DE2651904C2 - Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäurenInfo
- Publication number
- DE2651904C2 DE2651904C2 DE19762651904 DE2651904A DE2651904C2 DE 2651904 C2 DE2651904 C2 DE 2651904C2 DE 19762651904 DE19762651904 DE 19762651904 DE 2651904 A DE2651904 A DE 2651904A DE 2651904 C2 DE2651904 C2 DE 2651904C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acyl
- acids
- alkylaminomethanediphosphonic
- chloride
- alkylformamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 claims 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Description
59,07 g (1.0 Mol) N-Methylformamid werden zusammen
mit 98.4 g (U Mol) H3POj und 149.07 g (1.46 Mol)
Essigsäureanhydrid unter gutem Rühren vermischt. Dabei steigt die Temperatur durch exotherme Reaktionen
auf 50 bis 60° C in IO bis 15 Min. an. Anschließend wird die Lösung weiter erwärmt und schließlich 20 bis
30 Min. bei einer Innentemperatur von 120 bis 130°C
so gerührt Dann wird der Kolbeninhalt nach Abkühlung auf Raumtemperatur (20 bis 26° C) mit 50 ml Wasser
verdünnt. Man erhält etwa 355 g einer hellbraunen klaren Lösung, die direkt eingesetzt werden kann.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren der allgemeinen FormelPO3H2 R1H —C—NI \PO3H2 CO-R2wobei Ri und R2 = niederes Alkyl mit Ci-Q bedeuten und gleich oder verschieden sein können, durch Reaktion eines N-Alkylformamids mit phosphoriger Säure in Gegenwart eines Anhydrids einer niederen Carbonsäure, nach Patent 26 03 702, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur oberhalb 90eCumsetztNach DE-PS 25 33 271 werden N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren der allgemeinen Formel:PO3H2 R1
H —C—NPO3H2 CO-R2wobei Ri und R2 - niederes Alkyl mit Ci-Q bedeuten und gleich oder verschieden sein können, durch Umsetzung von N-Alkylformamid mit phosphoriger Säure und Acylchlorid hergestelltDas Arbeiten mit Acylchloriden ist erfahrungsgemäß wegen der niederen Siedepunkte dieser Substanzen oft unangenehm und besonders bei technischen Verfahren mit Schwierigkeiten verbunden.Nach Patent 26 03 702 hat man deshalb anstelle des Acylchlorids ein Anhydrid einer niederen Carbonsäure und ein Chlorid oder Anhydrid des 3- oder 5wertigen Phosphors zusammen mit N-Alkylformamid und phosphoriger Säure zur Reaktion gebracht.Es hat sich jedoch gezeigt, daß beim Arbeiten in Gegenwart eines Chlorids des 3- oder Swertigen Phosphors anschließend zur Erlangung eines chloridfreien Produktes ein umfangreiches Reinigungsverfahren erforderlich ist und außerdem immer noch Korrosionsprobleme auftreten oder wenn in Gegenwart eines Anhydrids des 3- oder 5wertigen Phosphors wie z, B. P2O5 gearbeitet wird, daß dann die Phosphonsäure-Rohlösung nach Verdünnen mit Wasser Orthophosphorsäure enthält, was beim Einsatz der Phosphonsäurelösung in hartem Wasser zu Calciumphosphat-Ausfällungen führen kann.Es wurde nun gefunden, daß man N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren besser erhält, wenn manίο die Reaktion eines N-Alkylformamids mit phosphoriger Säure in Gegenwart eines Anhydrids einer niederen Carbonsäure nach Patent 26 03 702, jedoch bei Temperaturen oberhalb 900C durchführt
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren treten dieis geschilderten Nachteile nicht auf, und man erhält auf einfache Weise chloridfreie Produkte. Die Rohprodukte sind mit Wasser mischbar und können direkt eingesetzt werden.Schon unterstöchiometrische Mengen ^.tnpfmengen)der N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren verhindern die Abscheidung von steinbildenden Ablagerungen in wäßrigen Systemen, Die N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren besitzen darüber hinaus ein gutes Komplexbindevermögen gegenüber 2- und mehrwertigen Metallionen z. B. von Ca, Mg, Fe, Chrom und Mangan und zeigen auch eine korrosionsinhibierende Wirkung.Sie können in feste und flüssige Produkte eingearbeitet werden, die in wäßrigen Medien einzusetzen sind.Auch sind die N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren mit den üblichen Waschrohstoffen verträglich und können Wasch- und Reinigungsmitteln zugesetzt werden. Besonders vorteilhaft ist auch ihr Einsatz beispielsweise in automatisch arbeitenden FlaschenspOI-maschinen und bei der Tank- und Container-Reinigung.Die Phosphonsäuren zeigen vor allem bei demeigenen pH-Wert des Wassers einen ausgezeichnetenStabilisierungseffekt und sind deshalb besonders auchzur Stabilisierung der Wasserhärte in Kühlkreisläufen geeignet
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762651904 DE2651904C2 (de) | 1976-11-13 | 1976-11-13 | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762651904 DE2651904C2 (de) | 1976-11-13 | 1976-11-13 | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2651904A1 DE2651904A1 (de) | 1978-05-18 |
| DE2651904C2 true DE2651904C2 (de) | 1983-01-05 |
Family
ID=5993130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762651904 Expired DE2651904C2 (de) | 1976-11-13 | 1976-11-13 | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2651904C2 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3133308A1 (de) * | 1981-08-22 | 1983-03-17 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf A. Oetker, 6501 Budenheim | Verfahren zur herstellung von n-alkyl-aminomethandiphosphonsaeuren |
| DE3232754A1 (de) * | 1981-08-22 | 1984-03-08 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf A. Oetker, 6501 Budenheim | Verfahren zur herstellung von n-alkyl-aminomethan-diphosphonsaeuren |
| IT1244698B (it) * | 1991-02-01 | 1994-08-08 | Gentili Ist Spa | Acidi aril-o arilalchil-acil ammino-alchil-idrossidifosfonici, procedimento per la loro preparazione e loro uso in terapia osteo-articolare e dei tessuti connettori in generale |
| EP3860956A1 (de) | 2018-10-03 | 2021-08-11 | Italmatch Chemicals S.p.A. | Verfahren zur herstellung von n-alkyl-diphosphonat-aminosäuren |
-
1976
- 1976-11-13 DE DE19762651904 patent/DE2651904C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2651904A1 (de) | 1978-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2130794C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-Hydroxy-S-amino-propan-ljl-diphosphonsäure | |
| DE2651904C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren | |
| DE1815999B2 (de) | Beta-chloraethanpyrophosphonsaeure und ihre verwendung als pflanzenwachstumshormon | |
| DE2316396C3 (de) | N(1,1-Di-phosphono-äthyl)acetamidin, seine Herste lung und Verwendung zur Steinverhütung | |
| DE3142517C2 (de) | ||
| DE1249275B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilo - tris - methylenphosphonsaure | |
| DE2254095C3 (de) | 1 -Ureido-alkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2048913C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren | |
| DE962792C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer schwefelhaltiger zinnorganischer Verbindungen mit derKoordinationszahl 6 | |
| DE642519C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeurechloriden | |
| DE621230C (de) | Verfahren zur Herstellung von klar loeslichem Speisesalz aus Alkalichloriden und Saeuren und schwer loeslichen Salzen des Magnesiums, der Erdalkalien und der Schwermetalle | |
| DE697374C (de) | Verfahren zum Aufschliessen von Phosphaten | |
| DE1958125C3 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Oxazaphospholanyl-Phosphonsä.ure | |
| EP0010147B1 (de) | N,N'-Dialkyl-ureidomethan-diphosphonsäure, deren Herstellung und Verwendung | |
| DD206363A1 (de) | Verfahren zur herstellung reiner phosphoriger saeure | |
| DE2533271C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkylaminomethandiphosphonsäuren | |
| EP0008413A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserfreien Alkalichloroferraten (II,III) und ihre Verwendung | |
| AT321938B (de) | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxyäthyleden-1,1-diphosphonsäure | |
| DE509937C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen einseitig durch Alkyl veresterter Phthalsaeure | |
| CH245537A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Di-phenoxy-propyl-phosphor-säureesters. | |
| DE524638C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonen | |
| DE445648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole | |
| DE2439355C3 (de) | N-(Diphosphonomethyl)-formamidine, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung zur Steinablagerung In wäßrigen Medien | |
| DE1252680B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphinsäureestern | |
| DE2228928A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphinotrimethylenphosphonsaeuren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2603702 Format of ref document f/p: P |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |