DE2304617A1 - Verfahren zur herstellung von hoeheren alkylzinntrichloriden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von hoeheren alkylzinntrichloridenInfo
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Description
SCHERING AG
Patentabteilung
Patentabteilung
Alkylzinntrichloride sind wichtige Vorstufen zur Herstellung von Polyvinylchlorid-Stabilisatoren. Die Übertragung von Alkylgruppen
auf das Zinnatom kann auf verschiedenem Wege vorgenommen werden (W.P. Neumann: Die organische Chemie des Zinns, Ferdinand Enke-Verlag,
Stuttgart, 1967, Seite 16 - 35). Man erhält jedoch meistens
ein Gemisch höher alkylierter Zinnchloride. Das gilt insbesondere für die Herstellung der Alkylzinnchloride aus Zinntetrachlorid und
Alkylaluminiumverbindungen, wobei ein Gemisch aus Trialkylzinnchlorid
und Tetraalkylzinn entsteht. Die niederen Alkylierungsstufen sind dann durch die sogenannte Komproportionierung zugänglich
(loc. cit. Seite 41 - 43). Alkylzinntrichloride erhält man z.B.
durch Komproportionierung von Zinntetraalkylen.mit Zinntetrachlorid:
R-Sn + 3SnCl, »4RSnCL·
4 4 3
Die Herstellung der Alkylzinntrihalogenide nach diesem Verfahren ist aber auf wenige Alkylgruppen (z.B. Vinyl) beschränkt, oder verläuft
nur in einem speziellen Lösungsmittel (P0Cl«/P90c). Der Grund
für diese Schwierigkeit ist darin zu sehen, daß sich der zur vollständigen Komproportionierung nötige Schritt
R2SnCl2 + SnCl4—^2RSnCl3
nur in den genannten Ausnahmefällen verwirklichen läßt. Es sind jedoch
Methoden entwickelt worden, nach denen Alkylzinntrichloride neben Dialkylzinn- bzw. Trialkylzinnchloriden entstehen (DT-PS
1 161 893, GB-PS 739 883). Aus solchen Gemischen können Alkylzinntrichloride
z.B. durch Destillation erhalten werden. Diese Methode
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SCHERING AG
Patentabteilung -2-
wird aber infolge der hohen Siedepunkte der längerkettigen Alkyl-,
zinntrichloride stark eingeschränkt und kommt praktisch nur für die Herstellung der niederen Alkylzinntrichloride infrage.
Die einfachste Möglichkeit, die höheren Alkylzinntrichloride herzustellen,
wäre die Übertragung von nur einem solcher Alkylreste auf SnCl.. Dies konnte jedoch ausgehend von den technisch leicht zugänglichen
höheren Aluminiumtrialkylen oder den höheren Alkylaluminiumchloriden
bisher nicht verwirklicht werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von höheren Alkylzinntrichloriden
der allgemeinen Formel I
RSnCl3 (I)/ gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) höhere Alkylaluminiumverbindungen der allgemeinen Formel II
x . (II),
in der χ Ί, 2 oder 3 ist, oder Gemische dieser Verbindungen mit
den berechneten Mengen von Aluminiumalkoholaten der allgemeinen Formel III
Al(OR')3 (IH),
zu Verbindungen der allgemeinen Formeln IV, V oder VI
RAl(OR1)C1 (IV) R2AlOR' (V)
RAl(OR')2 (VI)
oder zu Gemischen dieser Verbindungen umsetzt, und daß man
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eingegangen am fö
Patentabteilung -3-
b) die Verbindungen der allgemeinen Formeln IV bis VI mit den berechneten
Mengen Zinntetrachlorid umsetzt und die entstandenen Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I nach saurer
Hydrolyse der Aluminiumverbindungen, isoliert,
wobei R und R1 geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte
aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei R' insbesondere den Isopropyl-,
den sek. Butyl- oder den tert. Butylrest bedeuten.
Höhere Alkylaluminiumalkoholate sind bisher nicht durch Komproportionierung
aus höheren Alkylaluminiumverbindungen und Aluminiumalkoholaten hergestellt worden. Auf diese Weise wurden bisher lediglich
die Methyl- und Ä'thylverbindungen erhalten (A. V. Grosse;
J. M. Mavity : J. Org. Chera. 5 (1940) .118, 119). Ähnlich verhält es
sich mit den Alkylalkoxyaluminiumchloriden (DT-PS 1 070 179). Wegen
der bekanntermaßen geringen Reaktivität höherer Alkylaluminiumverbindungen im Vergleich zu den niederen Homologen, eine Eigenschaft,
die man z.B. bei Komplexbildungsreaktionen beobachten kann, war
nicht vorauszusehen, daß sich höhere Alkylaluminiumverbindungen mit Aluminiumalkoholaten in einfacher Weise zu den höheren Alkylaluminiumalkoholaten
oder den höheren Alkylalkoxyaluminiumchloriden umsetzen lassen.
Die Herstellung höherer Alkylzinntrichloride durch Umsetzung von SnCl^ mit dem Reaktionsprodukt aus höheren Alkylaluminiumvei-bindungen
der allgemeinen Formel R AlCl , (x s 1, 2, 3) mit Aluminium-
X X-O
alkoholaten der allgemeinen Formel Al(OR1)« gelingt überraschenderweise
gut.
: : . 409833/0999
SCHERING AG
Patentabteilung -4-
Bisher war nur Diäthylaluminiumäthylat mit Zinntetrachlorid in Äther umgesetzt worden (W. P. Neumann: Liebigs Ann. Chem. 653
(1962) 163). Die Trennung der Reaktionsprodukte erfolgte durch
Destillation. Eine solche Herstellungsmethode kann aber wegen der thermischen Instabilität des entstandenen CloA10CoH_-Äther-Kom-
Z 2 5
plexes für höhere Alkylzinntrichloride als das Äthylzinntrichlorid
praktisch nicht mehr angewandt werden.
Da die höheren Alkylaluminiumverbindungen schwächere Alkylierungsmittel
sind als ihre niederen Homologen, sollte man erwarten, daß höhere Dialkylaluminiumalkoholate noch schwächere Alkylierungsmittel
sind als das Diäthylaluminiumäthylat. Es ist daher überraschend, daß die höheren Alkylaluminiumalkoholate bzw. die höheren
Alkylalkoxyaluminiumchloride zur Monoalkylierung des SnCl. verwendet
werden können.
Zur Herstellung der im erfindungsgemäßen Verfahren genannten Stoffe
bringt man die höheren Alkylaluminiumverbindungen mit dem- Aluminiumalkoholat im Molverhältnis 4 : 1 bis 1 : 2 zur Reaktion. Die Reaktionstemperaturen
können zwischen Raumtemperatur und der Zersetzungstemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise jedoch zwischen 40 C
und 120 C, liegen. Zur Durchführung dieser Umsetzung legt man z.B.
die Alkylaluminiumverbindung unter Schutzgas vor und gibt unter Rühren das Aluminiumalkoholat zu. Die Reaktion ist schwach exotherm.
Die reinen Reaktionsprodukte sind in den meisten Fällen klare, farblose Flüssigkeiten. Mit steigender Kohlenstoffzahl des Alkylrestes
sind sie viskos und schließlich fest.
-5-
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SCHERING AG 9 Q Π A R 1 7
Patentabteilung -5-
Die Ausbeuten sind praktisch quantitativ. Es können auch technische
Ausgangsstoffe verwendet werden. In diesem Fall sind die Reaktionsprodukte
meist leicht gefärbt und enthalten oft geringe Mengen an Trübstoffen. Solche Reaktionsprodukte können aber ohne Nachteil weiterverarbeitet
werden. Eine Reinigungsoperation ist nicht erforderlich. Die Reaktion kann auch in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels
durchgeführt werden. Die erfindungsgemUß hergestellten höheren Alkylaluminiumalkoholate und Alkylalkoxyaluminiumchloride
sind bis auf wenige Ausnahmen gegen Luftsauerstoff und Wasser empfindlich.
Zur Umsetzung der höheren Alkylaluminiumalkoholate bzw. der höheren
Alkylalkoxyaluminiumchloride mit dem Zinntetrachlorid nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren legt man zweckmäßig das Zinntetrachlorid in einem geeigneten Reaktionsgefäß vor und gibt unter Schutzgas die berechnete
Menge (Molverhältnis 2 : 1 bis 1:1) der Alkylaluminiumverbindung
zu.
Die Umsetzungstemperaturen können zwischen Raumtemperatur und der Zersetzungstemperatur
des Reaktionsgemisches, vorzugsweise jedoch unterhalb 80 C, liegen. Zur Vervollständigung der Reaktion gibt man dann
ebenfalls bei Temperaturen unterhalb 80 C einen Äther, vorzugsweise
Di-n-butyläther, hinzu und hydrolysiert nach beendeter Reaktion die
entstandene Aluminiumverbindung durch Einfließenlassen des Reaktionsgemisches in eine wässrige Lösung von Chlorwasserstoff. Nach Phasentrennung
und Abdestillieren des Äthers bleibt das höhere Alkylzinntrichlorid
als Flüssigkeit oder als niedrigschmelzender Feststoff hoher Reinheit zurück. Der Anteil höher alkylierter Zinnverbindungen liegt
im allgemeinen unter 5 %.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll durch folgende Beispiele näher
erläutert werden.
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SCHERING AG
Patentabteilung
Patentabteilung
890 g (2,4 Mol) Trioctylaluminium werden unter Stickstoff als Schutzgas
in einem geeigneten Reaktionsgefäß vorgelegt und auf 85 C erwärmt. Anschließend gibt man unter Rühren bei 85-95°C 240 g (1,2 Mol) Aluminiumisopropylat
zu. Wenn die Zugabe beendet ist, rührt man die Reaktionsmischung 1 Stunde lang bei 85 C. Nach dem Abkühlen erhält man 1130 g
Dioctylaluminiumisopropylat. Es ist eine Flüssigkeit, die bei 20 C eine Dichte von 0,85 g/cm und eine Viskosität von ca. 28 cSt besitzt.
Wie im Beispiel 1 beschrieben werden Alkylaluminiumverbindungen mit
Aluminiumalkoholaten umgesetzt:
Beispiel
R AlCl
χ
χ
3-x
R' in
Al(ORO
Al(ORO
R A1C1Q
χ 3-x
χ 3-x
Al(OR1)3
Temperatür in C
R Al(OR1)
iC4H9 3
C8H17 3
C8H17 3
C8H17 3
C8H17 3
C8H17 3
C14H29 3
C14H29 3
C18H37 3
C8H17 3
C8H17 3
>nH17 1,5
IC3H7
sec. C
3)
,D
,D
C8H17
lC8H17
IC3H7
IC3H7
IC3H7
SeCC4Hg
XC3H7
2 : 1
2 : 1
2 : 1
2 f. 1
2 : 1
2
2
2
1
1
2
2
2
1
1
2
1 1 1 2 1 1
50
20
20
100
- 80
- 60
- 50
-. 120
^H17)2Al-0-sec.C4H9
^H17)2Al-0-tert.C4H9
100 - 120
100 - 120
35 105 20 60 70
115 120 120
<C18H37>2A1-°-iC3H7
2)
CgH17Al(OiC3H7)Cl
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G 23CH617
Pqtentabtexlung -/-
D C8H13= O-CH2-CH2-
2) bei Raumtemperatur fest
3) Octylaluminiumsesquichlorid
Beispiel 13 "
In einem 1 1-Dreihalskolben mit Rührer, Claisenaufsatz, Thermometer,
Rückflußkühler und Tropftrichter gibt man 520 g (2 Mol) SnCl.. Dazu
tropft man unter Rühren und Kühlen bei 40 C innerhalb von 30 Minuten 329 g (1,05 Mol) Dioctylaluminiumisopropylat. Man läßt 15 Minuten bei
40 C rühren und tropft dann ebenfalls unter Rühren und Kühlen bei 40-50°C 200 g (2 Mol) Di-n-butyläther zu. Etwa 15 Minuten nach beendeter
Zugabe läßt man das Reaktionsgemisch in 350 ml einer eisgekühlten 3 zeigen wässrigen Lösung von Chlorwasserstoff einfließen. Man
trennt die organische Phase ab und erhält nach Abdestillieren des Di-n-butyläthers unter vermindertem Druck 680 g Rohprodukt mit einem
Zinngehalt von 33,9 % (ber. 35,09 %). Das entspricht einer Ausbeute
von 97 %, bezogen auf das eingesetzte Zinn in Form des SnCl-.
