DE2254095C3 - 1 -Ureido-alkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
1 -Ureido-alkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und VerwendungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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- C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
-
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Description
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen näher gekennzeichneten Gegenstand.
Alkandiphosphonsäuren haben in der vergangenen Zeit eine immer größere Bedeutung erlangt. Sie sind
gute Komplexbildner für die verschiedensten mehrwertigen Metallionen, und außerdem eignen sie sich
in unterstöchiometrischen Mengen, sogenannten Impfmengen,
angewandt, ausgezeichnet zur Verhinderung steinbildender Ablagerungen in wäßrigen Systemen.
Einer der bedeutendsten Vertreter dieser Klasse von Phosphonsäuren ist die 1-Amino-äthan-IJ-diphosphonsäure.
Sie wird durch Umsetzung von Acetonitril mit Phosphortribromid oder Phosphortrichlorid
oder aus Acetamid mit Phosphortrichlorid bzw. einem Gemisch aus Phosphortrichlorid und phosphonger
Säure und anschließender HydroK se des Zwischenproduktes erhalten. Die l-Xmino-äthan-lJ-diphosphonsäure
besitzt eine gute Impfwirkung, ist aber in Wasser schwer löslich, so daß sie wegen dieser Schwerlöslichkeit
für viele Anwendungszwecke ungeeignet ist.
Es sind auch schon an der Aminogruppe substituierte l-Aminoäthan-l,l-diphosphonsäuren hergestellt
worden. Bei diesen Verbindungen sind ein oder zwei Wasserstoffatome der Aminogruppe durch Alkyl-,
Aralkyl-, Phenyl- oder cycloaliphatische Reste ersetzt, beispielsweise N-Methyl- oder Ν,Ν-Dimethylamino-1,1-diphosphonsäure.
Diese Phosphonsäuren sind jedoch weniger interessant, da die Herstellungskosten höher sind, und außerdem sind sie ebenfalls schwer
löslich in Wasser und besitzen meist eine schlechtere Impfwirkung.
Es wurden nun neue, bisher noch nicht beschriebene l-Ureido-aikan-l,l-diphosphonsäuren oder deren Alkalisalzen
der allgemeinen Formel:
PO3(R1^ O
PO3(R1^ O
R — C —NH-C-NH2
PO3(R1),
wobei R = H oder ein CrC3-Alkylrest und R1 = H
oder ein Alkalimetall bedeuten, gefunden, die eine gute Impfwirkung besitzen und zudem leicht in Wasser
löslich sind.
So besitzt beispielsweise die l-Ureido-äthan-l.l-diphosphonsäure
eine noch bessere Impfwirkung als die l-Amino-äthan-lJ-diphosphonsäure und ist zudem
sehr leicht in Wasser löslich.
Die neuen Phosphonsäuren besitzen auch ein sehr gutes Kumplexbindevermögen gegenüber zwei- und
mehrwertigen Metallionen, wie z. B. Calcium, Magnesium, Eisen, Chrom, Mangan und anderen. In unterstöchiometrischen
Mengen angewandt eignen sich die neuen Phosphonsäuren als ausgezeichnete Mittel zur
Stabilisierung der Wasserhärte. Sie können in feste und flüssige Produkte eingearbeitet werden, die in
wäßrigen Medien einzusetzen sind. Außerdem vertragen sich die neuen Verbindungen mit den üblichen
Waschrohstoffen, so daß sie als »Builder« in Wasch- und Reinigungsmitteln entweder an Stelle der Polyphosphate
oder zusammen mit diesen eingesetzt werden können. Im Prinzip sind die neuen Phosphonsäuren
auf allen Gebieten zu verwenden, in denen Polyphosphate oder andere Komplexbildner wie
Äthylendiamintetraessigsäure, Nitrilotriessigsäure Einsai/
finden.
In den folgenden Tabellen ist beispielsweise die gute Impfwirkung der erfindungsgemäßen 1-Ureidoäthan-].l-diphosphonsäure
sowie ihre Wasserlöslichkeit im Vergleich mit der bekannten 1-Amino-äthan-1.1-diphosphonsäure
zu sehen.
Zur Bestimmung der Impfwirkung wurde in einem 1000-mI-Becherglas eine bestimmte Menge der zu
testenden Substanzen in 11 Wasser von 17,5cdH
gelöst und 12 g Ätznatron zugegeben. Das Becherglas wurde mit einem Uhrglas bedeckt und bei Zimmertemperatur
stehengelassen. Es wurde dann geprüft, ob sich am Glasstab bzw. an der Wandung des Becherglases
Kristalle abgesetzt hatten.
Tabelle 1 Impfwirkung
| Phosphorsäure | Menge mg |
1 | 4 | Tage ft I 8 |
0 0 |
10 | 12 |
| 1-Ureido-äthan- 1,1 -di phosphonsäure |
3,5 5,0 7.5 |
0
0 0 |
0 0 0 |
0 0 |
η | 0 | 0 |
| 1-Amino-äthan- 1,1-diphosphonsäure |
3,5 5,0 7,5 |
0
0 0 |
0 0 |
(7 0 |
— | — | |
| 1-Hydroxy-äthun- 1,1-diphosphonsaure |
3,5
5,0 7,5 |
0
0 0 |
0
0 |
0 | — |
0 - kein Belag.
— — Beginn der Abscheidung von Calcitkristallen
— — Beginn der Abscheidung von Calcitkristallen
Die Löslichkeit in Wisser bei verschiedenen Temperaturen wurde nach der Methode der fortlaufenden
Zusätze bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
Löslichkeit in Wasser
Löslichkeit in Wasser
| g Substanz in | 00 ml Wasser | |
| Temperatur 0C | Ureido-äthan- | 1-Amino-äthan- |
| 1,1-diphosphonsäure | 1,1-diphosphonsäure | |
| 20 | 25 | 2 |
| 30 | 28 | 2 |
| 40 | 32 | 2 |
| 50 | 36 | 2 |
| 60 | 42 | 2 |
| 70 | 50 | 2 |
| 80 | 61 | 2 |
| 90 | 75 | 2 |
Die neuen Phosphonsäuren werden aus Acylharnstoffen mit Formyl bis Butyryl als Acylgruppe durch
Umsetzung mit einem Gemisch aus phosphoriger Säure und Phosphortrichlorid bei Temperaturen
bis zu 1200C erhalten.
Geeignete Acylharnstoffe sind Formylharnstoff, Acetylharnstoff, Propionylharnstoff, Iso-butyrylharnstoff.'
Man kann die Umsetzung in Anwesenheit oder Abwesenheit eines indifferenten Verdünnungsmittels
durchführen. Als Verdünnungsmittel können verwendet werden: Tetrachloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthylen,
Tetrachlorkohlenstoff, o-Chlortoluol, Dichlorbenzol, Monochlorbenzol und andere.
Vorteilhaft verfährt man so, daß man z. B. 1 Teil Acylharnstoff und 1 Teil phosphorige Säure in Tetrachloräthan
vorlegt, unter Rühre«! auf dem siedenden
Wasserbad erhitzt und dann etwa 2 Teile Phosphortrichlorid zmtopft. Es wird noch etwa 1 Stunde
nachgerührt, dabei färbt sich der Kolbeninhalt orangegelb. Nach dem Abkühlen wird die organische
Phase abdekantiert. Der feste Rückstand wird in Wasser gelöst, mit Tierkohle behandelt und filtriert.
Man erhält ein klares Filtrat, aus dem das Reaktionsprodukt durch Eingießen der Lösung in ein Gemisch
aus Aceton/Butanol in kristalliner Form erhalten wird.
Eine andere Ausführungsform zur Herstellung der Verbindung besteht darin, daß man an Stelle des
Geniisches aus phosphoriger Säure/Phosphortrichlorid
die entsprechende Menge Phosphortrichlorid und Wasser einsetzt, und zwar in den Mengen, daß im
Endeffekt ein Gemisch aus phosphoriger Säure: Phosphcrtrichlorid
= 1:1 vorliegt.
Wichtig ist bei all den genannten Arbeitsmsthoden,
daß die Temperatur des Reaktionsgemisches 100 bis
ίο 1200C nicht übersteigt, da sich sonst der Acylharnstoff
zersetzt, wobei sich das Ammoniumsalz der Aminoalkan-diphosphonsäure
bildet.
102 g Acetylharnstoff (1 Mol), 123 g phosphorige Säure (1,5 Mol) und 500 ml 1,1,2,2-Tetra-chloräthan
werden unter Rühren kalt vereinigt und im siedenden Wasserbad aufgeheizt Dann werden 155 ml Phosphortrichlorid
(1,75 Mol) zugetropft und der Ansatz 50 Minuten lang auf dem siedenden Wasserbad bei
95 bis 980C gehalten. Anschließend wird noch 45 Minuten nachgerührt, wobei sich der Kolbeninhalt
orangegelb färbt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Flüssigphase abdekantiert und
as der feste Rückstand in 600 ml kaltem Wasser gelöst.
