DE2130794C3 - Verfahren zur Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-ljl-diphosphonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-ljl-diphosphonsäureInfo
- Publication number
- DE2130794C3 DE2130794C3 DE19712130794 DE2130794A DE2130794C3 DE 2130794 C3 DE2130794 C3 DE 2130794C3 DE 19712130794 DE19712130794 DE 19712130794 DE 2130794 A DE2130794 A DE 2130794A DE 2130794 C3 DE2130794 C3 DE 2130794C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- hydroxy
- alanine
- diphosphonic
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 claims 2
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/14—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/36—Organic compounds containing phosphorus
- C11D3/364—Organic compounds containing phosphorus containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Zwischenprodukt bildet, das sich beim Arbeiten ohne Verdünnungsmittel nur schwer rühren läßt.
Analyse: Berechnet:
Zu einer im siedenden Wasserbad erhitzten Mischung aus 89,1 g (1 Mol) ^-Alanin, 123 g phosphoriger Säure
(1,5 Mol) und 500 ml Chlorbenzol werden unter kräftigem Rühren langsam 206 g (1,5 Mol) Phosphortrichlorid
getropft und noch 3 Stunden im siedenden Wasserbad weitererhitzt. Während dieser Zeit wird der j ο gefunden: ..
Kolbeninhalt fest. Nach beendeter Reaktion werden 600 ml Wasser zugegeben, kurz weitererhitzt, mit Tierkohle
behandelt und heiß filtriert. Aus der wäßrigen Phase kristallisiert im Kühlschrank allmählich die
l-Hydroxy-3-amino-propan-l,l-diphosphonsäure aus. 15
Die Mutterlauge wird eingeengt und mit Methanol versetzt, wobei noch weitere Phosphonsäure ausfällt.
Ausbeute: 138 g (59°/0 der Theorie)
Die Phosphonsäure wurde aus Wasser lunkristallisiert.
C 15,33%, H 4,72%, N 5,96%,
O 47,64%, P 26,40%;
C 15,41%, H 4,60%, N 5,90%,
O 47,65%, P 26,26%.
O 47,64%, P 26,40%;
C 15,41%, H 4,60%, N 5,90%,
O 47,65%, P 26,26%.
Im IR-Spektrum weisen die Banden bei 3,15; 6,15 und 6,45 μ auf die Anwesenheit einer primären Aminogruppe
hin.
Claims (1)
- 2Ί30 794 Z1 2"' säuren nicht so verhalten wie nicht substituierte Car-Patentanspruch: bonsäuren. So geben beispielsweise Chloressigsäureoder Diglykolsäure oder mit Sulfogruppen substitu-Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy- ierte niedere Carbonsäuren keine Reaktion an der3-amino-propan-U-diphosphonsäure, dadurch 5 Carboxylgruppe. Auch reagieren die Carboxylgruppengekennzeichnet, daß man /J-Alanin oder von Aminocarbonsäuren wie Nitrilotriessigsäure oderPoly-y?-alanin mit einem Gemisch aus Phosphortri- Äthylendiamintetraessigsäure nicht wie diejenigenChlorid und phosphoriger Säure in Gegenwart oder von unsubstituierten Carbonsäuren zu Hydroxy-di-in Abwesenheit eines organischen Verdünnungs- phosphonsäuregruppen, sondern werden abgespaltenmittels umsetzt. io und durch Phosphorsäuregruppen ersetzt (s. deutschesPatent 2 013 371). Es war deshalb nicht zu erwarten, daß ^-Alanin in so glatter Weise zur 1-Hydroxy-3-amino-propan-l,l-diphosphonsäure umgesetzt werden kann, zumal auch in der Literatur bisher nur 15 l-Hydroxy-alkan-l^-diphosphonsäuren aus nichtGegenstand der Anmeldung ist ein Verfahren zur substituierten Mono-oder Dicarbonsäuren beschriebenHerstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-l.l-di- sind.phosphonsäure. Die l-Hydroxy-S-amino-propan-l.l-diphosphon-Hydroxy-alkan-diphosphonsäuren haben in der ver- säure besitzt ein ausgezeichnetes Komplexbindevergangenen Zeit eine immer größere Bedeutung erlangt. 20 mögen gegenüber zwei und mehrwertigen Metallionen, Sie sind gute Komplexbildner für die verschiedensten wie z. B. Calcium, Magnesium, Eisen, Chrom, Mangan mehrwertigen Metallionen und außerdem eignen sie und anderen bei verschiedenen Temperaturen und sich in unterstöchiometrischen Mengen, sogenannten pH-Werten. In unterstöchiometrischen Mengen an- »Impfmengen« angewandt, ausgezeichnet zur Verhinde- gewandt eignet sich die neue Phosphonsäure als ausrung von steinbüdenden Ablagerungen in wäßrigen as gezeichnetes Mittel zur Stabilisierung der Wasserhärte Systemen. Wegen ihrer Hydrolysebeständigkeit, ins- bei Zimmer-und höherer Temperatur. Die Verbindung besondere bei höheren Temperaturen und im sauren ist hydrolysestabil und kann deshalb in feste und Bereich, werden sie mitunter den Polyphosphaten flüssige Produkte eingearbeitet werden, die in wäßrigen vorgezogen, von denen bekannt ist, daß sie unter Medien einzusetzen sind, unabhängig davon, ob sauer ungünstigen Umständen in wäßriger Lösung hydro- 30 alkalisch oder neutral gearbeitet wird. Außerdem verlysieren können. So können die Phosphonsäuren vor trägt sich die neue Verbindung mit den üblichen Waschallem flüssigen Reinigungslösungen zugesetzt werden rohstoffen, so daß sie als »buildner« in Wasch- und und sind in diesen Lösungen bei den verschiedensten Reinigungsmitteln entweder an Stelle der Polyphos-Lagerbedingungen lange Zeit haltbar. phate oder zusammen mit diesen eingesetzt werden Zur Herstellung der Verbindungen sind eine Reihe 35 kann. Im Prinzip ist die neue Phtfsphonsäure auf allen von Verfahren bekannt. Danach werden die Verbin- Gebieten zu verwenden, in denen Polyphosphate oder düngen durch Umsetzung von Carbonsäuren oder andere Komplexbildner, wie Äthylendiamintetraessig-Carbonsäureanhydriden oder Gemischen davon mit säure oder Nitrilotriessigsäure Einsatz finden.
Phosphortrichlorid erhalten (französisches Patent Zur Herstellung der Verbindung verfährt man so, 1 521 961) oder auch durch Umsetzung von Carbon- 40 daß man /3-Alanin, phosphorige Säure und das orgasäurechloriden mit phosphoriger Säure. Der bekann- nische Verdünnungsmittel im siedenden Wasserbad teste Vertreten der Hydroxy-alkan-lJ-diphosphon- mischt und dazu Phosphortrichlorid tropft,
säuren ist die l-Hydroxy-äthan-l.l-diphosphonsäure. Man kann aber auch an Stelle eines Gemisches aus Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung einer Phosphortrichlorid und phosphoriger Säure, Phosneuen Phosphonsäure, der l-Hydroxy-3-amino-propan- 45 phortrichlorid und die entsprechende Menge Wasser 1,1-diphosphonsäure, der folgenden Formel einsetzen, wobei bei dem Zusammengeben das Gemisch aus phosphoriger Säure und PhosphortrichloridPO3H2 entsteht. Man arbeitet dann vorteilhaft so, daß manI beispielsweise 1 Mol ^-Alanin, 2,5 Mol Wasser undl_j j>g QYi QY^ £ qj_j 50 organisches Verdünnungsmittel mischt und dazu 2 Mol2 * ι Phosphortrichlorid tropft,pn „ Geeignete Verdünnungsmittel sind z. B. Tetrachlor-32 äthan, Tetrachloräthylen, Trichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoff, Chlortoluol und Paraffin.gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 55 Sobald alles Phosphortrichlorid zugegeben ist, wird /9-Alanin oder Po!y-/?-Alanin mit einem Gemisch aus noch 2 bis 3 Stunden im Wasserbad erhitzt. Anschlie-Phosphortrichlorid und phosphoriger Säure in Gegen- ßend wird mit Wasser verdünnt, nochmals aufgekocht wart oder in Abwesenheit eines organischen Ver- und von geringen Mengen unlöslicher gelber Nebendünnungsmittels umsetzt. produkte durch Filtration abgetrennt. 1-Hydroxy-Poly-/?-Alanin, das gemäß der französischen Patent- 60 3-amino-propan-l,l-disphosphonsäure fällt beim Abschrift 2 006 885 aus Acrylnitril und Ameisensäure kühlen und Stehen der Lösung in feiner kristalliner entsteht, wird während der Reaktion zu /3-Alanin Form aus. Durch Einengen des Filtrats und Zugabe hydrolysiert, das dann weiter zur l-Hydroxy-3-amino- von Methanol kann noch eine zweite Fraktion isoliert propan-l,l-diphosphonsäure reagiert. werden. Die Ausbeute an Phosphonsäure beträgt un-Es war überraschend, daßjö-Alanin, eine in/9-Stellung 65 gefähr (0%. Zu der gleichen guten Ausbeute gelangt zur Carboxylgruppe substituierte Carbonsäure auf man auch ohne Veiwendungeines Verdünnungsmittels, diese Weise reagiert, denn Anmelderin hat in eigenen Die Verwendung eines Verdünnungsmittels ist jedoch Versuchen festgestellt, daß sich substituierte Carbon- vorteilhaft, da sich bei der Reaktion ein klebriges
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712130794 DE2130794C3 (de) | 1971-06-22 | 1971-06-22 | Verfahren zur Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-ljl-diphosphonsäure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712130794 DE2130794C3 (de) | 1971-06-22 | 1971-06-22 | Verfahren zur Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-ljl-diphosphonsäure |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2130794A1 DE2130794A1 (de) | 1973-01-11 |
DE2130794B2 DE2130794B2 (de) | 1973-11-29 |
DE2130794C3 true DE2130794C3 (de) | 1974-07-11 |
Family
ID=5811395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712130794 Expired DE2130794C3 (de) | 1971-06-22 | 1971-06-22 | Verfahren zur Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-ljl-diphosphonsäure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2130794C3 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2658961A1 (de) * | 1976-12-24 | 1978-06-29 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxy-3-amino-propan-1,1-diphosphonsaeuren |
DE2846835A1 (de) | 1978-10-27 | 1980-05-08 | Benckiser Knapsack Gmbh | Verfahren zur herstellung von carboxylalkan-aminoalkan-diphosphonsaeuren und -aminoarylalkan-diphosphonsaeuren |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2405254C2 (de) * | 1974-02-04 | 1982-05-27 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von 3-Amino-1-Hydroxypropan-1, 1-diphosphonsäure oder ihrer wasserlöslichen Salze bei der Beeinflußung von Calciumstoffwechselstörungen im menschlichen oder tierischen Körper |
DE2456692A1 (de) * | 1974-11-30 | 1976-08-12 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zum stabilisieren von calciumhydrogenphosphat-dihydrat gegen hydrolyse |
DE2456693A1 (de) * | 1974-11-30 | 1976-08-12 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zum stabilisieren von calcium-hydrogenphosphat-anhydrid gegen die umsetzung mit fluorionen |
ES456541A1 (es) * | 1976-06-09 | 1978-02-16 | Benckiser Knapsack Gmbh | Procedimiento para la preparacion de acidos n-fosfonometilen-monoaminoalcanmonofosfonicos y -polifosfonicos yno acidos n-fosfonometilen-diaminoalcanpolifosfonicos. |
DE2745083C2 (de) * | 1977-10-07 | 1985-05-02 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Hydroxydiphosphonsäuren und Verfahren zu deren Herstellung |
DE2943498C2 (de) * | 1979-10-27 | 1983-01-27 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-hydroxypropan-1,1-diphosphonsäure |
DE3016289A1 (de) * | 1980-04-28 | 1981-10-29 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von omega -amino-1-hydroxyalkyliden-1,1-bis-phosphonsaeuren |
FR2489334A1 (fr) * | 1980-09-04 | 1982-03-05 | Vysoka Skola Chem Tech | Acide 6-amino-1-hydroxyhexilidene-diphosphonique, ses sels, et procede pour l'obtention de ces produits |
DE3142517A1 (de) * | 1981-10-27 | 1983-05-05 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf A. Oetker, 6501 Budenheim | Verfahren zur herstellung eines phosphonsaeuregemisches |
DE3425812A1 (de) * | 1984-07-13 | 1986-01-16 | Deutsches Krebsforschungszentrum, 6900 Heidelberg | Neue 1-hydroxy-1,1-diphosphonsaeureverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmakologische zubereitungen, insbesondere zur behandlung von knochentumoren |
US4639338A (en) * | 1984-08-06 | 1987-01-27 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of crystalline disodium 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonate pentahydrate |
IT1196315B (it) * | 1984-10-29 | 1988-11-16 | Gentili Ist Spa | Procedimento per la preparazione di acidi difosfonici |
TW237386B (de) | 1992-04-15 | 1995-01-01 | Ciba Geigy | |
US20010007863A1 (en) * | 1998-06-18 | 2001-07-12 | Merck & Co., Inc. | Wet granulation formulation for bisphosphonic acids |
JPH11513383A (ja) * | 1995-09-29 | 1999-11-16 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | ウマの舟状骨病を治療する方法 |
KR100192215B1 (ko) * | 1996-09-03 | 1999-06-15 | 강재헌 | 3-아미노-1-히드록시프로판-1,1-디포스폰산의 제조방법 |
US7361761B2 (en) | 2004-09-28 | 2008-04-22 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. | Process for the preparation of bisphosphonic acid |
WO2006134603A1 (en) | 2005-06-13 | 2006-12-21 | Jubilant Organosys Limited | Process for producing bisphosphonic acids and forms thereof |
-
1971
- 1971-06-22 DE DE19712130794 patent/DE2130794C3/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2658961A1 (de) * | 1976-12-24 | 1978-06-29 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxy-3-amino-propan-1,1-diphosphonsaeuren |
DE2846835A1 (de) | 1978-10-27 | 1980-05-08 | Benckiser Knapsack Gmbh | Verfahren zur herstellung von carboxylalkan-aminoalkan-diphosphonsaeuren und -aminoarylalkan-diphosphonsaeuren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2130794B2 (de) | 1973-11-29 |
DE2130794A1 (de) | 1973-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2130794C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-ljl-diphosphonsäure | |
EP0039033B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von omega-Amino-1-hydroxyalkyliden-1,1-bisphosphonsäuren | |
DE2057258A1 (de) | Wasch- und Reinigungsmittel | |
US3855284A (en) | Process for the manufacture of phosphonic acids and phosphonates having at least two phosphorus atoms | |
DE1815999B2 (de) | Beta-chloraethanpyrophosphonsaeure und ihre verwendung als pflanzenwachstumshormon | |
DE1261850B (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthan-1-hydroxy-1,1-diphosphonsaeure | |
DE2319429B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalzen der Carboxyalkoxy-Bernsteinsäure | |
DE963425C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten aromatischer Verbindungen mit Phosphorsaeureanhydrid | |
DE2015068A1 (de) | alpha Alkyl phosphonobernsteinsauren | |
DE4131912C2 (de) | Carboxyalkan-aminomethanphosphonsäure-Gemische | |
DE2651904C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren | |
DE2316396A1 (de) | N(1,1-di-phosphono-aethyl)acetamidin, seine herstellung und verwendung zur steinverhuetung | |
DE2758306B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-SuIf oalkanaminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze | |
DE2254095C3 (de) | 1 -Ureido-alkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung | |
DE1250439B (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthan - 1 - hydroxy - 1,1-diphosphonsäure | |
DE1194852B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeuren oder deren Salzen mit mindestens zwei Phosphoratomen im Molekuel | |
DE2657775C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines als Hauptkomponente Cyclohexan-1,2,3,4-tetracarbonsäure enthaltenden Stoffgemisches und dieses enthaltende Mittel zur Verhinderung steinbildender Ablagerungen | |
EP0059259B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Carboxy-alkyl)-1-amino-alkan-1,1-diphosphonsäuren und deren Alkalisalze | |
EP0000930A1 (de) | N-Carboxyalkan-aminoalkan-diphosphonsäuren, N-Carboxyalkan-azacycloalkan-diphosphonsäuren und N-Carboxyalkan-aminoarylalkan-diphosphonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Komplexierungsmittel | |
EP0010147A1 (de) | N,N'-Dialkyl-ureidomethan-diphosphonsäure, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2533271C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren | |
DE926842C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Phosphorsaeure | |
AT256128B (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthan-1-hydroxy-1,1-diphosphonsäure | |
AT264545B (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthan-1-hydroxy-1,1-diphosphonsäure und Salzen derselben | |
AT351658B (de) | Verhuetung von steinbildenden ablagerungen in waesserigen systemen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |