DE2444786C3 - Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntri Chloriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntri ChloridenInfo
- Publication number
- DE2444786C3 DE2444786C3 DE19742444786 DE2444786A DE2444786C3 DE 2444786 C3 DE2444786 C3 DE 2444786C3 DE 19742444786 DE19742444786 DE 19742444786 DE 2444786 A DE2444786 A DE 2444786A DE 2444786 C3 DE2444786 C3 DE 2444786C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- aluminum
- tin
- compounds
- sncl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 alkyl tin tri chlorides Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- QYAPHLRPFNSDNH-MRFRVZCGSA-N (4s,4as,5as,6s,12ar)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O QYAPHLRPFNSDNH-MRFRVZCGSA-N 0.000 claims 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 claims 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminum chloride Substances Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012619 stoichiometric conversion Methods 0.000 claims 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical class [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Alkylzinntrichloride sind wichtige Vorstufen zur SnCl4 + R3Al ->
R3SnCl + AlCl3 (5)
Herstellung von Polyvinylchlorid-Stabilisatoren. Die *° 3g c, 2R A, _ 3R SnCl2 + 2AlCl3 (6)
Übertragung von Alkylgruppen auf das Zinnatom 413
kann auf verschiedene Weise vorgenommen werden 3SnCl4 + R3Al ->
3RSnCl3 + AICl3 (7)
(W. P. N e u m an η : Die organische Chemie des wahlweise die verschiedenen Organozinnhalo-
e'TS' Jfx, Ju-J Vurlag'· Stutt?artA l™\ genide herstellen kann. In den durch Gleichung
S. 16-35) Man erhalt jedoch me.stens ein Gemisch 25 8 ^ wiedergegebenen Fällen gelang das
hoher alkylierter Z.nnchloride Das gilt insbesondere Vorhaben tatsächlich befriedigend .... wenn
fur die Herstellung der Alkylzinnchlor.de aus Zinn- entstehende AlCl3 unter Komplexbildung mit
tetrachlond und Alkylalum.niumyerb.ndungen Hier Ä h oder Aminen 3 aus dem Reaktionsgemisch
entsteht ein Gemisch aus Tr.alkylzinnchlond und f wurde .... Die Umsetzung (7) konnte
Tetraalkylzinn Die niederen Alkylierungsstufen smd 3o nicht verwirkHcht werden «
dann durch die sogenannte Komproportionierung
dann durch die sogenannte Komproportionierung
zugänglich (loc. cit., S. 41—43). Alkylzinntrichloride Es wurde nun die überraschende Feststellung geerhält
man z. B. durch Komproportionierung von macht, daß sich die obengenannte Umsetzung (7) doch
Tetraalkylzinn mit Zinntetrachlorid: verwirklichen läßt, wenn man die erfindungsgemäßen
R Sn -1- 3SnCl 4RS Cl 35 Merkmale beachtet.
44 3 Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
Die Herstellung der Alkylzinntrihalogenide nach von Alkylzinntrichloriden durch Monoalkylierung von
diesem Verfahren ist aber auf wenige Alkylgruppen Zinntetrachlorid ist dadurch gekennzeichnet, daß man
(z. B. die Vinylpruppe) beschränkt und verläuft nur Aluminiumtrialkyle oder Alkylaluminiurnhalogenide
in einem speziellen Lösungsmittel (POCl3ZP2O,). Der 40 in Form ihrer Donar-Komplexe mit Äthern oder
Grund für diese Schwierigkeit ist darin zu sehen, daß tertiären Aminen in für Monoalkylzinnverbindungen
sich der zur vollständigen Komproportionierung stöchiometrischen Mengen zwischen 20 und 12O0C
nötige Schritt mit Zinntetrachlorid umsetzt.
R SnCl 4- SnCl -> 2RSnCl ^'ne Desondere Ausführungsform des erfindungs-
221 3 45 gemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß
nur in Ausnahmefällen verwirklichen läßt. Es sind die Umsetzung zwischen 40 und 700C durchgeführt
jedoch Methoden entwickelt worden, nach denen Al- wird.
kylzinntrichloride neben Dialkylzinn- bzw. Trialkyl- Für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich
zinnchloriden entstehen (DT-PS 1161893, GB-PS die Donar-Komplexe der Alkylaluminiumverbindun-
7 39 883). Aus solchen Gemischen können Alkylzinn- 5<>
gen ζ. B. mit Diäthyläther, Di-n-butyläther, Tetra-
trichloride z. B. durch Destillation erhalten werden. hydrofuran, Dioxan, Anisol usw., Triäthylamin, Py-
Diese Methode wird aber infolge der hohen Siede- ridin oder Dimethylanilin usw.
punkte der längerkettigen Alkylzinntrichloride stark Einige Donar-Komplexe, z. B. die mit Tetrahydro-
einpeschränkt und läßt sich technisch nur für die Her- furan oder Pyridin, alkylieren das SnCl4 zu einem
stellung der kurzkettigen (^C4) Alkylzinntrichloride 55 Produktgemisch R„SnC!4-n (n = 1 bis 4), in dem je-
verwenden. doch immer das Alkylzhntrichlorid den Hauptbe-
Die einfachste Möglichkeit, Alkylzinntrichloride her- standteil darstellt.
zustellen, wäre der Austausch eines Chloratoms am Als besonders günstig im Sinne des erfindungsge-
SnCI4 durch eine Alkylgruppe, eine gezielte Mono- mäßen Verfahrens erweist sich der Di-n-butyläther-
alkylierung. Mit den technisch leicht zugänglichen 60 Komplex sowohl mit Trialkylaluminium als auch mit
Aluminiumtrialkylen ist eine Monoalkylierung des Alkylaluminiumhalogeniden. Man erhält Alkylzinn-
SnCI4 bislang nicht befriedigend gelungen. Es lassen trichloride mit einem Gehalt von etwa 90—93Gew.-%.
sich jedoch Alkylzinntrichloride durch Monoalkylie- Dieser Gehalt läßt sich noch auf 97% steigern, wenn
rung mit Alkylaluminiumalkoxiden aus SnCI4 her- man auch das SnCI4 als Ätherat-Komplex einsetzt,
stellen (DT-OS 23 04 617, W. P. N c u m a η η : Ann. 65 Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
Chcm., 653 [1962], 163). Dabei wird aber der große von Alkylzinntrichloriden soll im folgenden näher
wirtschaftliche Vorteil, den die Aluminiumtrialkyle erläutert werden:
bei Alkylierungsreaktionen gegenüber anderen Alky- Zunächst mischt man in an sich bekannter Weise
die Alkylaluminiumverbindungen in einer geeigneten Apparatur unter Schutzgas mit dem gewünschten
Donor. Dann setzt man die gebildete Alkylaluminium-Komplexverbindung ebenfalls unter Schutzgas mit
dem SnCl4 oder gegebenenfalls einer Mischung aus SnCI1, und Di-n-butyläther in einem solchen Molverhältnis
um, daß auf jedes Sn-Atom eine Alkylgruppe entfällt, und zwar zweckmäßigerweise, indem man das
SnCI4 in der Apparatur vorlegt und die Alkylaluminium-Komplexverbindung
bei guter Durchmischung zufließen läßt. Da dies ein exothermer Vorgang ist, sorgt man durch eine gute Kühlung dafür, daß während
der Umsetzung eine niedrige Temperatur eingehalten wird. Die besten Ergebnisse werden erzielt,
wenn die Umsetzung der Reaktionspartner bei Temperaturen zwischen 20 und 12O0C, vorzugsweise bei
400C vorgenommen wird. Bei höherer Temperatur entsteht ein größerer Anieil an Nebenprodukten.
Außerdem besteht die Gefahr der Zersetzung der Donarkomplexe der Aluminiumverbindungen. »o
Nach beendeter Umsetzung und Nachreaktion wird das Reaktionsgemisch zweckmäßigerweise mit einem
geeigneten Lösungsmittel verdünnt und in Eiswasser gegeben. EJn geeignetes Lösungsmittel ist z. B. Di-nbutyläther.
Das Verdünnen mit Di-n-butyläther entfällt, wenn er von vornherein zum SnCl4 gegeben wird.
Die nachträgliche Zugabe von Di-n-butyläther hat auf die Produiktzusammensetzung keinen Einfluß mehr.
Die Ätherzugabe geschieht lediglich aus Gründen einer besseren Aufarbeitung des Reaktionsproduktes.
Wird auf die Zugabe von z. B. Di-n-butyläther verzichtet, so muß, insbesondere bei der Herstellung von
RSnCl3 mit kurzkettigem R, die wäßrige Phase mehrmals
mit z. B. Di-n-butyläther extrahiert werden. Nach der Phasentrennung und Abdestillieren des Di-n-bu-.tyläthers
erhält man Alkylzinntrichlorid, dem unterschiedliche Mengen an höher alkylierten Zinnchloriden,
resp. Tetra.alkylzinn, beigemischt sind.
B e i s ρ i e 1 1
In einem 1-1-Dreihalskolben mit Rührer, Claisenaufsatz,
Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter gibt man unter Rühren und Kühlen bei 40QC
zu 260,5 g (I Mol) SnCI4 171 g (CHH17)3AI · (C4H9)aO
(entsprechend 0,33 Mol Tri-n-octylaluminium). Man
läßt nach beendeter Zugabe noch etwa 30 Minuten bei 40cC rühren und tropft dann ebenfalls unter Rühren
und Kühlen bei 40-500C 260 g (2MoI) Di-nbutyläther
zu. Man läßt nun nach Beendigung dieser Zugabe weitere 15 Minuten ohne Heizung oder Kühlung
rühren und gibt anschließend das Reaktionsgemisch unter Kühlung in 200 ml Eiswasser. Dabei
hält man die Temperatur bei höchstens 50—700C.
Nach Phasentrennung destilliert man den Di-n-butyläther bei vermindertem Druck aus der Atherphase ab
und erhält das C8H17SnCl3 als hell- bis dunkelbraungefärbte Flüssigkeit. Die Ausbeute beträgt 322 g (90%.
bezogen auf eingesetztes Sn).
Die gaschromatographische Analyse einer mit C2H5MgCl umgesetzter. Probe ergab einen Gehalt an
C8H17SnCl3 von 93 Gew.-%.
Beispie! 2
In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur gibt man unter Rühren zu 260,5 g (1 Mol) SnCl4 innerhalb
von 5 Minuten 260 g (2MoI) Di-n-butyläther. Dabei steigt die Temperatur auf etwa 6O0C. Da dieses Reaktionsgemisch
zwischen 40 und 500C fest wird, nimmt man die weitere Umsetzung mit dem (C8H17^1Ai ·
(C4Hd)2O bei 500C und im übrigen wie im Beispiel 1
beschrieben vor. Die Ausbeute beträgt 90%; der gaschromatographisch ermittelte Gehalt an C8H17SnCl3
beträgt 97 %.
Wie im Beispiel 1 beschrieben setzt man SnCl1 mit
(C8H17)3A 1(C4 H9)2O um, jedoch verzichtet man auf
eine weitere Zugabe von Di-n-butyläther. Nach der Hydrolyse des Reaktionsgemisches extrahiert man die
wäßrige Phase 2- bis 3mal mit je 70—100 ml Di-nbutyläther
und isoliert das Reaktionsprodukt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine Ausbeute von
90%; der gaschromatographisch ermittelte Gehalt an C8H17SnCl3 beträgt 97%.
| Beispiel | Al-alkyl-Verbindung | Donor | Temperatur | % Aus | RSnCI3 |
| -c | beute | inGew.-%J) | |||
| 4 | (C8H17)3A1 | (C4H9)2O | 40 | 90 | 95 |
| 5 | (C8H17)3A1 | (C4Ho)2O | 70 | 85 | 91 |
| 6 | (C8H17)3A1 | (C2H5)P | 30 | 80 | 87 |
| 7 | (C8H17)3A1 | Dioxan | 40 | 80 | 84 |
| 8 | (C8H17)3A1 | THF") | 30 | 80 | 72 |
| 9 | (C8H17)3A1 | Anisol | 30 | 80 | 91 |
| 10 | C8H17AlCl2 | (C4H9)2O | 40 | 90 | 99 |
| 11 | (C8H17)3A1 | Pyridin | 30 | 60 | 77 |
| 12 | (C8H17)3A1 | (C2H5)3N | 30 | 60 | 89 |
| 13 | (C8H17)3A1 | DMA2) | 30 | 60 | 79 |
| 14 | (C1RH37)3A1 | (C4H9)2O | 50 | 80 | 85 |
| 15 | (C.,H0);>AI | (C,H9)2O | 40 | 85 | 87 |
| 16 | (C4H9);)A1 | THF1) | 30 | 80 | 68 |
| 17 | (C,H9);1Al | (C2H5)2O | 30 | 70 | 65 |
| 18 | (C1H0), AI | Anisol | 40 | 80 | 73 |
| ') Tetrahydrofuran. | |||||
| ·) Dimcthylanilin. | |||||
| ') Flächen % im Gaschiromatogramm. |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntri- Nach den DT-AS 11 57 617 und 11 64407 ist es
Chloriden durch Monoalkylierung von Zinntetra- 5 möglich, unter Verwendung der Alkylaluminiumchlorid,
d a d u r c h g e k e η η ζ e i c h η e t, daß Ather-Komplexe oder Alkylalum.n.um-Amm-Komman
Aluminiumtrialkyle oder Alkylaluminium- plexe Trialkylzinnverbmdungen und Dialkylzinnverhalogenide
in Form ihrer Donar-Komplexe mit bindungen, bzw. deren Gemische, je nach stochio-Äthern
oder tertiären Aminen in für Monualkyl- metrischem oder nicht stochiometrischem Umsatz,
zinnverbindungen stöchiometrischen Mengen zwi- i° herzustellen. Nach dieser Methode war die Herstellung
sehen 20 und 120°C mit Zinntetrachlorid umsetzt. von Monoalkylzinnverbindungen bisher nicht möglich.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch ge- In einer zeitlich später liegenden Veröffentlichung
kennzeichnet, daß die Umsetzung zwischen 40 (Liebigs Ann. Chem., 653 [1962], 160) schreibt W. P.
und 70c C durchgeführt wird. Neu ma η η sogar:
15 »Es war nun zu prüfen, ob die Umsetzung der
Aluminiumalkyle mit Zinntetrachlorid so zu lenken sei, daß man nach den Gleichungen
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742444786 DE2444786C3 (de) | 1974-09-19 | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntri Chloriden | |
| DK284875A DK284875A (da) | 1974-09-19 | 1975-06-24 | Fremgangsmade til fremstilling af alkyltintrichlorider |
| ES439161A ES439161A1 (es) | 1974-09-19 | 1975-07-04 | Procedimiento para la preparacion de tricloruros de alcohi- lacion de tetracloruro de estano. |
| AU84820/75A AU491628B2 (en) | 1974-09-19 | 1975-09-15 | Process forthe manufacture of alkyl-tin trichlorides |
| NLAANVRAGE7510816,A NL181108C (nl) | 1974-09-19 | 1975-09-15 | Werkwijze voor de bereiding van alkyltintrichloriden. |
| SU752174306A SU598566A3 (ru) | 1974-09-19 | 1975-09-18 | Способ получени алкилтрихлоридов олова |
| GB38391/75A GB1501673A (en) | 1974-09-19 | 1975-09-18 | Process for the manufacture of alkyl-tin trihalides |
| ITMI1975A27378A IT7527378A1 (it) | 1974-09-19 | 1975-09-18 | Procedimento per preparare tricloruri di stagnoalchile |
| JP50113521A JPS5918398B2 (ja) | 1974-09-19 | 1975-09-19 | 三塩化アルキル錫の製法 |
| BE160206A BE833621A (fr) | 1974-09-19 | 1975-09-19 | Procede de preparation de trichlorures d'alkyl-etains |
| FR7528740A FR2285393A1 (fr) | 1974-09-19 | 1975-09-19 | Procede de preparation de trichlorures d'alkyl-etains |
| ZA00755980A ZA755980B (en) | 1974-09-19 | 1975-09-19 | Process for the manufacture of alkyltin trichlorides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742444786 DE2444786C3 (de) | 1974-09-19 | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntri Chloriden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2444786A1 DE2444786A1 (de) | 1976-04-08 |
| DE2444786B2 DE2444786B2 (de) | 1976-11-11 |
| DE2444786C3 true DE2444786C3 (de) | 1977-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2450709C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylzinntrihalogeniden | |
| DE1161893B (de) | Verfahren zur Umwandlung von hochalkylierten in niedriger alkylierte Zinnverbindungen | |
| DE2444786C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntri Chloriden | |
| DE1288089B (de) | Verfahren zur vollständigen Reduktion von Organosiliciumverbindungen | |
| DE2226774C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Distannanen der Formel R↓3↓Sn-Sn R↓3↓ | |
| DE1157617C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von einheitlichen Zinnalkylverbindungen | |
| DE2437586A1 (de) | Verfahren zur herstellung von monomethylzinntrichlorid | |
| EP0158163B1 (de) | Herstellung von Organozinn-halogeniden durch katalysierte Redistribution von höher alkylierten Organozinn-Verbindungen mit niedriger alkylierten | |
| EP1389620A1 (de) | Verfahren zur Herstellung und Verwendung von Mono- und Dialkylzinnhalogeniden | |
| DE2444786B2 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylzinntrichloriden | |
| US3994944A (en) | Method for making alkyl tin trichlorides | |
| DE2735757A1 (de) | Neue organozinnhalogenide und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2101207A1 (de) | Cyclische Stickstoff enthaltende Organosihciumverbindungen | |
| DE2460288C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromid | |
| DE2304617C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntrichloriden | |
| DE1152413C2 (de) | Verfahren zur herstellung von organozinnverbindungen | |
| DE2218211C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Triorganozinnhalogeniden | |
| DE1303635C2 (de) | Verfahren zur herstellung eines ueberwiegend trialkylzinnchlorid enthaltenden gemischs von alkylzinnchloriden | |
| AT234717B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen | |
| CH329713A (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinnverbindungen | |
| DE1175235B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arsen- und Antimontrialkylen | |
| AT280311B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Zykloalkylzinnhalogeniden | |
| DE2304617A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hoeheren alkylzinntrichloriden | |
| DE1028120B (de) | Verfahren zur Herstellung von Boralkylen | |
| DE2228855C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntrihalogeniden |