DE2226774B2 - Verfahren zur Herstellung von Distannanen der Formel R3 Sn-Sn R3 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Distannanen der Formel R3 Sn-Sn R3Info
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Distannanen der Formel R3Sn-SnRj. Distannane wurden
bereits durch Umsetzung eines Trialkylzinnchlorids mit
Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt Dieses Verfahren ist ungünstig, da es das Arbeiten unter
Überdruck und die Verwendung einer geschlossenen Vorrichtung nötig macht. Verhältnismäßig niedrige
Anbeuten (56%) an Tetrabutyldistannan werden auch durch Umsetzung von Tributylzinnchlorid mit einem
20%igen Überschuß an Natrium in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel,
wie z. B. Naphtha, erhalten. In der US-Fatentschrift 33 11 649 ist angegeben, daß die
Ausbeute an Distannanen beträchtlich gesteigert werden kann, wenn man das Kohlenwasserstofflösungsmittel
durch eine Tetraalkylzinnverbindung ersetzt. Dieses Verfahren läßt viel zu wünschen übrig, und zwar
hinsichtlich der Ausbeute, der Reinheit und der Volumenausbeute, d. h. des Volumens an Reaktionsgemisch,
welches erforderlich ist, um eine bestimmte Menge Produkt herzustellen. Außerdem sind Tetraorganozinnverbindungen
nicht nur teuer sondern auch ziemlich giftig, weshalb sie sehr ungünstige Lösungsmittel
für solche Reaktionen sind.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Distannanen in
verbesserter Ausbeute und Reinheit.
Die Lösung dieser Aufgabe wird durch das aus dem vorstehenden Patentanspruch 1 ersichtliche Verfahren
erreicht.
Die Reaktion zwischen Natriummetall und Trialkylzinnhalogenid ist meistens sehr exotherm. Es wird
deshalb bevorzugt, daß zunächst im Reaktionsgemisch nur die Hälfte des Natriummetalls anwesend. Ist im
Ausgangsgemisch atmosphärische Feuchtigkeit oder eine andere Verunreinigung vorhanden, welche mit
Natrium reagiert, ist es zweckmäßig, einen leichten Überschuß an Natriummetall zu verwenden. Das
Gemisch aus Natrium und Trialkyizinnhalogenid wird zumindest auf den Schmelzpunkt des Natriums, der
97,50C beträgt, erhitzt. Temperaturen zwischen 170 und
180°C werden bevorzugt, da bei diesen Temperaturen
die Reaktion sich selbst unterhält und die Temperatur oft spontan auf 200 bis 2200C steigt Wenn die
anfängliche exotherme Reaktion beendet ist, kann der Rest des Natriums zugesetzt werden. Es ist erwünscht,
das Reaktionsgemisch auf etwa Raumtemperatur
ι abzukühlen, bevor die zweite Natriumzugabe gemacht
wird, um ein Spritzen oder ein Durchgehen der Reaktion zu vermeiden.
Nach Beendigung der zweiten Natriumzugabe wird die Temperatur wieder auf einen Punkt gesteigert, wo
in die Reaktion sich selbst unterhält Im Anschluß an diese
exotherme Reaktion wird äußere Erhitzung angewendet, um das Reaktionsgemisch zwischen 180 und 2000C
zu halten, und zwar ungefähr 2 h oder langer, um eine weitgehend vollständige Reaktion sicherzustellen.
Ii Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält ein unlösliches
Natriumhalogenidsalz, welches sich als Nebenprodukt der Reaktion bildet Dieses Salz wird von der
flüssigen Phase durch irgendeine zweckmr rige Maßnahme,
wie z. B. Filtration, abgetrennt. Alles nicht-umgesetzte
Natrium wird gleichzeitig mit dem Salz ausgefällt Die feste Phase sollte deshalb mit Methanol
oder einem anderen Alkohol versetzt werden, um die Gefahr zu verringern, daß beim Kontakt zwischen
Natrium und atmosphärischer Feuchtigkeit ein Brand entsteht
Der flüssige Teil des Reaktionsgemischs besteht weitgehend vollständig aus dem gewünschten Produkt,
einem Hexaalkyldistannan, welches ohne zusätzliche Reinigung verwendet werden kann. Wenn ein Produkt
jo mit höherer Reinheit erwünscht ist, dann kann die
flüssige Phase destilliert werden. In einigen Fällen können die Hexaalkylzinnverbindungen, die wasserhell
sind, wenn sie rein sind, gefärbt sein, was die Folge von Verunreinigungen im Ausgangsmaterial ist. Diese
η Verunreinigungen können beispielsweise aus Trialkylzinnverbindungen
bestehen.
Die Ausbeute an gewünschtem Produkt kann oft dadurch gesteigert werden, daß man das Natriumhalogenidnebenprodukt
mit einem geeigneten Kohlenwasserstofflösungsmittel, beispielsweise Cyclohexan,
wäscht. Alternativ kann man das Natriumhalogenid in Wasser auflösen und die Lösung mit einem Kohlenwasserstofflösungsmittel
extrahieren. Das Kohlenwasserstofflösungsmittel sollte verhältnismäßig niedrig sieden
1i und deshalb leicht durch Destillation vom gewünschten
Produkt abtrennbar sein. Hierzu wird vorzugsweise eine rasche Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem
Druck verwendet.
Trialkylzinnhalogenide, die sich für das erfindungsge- v>
mäße Verfahren eignen, enthalten bis .ti 36 Kohlenstoffatome.
Beispiele hierfür sind
Trimethylzinnchlorid,
Tri-n-propylzinnchlorid,
Triisopropylzinnchlorid,
Vl Tri-n-butylzinnchlorid,
Vl Tri-n-butylzinnchlorid,
Tri-sec-butylzinnchlorid,
Tri-n-amylzinnchlorid,
Tri-n-hexylzinnchlorid,
Tri-n-octylzinnchlorid oder
h0 Tri-n-dodecylzinnchlorid.
h0 Tri-n-dodecylzinnchlorid.
Alle die obigen Verbindungen, in denen die Chloratome
durch Brom ersetzt sind, können ebenfalls verwendet werden, vorausgesetzt, daß sie bei der Reaktionstempchl
ratur, d. h. über ungefähr 100°C, Flüssigkeiten sind.
Da die Trialkylzinnhalogenide kleine Mengen von Verunreinigungen enthalten können, wie /.. ß. Monoalkylzinntrihalogenicle
und Dialkylzinndihalogenide, ist es
erwünscht, einen leichten Überschuß über die für die Reaktion erforderliche stöchiometrische Menge zu
verwenden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
Beispiel 1
Herstellung von Hexapropyldistannan
Herstellung von Hexapropyldistannan
Die folgenden Reagentien wurden in einen mit Stickstoff gefüllten Reaktionskolben eingebracht, der
mit einem mechanisch angetriebenen Rührer, einem mit Wasser gekühlten Rückflußkühler, einem Thermometer
und einer Stickstoffeinleitung ausgerüstet war.
Tri-n-propylzinnchlorid
Natriummetall
(in kleine Späne
geschnitten)
(in kleine Späne
geschnitten)
- 283,4 g(!,0 Mol)
- 12,6 g (0,5 Mol
+ 5% Überschuß)
des Lösungsmittels zurückbleibende Rückstand wog 58 g (62% Ausbeute). Wahrend der Überführung des
Produkts trat ein gewisser Verlust auf.
Analyse % Berechnet % Gefunden
% Zinn % Chlor in Bromzahl
Der Inhalt des Kolbens wurde allmählich auf 1030C
erhitzt Bei dieser Temperatur trat eine exotherme Reaktion ein. Die Temperatur stieg spontan auf 115" C.
Nachdem der exotherme Teil der Reaktion zu Ende war, was sich aus einer Abnahme der Reaktionsgemischtemperatur
ergab, wurde äußere Erhitzung angewendet, um die Temperatur 2 Stunden auf 200 ± 5° C zu halten. Das
Reaktionsgemisch wurde dann auf 25° C abgekühlt. Dann wurden weitere 12,6 g Natriummetall (in kleinen
Spänen) zugegeben, worauf das Reaktionsgemisch wieder auf 1030C erhitzt wurde. Nachdem die
exotherme Reaktion abgeklungen war (während der Reaktion stieg die Temperatur auf 1H0C) wurde das
Reaktionsgemisch ungefähr 2 Stunden auf 200° C erhitzt und dann abgekühlt Der Natr:umüfc^rschuß wurde
durch Zusatz einer kleinen Menge (ungefähr 25 ml) Methanol umgesetzt Dann wurden 100 ml Cyclohexan
und 100 ml Wasser zugegeben. Letzteres diente zum Auflösen des Natriumchlorids, das bei der Reaktion
ausgefallen war. Die organische Phase wurde abgetrennt, und die Lösungsmittel (Cyclohexan und Methanol)
wurden durch Destillation entfernt. Der Rückstand wog 208 g (84% Ausbeute). Er zeigte die folgende
Analyse:
31,72
0
21,36
0
21,36
30,55
0
19,2
0
19,2
Zinn - 45,9%
Chlor - 0,7%
Bromzahl - 34,6 und 35,9
(zwei Versuche)
Die berechneten Werte für[(n-C3H7))Sn]2 sind:
Zinn - 47,9%
Zinn - 47,9%
Chlor - 0%
Bromzahl - 34,8
Beispiel 2
Herstellung von Hexahexyldistannan
Herstellung von Hexahexyldistannan
Hexahexyldistannan wurde entsprechend dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt, wobei 102,4 g (0,25
Mol) Trihexylzinnchlorid und zwei im wesentlichen t,o gleiche Mengen Natriummetall von insgesamt 7,33 g
(0,32 Mol) verwendet wurden. Der nach der Entfernung Beispiel 3
Herstellung von Hexabutyldistannan
Herstellung von Hexabutyldistannan
Ein Reaktionskolben mit einem Fassungsvermögen von j 1, der mit einem mechanischen Rührer, einem
Thermometer und einem RückfluQkühler ausgerüstet war, wurde mit 19j2,9 g(6,0 Mol) Tri-n-butylzinnchlorid
und 82,8 g (3,6 Mol) Natriummetall beschickt Das Natriumnietall war in kleine Späne geschnitten. Der
Inhalt des Kolbens wurde dann unter Rühren auf eine Temperatur zwischen 90 und iöö"C erhitzt Hierbei trat
eine exotherme Reaktion auf. Die äußere Erhitzung wurde unterbrochen. Die Temperatur des Reaktionsgemischs
erreichte ungefähr 2000C Nach Beendigung der exothermen Reaktion, was sich in einer Abnahme der
Temperatur des Reaktionsgemischs äußerte, wurde äußere Erhitzung angewendet um die Temperatur 2
Stunden auf 200° C zu halten. Das äußere Erhitzen wurde dann abgebrochen, und das Reaktionsgemisch
wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, v/orauf weitere 69 g (3,0 Mol) fein verteiltes Natriummetall
zugegeben wurden. Beim Erhitzen des Reaktionsgemischs auf 100"C trat wieder eine exotherme Reaktion
ein. Nachdem die Reaktion abgeklungen war wurde die Temperatur 2 Stunden auf 1900C gehalten. Dann wurde
das Gemisch abgekühlt Filtration des Gemischs unter Stickstoffatmosphäre ergab 923,6 g einer klaren gelben
Flüssigkeit Das feste Material wurde mit Heptan gewaschen, worauf der verbleibende FvSHtoff vorsichtig
in Methanol eingebracht wurde. Die Waschflüssigkeit wurde unter vermindertem Druck konzentriert,
wobei 487 g einer klaren gelben Flüssigkeit erhalten v/urden. Die vereinigten flüssigen Phasen wogen
1411,4 g (81,2% Ausbeute). Die beiden Flüssigkeiten wurden analysiert. Es wurden die folgenden Resultate
erhalten.
Berechnet Flüssigkeit aus Flüssigkeit
dem Rcaklions- aus der
gemisch Waschung
% Zinn
% Chlor
Bromzahl
% Chlor
Bromzahl
40,9
26,3
40,68
0
0
27,5
40,29
0
27,6
0
27,6
In den obigen Beispielen ist die Bromzahl gleich dem
Gewichtsprozentsatz des Broms, bezogen auf das Gewicht der Probe, das mit der Probe reagiert. Es wird
angenommen, daß 1 Mol Brom mit 1 Mol Distannan reagiert, wobei 2 Mole Triorganozinnbromid entstehen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Distannanen der Formel RsSn-SnRj, worin R einen einwertigen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Umsetzung
eines Trialkylzinnhalogenids der Formel R3SnX,
worin X für ein Chlor- oder Bromatom steht, mit Natriummetall, dadurch gekennzeichnet,
daß man das geschmolzene Natriummetall in Abwesenheit eines zusätzlichen Lösungs- oder
Verdünnungsmittels mit dem Trialkylzinnhalogenid umsetzt, wobei man das Reaktionsgemisch exotherm
eine Temperatur zwischen 100 und 2200C erreichen läßt, dann die Temperatur des Gemisches
auf 180 bis 200° C hält, bis die Reaktion weitgehend beendet ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das metallische Natrium in zv/ei,
im wesentlichen gleichen Portionen, zugibt, wobei die zweite Portion erst dann zugegeben wird, wenn
die erste Portion reagiert hat.
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