DE962792C

DE962792C - Verfahren zur Herstellung neuer schwefelhaltiger zinnorganischer Verbindungen mit derKoordinationszahl 6

Info

Publication number: DE962792C
Application number: DEM20993A
Authority: DE
Inventors: Elliott Lawrence Weinberg
Original assignee: Metal and Thermit Corp
Current assignee: Primerica Inc
Priority date: 1952-12-03
Filing date: 1953-11-29
Publication date: 1957-04-25
Also published as: US2855417A; BE524798A; FR1099436A; GB749722A; NL94128C; CH341824A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

AUSGEGEBEN AM 25. APRIL 1957

DEUTSCHES PATENTAMT PATENTSCHRIFT

KLASSE 12 ο GRUPPE 2603 INTERNAT. KLASSE C07f

M 20993 IVb j 12

Elliott Lawrence Weinberg, Long Island City, N. Y. (V. St. A.) ist als Erfinder genannt worden

Metal & Thermit Corporation, Carteret, N. J. (V. St. A.)

Verfahren zur Herstellung neuer schwefelhaltiger zinnorganischer Verbindungen mit der Koordinationszahl 6

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 29. November 1953 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 8. November 1956

Patenterteilung bekanntgemacht am 1,1. April 195?

Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom 3. Dezember 1952 ist in Anspruch genommen

Die Erfindung betrifft die Herstellung von als Wärme- und Lichtstabilisatoren für chlorierte Kunstharze, wie Vinylchloridharze, verwendbaren komplexen Stannatderivaten mit der Koordinationszahl 6.

Das wesentliche Merkmal der neuen Gruppe schwefelhaltiger zinnorganischer Verbindungen liegt darin, · daß das organisch gebundene Zinn oder zumindest ein Teil desselben in den Verbindungen als Organostannatanion mit der Koordinationszahl 6 vorliegt. Die neue Klasse von Verbindungen umfaßt auch Di- oder Triorganostannate, die durch teilweise PoIymerisierung mehrerer Organostannatgruppen gebildet werden. Im Laboratorium gelingt es vielfach, die Reaktion so zu lenken, daß in der Hauptsache nur ein einziges Produkt entsteht; bei der technischen Herstellung können jedoch Stoffe entstehen, die offensichtlich Gemische aus mehreren der möglichen Reaktionsprodukte dieser Gruppe sind. Auch derartige Gemische

sind für die Stabilisierung chlorhaltiger Kunstharze geeignet. Die physikalischen Eigenschaften und Kennzeichen der Organostannate hängen von Art und Mengenverhältnis der zu ihrer Herstellung verwen-5. deten reagierenden Stoffe ab. Die Produkte selbst können feste Stoffe, zähe halbfeste Stoffe oder Flüssigkeiten sein.

Erfindungsgemäß werden die neuen Stoffe dadurch

erhalten, daß man einen oder mehrere Alkohole (A),

ίο eine zweibasische Säure oder ihr Anhydrid (B), ein bifunktionelles Diorganozinnoxyd (C) und einen Mer-

captosäureester (D) in den molaren Verhältnissen =r

ίι -u-D τ_· j /r>\ 2B-A + D

von ¹Z₂ bis i, -=- von 0,2 bis 2 und (C) von ^!

bis miteinander umsetzt.

Ein besonders geeignetes Produkt entsteht aus äquimolekularen Mengen von Alkohol, zweibasischer Säure, Diorganozinnoxyd und Mercaptosäureestern. Ein anderes besonders geeignetes Produkt entsteht bei Anwendung des folgenden Molverhältnisses·

A
~B

= ¹Z₂, C = und — = etwa 0,9.

Einem weiteren besonders geeigneten Produkt liegt folgendes Molverhältnis zugrunde:

2 _ 2B-A , D —, L = und — = etwa 0,7.

Hierbei kann der Alkohol eine substituierte oder nichtsubstituierte, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder aromatische Oxyverbindung, wie Isooctylalkohol, Dihydroabietylalkohol, Oktadecylalkohol, Laurylalkohoi und Phenol sein. Die zweibasische Säure kann eine gesättigte oder ungesättigte Dicarbonsäure, wie Maleinsäure, Itaconsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und Adipinsäure, oder ein diesen Säuren entsprechendes Anhydrid sein. Als bifunktionelles Zinnoxyd kann ein Dialkyl-, Diaryl- oder Diaralkylzinnoxyd gewählt werden, wie Dibutyl-, Dimethyl-, Diphenyl- und Dibenzylzinnoxyd. Der Mercaptosäureester kann entweder ein a- oder ein /J-Mercaptoalkylsäureester, wie Isooctylmercaptoacetat, Isooctyl-a-mercaptopropionat, Di-2-butyloctyl-thiomalat und Phenoxyäthyl-/?-mercaptopropionat sein.

Zur Herstellung der den Gegenstand der Erfindung bildenden schwefelhaltigen zinnorganischen Verbindungen können verschiedene Umsetzungsarten angewendet werden. Vorzugsweise führt man jedoch folgende Reaktionen in der angegebenen Reihenfolge aus:

A. Man läßt den Alkohol mit der zweibasischen Säure reagieren;

B. das Produkt von A läßt man mit einem Organozinnoxyd reagieren;

C. das Produkt von B läßt man mit einem Mercaptosäureester reagieren.

Die Reaktion A wird ausgeführt, indem man die Ausgangsstoffe mischt und so lange erwärmt, bis die Masse klar wird. Nimmt man mehr als 1 Mol Säure auf ι Mol Alkohol, so kann die Masse aus zwei Schichten bestehen, die aber beide klarwerden. Die bei dieser Reaktionsstufe eingehaltene Temperatur ist nicht von großer Bedeutung, wird aber gewöhnlich zwischen 80 und 130⁰ zu halten sein.

Zur Ausführung der Reaktion B wird das Organozinnoxyd allmählich zu dem klaren, heißen Reaktionsprodukt von A hinzugegeben. Diese Reaktion ist exotherm, und die Temperatur der Mischung steigt daher zunächst ohne zusätzliche Erwärmung. Nach Zugabe der gesamten Menge Organozinnoxyd kann es erf orderlieh sein, die Temperatur durch zusätzliche Erwärmung zu steigern, um die Reaktion zu vervollständigen. Sobald die Masse wieder im wesentlichen klar wird, wird die Reaktion als vollständig angesehen. Vorzugsweise soll die Temperatur nicht höher getrieben werden, als zur Erzielung dieses Klarwerdens erforderlich ist. Gewöhnlich genügt eine Temperatur von etwa 135 °.

Vor Beginn der Reaktion C wird das klare Produkt von B ungefähr auf Zimmertemperatur, d. h. auf etwa 25 bis 50⁰, vorzugsweise aber auf e^:ne Temperatur nahe dem unteren Ende dieses Temperaturbereiches, abgekühlt. Dann wird der Mercaptosäureester zugesetzt. Die Reaktion beginnt unmittelbar und schreitet rasch unter Wärmeentwicklung fort. Sobald die Wärmeentwicklung aufhört, ist die Umsetzung beendet. Die Abkühlung des Reaktionsproduktes von B vor Beginn der Reaktion C ist deshalb zweckmäßig, weil die Eigenschaften des Endproduktes hinsichtlich der Verfärbung von der Reaktionstemperatur von C abhängen, wobei bei niedrigen Temperaturen die besten Produkte entstehen. Infolge der Reaktionswärme besteht natürlich während der Reaktion C eine Neigung zur Temperatursteigerung. Führt man die Reaktion in kleinen Portionen aus, so genügt gewöhnlich die natürliche Kühlung des Reaktionsgefäßes, um eine zu starke Temperatursteigerung zu verhindern; bei der Großfabrikation ist es aber ratsam, die Reaktionswärme durch Kühlschlangen oder Wassermäntel abzuleiten.

Zur Herstellung der neuen Verbindungen können auch andere Reaktionsreihenfolgen angewendet werden, z.B. können die Reaktionen wie folgt ausgeführt werden: a) zwischen Alkohol, zweibasischer Säure und Organozinnoxyd (wie in den ernten beiden Stufen des oben beschriebenen Verfahrens) und b) zwischen Mercaptosäureester und Organozinnoxyd und c) zwischen dem Produkt von a) und dem Produkt von b).

Die Endreaktion ist schwach exotherm. Vorzugsweise wird sie etwa bei Zimmertemperatur ausgeführt. Das Reaktionsprodukt ist ein guter, nicht grau werdender, keine Ausscheidungen verursachender und nicht anhaftender Stabilisator. Wenn jedoch plastische Platten, die dieses Material enthalten, mit bleistabilisierten plastischen Massen in enger Berührung gehalten werden, so zeigen sie die Neigung, die letzteren zu verfärben, im Gegensatz zu den Produkten, die nach dem vorzugsweise beschriebenen Verfahren hergestellt sind. Eine weitere Methode zur Gewinnung der zinnorganischen Reaktionsprodukte besteht darin, daß man wie in der ersten Stufe des vorzugsweise beschriebenen Verfahrens einen Alkohol mit einer zweibasischen Säure reagieren läßt, die erhaltene Flüssigkeit mit

einem Mercaptosäureester versetzt und schließlich zu der Lösung ein bifunktionelles Diorganozinnoxyd zugibt, wobei Wärme entsteht und die Temperatur, wenn nötig durch zusätzliche Heizung, auf etwa no bis 150°, vorzugsweise auf 135°, gebracht wird. Das auf diese Weise gewonnene Material ist nicht frei von verfärbenden Eigenschaften.

Die Mengenverhältnisse der Ausgangsstoffe können innerhalb weiter Grenzen verändert werden. Die einfachste Form der erhaltenen Produkte hat die folgende allgemeine Strukturformel:

Y —b

, Sn_v

wobei R ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, Y durch O oder S koordinierte Koordinationsgruppen und b eine durch die Natur der Y-Gruppen bedingte Ladung bedeutet.

Das Zinnatom befindet sich in der obigen Struktur

formel in der gleichen Elektronenkonfiguration wie im Stannation:

HO ?^H OH

J
,Sn

HO' I ^XOH OH

C₄H₉.
C₄H₉

oder

(C₄Hg)₂Sn 0OC-CH = CH-COOC₈H₁₇'
/^S-CH₂COOC₈H₁₇
N^S-CH₂COOC₈H₁₇

OOC —CH = CH-COOC₈H₁₇

0OC-CH = CH-COOC₈H₁₇
/^S-CH₂COOC₈H₁₇
^S-CH₂COOC₈H₁₇

0OC-CH = CH-COOC₈H₁₇

je nach der zur Reaktion verwendeten Menge Dibutylzinnoxyd. Daß diese Produkte keine einfachen Salze sind, wurde durch Änderung der zu ihrer Herstellung verwendeten Menge Isooctylmercaptoacetat bewiesen. Solange die stöchiometrische Menge Isooctylmercaptoacetat kleiner war, als den obigen Formehl entspricht, war es unmöglich, Isooctylmercaptoacetat durch Vakuumdestillation zu entfernen. Wenn die verwendete Menge Isooctylmercaptoacetat den formelmäßigen Betrag um 10% überstieg, so konnte der

Überschuß über die stöchiometrische Menge durch Vakuumdestillation vom Reaktionsprodukt abgetrennt werden.

R.

OOCDCOOT

"Sn,

0OCDC

OT

^ 9
O

R
R

S OOCDCOO S
Q Q

R.
R'

Q
S

OOCDCOOT

T O

OOCDC:

= 0

-OOCDCOO

= C-DCOO' O

R R

Die Stannatstruktur wird, entsprechend der Wernerschen Theorie, durch organische Gruppen abgewandelt, indem die Oxygruppen in dem Stannation durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen, durch gesättigte Alkylthiol- (RS) -gruppen, Carboxylgruppen und Carboxylgruppen ersetzt werden. Das sich hieraus ergebende Organostannation hat eine Restionenladung, die durch Protonengruppen oder durch einfache, positiv geladene, bifunktionelle Organozinnionen neutralisiert werden kann. Als Beispiel für die Art der Struktur von Verbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung erhalten werden, seien die einfachsten Produkte angeführt, die sich bei der Reaktion von Isooctylalkohol, Maleinsäureanhydrid, Dibutylzinnoxyd und Isooctylmercaptoacetat bilden, nämlich entweder

Die Anionen der einfachsten Vertreter der den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildenden Gruppen von Verbindungen können die folgenden allgemeinen Strukturformehl besitzen, wobei R einen Alkyl-, Aryl- oder Ararlkylrest, D einen zweibasischen Säurerest, Q einen Mercaptosäurerest und T einen Alkoholrest bedeutet:

S RS SR

TOOCDCOO—Sn—OOCDCOO—Sn—OOCDCOO—Sn-OOCDCOOT

S Sr Sr

QQ Q

R'

QS-Sn-SQ

O O

o Q ο o ο

T O

O Ό -O

Ci

-O

^Sn--O=CDCOO-Sn<

0OCDC

O T

Es leuchtet ein, daß die verschiedenen Tristannationenformeln, die so erhalten werden können, sich durch Querverkettung der Addukte in mannigfachen Kombinationen weker vergrößern lassen. Die oben dargestellten Strukturformehl dürfen im großen und ganzen die anionische Natur der neuen Verbindungen wiedergeben.

Die oben dargestellten Organostannationen können entweder durch Protonen oder durch eine genügende Menge von Organozinnkationen elektrisch neutralisiert sein, so daß sie mit ihnen neutrale Komplexe bilden.

In den folgenden Beispielen wurden der leichteren Arbeitsweise wegen statt einer Säure deren Anhydride benutzt.

Beispiel 1

26,94 g Isooctylalkohol werden mit 29,4 g Maleinsäureanhydrid vermischt. Man erhitzt bis zum Schmelzen des Maleinsäureanhydrids, wobei die Mischung in Bewegung gehalten wird. Der flüssigen Mischung werden dann langsam 58,6 g Dibutylzinnoxyd zugesetzt. Das Oxyd löst sich in der Flüssigkeit unter anfänglicher Wärmeentwicklung auf. Nach Zugabe der Gesamtmenge des Oxyds wird auf 135 ° erhitzt. Bei dieser Temperatur wird die Masse filtriert, v/obei eine klare gelbe Flüssigkeit erhalten wird. Das Filtrat kühlt man auf 25 bis 30⁰ ab und mischt es dann mit 14,5 g Isooctylmercaptoacetat. Hierbei findet eine leichte Erwärmung der Masse statt, und es entsteht eine durchscheinende Lösung, die durch Filtrieren geklärt wird. Das Endprodukt enthält 19,25% Sn.

Beispiel 2

Man setzt 52,09 g Isooctylalkohol, 39,22 g Maleinsäureanhydrid und 92,5 g eines 97%igen Dibutylzinnoxyds wie im Beispiel 1 um. Zu 100 g des ReaktionsProduktes fügt man 36,7 g Isooctylmercaptoacetat hinzu, wobei eine trübe Lösung entsteht, die durch Filtrieren geklärt wird und 18% Sn und 3,9% S (SH) enthält.

Beispiel 3

Man setzt 52,09 g Isooctylalkohol, 58,8 g Maleinsäureanhydrid und 138,9 g eines 97%igen Dibutylzinnoxyds wie im Beispiel 1 um. Zu 100 g des Produktes fügt man 23,9 g Isooctylmercaptoacetat hinzu. Das Endprodukt enthält 21,6% Sn und 2,8% S(SH).

Beispiel 4

Man setzt 52,09 g Isooctylalkohol, 58,8 g Maleinsäureanhydrid und 116,1 g eines 9j°l_oigen Dibutylzinnoxyds wie im Beispiel 1 um. Zu 100 g des Produktes fügt man 9,9 g Isooctylmercaptoacetat hinzu. Das Endprodukt enthält 27,3 % Sn und 1,35 °/₀ S (SH).

90 Beispiel 5

Man setzt 26,04 g Isooctylalkohol, 39,22 g Maleinsäureanhydrid und 86,7 g eines 97°/_oigen Dibutylzinnoxyds nach Beispiel 4 um. Zu 100 g des Produktes fügt man 9,9 g Isooctylmercaptoacetat hinzu. Das Endprodukt enthält 24,9 % Sn und

1,40% S(SH).

Beispiel 6

Man setzt 52,09 g Isooctylalkohol, 39,22 g Maleinsäureanhydrid und 92,5 g eines 97%igen Dibutylzinnoxyds nach Beispiel 1 um. Zu 100 g des Produktes fügt man 89 g Di-2-butyl-octyl-thiomalat hinzu. Hierbei entsteht eine trübe Lösung, die beim Filtrieren klar wird.

Beispiel 7

Man setzt 26 g Isooctylalkohol, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 31 g Dimethylzinnoxyd nach Beispiel 1 um. Durch Mischung von 40 g des Produktes mit 17,7 g Isooctylmercaptoacetat entsteht ein flüssiges Produkt.

Beispiel 8

Man setzt 52,1 g Isooctylalkohol, 39,2 g Maleinsäureanhydrid und 164,8 g Dibutylzinnoxyd nach Beispiel 1 um. Durch Mischung von 50 g dieser Masse mit 35,8 g Isooctylmercaptoacetat entsteht ein flüssiges Produkt.

Beispiel 9

Man mischt Maleinsäureanhydrid (0,2 Mol) und Isooctylalkohol (0,2 Mol), läßt das Maleinsäureanhydrid schmelzen und beginnt umzurühren. Hierbei steigt die Temperatur auf 8o°, und die Mischung wird homogen (Bildung von Monoisooctylmaleat). Zu dieser Flüssigkeit fügt man Isooctylmfrcaptoacetat (0,2 Mol)

hinzu. Sodann versetzt man die Mischung allmählich unter Umrühren mit Dibutylzinnoxyd (0,2 Mol). Hierbei tritt Wärmeentwicklung auf. Nach Zugabe der Gesamtmenge des Oxydes erwärmt man auf 135°· Sodann nitriert man. Das Produkt ist eine klare, leicht gelbliche, zähe Flüssigkeit.

Beispiel 10

Man mischt Itaconsäureanhydrid (0,4 Mol) und Isooctylalkohol (0,4 Mol) und erwärmt auf 140⁰. Dann versetzt man allmählich mit Dibutylzinnoxyd (0,4 Mol), wobei man die Temperatur zwischen 80 und iio° hält. Nach Zugabe der Gesamtmenge des Oxyds erwärmt man auf 135°. Das Reaktionsprodukt wird abgekühlt, und 100 g davon werden bei 20° mit 41,6 g Isooctylmercaptoacetat versetzt. Das Produkt ist bernsteinfarben im durchscheinenden und purpurfarben im reflektierenden Licht.

Beispiel 11

^r

Man setzt Maleinsäureanhydrid (0,4 Mol), Isooctylalkohol (0,4 Mol) und Dibutylzinnoxyd (0,4 Mol) nach Beispiel 10 um. 100 g der Masse versetzt man mit 47,4 g Phenoxyäthyl-ß-mercaptopropionat. Als Produkt entsteht eine klare, gelbe, zähe Flüssigkeit.

Beispiel 12

Man setzt Maleinsäureanhydrid (0,4 Mol), Isooctylalkohol (0,4 Mol) und Diphenylzinnoxyd (0,4 Mol) nach Beispiel 10 um. Dann versetzt man 100 g der Masse mit 39,5 g Isooctylmercaptoacetat. Das Endprodukt ist eine gelbe, zähe Flüssigkeit.

Beispiel 13

Man erwärmt Phthalsäureanhydrid (0,4 Mol) und Isooctylalkohol (0,4 Mol) zusammen auf etwa 113⁰, bis das Anhydrid geschmolzen ist und eine klare Lösung entsteht. Dann stellt man die Heizung ab und fügt Dibutylzinnoxyd (0,4 Mol) hinzu. Nach Zugabe der Gesamtmenge des Oxydes erwärmt man auf 130°. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur versetzt man mit Isooctylmercaptoacetat (0,4 Mol), wobei Wärmeentwicklung eintritt und eine trübe Flüssigkeit entsteht. Diese filtriert man und erhält eine klare, im wesentlichen farblose Flüssigkeit.

Beispiel 14

Man erwärmt Bernsteinsäureanhydrid (0,4 Mol) und Isooctylalkohol (0,4 Mol) zusammen auf etwa 115°, bis sich eine klare Lösung bildet. Hierzu fügt man· Dibutylzinnoxyd (0,4 Mol) und erwärmt sodann auf 137⁰. Nach Abkühlung der Masse auf 40⁰ versetzt man mit Isooctylmercaptoacetat (0,4 Mol), wobei sich Wärme entwickelt und eine trübe Flüssigkeit entsteht. Diese filtriert man nach Abkühlung und erhält so eine klare farblose Flüssigkeit.

Beispiel 15

Man erwärmt Adipinsäureanhydrid (0,4 Mol) und Isooctylalkohol (0,4 Mol) zusammen auf etwa 90⁰, bis sich eine klare Lösung bildet. Hierzu fügt man Dibutylzinnoxyd (0,4 Mol) und erwärmt sodann auf 135⁰. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur versetzt man mit Isooctylmercaptoacetat (0,4 Mol), wobei sich Wärme entwickelt und eine trübe Flüssigkeit entsteht. Diese filtriert man nach Abkühlung und erhält eine klare, im wesentlichen farblose Flüssigkeit.

Beispiel 16

Man läßt Isooctylalkohol, Maleinsäureanhydrid und Dibutylzinnoxyd im molaren Verhältnis 2:2:1 miteinander nach Beispiel 1 reagieren. Dann mischt man bei Zimmertemperatur 17,7 g der Masse mit 10 g Isooctylmercaptoacetat, wobei Wärmeentwicklung auftritt. Das leicht getrübte Reaktionsprodukt wird nitriert, und man erhält eine klare Flüssigkeit.

Beispiel 17

Isooctylalkohol, Maleinsäureanhydrid und Dibutylzinnoxyd werden im molaren Verhältnis 2:4:3 nach Beispiel 1 zur Reaktion gebracht, und das Produkt wird auf Zimmertemperatur abgekühlt. In einer Reihe von Versuchen wird dieses Produkt mit verschiedenen Mengen Isooctylmercaptoacetat zur Reaktion gebracht, wobei das Mengenverhältnis von Isooctylmercaptoacetat zu dem erstgenannten Reaktionsprodukt gewichtsmäßig von 1: 9 bis 1: 1 variiert. Alle Endprodukte sind flüssig. Zwei von ihnen, und zwar die unter Anwendung der Mengenverhältnisse ι: 1,9 und 1: 1 hergestellten, werden im Vakuum erwärmt, um aus ihnen etwaiges bei der Reaktion nicht verbrauchtes Isooctylmercaptoacetat abzudestillieren. Aus dem Produkt mit dem Verhältnis 1:1 konnte eine kleine Menge Mercaptoester abdestilliert werden, aus dem Produkt mit dem Verhältnis 1:1,9 jedoch gar nichts. Dies ist eine Bestätigung für die Theorie einer Koordinationsstruktur dieser Verbindungen mit der Koordinationszahl 6. Bei dem Endprodukt mit dem Verhältnis 1: 1 kommen 2,28 Mol Isooctylmercaptoacetat auf ι Grammatom Zinn, und das übersteigt die nach einer solchen Strukturformel zulässige Menge von 2 Mol. Es ist anzunehmen, daß der über diese Menge vorhandene Überschuß abdestillierte.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung neuer schwefelhaltiger zinnorganischer Verbindungen mit der Koordinationszahl 6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere Alkohole (A), eine zweibasische Säure oder ihr Anhydrid (B), ein bifunktionelles Diorganozinnoxyd (C) und einen Mercaptosäureester (D) in den molaren Verhältnissen -=r von ¹J₂ bis 1, — von 0,2 bis 2 und C von

2B-A+D , . 2B-A V-J

bis miteinander umsetzt.

2 2

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsstoffe in äquimolaren Mengen zur Reaktion gebracht werden.

3· Verfahren nach Anspruch ι, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsstoffe in den molaren

Verhältnissen —=

und -^- = ungefähr 0,9 zur Reaktion gebracht werden.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsstoffe in den molaren

A 2 _Λ 2B "Β

Verhältnissen —- = —, C =

A ,D

— und — = un-

Jj gefähr 0,7 zur Reaktion gebracht werden.

5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoffe Isooctylalkohol, Maleinsäureanhydrid, Dibutylzinnoxyd und Isooctylmercaptoacetat verwendet werden.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß statt Dibutylzinnoxyd Dimethylzinnoxyd verwendet wird.

7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß statt Isooctylmercaptoacetat Di-2-butyl-octyl-thiomalat verwendet wird.