII−ａ）、（VII−ｂ）または（VII
−ｃ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一つの化合物、第四成分として一般式（VIII−ａ）
または（VIII−ｂ）で表される化合物からなる群から選
ばれた少なくとも一つの化合物をそれぞれ含有すること
を特徴とする前記（２）ないし（７）のいずれか一項に
記載の液晶組成物。ただし、第一成分は、一般式（V）
る光学活性物質を少なくとも一つと、該光学活性物質と
らせんのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度
依存性が正である光学活性物質少なくとも一つとを含有
し、らせんピッチが温度上昇と共に減少するス−パ−ツ
イステッドネマチック型表示素子用の液晶組成物であっ
て、該液晶組成物が第一成分として一般式（V）で表さ
れる化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化
合物、第二成分として一般式（VI）で表される化合物か
らなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物、第三成
分として一般式（VII−ａ）、（VII−ｂ）または（VII
−ｃ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一つの化合物、第四成分として一般式（VIII−ａ）
または（VIII−ｂ）で表される化合物からなる群から選
ばれた少なくとも一つの化合物をそれぞれ含有すること
を特徴とする前記（２）ないし（７）のいずれか一項に
記載の液晶組成物。ただし、第一成分は、一般式（V）
【００１６】
【化１４】
【００１７】（式中、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基もしくはオキサアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ4は単結合または
−ＣＯＯ−を示し、Ｙ4は水素原子またはフッ素原子を
示す。）で表される化合物であり、第二成分は、一般式
（VI）
基、アルコキシ基もしくはオキサアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ4は単結合または
−ＣＯＯ−を示し、Ｙ4は水素原子またはフッ素原子を
示す。）で表される化合物であり、第二成分は、一般式
（VI）
【００１８】
【化１５】
【００１９】（式中、Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表
される化合物であり、第三成分は、一般式（VII−ａ）
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表
される化合物であり、第三成分は、一般式（VII−ａ）
【００２０】
【化１６】
【００２１】（式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ5は単結合
または−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｗ2は単結合または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を示す。）で表される化合物または一般式
（VII−ｂ）
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ5は単結合
または−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｗ2は単結合または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を示す。）で表される化合物または一般式
（VII−ｂ）
【００２２】
【化１７】
【００２３】（式中、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表される
化合物または一般式（VII−ｃ）
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表される
化合物または一般式（VII−ｃ）
【００２４】
【化１８】
【００２５】（式中、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表される
化合物であり、第四成分は、一般式（VIII−ａ）
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表される
化合物であり、第四成分は、一般式（VIII−ａ）
【００２６】
【化１９】
【００２７】（式中、Ｒ17は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ18は
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハ
ロゲン原子または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
す。）で表される化合物または一般式（VIII−ｂ）
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ18は
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハ
ロゲン原子または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
す。）で表される化合物または一般式（VIII−ｂ）
【００２８】
【化２０】
【００２９】（式中、Ｒ19は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ20は
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ6は単結合
または-ＣＨ2ＣＨ2-を示し、Ｘ4は水素原子またはフッ
素原子を示す。）で表される化合物である。
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ20は
炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基また
は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ6は単結合
または-ＣＨ2ＣＨ2-を示し、Ｘ4は水素原子またはフッ
素原子を示す。）で表される化合物である。
【００３０】（９）前記の（８）項において、第一成分
が一般式（V）において、Ｒ9が炭素数１〜７のアルキル
基もしくはオキサアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−で
あり、Ｚ4が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｙ4が水素
原子またはフッ素原子である化合物であり、第二成分が
一般式（VI）において、Ｒ10が炭素数１〜７のアルキル
基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣ
Ｈ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−である化合物であり、第三
成分が一般式（VII−ａ）において、Ｗ2が単結合の時、
Ｒ11が炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基で
あり、Ｒ12が炭素数１〜７のアルキル基、−ＣＨ＝ＣＨ
2、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3
または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｚ5が単結
合または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｗ2が−ＣＨ＝ＣＨ−
の時、Ｒ11が炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｒ12が炭素数１〜７のアルキル基であり、
Ｚ5が−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物、一般式（VII−ｂ）
において、Ｒ13が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝
ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ
2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ14が炭素数１〜７のアルキ
ル基またはアルコキシ基である化合物または一般式（VI
I−ｃ）において、Ｒ15およびＲ1 6がそれぞれ独立に炭
素数１〜７のアルキル基もしくはアルコキシ基、ＣＨ2
＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2
−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2ＣＨ2−である化合物であり、第四成分が一般式
（VIII−ａ）において、Ｒ17が炭素数１〜７のアルキル
基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ18が炭素数１〜７のアルキ
ル基、アルコキシ基またはフッ素原子で表される化合
物、一般式（VIII−ｂ）において、Ｒ19およびＲ20がそ
れぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基であり、Ｚ6が
単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｘ4が水素原子ま
たはフッ素原子である化合物である、液晶組成物。
が一般式（V）において、Ｒ9が炭素数１〜７のアルキル
基もしくはオキサアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−で
あり、Ｚ4が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｙ4が水素
原子またはフッ素原子である化合物であり、第二成分が
一般式（VI）において、Ｒ10が炭素数１〜７のアルキル
基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣ
Ｈ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−である化合物であり、第三
成分が一般式（VII−ａ）において、Ｗ2が単結合の時、
Ｒ11が炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基で
あり、Ｒ12が炭素数１〜７のアルキル基、−ＣＨ＝ＣＨ
2、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3
または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｚ5が単結
合または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｗ2が−ＣＨ＝ＣＨ−
の時、Ｒ11が炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｒ12が炭素数１〜７のアルキル基であり、
Ｚ5が−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物、一般式（VII−ｂ）
において、Ｒ13が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝
ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ
2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ14が炭素数１〜７のアルキ
ル基またはアルコキシ基である化合物または一般式（VI
I−ｃ）において、Ｒ15およびＲ1 6がそれぞれ独立に炭
素数１〜７のアルキル基もしくはアルコキシ基、ＣＨ2
＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2
−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2ＣＨ2−である化合物であり、第四成分が一般式
（VIII−ａ）において、Ｒ17が炭素数１〜７のアルキル
基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ18が炭素数１〜７のアルキ
ル基、アルコキシ基またはフッ素原子で表される化合
物、一般式（VIII−ｂ）において、Ｒ19およびＲ20がそ
れぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基であり、Ｚ6が
単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｘ4が水素原子ま
たはフッ素原子である化合物である、液晶組成物。
【００３１】（１０）第一成分として一般式（V）で表
される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの
化合物を２〜２５重量％、第二成分として一般式（VI）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を５〜５０重量％、第三成分として一般式
（VII−ａ）、（VII−ｂ）または（VII−ｃ）で表され
る化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を３〜４０重量％、第四成分として一般式（VIII−
ａ）または（VIII−ｂ）で表される化合物からなる群か
ら選ばれた少なくとも一つの化合物を２５〜５５重量％
それぞれ含有することを特徴とする前記（８）項または
（９）項に記載の液晶組成物。 （１１）前記の（１）〜（１０）のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いることを特徴とするス−パ−ツイス
テッドネマチック型液晶表示素子。
される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの
化合物を２〜２５重量％、第二成分として一般式（VI）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を５〜５０重量％、第三成分として一般式
（VII−ａ）、（VII−ｂ）または（VII−ｃ）で表され
る化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を３〜４０重量％、第四成分として一般式（VIII−
ａ）または（VIII−ｂ）で表される化合物からなる群か
ら選ばれた少なくとも一つの化合物を２５〜５５重量％
それぞれ含有することを特徴とする前記（８）項または
（９）項に記載の液晶組成物。 （１１）前記の（１）〜（１０）のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いることを特徴とするス−パ−ツイス
テッドネマチック型液晶表示素子。
【００３２】以下に本発明を詳細に説明する。液晶組成
物のしきい値電圧はらせんピッチの温度変化に大きく依
存する。即ち、液晶組成物のしきい値電圧（Ｖth）は温
度が上昇すると低下する。これは温度が上昇すると共に
液晶組成物のらせんピッチが増大することに起因してい
る。らせんピッチの温度依存性が異なる２種以上の光学
活性物質を液晶組成物に混合することにより、しきい値
電圧の温度依存性を小さくすることができる（例えば、
特開昭６３−２２８９３号公報参照）。しかしながら、
ＳＴＮ方式の液晶表示素子はねじれ角を１８０〜２７０
度とかなり大きくひねる為、ねじれ角が９０度のＴＮ方
式よりもさらにらせんピッチは温度変化の影響を強く受
ける。即ち、固有ピッチ（Ｐ0）よりもピッチ（Ｐ）が
充分に長い場合（Ｐ0《Ｐ）には、所定のねじれ角に達
しない為アンダ−ツイストドメインが発生する。また、
固有ピッチよりもピッチが短い場合（Ｐ0》Ｐ）には、
ストライプドメインが発生し、液晶層がコレステリック
状態になり光散乱を引き起こし、液晶表示画面の表示品
位の低下を招く。その為らせんピッチの温度変化をコン
トロ−ルすることが難しい。しかし、液晶組成物にらせ
んピッチの温度依存性が異なる２種以上の光学活性物質
を混合し、そのらせんピッチの温度変化率を本発明の−
０．０５〜０ｍＶ／℃の範囲に調整することにより前記
したドメインを発生させることなく、しきい値電圧の温
度依存性を小さくすることができる。液晶組成物のしき
い値電圧の温度依存性をコントロ−ルするのに適した、
らせんピッチの温度依存性が負である光学活性物質は一
般式（I）で表される部分構造を有する化合物であり、
一般式（I−ａ）で表される光学活性物質が好ましい。
特に好ましい光学活性物質は一般式（I−ｂ）で表され
る化合物である。具体的には次のような化合物が挙げら
れる。
物のしきい値電圧はらせんピッチの温度変化に大きく依
存する。即ち、液晶組成物のしきい値電圧（Ｖth）は温
度が上昇すると低下する。これは温度が上昇すると共に
液晶組成物のらせんピッチが増大することに起因してい
る。らせんピッチの温度依存性が異なる２種以上の光学
活性物質を液晶組成物に混合することにより、しきい値
電圧の温度依存性を小さくすることができる（例えば、
特開昭６３−２２８９３号公報参照）。しかしながら、
ＳＴＮ方式の液晶表示素子はねじれ角を１８０〜２７０
度とかなり大きくひねる為、ねじれ角が９０度のＴＮ方
式よりもさらにらせんピッチは温度変化の影響を強く受
ける。即ち、固有ピッチ（Ｐ0）よりもピッチ（Ｐ）が
充分に長い場合（Ｐ0《Ｐ）には、所定のねじれ角に達
しない為アンダ−ツイストドメインが発生する。また、
固有ピッチよりもピッチが短い場合（Ｐ0》Ｐ）には、
ストライプドメインが発生し、液晶層がコレステリック
状態になり光散乱を引き起こし、液晶表示画面の表示品
位の低下を招く。その為らせんピッチの温度変化をコン
トロ−ルすることが難しい。しかし、液晶組成物にらせ
んピッチの温度依存性が異なる２種以上の光学活性物質
を混合し、そのらせんピッチの温度変化率を本発明の−
０．０５〜０ｍＶ／℃の範囲に調整することにより前記
したドメインを発生させることなく、しきい値電圧の温
度依存性を小さくすることができる。液晶組成物のしき
い値電圧の温度依存性をコントロ−ルするのに適した、
らせんピッチの温度依存性が負である光学活性物質は一
般式（I）で表される部分構造を有する化合物であり、
一般式（I−ａ）で表される光学活性物質が好ましい。
特に好ましい光学活性物質は一般式（I−ｂ）で表され
る化合物である。具体的には次のような化合物が挙げら
れる。
【００３３】
【化２１】
【００３４】
【化２２】
【００３５】一般式（I）の部分構造を有する光学活性
化合物および一般式（I−ａ）または（I−ｂ）で表され
る光学活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつら
せんピッチの温度依存性が正である光学活性物質は一般
式（II）、（III）または（IV）で表される部分構造を
有する化合物である。これらの中では、一般式（II−
ａ）、（III−ａ）または（IV−ａ）で表される光学活
性物質が本発明において好ましく用いられる。特に好ま
しい光学活性物質は一般式（II−ｂ）、（III−ｂ）ま
たは（IV−ｂ）で表される化合物である。具体的には次
のような化合物が挙げられる。
化合物および一般式（I−ａ）または（I−ｂ）で表され
る光学活性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつら
せんピッチの温度依存性が正である光学活性物質は一般
式（II）、（III）または（IV）で表される部分構造を
有する化合物である。これらの中では、一般式（II−
ａ）、（III−ａ）または（IV−ａ）で表される光学活
性物質が本発明において好ましく用いられる。特に好ま
しい光学活性物質は一般式（II−ｂ）、（III−ｂ）ま
たは（IV−ｂ）で表される化合物である。具体的には次
のような化合物が挙げられる。
【００３６】
【化２３】
【００３７】
【化２４】
【００３８】本発明において用いられる、光学活性化合
物以外の液晶化合物は液晶相としてネマチック相を有す
る物ならば特に制限されるものではない。本発明で使用
される液晶化合物としては、一般式（IX）で表されるネ
マチック液晶化合物を挙げることができる。
物以外の液晶化合物は液晶相としてネマチック相を有す
る物ならば特に制限されるものではない。本発明で使用
される液晶化合物としては、一般式（IX）で表されるネ
マチック液晶化合物を挙げることができる。
【００３９】
【化２５】
【００４０】式（IX）において、Ｒ21は炭素数１〜１２
のアルキル基またはアルキルオキシ基または炭素数２〜
１２のアルケニル基を示し、これらの基中の一つまたは
相隣接しない二つのメチレン基は−Ｏ−により置換され
ていてもよく、Ｒ22は炭素数１〜１２のアルキル基もし
くはアルキルオキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル
基、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、またはシアノ
基を示し、六員環Ａ、ＢおよびＣは、トランス−１，４
−シクロヘキシレンもしくは側位の一つまたは二つの水
素原子がＦまたはＣＮで置換されていてもよい１，４−
フェニレンの二価の炭化水素環、またはピリミジン−
２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイルもしくはピラジン−２，５−ジイルの二価の複素
環を示し、Ｕ1およびＵ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−また
は単結合を示しｒおよびｔは０、１または２の整数を示
し、ｓは１または２の整数を示し、（ｒ＋ｓ＋ｔ）の値
は２ないし４であり、ｒ＝０のときはＵ1は単結合であ
り、ｔ＝０のときはＵ2は単結合である。ただし、六員
環Ａ、ＢおよびＣの中二つ以上の環が同時に複素環であ
ることはない。本発明においては、式（IX）の化合物を
四つ以上用いることが好ましい。これらのネマチック液
晶化合物の中、本発明においては前記した一般式
（V）、（VI）、（VII−ａ）、（VII−ｂ）、（VII−
ｃ）、（VIII−ａ）または（VIII−ｂ）で表される化合
物が好ましく用いられる。一般式（V）または（VI）で
表される化合物は、非常に大きな正の誘電異方性性を有
している。この化合物を他の液晶化合物または液晶組成
物に加えることにより、得られる組成物のしきい値電圧
を下げることができる。一般式（VII−ａ）、（VII−
ｂ）または（VII−ｃ）で表される化合物は、非常に粘
性の低い化合物である。この化合物を成分として用いる
ことにより、得られる組成物の粘度を小さくでき、その
結果高速の電気光学応答が実現できる。一般式（VIII−
ａ）または（VIII−ｂ）で表される化合物は、高い透明
点を有している。この化合物を成分として用いることに
より、得られる組成物の透明点を高くすることができ
る。式（VII−ｃ）または（VIII−ｂ）で表される化合
物は小さい光学異方性値を有するという特徴があり、得
られる組成物の光学異方性値を調整する目的で使用され
る。具体的には次のような化合物を挙げることができ
る。
のアルキル基またはアルキルオキシ基または炭素数２〜
１２のアルケニル基を示し、これらの基中の一つまたは
相隣接しない二つのメチレン基は−Ｏ−により置換され
ていてもよく、Ｒ22は炭素数１〜１２のアルキル基もし
くはアルキルオキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル
基、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、またはシアノ
基を示し、六員環Ａ、ＢおよびＣは、トランス−１，４
−シクロヘキシレンもしくは側位の一つまたは二つの水
素原子がＦまたはＣＮで置換されていてもよい１，４−
フェニレンの二価の炭化水素環、またはピリミジン−
２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイルもしくはピラジン−２，５−ジイルの二価の複素
環を示し、Ｕ1およびＵ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−また
は単結合を示しｒおよびｔは０、１または２の整数を示
し、ｓは１または２の整数を示し、（ｒ＋ｓ＋ｔ）の値
は２ないし４であり、ｒ＝０のときはＵ1は単結合であ
り、ｔ＝０のときはＵ2は単結合である。ただし、六員
環Ａ、ＢおよびＣの中二つ以上の環が同時に複素環であ
ることはない。本発明においては、式（IX）の化合物を
四つ以上用いることが好ましい。これらのネマチック液
晶化合物の中、本発明においては前記した一般式
（V）、（VI）、（VII−ａ）、（VII−ｂ）、（VII−
ｃ）、（VIII−ａ）または（VIII−ｂ）で表される化合
物が好ましく用いられる。一般式（V）または（VI）で
表される化合物は、非常に大きな正の誘電異方性性を有
している。この化合物を他の液晶化合物または液晶組成
物に加えることにより、得られる組成物のしきい値電圧
を下げることができる。一般式（VII−ａ）、（VII−
ｂ）または（VII−ｃ）で表される化合物は、非常に粘
性の低い化合物である。この化合物を成分として用いる
ことにより、得られる組成物の粘度を小さくでき、その
結果高速の電気光学応答が実現できる。一般式（VIII−
ａ）または（VIII−ｂ）で表される化合物は、高い透明
点を有している。この化合物を成分として用いることに
より、得られる組成物の透明点を高くすることができ
る。式（VII−ｃ）または（VIII−ｂ）で表される化合
物は小さい光学異方性値を有するという特徴があり、得
られる組成物の光学異方性値を調整する目的で使用され
る。具体的には次のような化合物を挙げることができ
る。
【００４１】
【化２６】
【００４２】
【化２７】
【００４３】本発明に用いられるらせんピッチの温度依
存性が異なる光学活性物質の含有量は、液晶組成物の透
明点等の安定性を著しく損なわない程度の少量が良い。
また、析出、分離などが起こらない含有量が適してい
る。従って、液晶組成物に対して０．１〜１０重量部の
範囲の含有量が好ましい。次に例を挙げて本発明を説明
する。液晶組成物としてフェニルシクロヘキサン系化合
物を主成分とする表１に示す組成を有する液晶組成物Ａ
を用いて、液晶セルを作成した。セルには、表面にポリ
イミド系樹脂（チッソ株式会社製ＰＳＩ−Ａ−２２４）
を塗布し硬化させた後、ラビング処理を施した透明電極
付きの一組のガラス基板を使用し、セルギャップを６μ
ｍに設定し、２６０度のツイスト角で配向をさせるよう
に構成した。らせんのねじれ方向が左まわりで、かつら
せんピッチの温度依存性が正である光学活性物質とし
て、後記する化合物Ｂを、また、らせんのねじれ方向が
化合物Ｂと同じく左まわりであるが、らせんピッチの温
度依存性が負である光学活性物質として、後記の化合物
Ｃを表２に示す混合割合（重量部）で、液晶組成物Ａの
１００重量部に添加してそれぞれネマチック液晶組成物
Ｍ、Ｎ、ＯおよびＰを調製し、その諸特性を比較した。
存性が異なる光学活性物質の含有量は、液晶組成物の透
明点等の安定性を著しく損なわない程度の少量が良い。
また、析出、分離などが起こらない含有量が適してい
る。従って、液晶組成物に対して０．１〜１０重量部の
範囲の含有量が好ましい。次に例を挙げて本発明を説明
する。液晶組成物としてフェニルシクロヘキサン系化合
物を主成分とする表１に示す組成を有する液晶組成物Ａ
を用いて、液晶セルを作成した。セルには、表面にポリ
イミド系樹脂（チッソ株式会社製ＰＳＩ−Ａ−２２４）
を塗布し硬化させた後、ラビング処理を施した透明電極
付きの一組のガラス基板を使用し、セルギャップを６μ
ｍに設定し、２６０度のツイスト角で配向をさせるよう
に構成した。らせんのねじれ方向が左まわりで、かつら
せんピッチの温度依存性が正である光学活性物質とし
て、後記する化合物Ｂを、また、らせんのねじれ方向が
化合物Ｂと同じく左まわりであるが、らせんピッチの温
度依存性が負である光学活性物質として、後記の化合物
Ｃを表２に示す混合割合（重量部）で、液晶組成物Ａの
１００重量部に添加してそれぞれネマチック液晶組成物
Ｍ、Ｎ、ＯおよびＰを調製し、その諸特性を比較した。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【化２８】
【００４６】
【表２】
【００４７】液晶組成物Ｍ、Ｎ、ＯおよびＰのらせんピ
ッチをそれぞれ１１μｍ程度になるように調整し、１０
℃から５０℃の温度範囲で、らせんピッチの温度変化率
並びにしきい値電圧の温度変化率を測定し、表２に示
す。表２の結果から明かなように、しきい値電圧の変化
率は化合物Ｃの含有比率が多くなるにつれて小さくなる
傾向がある。ただ、液晶組成物Ｐにおいては５０℃にて
ストライプドメイン、１０℃にてアンダ−ツイストドメ
インが観察されたため、らせんピッチの温度変化率が−
０．０５μｍ／℃以下になるとしきい値電圧の温度変化
率が小さくなってもドメインの出現による表示ムラが発
生する可能性があるため好ましくないといえる。 ま
た、らせんピッチの温度変化率が０以上になるとしきい
値電圧の温度変化率が小さくならず、好ましくない。以
上のことから明らかなように、らせんのねじれ方向が同
じで、かつ、らせんピッチの温度依存性が逆である光学
活性物質を組み合わせて液晶組成物に添加することによ
り、該液晶組成物のしきい値電圧の温度変化率を小さく
することが可能になる。また、らせんピッチの温度変化
率としてはドメインが発生しないようにするためには温
度変化率が−０．０５μｍ／℃以上０以下であることが
必要である事も判明した。
ッチをそれぞれ１１μｍ程度になるように調整し、１０
℃から５０℃の温度範囲で、らせんピッチの温度変化率
並びにしきい値電圧の温度変化率を測定し、表２に示
す。表２の結果から明かなように、しきい値電圧の変化
率は化合物Ｃの含有比率が多くなるにつれて小さくなる
傾向がある。ただ、液晶組成物Ｐにおいては５０℃にて
ストライプドメイン、１０℃にてアンダ−ツイストドメ
インが観察されたため、らせんピッチの温度変化率が−
０．０５μｍ／℃以下になるとしきい値電圧の温度変化
率が小さくなってもドメインの出現による表示ムラが発
生する可能性があるため好ましくないといえる。 ま
た、らせんピッチの温度変化率が０以上になるとしきい
値電圧の温度変化率が小さくならず、好ましくない。以
上のことから明らかなように、らせんのねじれ方向が同
じで、かつ、らせんピッチの温度依存性が逆である光学
活性物質を組み合わせて液晶組成物に添加することによ
り、該液晶組成物のしきい値電圧の温度変化率を小さく
することが可能になる。また、らせんピッチの温度変化
率としてはドメインが発生しないようにするためには温
度変化率が−０．０５μｍ／℃以上０以下であることが
必要である事も判明した。
【００４８】本発明のより好ましい態様は、以下の
（ア）ないし（エ）項に示される。 （ア）前記の一般式（IX）で表される化合物の少なくと
も四つ、らせんピッチの温度依存性が負である光学活性
物質として前記した一般式（I−ｂ）で表される化合物
の少なくとも一つ、およびらせんピッチの温度依存性が
正である光学活性物質として前記した一般式（II−ｂ）
または（IV−ｂ）で表される化合物の少なくとも一つを
含有し、らせんピッチが温度上昇と共に減少する液晶組
成物であり、らせんピッチの変化率が１０〜５０℃の温
度範囲において、−０．０５μｍ／℃以上０μｍ／℃以
下である、スーパーツイステドネマチック型表示素子用
の液晶組成物。 （イ）前記の（ア）項において、一般式（IX）で表され
る少なくとも四つの化合物が、前記の式（V）で表され
る少なくとも一つの化合物、式（VI）で表される少なく
とも一つの化合物、式（VII−ａ）、（VII−ｂ）または
（VII−ｃ）で表される化合物の群から選ばれた少なく
とも一つの化合物、および式（VIII−ａ）または（VIII
−ｂ）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物である、スーパーツイステドネマチック型表
示素子用の液晶組成物。 （ウ）前記の（イ）項において、らせんピッチの温度依
存性が負である光学活性物質の混合割合が得られる組成
物重量の０．１〜１０％である、スーパーツイステッド
ネマチック型表示素子用の液晶組成物。 （エ）前記の（ア）項において、一般式（IX）で表され
る少なくとも四つの化合物として、前記の式（V）で表
される少なくとも一つの化合物２〜２５重量％、式（V
I）で表される少なくとも一つの化合物５〜５０重量
％、式（VII−ａ）、（VII−ｂ）または（VII−ｃ）で
表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合
物３〜４０重量％、および式（VIII−ａ）または（VIII
−ｂ）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物２５〜５５重量％をそれぞれ含有し、らせん
ピッチの温度依存性が負である光学活性物質を０．１〜
１０重量％含有する、スーパーツイステドネマチック型
表示素子用の液晶組成物。
（ア）ないし（エ）項に示される。 （ア）前記の一般式（IX）で表される化合物の少なくと
も四つ、らせんピッチの温度依存性が負である光学活性
物質として前記した一般式（I−ｂ）で表される化合物
の少なくとも一つ、およびらせんピッチの温度依存性が
正である光学活性物質として前記した一般式（II−ｂ）
または（IV−ｂ）で表される化合物の少なくとも一つを
含有し、らせんピッチが温度上昇と共に減少する液晶組
成物であり、らせんピッチの変化率が１０〜５０℃の温
度範囲において、−０．０５μｍ／℃以上０μｍ／℃以
下である、スーパーツイステドネマチック型表示素子用
の液晶組成物。 （イ）前記の（ア）項において、一般式（IX）で表され
る少なくとも四つの化合物が、前記の式（V）で表され
る少なくとも一つの化合物、式（VI）で表される少なく
とも一つの化合物、式（VII−ａ）、（VII−ｂ）または
（VII−ｃ）で表される化合物の群から選ばれた少なく
とも一つの化合物、および式（VIII−ａ）または（VIII
−ｂ）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物である、スーパーツイステドネマチック型表
示素子用の液晶組成物。 （ウ）前記の（イ）項において、らせんピッチの温度依
存性が負である光学活性物質の混合割合が得られる組成
物重量の０．１〜１０％である、スーパーツイステッド
ネマチック型表示素子用の液晶組成物。 （エ）前記の（ア）項において、一般式（IX）で表され
る少なくとも四つの化合物として、前記の式（V）で表
される少なくとも一つの化合物２〜２５重量％、式（V
I）で表される少なくとも一つの化合物５〜５０重量
％、式（VII−ａ）、（VII−ｂ）または（VII−ｃ）で
表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つの化合
物３〜４０重量％、および式（VIII−ａ）または（VIII
−ｂ）で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物２５〜５５重量％をそれぞれ含有し、らせん
ピッチの温度依存性が負である光学活性物質を０．１〜
１０重量％含有する、スーパーツイステドネマチック型
表示素子用の液晶組成物。
【００４９】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。またこれらの例における組成は全て重量部で示され
る。略号は下記の意味を有する。 ＮＩ ： ネマチック−等方性液相転移温度
（℃） η20 ： ２０℃での粘度（ｍＰａ・ｓ） △ｎ ： ２５℃での屈折率異方性 Ｐ ： ２５℃でのらせんピッチ（μｍ） ｄＰ／ｄＴ ： １０℃〜５０℃の温度範囲におけ
るらせんピッチの温度変化率（μｍ／℃） Ｖｔｈ ： ２５℃での１／２４０デューティ
駆動におけるしきい値電圧（Ｖ） γ ： ２５℃における急峻性Ｖ80／Ｖ20
（ここにＶ80およびＶ20は透過率がそれぞれ飽和値の８
０％および２０％になる電圧である） τ ： ２５℃での１／２４０デユーティ
駆動における応答速度（ｍｓｅｃ） ｄＶｔｈ／ｄＴ： １０℃〜５０℃の温度範囲におけ
るしきい値電圧の温度変化率（ｍＶ／℃）
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。またこれらの例における組成は全て重量部で示され
る。略号は下記の意味を有する。 ＮＩ ： ネマチック−等方性液相転移温度
（℃） η20 ： ２０℃での粘度（ｍＰａ・ｓ） △ｎ ： ２５℃での屈折率異方性 Ｐ ： ２５℃でのらせんピッチ（μｍ） ｄＰ／ｄＴ ： １０℃〜５０℃の温度範囲におけ
るらせんピッチの温度変化率（μｍ／℃） Ｖｔｈ ： ２５℃での１／２４０デューティ
駆動におけるしきい値電圧（Ｖ） γ ： ２５℃における急峻性Ｖ80／Ｖ20
（ここにＶ80およびＶ20は透過率がそれぞれ飽和値の８
０％および２０％になる電圧である） τ ： ２５℃での１／２４０デユーティ
駆動における応答速度（ｍｓｅｃ） ｄＶｔｈ／ｄＴ： １０℃〜５０℃の温度範囲におけ
るしきい値電圧の温度変化率（ｍＶ／℃）
【００５０】実施例１ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ８重量部 ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １０重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン １２重量部 １−エチル−４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ８重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゼン １０重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）ベンゼン １０重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）ベンゼン １０重量部 １−エチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン ６重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ８重量部 コレステリル ノナノエート １．８４重量部 （Ｒ）４−ペンチルフェニル ４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンゾエー ト １．８４重量部
【００５１】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： ９８．１℃ η20 ： ２６．９ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１３６ Ｐ ： １１．１μｍ ｄＰ／ｄＴ ： −０．０２８μｍ／℃ であった。この液晶組成物用いて ねじれ角 ： ２６０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．８２ のパラメーターを有するＳＴＮ表示素子を作成した。こ
の素子は以下の特性値を示した。 Ｖth ： ２５．１Ｖ γ ： １．０４７ τ ： ２４４ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： １３．０ｍＶ／℃ また、表示画面は均一であり、何ら表示ムラは観察され
なかった。
の素子は以下の特性値を示した。 Ｖth ： ２５．１Ｖ γ ： １．０４７ τ ： ２４４ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： １３．０ｍＶ／℃ また、表示画面は均一であり、何ら表示ムラは観察され
なかった。
【００５２】比較例１ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ８重量部 ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １０重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン １２重量部 １−エチル−４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ８重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゼン １０重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）ベンゼン １０重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）ベンゼン １０重量部 １−エチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン ６重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ８重量部 コレステリル ノナノエート １．９８重量部
【００５３】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： １００．５℃ η20 ： ２５．５ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１３６ Ｐ ： １１．３μｍ ｄＰ／ｄＴ ： ０．０１３μｍ／℃ であった。この液晶組成物を用いて以下のパラメーター
を有するＳＴＮ表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２６０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．８２ このＳＴＮ素子は次の特性値を示した。 Ｖth ： ２５．４Ｖ γ ： １．０４５ τ ： ２３２ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ４７．５ｍＶ／℃ また、バックライトの影響による表示ムラが表示画面に
て観察された。
を有するＳＴＮ表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２６０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．８２ このＳＴＮ素子は次の特性値を示した。 Ｖth ： ２５．４Ｖ γ ： １．０４５ τ ： ２３２ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ４７．５ｍＶ／℃ また、バックライトの影響による表示ムラが表示画面に
て観察された。
【００５４】実施例２ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ８重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２０重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン １１重量部 １−ペンチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン ５重量部 １−エトキシ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ９重量部 １−エチル−４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １２重量部 １−エチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ７重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 コレステリル ノナノエート １．７２重量部 （Ｒ）４−ペンチルフェニル ４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンゾエー ト １．７２重量部
【００５５】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： ８６．３℃ η20 ： ２２．１ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１３６ Ｐ ： １１．２μｍ ｄＰ／ｄＴ ： −０．０１８μｍ／℃ であった。この液晶組成物を用いて ねじれ角 ： ２６０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．８２ なるパラメ−タ−を有するＳＴＮ素子を作成した。この
ＳＴＮ素子は Ｖth ： ２４．３Ｖ γ ： １．０３７ τ ： ２３４ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ３４．５ｍＶ／℃ なる特性値を示した。また、表示画面は均一であり、何
ら表示ムラは観察されなかった。
ＳＴＮ素子は Ｖth ： ２４．３Ｖ γ ： １．０３７ τ ： ２３４ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ３４．５ｍＶ／℃ なる特性値を示した。また、表示画面は均一であり、何
ら表示ムラは観察されなかった。
【００５６】比較例２ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ８重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２０重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン １１重量部 １−ペンチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン ５重量部 １−エトキシ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ９重量部 １−エチル−４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １２重量部 １−エチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ７重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 コレステリル ノナノエート ２．０８重量部
【００５７】この液晶組成物は次の特性値を示した。 ＮＩ ： ９０．０℃ η20 ： ２１．１ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１３６ Ｐ ： １１．３μｍ ｄＰ／ｄＴ ： ０．０１８μｍ／℃ この組成物を用いて、以下のパラメ−タ−を示すような
ＳＴＮ表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２６０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．８２ このＳＴＮ表示素子の特性値は Ｖth ： ２４．７Ｖ γ ： １．０３６ τ ： ２１６ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ５３．０ｍＶ／℃ であった。この表示素子にはバックライトの影響による
表示ムラが表示画面に観察された。
ＳＴＮ表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２６０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．８２ このＳＴＮ表示素子の特性値は Ｖth ： ２４．７Ｖ γ ： １．０３６ τ ： ２１６ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ５３．０ｍＶ／℃ であった。この表示素子にはバックライトの影響による
表示ムラが表示画面に観察された。
【００５８】実施例３ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート １０重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １２重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン ４重量部 １−エチル−４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゼン １０重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）ベンゼン １３重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １４重量部 ４−フルオロフェニル ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシレート ５重量部 コレステリル ノナノエート １．８５重量部 （Ｒ）４−ペンチルフェニル ４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンゾエー ト １．８５重量部
【００５９】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： １０７．１℃ η20 ： ３２．０ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１３６ Ｐ ： １１．１μｍ ｄＰ／ｄＴ ： −０．０２８μｍ／℃ を示した。
【００６０】実施例４ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート １０重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １２重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン ４重量部 １−エチル−４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゼン １０重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）ベンゼン １３重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １４重量部 ４−フルオロフェニル ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシレート ５重量部 コレステリル ノナノエート １．８９重量部 （Ｒ）４−ペンチルフェニル ４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンゾエー ト １．２６重量部
【００６１】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： １０７．４℃ η20 ： ３２．３ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１３６ Ｐ ： １１．５μｍ ｄＰ／ｄＴ ： −０．０２３μｍ／℃ を示した。
【００６２】比較例３ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート １０重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １２重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン ４重量部 １−エチル−４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゼン １０重量部 １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）ベンゼン １３重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ６重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ５重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １４重量部 ４−フルオロフェニル ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシレート ５重量部 コレステリル ノナノエート ２．０３重量部
【００６３】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： １０９．３℃ η20 ： ３０．６ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１３６ Ｐ ： １１．６μｍ ｄＰ／ｄＴ ： ０．００８μｍ／℃ を示した。
【００６４】実施例５ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ６重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １９重量部 ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１３重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン ６重量部 １−メチル−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン ゼン ４重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １５重量部 １−メトキシ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ４重量部 ４−フルオロフェニル ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシレート ７重量部 ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル８重量部 ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル５重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ３重量部 コレステリル ノナノエート １．８９重量部 （Ｒ）４−ペンチルフェニル ４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンゾエー ト ０．９５重量部
【００６５】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： １０６．８℃ η20 ： ３１．９ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１２４ Ｐ ： １３．０μｍ ｄＰ／ｄＴ ： −０．０１３μｍ／℃ であり、この組成物を用いて以下のパラメ−タ−を有す
るＳＴＮ表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２５０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．７５ このＳＴＮ表示素子の特性値を求めたところ Ｖth ： ２４．９Ｖ γ ： １．０４２ τ ： ２１８ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ３０．０ｍＶ／℃ であった。また、表示画面は均一であり、何ら表示ムラ
は観察されなかった。
るＳＴＮ表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２５０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．７５ このＳＴＮ表示素子の特性値を求めたところ Ｖth ： ２４．９Ｖ γ ： １．０４２ τ ： ２１８ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ３０．０ｍＶ／℃ であった。また、表示画面は均一であり、何ら表示ムラ
は観察されなかった。
【００６６】比較例４ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ６重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １９重量部 ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１３重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン ６重量部 １−メチル−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン ゼン ４重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １５重量部 １−メトキシ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ４重量部 ４−フルオロフェニル ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシレート ７重量部 ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル８重量部 ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル５重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ３重量部 コレステリル ノナノエート ２．３１重量部
【００６７】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： １０７．３℃ η20 ： ３０．４ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１２４ Ｐ ： １２．２μｍ ｄＰ／ｄＴ ： ０．０１８μｍ／℃ であった。この液晶組成物を用いて ねじれ角 ： ２５０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．７５ であるようにＳＴＮ表示素子を作成した。このＳＴＮ表
示素子は Ｖth ： ２４．４Ｖ γ ： １．０４１ τ ： ２０７ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ５５．０ｍＶ／℃ を示した。また、バックライトの影響による表示ムラが
表示画面にて観察された。
示素子は Ｖth ： ２４．４Ｖ γ ： １．０４１ τ ： ２０７ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ５５．０ｍＶ／℃ を示した。また、バックライトの影響による表示ムラが
表示画面にて観察された。
【００６８】実施例６ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ３重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２２重量部 ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ９重量部 ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ９重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン １１重量部 １−フルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ５重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １６重量部 １−メトキシ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ４重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ３重量部 （Ｓ）４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル ４−ヘキシル オキシベンゾエート ０．７１重量部 （Ｒ）４−ペンチルフェニル ４−（１−メチルヘプチルオキシ）ベンゾエー ト １．００重量部
【００６９】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： ９８．７℃ η20 ： ２８．８ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１２５ Ｐ ： １３．２μｍ ｄＰ／ｄＴ ： −０．０２６μｍ／℃ であった。この液晶組成物を用いて以下のパラメーター
の液晶表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２５０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．７５ このＳＴＮ表示素子の特性値を求めたところ Ｖth ： ２４．８Ｖ γ ： １．０４５ τ ： １９１ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ３０．０ｍＶ／℃ であった。また、表示画面は均一であり、何ら表示ムラ
は観察されなかった。
の液晶表示素子を作成した。 ねじれ角 ： ２５０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．７５ このＳＴＮ表示素子の特性値を求めたところ Ｖth ： ２４．８Ｖ γ ： １．０４５ τ ： １９１ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ３０．０ｍＶ／℃ であった。また、表示画面は均一であり、何ら表示ムラ
は観察されなかった。
【００７０】比較例５ 以下の組成の液晶組成物を調製した。 ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート ３重量部 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２２重量部 ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ９重量部 ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ９重量部 １−ブチル−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン １１重量部 １−フルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ５重量部 １−メチル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゼン １０重量部 １−プロピル−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン １６重量部 １−メトキシ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） ベンゼン ４重量部 １−エチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−プロピル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ ル）フェニル）エチニル）ベンゼン ４重量部 １−ブチル−４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）フェニル）エチニル）ベンゼン ３重量部 （Ｓ）４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニル ４−ヘキシル オキシベンゾエート １．１４重量部
