DE2460288C3 - Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromidInfo
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Description
Bekanntlich werden Tricyclohexylzinnhalogenide nach der Reaktionsgleichung
3(CH11)Mg X + Sn X4
- (C6Hn)3SnX + 3MgX2
hergestellt, indem man auf bekannte Weise das entsprechende Grignardreagens erzeugt und diesem
eine Lösung von Zinnhalogenid, SnX4, zusetzt.
Bei dieser Umsetzung wird jedoch das Endprodukt in niedrigen Ausbeuten erhalten, wenn man das Zinntetrahalogenid
dem Grignardreagens zusetzt, während bessere, jedoch immer noch nicht zufriedenstellende
Ausbeuten erhalten werden, wenn man die Reihenfolge der Einführung der Reaktionsteilnehmer in das Reaktionsgefaß
umkehrt, vergleiche IT-PS 7 56 786. Eine noch bessere Ausbeute kann man erhalten, wenn man
die Reaktionsteilnehmer gleichzeitig derart in das Reaktionsgefäß einführt, daß sie stets im Molverhältnis
3 :1 miteinander umgesetzt werden, vergleiche DE-PS 23 32 206. Jedoch selbst in dem letzten Fall sind die
Ausbeuten nicht völlig zufriedenstellend; zudem muß eine verhältnismäßig verwickelte Technik angewandt
werden.
Der Grund für die niedrigen Ausbeuten an Tricyclohexylzinnhalogenid
bei der obenerwähnten Umsetzung liegt darin, daß sich leicht Derivate von tetrasubstituiertem
sowie in einem geringeren Ausmaße solche des tri- und disubstituierten Zinns bilden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromid,
entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen.
Die Umsetzung erfolgt gemäß der Reaktionsgleichung
3(C6H11)MgX · y + SnX4 · 2 R2O
- (C6Hn)3SnX + 3 MgX2 + 3y + 2 R2O,
worin X Chlor oder Brom, R2O einen aliphatischen,
aromatischen oder cyclischen Äther, der zur Bildung eines Additionsproduktes mit dem Zinntetrahalogenid
in der Lage ist, und y entweder R2O oder ein anderes Komplexierungsmittel für Grignardverbindungen bedeuten.
Das Grignardreagens für diese Umsetzung kann auf bekannte Weise aus Magnesium und Cyclohexylchlorid
oder -bromid in Gegenwart eines aliphatischen Äthers, wie Diäthyläther oder Butyläther oder in Gegenwart
besonderer Komplexierungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Te.trahydropyran, Methyltetrahydrofuran, N-Methylmorpholin,
Dimethylaniün oder Triäthylamin sowie in Gegenwart eines aliphatischen oder aromatischen
Kohlenwasserstoffs hergestellt werden.
Die Additionsverbindung aus Zinntetrahalogenid der Formel
SnX4 · 2 R2O
kann aus einer Reihe von festen Addukten ausgewählt werden, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil sind.
Einige dieser Verbindungen einschließlich derjenigen mit Äthyläther sind in Anorg. Chem. 87, 335 (1914)
beschrieben, während andere, wie die Komplexe mit Tetrahydrofuran und Tetrahydropyran, die ebenfalls
sehr stabil sind, in ]. Amer. chem. Soc. 70, 3821 (1948)
beschrieben sind.
Derartige Addukte werden hergestellt, indem man
Derartige Addukte werden hergestellt, indem man
zwei Äquivalente des entsprechenden Äthers in eine Lösung aus Zinntetrahalogenid in einem aliphatischen
oder aromatischen Kohlenwasserstoff eintropfen läßt.
Am Ende dieser Umsetzung erhält man einen weißen, kristallinen Niederschlag oder einen Komplex, der in
dem Reaktionsmedium, das stets ein Kohlenwasserstoff
ist, löslich ist.
Im ersten Falle wird der Niederschlag in einem
Im ersten Falle wird der Niederschlag in einem
geeigneten Kohlenwasserstoff suspendiert und mit dem Grignardreagens versetzt. Im zweiten Fall wird der
lösliche Komplex unmittelbar mit dem Grignardreagens umgesetzt.
Dabei tritt die oben angegebene Umsetzung auf, nach
der die Bildung der Verbindung der Formel
(ChHn)1SnX
in hoher Ausbeute erfolgt, ohne daß Verunreinigungen der Formel
(C6Hn)4Sn
erhalten werden. Statt dessen erhält man in geringer Menge Verunreinigungen der Formel
(C6Hn)2SnX2.
Die Abwesenheit von tetrasubstituierten Produkten, die sich nur schwer von den trisubstituierten Produkten
abtrennen lassen, weil sie ähnliche physikalisch-chemische Eigenschaften besitzen, ist im vorliegenden Falle
von besonderer Bedeutung, weil sich dadurch beträchtliehe Vereinfachungen bei der großtechnischen Anwendung
der erfindungsgemäßen Umsetzung ergeben.
Die besten praktischen Ergebnisse werden erzielt, wenn Zinntetrahalogenidkomplexe der Formel
SnX4 · 2 R2O verwendet werden, die im Reaktionsmedium
unlöslich sind.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert.
In ein mit Röhre, Thermometer, Rückflußkühler mit aufgesetztem Chlorkalziumrohr und Tropftrichter ausgestattetes
Zweiliter-Umsetzungsgefäß wurden 400 ml wasserfreies Toluol und 78 g Zinntetrachlorid eingebracht.
60 ml wasserfreies Tetrahydrofuran wurden der gekühlten Lösung tropfenweise zugesetzt, wobei die
Temperatur zwischen 0 und +50C gehalten wurde. Auf
diese Weise erhielt man einen weißen, kristallinen Niederschlag, der mit 450 ml einer Lösung aus ein Mol
Cyclohexylmagnesiumchlorid, das mit einem Mol Tetrahydrofuran komplexiert war, in Toluol versetzt
wurde.
Die Reaktionsmasse muß gut gerührt werden; die Zugabezeit beträgt etwa 30 Minuten, wobei die
Temperatur durch Kühlen zwischen 40 und 45°C gehalten wird.
Nach Beendigung der Zugabe wurde die Umsetzungsmasse eine Stunde auf 800C erhitzt, auf Raumtemperatur
abgekühlt und durch Eingießen in 5%ige Salzsäure abgeschreckt Die organische Phase wurde
bei 70° C im Vakuum (1333 mbar) zur Trockne eingedampft Die erhaltene kristalline Masse wurde in
320 ml 90%igem tertiären Butanol gelöst Nach Erhitzen unter Rückfluß erhielt man eine klare Lösung,
aus der nach Abkühlen ein weißes, kristallines Produkt ausfiel. Nach Abfiltrieren und Trocknen erhielt man
109 g Tricyclohexylzinnchlorid vom Schmelzpunkt 128 bis 130° C in einer Ausbeute von etwa 90%.
20
In ein mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler mit aufgesetztem Kalziumchloridrohr und Tropftrichter
ausgestattetes Zweiliter-Reaktionsgefäß wurden 400 ml wasserfreies Toluol und 78 g Zinntetrachlorid eingebracht.
Der gekühlten Lösung wurden 65 ml wasserfreier Äthyläther tropfenweise zugesetzt, wobei die
Temperatur zwischen 0 und +50C gehalten wurde. Man
erhielt so einen weißen, kristallinen Niederschlag, der mit 450 ml einer Lösung aus einem Mol Cyclohexylmagnesiumchlorid
in Äther versetzt wurde. Nach Aufarbeiten unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen
erhielt man 112,5 g Tricyclohexylzinnchlorid vom Schmelzpunkt 128 bis 130°C in einer Ausbeute von
93%.
Es wurde verfahren, wie in Beispiel 2 beschrieben, mit der Abweichung, daß der Zinntetraohlorid/Äthyläther-Komplex
mit 450 ml einer Lösung aus einem Mol Cyclohexylmagnesiumchlorid, das mit einem Mol
Tetrahydrofuran komplexgebunden war, in Toluol versetzt wurde. Man erhielt 103 g Tricyclohexylzinnchlorid
vom Schmelzpunkt 127 bis 128° C in einer Ausbeute von mindestens 85%.
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abweichung, daß der Zinntetrahalogenid/Tetrahydrofuran-Komplex
mit der Lösung von einem Mol Cyclohexylmagnesiumchlorid in Äther versetzt wurde.
Man erhielt 103 g Tricyclohexylzinnchlorid vom Schmelzpunkt 128 bis 1300C in einer Ausbeute von
85%.
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß ein Zinntetrahalogenidkomplex
mit Isopropyläther hergestellt wurde. Man erhielt 100 gTricyclohexyJzinnchloridder Formel
(C6Hn)3SnCl
vom Schmelzpunkt 128 bis 130°C in einer Ausbeute von etwa 82,5%.
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß der Zinntetrahalogenidkomplex
in Dioxan hergestellt wurde. Man erhielt 100 g Tricyclohexylzinnchlorid vom Schmelzpunkt 128 bis
130° C in einer Ausbeute von etwa 82,7%.
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß der Zinntetrahalogenidkomplex
mit n-Butyläther hergestellt wurde. Man erhielt 106 g Tricyclohexylzinnchlorid vom Schmelzpunkt
127 bis 130°C in einer Ausbeute von 86,5%.
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß man den Zinntetrahalogenidkomplex
in Anisol herstellte. Man erhielt 101 g Tricyclohexylzinnchlorid vom Schmelzpunkt 127 bis
128°C in einer Ausbeute von 83,5%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromid durch Umsetzung von
Cyclohexylmagnesiumhalogenid mit dem entsprechenden Zinntetrahalogenid im Molverhältnis 3:1,
während 10 bis 120 Minuten bei Temperaturen von 20 bis 1000C, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Zinntetrahalogenid in Form seiner Additionsverbindung mil zwei Mol eines aliphatischen,
aromatischen oder cyclischen Äthers einsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Äther Äthyläther, Isopropyläther, n-Butyläther, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran,
Dioxan oder Anisol einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Äther Tetrahydrofuran
verwendet und die erhaltene Reaktionsmasse anschließend 1 bis 2 Stunden auf 80 bis 900C erhitzt.
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