Nach Behandlung mit Tierkohle erhält man eine klare wäßrige Lösung. Diese Lösung kann für die erfindungsgemäße
Verwendung direkt eingesetzt werden.
Zur Identifizierung der bei der Umsetzung gebildeten
l-Ureido-äthan-Ul-diphosphonsäure wurde ein
Teil der Lösung in die etwa fünffache Menge Aceton/ Butanol ---1:1 eingerührt. Hierbei fällt die Phosphonsäure
in wasserfreier Form aus.
Analyse für C3H10N2O7P2, MG 248:
Analyse für C3H10N2O7P2, MG 248:
Berechnet ... C 14,5, H 4,1, N 11,3, P25,0;
gefunden ... C 13,6, H 3,4, N 11,4, P 24,4;
gefunden ... N 11,0, P 25,6.
gefunden ... C 13,6, H 3,4, N 11,4, P 24,4;
gefunden ... N 11,0, P 25,6.
Beim Einengen der wäßrigen Reaktionslösung bei Raumtemperatur im Vakuum über einem Trockenmittel
(konzentrierte Schwefelsäure) erhält man die Phosphonsäurc mit 1 Mol Wasser.
Schmelzpunkt: 290DC Zersetzung.
Analyse für C3H10N2O7P2 - H2O, MG 266:
Analyse für C3H10N2O7P2 - H2O, MG 266:
Berechnet ... C 13,5, H 4,5, N 10,5, P 23,3;
gefunden ... C 12,6, H 3,5, N 10,2, P 23,1;
gefunden ... N 10,4, P 23,0.
gefunden ... C 12,6, H 3,5, N 10,2, P 23,1;
gefunden ... N 10,4, P 23,0.
Claims (3)
1. l-Ureido-alkan-ljl-diphosphonsäuren oder
deren Alkalisalze der Formel:
PO3(R1), O
R — C —NH-C-NH,
PO3(R1).
PO3(R1).
10
wobei R = H oder ein Q-Cj-Alkylrest und
R, = H oder ein Alkalimetall bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von 1-Ureidoalkan-l,l-diphosphonsäuren
oder deren Alkalisalze der Formel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man in Gegenwart oder Abwesenheit eines indifferenten Verdünnungsmitteis
Acylhamstoff mit Formyl bis Butyryl als Acylgruppe mit einem Gemisch aus phosphoriger Säure
und PhosphortrichJorid bei Temperaturen bis zu 1200C umsetzt.
3. Verwendung von l-Ureido-alkan-lJ-diphosphonsäuren
und deren Alkalisalzen der Formel nach Anspruch ! in Wasch- und Reinigungsflotten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722254095 DE2254095C3 (de) | 1972-11-04 | 1972-11-04 | 1 -Ureido-alkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722254095 DE2254095C3 (de) | 1972-11-04 | 1972-11-04 | 1 -Ureido-alkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
Publications (3)
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| DE2254095A1 DE2254095A1 (de) | 1974-05-30 |
| DE2254095B2 DE2254095B2 (de) | 1974-10-03 |
| DE2254095C3 true DE2254095C3 (de) | 1975-05-15 |
Family
ID=5860859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722254095 Expired DE2254095C3 (de) | 1972-11-04 | 1972-11-04 | 1 -Ureido-alkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE2254095C3 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2838437A1 (de) | 1978-09-02 | 1980-03-20 | Benckiser Gmbh Joh A | N,n'-dialkyl-ureidomethan-diphosphonsaeure, deren herstellung und verwendung |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1972
- 1972-11-04 DE DE19722254095 patent/DE2254095C3/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2838437A1 (de) | 1978-09-02 | 1980-03-20 | Benckiser Gmbh Joh A | N,n'-dialkyl-ureidomethan-diphosphonsaeure, deren herstellung und verwendung |
| EP0010147A1 (de) * | 1978-09-02 | 1980-04-30 | Joh. A. Benckiser GmbH | N,N'-Dialkyl-ureidomethan-diphosphonsäure, deren Herstellung und Verwendung |
| US4255572A (en) | 1978-09-02 | 1981-03-10 | Friedrich Kruger | N,N-Dialkylureidomethane diphosphonic acid and its preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE2254095A1 (de) | 1974-05-30 |
| DE2254095B2 (de) | 1974-10-03 |
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