【００７１】この液晶組成物の特性値は ＮＩ ： １００．０℃ η20 ： ２７．６ｍＰａ・ｓ △ｎ ： ０．１２５ Ｐ ： １２．１μｍ ｄＰ／ｄＴ ： ０．０２３μｍ／℃ であった。この組成物を用いて以下のパラメ−タ− ねじれ角 ： ２５０度 ティルト角 ： ４度 ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ）： ０．５ ｄ×△ｎ ： ０．７５ を有するＳＴＮ表示素子を作成した。この素子の諸特性
値は Ｖｔｈ ： ２５．８Ｖ γ ： １．０４７ τ ： １５６ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ６５．０ｍＶ／℃ であった。この表示素子にはバックライトの影響による
表示ムラが表示画面にて観察された。
値は Ｖｔｈ ： ２５．８Ｖ γ ： １．０４７ τ ： １５６ｍｓｅｃ ｄＶth／ｄＴ ： ６５．０ｍＶ／℃ であった。この表示素子にはバックライトの影響による
表示ムラが表示画面にて観察された。
【００７２】
【発明の効果】実施例で示したように、本発明により、
電気光学特性が急峻、かつ低粘性でありながら、しきい
値電圧の温度変化が非常に小さい液晶組成物が得られ、
これにより高コントラスト、高速応答性並びに表示ムラ
のない均一な表示画面を有するＳＴＮ方式の液晶表示素
子を提供することが可能になった。
電気光学特性が急峻、かつ低粘性でありながら、しきい
値電圧の温度変化が非常に小さい液晶組成物が得られ、
これにより高コントラスト、高速応答性並びに表示ムラ
のない均一な表示画面を有するＳＴＮ方式の液晶表示素
子を提供することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/36 Ｃ０９Ｋ 19/36 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (11)
- 【請求項１】 ネマチック液晶に単独で添加した時に誘
起されるコレステリック相のらせんピッチの温度依存性
が負である光学活性物質少なくとも一つと、該光学活性
物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつネマチック液
晶に添加した時に誘起されるコレステリック相のらせん
ピッチの温度依存性が正である光学活性物質少なくとも
一つとを含有し、らせんピッチが温度上昇と共に減少す
る液晶組成物であって、該液晶組成物のらせんピッチの
温度変化率が１０℃から５０℃の温度範囲において、−
０．０５〜０μｍ／℃であることを特徴とするス−パ−
ツイステッドネマチック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項２】 らせんピッチの温度依存性が負である光
学活性物質が一般式（I）で表される部分構造を有する
化合物からなる群から選ばれた化合物であり、該光学活
性物質とらせんのねじれ方向が同一で、かつらせんピッ
チの温度依存性が正である光学活性物質が一般式（I
I）、（III）または（IV）で表される部分構造を有する
化合物からなる群から選ばれた化合物であることを特徴
とする請求項１に記載の液晶組成物。 【化１】 （I）式中、Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、
Ｘ1およびＹ1はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
またはシアノ基を示す。 （II）式中、Ｒ2は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｘ2およびＹ2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子またはシアノ基を示す。 （III）式中、Ｒ3は炭素数２〜１０のアルキル基を示
し、Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｘ3
およびＹ3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子ま
たはシアノ基を示す。 （IV）式中、Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。 - 【請求項３】 らせんピッチの温度依存性が負である光
学活性物質が一般式（I−ａ）で表される化合物からな
る群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度依存
性が正である光学活性物質が一般式（II−ａ）、（III
−ａ）または（IV−ａ）で表される化合物からなる群か
ら選ばれた化合物であることを特徴とする請求項２に記
載の液晶組成物。 【化２】 （I−ａ）式中、ＡおよびＢはそれぞれ独立にベンゼン
環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環、
ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン環を示し、ｌ
およびｍはそれぞれ０、１または２の整数を示し、（ｌ
＋ｍ）の値は１ないし３であり、Ｚ1は単結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ=Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒ1
は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ5は炭素数１
〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原
子またはシアノ基を示し、Ｘ1およびＹ1はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （II−ａ）式中、ＣおよびＤはそれぞれ独立にベンゼン
環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環、
ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン環を示し、ｊ
およびｋはそれぞれ０、１または２の整数を示し、（ｊ
＋ｋ）の値は１ないし３であり、Ｚ2は単結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒ
2は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ6は炭素数１
〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原
子またはシアノ基を示し、Ｘ2およびＹ2はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （III−ａ）式中、ＥおよびＦはそれぞれ独立にベンゼ
ン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン
環、ピリジン環、ピリダジン環またはピラジン環を示
し、ｈおよびｉはそれぞれ０、１または２の整数を示
し、（ｈ＋ｉ）の値は１ないし３であり、Ｚ3は単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−
を示す。Ｒ3は炭素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ7
は炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、
ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｗ1は単結合、−
Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｘ3およびＹ3はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。 （IV−ａ）式中、Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基または炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
シ基、アルカノイルオキシ基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を示す。 - 【請求項４】 らせんピッチの温度依存性が負である光
学活性物質が一般式（I−ｂ）で表される化合物からな
る群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ、らせんピッチの温度依
存性が正である光学活性物質が一般式（II−ｂ）、（II
I−ｂ）または（IV−ｂ）で表される化合物からなる群
から選ばれた化合物であることを特徴とする請求項２ま
たは請求項３に記載の液晶組成物。 【化３】 （I−ｂ）式中、ａは０、１または２の整数を、ｂは１
または２の整数を示し、（ａ＋ｂ）の値は２または３で
あり、ａ＝０の時、Ｖ1は単結合を示し、ａが１または
２の時、Ｖ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示す。Ｒ1は炭素数
２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ5は炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基、またはシアノ基を示
す。 （II−ｂ）式中、ｃは０、１または２の整数を、ｄは１
または２の整数を示し、（ｃ＋ｄ）の値は２または３で
あり、ｃ＝０の時、Ｖ2は単結合を示し、ｃが１または
２の時、Ｖ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示す。Ｒ2は炭素数
２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基、またはシアノ基を示
す。 （III−ｂ）式中、ｅは０、１または２の整数を、ｆは
１または２の整数を示し、（ｅ＋ｆ）の値は２または３
であり、ｅ＝０の時、Ｖ3は単結合を示し、ｅが１また
は２の時、Ｖ3は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示す。Ｒ3は炭
素数２〜１０のアルキル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基、またはシアノ基
を示す。 （IV−ｂ）式中、Ｒ8はハロゲン原子または炭素数１〜
１０のアルカノイルオキシ基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を示す。 - 【請求項５】 請求項２において、一般式（I）、（I
I）、（III）または（IV）で表される化合物からなる群
から選ばれた光学活性物質を０．１〜１０重量％含有す
ることを特徴とするス−パ−ツイステッドネマチック型
表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項３において、一般式（I−ａ）、
（II−ａ）、（III−ａ）または（IV−ａ）で表される
化合物からなる群から選ばれた光学活性物質を０．１〜
１０重量％含有することを特徴とするス−パ−ツイステ
ッドネマチック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項４において、一般式（I−ｂ）、
（II−ｂ）、（III−ｂ）または（IV−ｂ）で表される
化合物からなる群から選ばれた光学活性物質を０．１〜
１０重量％含有することを特徴とするス−パ−ツイステ
ッドネマチック型表示素子用の液晶組成物。 - 【請求項８】 らせんピッチの温度依存性が負である光
学活性物質を少なくとも一つと、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつらせんピッチの温度依存
性が正である光学活性物質少なくとも一つとを含有し、
らせんピッチが温度上昇と共に減少するス−パ−ツイス
テッドネマチック型表示素子用の液晶組成物であって、
該液晶組成物が第一成分として一般式（V）で表される
化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合
物、第二成分として一般式（VI）で表される化合物から
なる群から選ばれた少なくとも一つの化合物、第三成分
として一般式（VII−ａ）、（VII−ｂ）または（VII−
ｃ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物、第四成分として一般式（VIII−ａ）ま
たは（VIII−ｂ）で表される化合物からなる群から選ば
れた少なくとも一つの化合物をそれぞれ含有することを
特徴とする請求項２ないし請求項７のいずれか一項に記
載の液晶組成物。ただし、第一成分は、一般式（V） 【化４】 （式中、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
シ基もしくはオキサアルキル基または炭素数２〜１０の
アルケニル基を示し、Ｚ4は単結合または−ＣＯＯ−を
示し、Ｙ4は水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
される化合物であり、第二成分は、一般式（VI） 【化５】 （式中、Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表される化合物
であり、第三成分は、一般式（VII−ａ） 【化６】 （式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基または炭素数２〜
１０のアルケニル基を示し、Ｚ5は単結合または−ＣＨ
＝ＣＨ−を示し、Ｗ2は単結合または−ＣＨ＝ＣＨ−を
示す。）で表される化合物または一般式（VII−ｂ） 【化７】 （式中、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基または炭素数２〜
１０のアルケニル基を示す。）で表される化合物または
一般式（VII−ｃ） 【化８】 （式中、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立に炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基または炭素数２〜
１０のアルケニル基を示す。）で表される化合物であ
り、第四成分は、一般式（VIII−ａ） 【化９】 （式中、Ｒ17は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ18は炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原子ま
たは炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）で表され
る化合物または一般式（VIII−ｂ） 【化１０】 （式中、Ｒ19は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ20は炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアルコキシ基または炭素数２〜
１０のアルケニル基を示し、Ｚ6は単結合または−ＣＨ2
ＣＨ2−を示し、Ｘ4は水素原子またはフッ素原子を示
す。）で表される化合物である。 - 【請求項９】 請求項８において、第一成分が一般式
（V）において、Ｒ9が炭素数１〜７のアルキル基もしく
はオキサアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ
−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｚ4
が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｙ4が水素原子また
はフッ素原子である化合物であり、第二成分が一般式
（VI）において、Ｒ10が炭素数１〜７のアルキル基、Ｃ
Ｈ2＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ
＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−である化合物であり、第三成分が一
般式（VII−ａ）において、Ｗ2が単結合の時、Ｒ11が炭
素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ
12が炭素数１〜７のアルキル基、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3または−
ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｚ5が単結合または
−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｗ2が−ＣＨ＝ＣＨ−の時、Ｒ
11が炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基であ
り、Ｒ12が炭素数１〜７のアルキル基であり、Ｚ5が−
ＣＨ＝ＣＨ−である化合物、一般式（VII−ｂ）におい
て、Ｒ13が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ
−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ
Ｈ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ
2ＣＨ2−であり、Ｒ14が炭素数１〜７のアルキル基また
はアルコキシ基である化合物、または一般式（VII−
ｃ）において、Ｒ15およびＲ16がそれぞれ独立に炭素数
１〜７のアルキル基もしくはアルコキシ基、ＣＨ2＝Ｃ
Ｈ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、
ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ2ＣＨ2−である化合物であり、第四成分が一般式（VI
II−ａ）において、Ｒ17が炭素数１〜７のアルキル基、
ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ18が炭素数１〜７のアルキル
基、アルコキシ基またはフッ素原子で表される化合物、
または、一般式（VIII−ｂ）において、Ｒ19およびＲ20
がそれぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基であり、Ｚ
6が単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｘ4が水素原子
またはフッ素原子である化合物である、液晶組成物。 - 【請求項１０】 第一成分として一般式（V）で表され
る化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を２〜２５重量％、第二成分として一般式（VI）で表
される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの
化合物を５〜５０重量％、第三成分として一般式（VII
−ａ）、（VII−ｂ）または（VII−ｃ）で表される化合
物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を３
〜４０重量％、第四成分として一般式（VIII−ａ）また
は（VIII−ｂ）で表される化合物からなる群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物を２５〜５５重量％それぞれ
含有することを特徴とする請求項８または請求項９に記
載の液晶組成物。 - 【請求項１１】請求項１〜請求項１０のいずれか一項に
記載の液晶組成物を用いることを特徴とするス−パ−ツ
イステッドネマチック型液晶表示素子。
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1995
- 1995-08-23 JP JP23769195A patent/JP3826416B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US6287646B1 (en) | 1997-11-28 | 2001-09-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
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