Wie in Beispiel 13 beschrieben wird SnCl, mit Alkyloluminiumalkoholat
bzw. Alkylalkoxyaluminiumchlorid umgesetzt:
-8-
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SCHERING AG Patentabteilung
| Bei | R Al(OR') Cl | Molverh. | Temp. | R-SnCl0 | % Ausbeute |
| spiel | χ y ζ | Sn/Al | in C | »3 | |
| 14 | (iC4H9)2Al-0-iC3H7 | 2 : 1 | 40 | iC4H9SnCl3 | 80 |
| 15 | (C4H9)2Al-0-iC3H7 | 2 : 1 | 40 | C4H9SnCl3 | 86 |
| 16 | (C8H17)2Al-0-iC3H7 | 2 : 1 | 70 | C8H17SnCl3 | 90 |
| 17 | C8H17Al(O-IC3H7)Cl | 1 : 1 | 25 | C8H17SnCl3 | 80 |
| Ί8 | (CgH17)2Al-0-sec.C4H9 | 2 : 1 | 40 | C8H17SnCl3 | 95 |
| 19 | (CQH.-lAl-0-tert.C.Ho 0 1 / e. 4 y |
2 : 1 | 40 | C8H17SnCl3 | 95 |
| 20 | (CuH29)2Al-0-iC3H7 | 2 : 1 | /so | C14H29SnCl3 | 80 |
| 21 | (C18H37)2Al-0-iC3H7 | 2 : 1 | 60 | C18VnC13 2) | 72 |
| 22 | (C8H^)2Al-O-XC3H7 1} | 2 : 1 | 40 | C8H13SnCl3 Ί) | 90 |
2) bei Raumtemperatur fest
-9-
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Claims (1)
- SCHERING AGPatentabteilung -9-PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von höheren Alkylzinntrichloriden der allgemeinen Formel IRSnCl3 (I), dadurch gekennzeichnet, daß mana) höhere Alkylaluminiumverbindungen der allgemeinen Formel IIR AlCl., x 3-xin der χ 1, 2 oder 3 ist, oder Gemische dieser Verbindungen mit den berechneten Mengen von Aluminiumalkoholaten der allgemeinen Formel IIIAl(OR')g (III),zu Verbindungen der allgemeinen Formeln IV, V oder VIRAl(OR')C1 (IV) R2AlOR1 (V) RAl(OR')2 (VI)oder zu Gemischen dieser Verbindungen umsetzt, und daß manb) die Verbindungen der allgemeinen Formeln IV bis VI mit den berechneten Mengen Zinntetrachlorid umsetzt und die entstandenen Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I nach saurer Hydrolyse der Aluminiumverbindungen isoliert,wobei R und R1 geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit409833/0999 -10-Patentabteilung -10-bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei R' insbesondere den Isopropyl-, den sek. Butyl- oder den tert. Butylrest bedeuten.409833/0999
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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