DE2519264C3 - N-Acyl-1 -aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
N-Acyl-1 -aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und VerwendungInfo
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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-
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Description
Alkandiphosphonsäuren haben in den vergangenen Jahren eine immer größere Bedeutung erlangt. Sie sind
gute Komplexbildner für die verschiedensten mehrwertigen Metallionen, und außerdem eignen sie sich in
unterstochiometrischen Mengen, sogenannten Impfmengen angewandt, ausgezeichnet zur Verhinderung
steinbildender Ablagerungen in wäßrigen Systemen.
Der bedeutendste Vertreter dieser Klasse von Phosphonsäuren ist die 1-Aminoäthan-U-diphosphonsäure.
Diese Phosphonsäure besitzt jedoch den Nachteil, daß sie in Wasser und auch Alkalien schwer löslich ist, so
daß sie wegen dieser Schwerlöslichkeit für viele Anwendungszwecke ungeeignet ist.
Es sind auch schon an der Aminogruppe substituierte
1 Ami.ioalkan-U-diphosphonsäuren hergestellt worden.
Bei diesen Verbindungen sind ein oder zwei Wassersioff-Atome der Aminogruppe durch Alkyl,
Aralkyl, Phenyl oder cycloaliphatische Reste ersetzt, beispielsweise N-Methyl- oder N.N-Dimethyl-l-aminoäthan-l,1-diphosphonsäuren.
Aber auch diese Phosphonsäuren sind wie die i-Aminoäthan-l.l-diphosphonsäure
schwer löslich.
Gegenstand der Erfindung sind neue noch nicht beschriebene Phosphonsäuren dieser Art, die N-Acyl-1-aminoalkan-l.l-diphosphonsä'iiren
der Formel
PO1R1R2
I '
R-C--NI I CO-R
PO1R1R4
PO1R1R4
R = CHj oder H; R1, R-', R'. R" = H oder Alkali.
Die Phosphonsäuren besitzen die genannten Nachteile nicht. Sie sind leicht löslich in Wasser und Alkali und
haben eine ausgezeichnete steinverhütende und komplexbildende Wirkung.
Es wurde gefunden, daß sich die Verbindungen durch alkalische Hydrolyse von N(I1I-Diphosphono-alkanjaeylamidinen
leicht herstellen lassen. Erfindungsgemäß erhält man beispielsweise aus N(1,l-Diphosphonoäthyl)acetamidin
die N-Acetyl-l-aminoäthan-l.i-diphosphonsäure
und aus N(Diphosphono-methyl)formamidin die N-Formyl-aminomethan-diphosphonsäure.
Man arbeitet zweckmäßig so, daß man das N(U-Di-
Man arbeitet zweckmäßig so, daß man das N(U-Di-
2r> phosphonoalkan)acylamidin in verdünnte Natronlauge
einträgt und anschließend kurze Zeit unter Rückfluß erhitzt, wobei die Geschwindigkeit der Hydrolyse vom
pH-Wert der alkalischen Lösung und von der Erhitzungstemperatur abhängt. Aus der Reaktionslösung
läßt sich mit Methanol das Natriumsalz der N-Acyl-aminoalkan-diphosphonsäure ausfällen. Ils ist
aber auch möglich, die rohe Reaktionslösung ohne Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindung direkt
einzusetzen.
i> Die N(1,l-Diphosphono-alkan)acylamidine lassen
sich auf bekannte Weise (Dt-AS 23 16 396, Patentanmeldung P 24 39 355.3) herstellen.
Schon unterstöchiometrische Mengen (Impfmengen) der erfindungsgemäßen Phosphonsäuren verhindern die
Abscheidung von steinbildenden Ablagerungen in wäßrigen Systemen. Die neuen Phosphonsäuren besitzen
darüber hinaus ein gutes Komplexbindevermögcn gegenüber zwei und mehrwertigen Metallionen z. B.
Calcium, Magnesium, Eisen, Chrom, Mangan und
4) anderen und zeigen auch eine gute korrosionsinhibierende
Wirkung. Sie können in feste und flüssige Produkte eingearbeitet werden, die in wäßrigen Medien
einzusetzen sind. Auch sind die neuen Phosphonsäuren mit den üblichen Waschrohstoffen verträglich und
->o können Wasch- und Reinigungsmitteln zugesetzt
werden. Besonders vorteilhaft ist auch ihr Einsatz beispielsweise in automatisch arbeitenden Flaschenspülmaschinen
oder bei der Tank- und Container-Reinigung. Es ist bekannt, daß auch die N(l,1-Diphosphono-al-
Yi kan)acylamidine eine Impfwirkung besitzen. Diese
Wirkung wird nach der erfindungsgemäßen Hydrolyse zu den N-Acyl-1-aminoalkan-U-diphosphonsäuren
noch wesentlich verbessert. Auch wurde festgestellt, daß vor allem die Komplexbindefähigkeit der erfin-
bo dungsgemäßen Verbindungen gegenüber den N(U-Diphosphono-alkan)acylamidinen
wesentlich erhöht ist.
In der nachfolgenden Tabelle 1 wird die bessere
lmpfwirkung der erfindungsgemäßen Verbindung N-Acetyl-1 -aminoäthan-1,1-diphosphonsäure (AADP)
br> im Vergleich zu den bekannten Phosphonsäuren:
N(l,1-Diphosphono-äthyl)acetamidin (DPAA), I-Aniinoäthan-U-diphosphonsäure
(ADP), 1-Hydroxyäthan-1,1 -diphosphonsäuie (HDP), gezeigt.
Substanz
| Menge | Impfwirkung | 2 | in | Tagen | 4 | ■ | O | - | - | 5 |
| mg | 1 | O | 3 | O | O | |||||
| 3 | O | O | O | O | O | |||||
| 5 | O | O | O | O | O | |||||
| 3 | O | O | O | O | O | |||||
| 5 | O | O | O | |||||||
| 3 | O | O | O | |||||||
| 5 | O | - | O | |||||||
| 3 | - | O | ||||||||
| 5 | O |
10
AADP
(erf. gem.)
DPAA
ADP
HDP
0 0 ü 0
0 0 0
0 = kein Belag an Glasstab und der Wandung des Becherglases.
- = Calcitabscheidung.
Zur Bestimmung der impfwirkung wurde in einem 1000 ml Becherglas eine bestimmte Menge der zu
testenden Substanz in 1 I Wasser von 17,9cdH gelöst
und 12 g Ätznatron zugegeben. Das Becherglas wurde mit einem Uhrglas bedeckt und bei Zimmertemperatur
stehen gelassen. Es wurde dann geprüft, ob sich am Glasstab bzw. an der Wandung des Becherglases
Kristalle abgesetzt hatten.
In Tabelle 2 sind Versuche zusammengestellt, die die Komplexbindefähigkeit gegenüber Calcium-Ionen der
erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich mit anderen bekannten Phosphonsäuren zeigen.
Tabelle 2
Calciumbindcvcrmögen
Calciumbindcvcrmögen
Substanz
ml mg CaCO., Mol Ca
(),?5 molare pro g pro Mol
Culciumacetat- Substanz Substanz
Lösung
Lösung
| AADP (crf. gem.) | 55,0 | 1375 | 4,06 |
| I)PAA | 54,6 | 1365 | 3,36 |
| ADP | 49,6 | 1240 | 2,54 |
| FADP (cd', gem.) | 37,5 | 936 | 2,02 |
| DPl-A | 24,5 | 612 | 1,33 |
| AMDP | 22,5 | 563 | 1,08 |
I'ADI1 = N-horrnyl-aminomelhyl-diphosphonsäure
Dl1I-A - N(Diphosphono-melhyl)rbrmaiTiklin
AMl)I' Aniinomcthan-diphosphonsaiire
Dl1I-A - N(Diphosphono-melhyl)rbrmaiTiklin
AMl)I' Aniinomcthan-diphosphonsaiire
Zur Bestimmung des Komolexbindcvermögens gegenüber Calcium-Ionen wurde 1 g der zu prüfenden
Substanz in 65 ml destilliertem Wasser gelöst und unter Rühren durch Zugabe von 1 n-NaOH ein PH = 11,5
eingestellt. Die klare Lösung wurde mit 15 ml 2%iger Sodalösung versetzt und dann tropfenweise eine 0,25
molare Calciumacetatlösung zugegeben bis eine permanente Trübung erreicht wurde, d. h., die Zahlen oder
Buchslaben auf einer hinter dem Becherglas aufgestellten Karte nicht mehr gelesen werden konnten.
Eine Lösung von 24,6 g N(l,1-Diphosphono-äthyl)acetamidin (0,1 Mol) in einer aus 250 ml Wasser und
28,0 g Natriumhydroxid (0,7 Mol) bereiteten Natronlauge wird 30 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt, etwas
abgekühlt und in 1,5 1 Methanol gegossen. Der dabei entstehende, sehr leicht in Wasser lösliche Niederschlag
wird abgesaugt.
Ausbeute 38,3 g.
Ausbeute 38,3 g.
Zur Reinigung des Rohproduktes wird die Substanz in ca. 75 ml Wasser suspendiert und zu der Suspension
konzenzrierte Salzsäure gegeben bis ein pH von I - 2 erreicht ist. Anschließend wird kurz aufgekocht, mit
Tierkohle behandelt und heiß filtriert. Das noch heiße Filtrat versetzt man mit 30 ml Methanol wobei sich die
Lösung trübt und dann druchkristallisiert. Das Kristallisat wird abgesaugt und mit wenig Wasser und Methanol
gewaschen.
Nach Trocknen bei 130° C wird das Mono-Natriumsalz
der N-Aeeiyi-aminoäthan-U-diphosphonsäurc erhalten.
Ausbeute: 26,8 g (26,9 g)
Schmp. = 275°C Zersetzung
Analyse: C4H10NO7P2Na Mol.-Gew.269
Schmp. = 275°C Zersetzung
Analyse: C4H10NO7P2Na Mol.-Gew.269
Berechnet: N 5,2; P 23,0; Na 8,5%;
gefunden: N 5,5; P 22,8; Na 7.5%.
Das Vorhandensein der N-Acetylgruppe wurde anhand des Protonen-NMR-Spektrums nachgewiesen.
Eine Lösung von 21,8 g (0,1 Mol) N-(Diphosphonomethyl)formamidin in einer aus 250 ml Wasser und
16,0 g (0,4 Mol) Natriumhydroxid bereiteten Natronlauge
wird etwa 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung kann direkt ohne Isolierung der erfindungsgemäßen
Verbindung eingesetzt werden.
Zur Isolierung der Verbindung wird die Reaktionslösung
in 1,5 1 Methanol gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 22,9 g (32,6 g) Tetranatriumsalz der N-Formylaminomethan-diphosphonsäure+ 1 HiO
Analyse: C2H4NO7PjNa4+ H2O Mol.-Gew.:326
Ausbeute: 22,9 g (32,6 g) Tetranatriumsalz der N-Formylaminomethan-diphosphonsäure+ 1 HiO
Analyse: C2H4NO7PjNa4+ H2O Mol.-Gew.:326
Berechnet: N 4,3; P 19,1; Na 28,2; H2O 5,5%;
gefunden: N 4,4; P 20,0; Na 25,1; H2O 4,4%.
Claims (3)
1. N-Acyi-1 -aminoalkan-1,1 -diphosphonsauren
der Formei
PO1R1R2
R —C—NH-CO—R
R —C—NH-CO—R
PO1R3R4
R = CH3oder H; R', R-', RJ, R-4= H oder Alkali.
R = CH3oder H; R', R-', RJ, R-4= H oder Alkali.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-1-aminoalkan-1,l-diphosphonsäuren
des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(1,1-Diphosphono-alkan)acylamidine
in Gegenwart von Alkali hydrolisiert.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Komplexbildner für Metallionen oder zur
Verhinderung der Steinabscheidung in wäßrigen Medien oder als Korrosionsinhibitoren.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752519264 DE2519264C3 (de) | 1975-04-30 | 1975-04-30 | N-Acyl-1 -aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
| DE2530139A DE2530139C3 (de) | 1975-04-30 | 1975-07-05 | N-Acyl-1 -aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
| NL7601703A NL7601703A (nl) | 1975-04-30 | 1976-02-19 | Werkwijze voor het bereiden van n-acyl-1-amino- alkaan-1,1-difosfonzuren. |
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