CH681725A5 - Tri:chloro-silane deriv. prodn. for prepn. of silicone resins, etc. - Google Patents
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Abstract
Description
1 1
CH 681 725 A5 CH 681 725 A5
2 2nd
Beschreibung description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur synthetischen Herstellung von Thexyltrichlor-silan, d.h. 1,1,2-Trimethylpropyl-trichlorsilan, welches durch die folgende Strukturformel beschrieben wird The present invention relates to a process for the synthetic production of thexyltrichlorosilane, i.e. 1,1,2-trimethylpropyl-trichlorosilane, which is described by the following structural formula
CH3-CH(CH3)-C(CH3)2-SiCl3 CH3-CH (CH3) -C (CH3) 2-SiCl3
und welches geeignet ist als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Siliconen, als Oberflächenbehandlungsmittel für diverse anorganische Materialien und als Zusatz zu komplexen Katalysatoren und welches auch ein vielversprechendes Silylierungs-mittel bei verschiedenen Typen von Reaktionen der organischen Synthese darstellt. and which is suitable as a starting material for the production of silicones, as a surface treatment agent for various inorganic materials and as an additive to complex catalysts and which is also a promising silylating agent in various types of organic synthesis reactions.
Wie für den Fachmann auf dem Gebiet der Organ-osiliziumchemie leicht verständlich ist, kann eine Or-ganosilizium- oder Silanverbindung, welche eine Thexylgruppe enthält, durch die Hydrosilylierungs-reaktion zwischen einem Silan, welches ein direkt am Siliziumatom gebundenes Wasserstoffatom aufweist, und 2,3-Dimethyl-2-buten in An- oder Abwesenheit einer kataiytischen Verbindung, welche die Reaktion beschleunigen soll, durchgeführt werden, abhängig von den Arten der gewünschten Verbindungen. As is readily understood by those skilled in the art of organosilicon chemistry, an organosilicon or silane compound containing a thexyl group can by the hydrosilylation reaction between a silane which has a hydrogen atom directly attached to the silicon atom and 2, 3-Dimethyl-2-butene can be carried out in the presence or absence of a catalytic compound which is intended to accelerate the reaction, depending on the types of compounds desired.
Der Stand der Technik schlägt verschiedene Verfahren vor, einschliesslich The prior art suggests various methods, including
1) ein Verfahren unter Verwendung von Diacetyl-peroxid als Katalysator, beschrieben in J. of the Amer.Chem.Soc., Bd. 70, Seite 484 (1948); 1) a method using diacetyl peroxide as a catalyst, described in J. of the Amer. Chem. Soc., Vol. 70, page 484 (1948);
2) ein Verfahren, durchgeführt in Abwesenheit eines Katalysators bei extrem hoher Temperatur und unter extrem hohem Druck, beschrieben in Chem.Listy, Bd. 52, Seite 640 (1958); 2) a process performed in the absence of a catalyst at extremely high temperature and pressure, described in Chem. Listy, Vol. 52, page 640 (1958);
3) ein Verfahren unter Verwendung von wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator, beschrieben in Tetrahedron Lett., Bd. 26, Seite 5511 (1985); und 3) a method using anhydrous aluminum chloride as a catalyst described in Tetrahedron Lett., Vol. 26, page 5511 (1985); and
4) ein Verfahren unter Verwendung eines Übergangsmetallkomplexes z.B. von Platin, Nickel und Palladium, welche als allgemein wirksame Katalysatoren bei der Hydrosilyierungsreaktion bekannt sind. Unter der Annahme, das die oben genannten allgemeinen Methoden 1) bis 4) auch auf die synthetische Herstellung von Thexyltrichlorsilan angewendet werden können, dann würde die Hydrosilylie-rungsreaktion zwischen Trichlorsilan und 2,3-Dime-thyl-2-buten leicht zum gewünschten Thexyl-trich-lorsiian führen. 4) a method using a transition metal complex e.g. of platinum, nickel and palladium, which are known to be generally effective catalysts in the hydrosilylation reaction. Assuming that the above-mentioned general methods 1) to 4) can also be applied to the synthetic preparation of thexyltrichlorosilane, the hydrosilylation reaction between trichlorosilane and 2,3-dimethyl-2-butene would easily become the desired thexyl -trich-lorsiian lead.
Keines dieser oben erwähnten Verfahren ist jedoch für die Synthese von Thexyl-trichlorsilan geeignet, wenn man vom Standpunkt einer industriellen Produktion der Verbindung ausgeht. Zum Beispiel ist das erste Verfahren aufgrund der Verwendung von Diacetylperoxid, einer hochexplosiven Verbindung, nachteilig ganz zu schweigen von der geringen Ausbeute an dem gewünschten Produkt, welche kaum mehr als 50 bis 60% des theoretischen Wertes beträgt. Das zweite Verfahren ist ebenfalls in bezug auf die geringe Ausbeute an gewünschtem However, none of the above-mentioned methods are suitable for the synthesis of thexyl-trichlorosilane, considering the point of view of industrial production of the compound. For example, due to the use of diacetyl peroxide, a highly explosive compound, the first method is disadvantageous, not to mention the low yield of the desired product, which is hardly more than 50 to 60% of the theoretical value. The second method is also desirable in terms of low yield
Produkt, welche ähnlich ist wie beim ersten Verfahren, unvorteilhaft und ausserdem auch aufgrund der ungewöhnlichen Reaktionsbedingungen. Das dritte Verfahren kann nur in den Fällen angewendet werden, in denen die Silanverbindung, welche ein an Silizium gebundenes Wasserstoffatom enthält, ein Organosilan wie z.B. Dimethyl-chlorsilan, Butyl-me-thyl-chlorsilan und ähnliches, ist. Die Hydrosilylie-rungsreaktion kann nach dem dritten Verfahren nicht ablaufen, wenn die Silanverbindung Trichlorsilan ist. Das vierte Verfahren birgt das Problem, dass das 2,3-Dimethyl-2-buten in Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren eine Isomerisie-rungsreaktion eingeht, aufgrund derer das gewünschte Produkt nicht in guter Ausbeute entsteht. Product that is similar to the first method, disadvantageous and also due to the unusual reaction conditions. The third method can only be used in cases where the silane compound containing a silicon-bonded hydrogen atom contains an organosilane such as e.g. Dimethyl-chlorosilane, butyl-methyl-chlorosilane and the like is. The hydrosilylation reaction cannot proceed by the third method if the silane compound is trichlorosilane. The fourth method has the problem that the 2,3-dimethyl-2-butene undergoes an isomerization reaction in the presence of transition metal catalysts, because of which the desired product is not produced in good yield.
Zusammenfassung der Erfindung Summary of the invention
Die vorliegende Erfindung hat deshalb zum Ziel ein neues und effizientes Verfahren für die synthetische Herstellung von Thexyl-trichlorsilan bereitzustellen, welches die Probleme und Nachteile der zum Stand der Technik zählenden Verfahren nicht aufweist. The aim of the present invention is therefore to provide a new and efficient process for the synthetic production of thexyl-trichlorosilane which does not have the problems and disadvantages of the processes which belong to the prior art.
Deshalb stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren für die Herstellung von Thexyl-trichlorsilan bereit, welches die folgenden Schritte umfasst: Therefore, the present invention provides a process for the production of thexyl trichlorosilane, which comprises the following steps:
(a) Mischen von Trichlorsilan, 2,3-Dimethyl-2-buten und einer als Katalysator wirkenden Azover-bindung bis eine Reaktionsmischung gebildet ist, wobei die Azoverbindung durch die allgemeine Formel (a) Mixing trichlorosilane, 2,3-dimethyl-2-butene and an azo compound acting as a catalyst until a reaction mixture is formed, the azo compound being represented by the general formula
R-N=N-R, (I) R-N = N-R, (I)
dargestellt wird, in welcher die Substituenten R gleich oder verschieden sein können, bevorzugt gleich, und in welcher R eine einwertige Gruppe ist, ausgewählt aus der Klasse umfassend Alkylgrup-pen, cyano-substituierte Alkyigruppen, alkoxy- und cyano-substituierte Alkyigruppen und cyano-sub-stituierte Cycloalkylgruppen; und is shown in which the substituents R can be the same or different, preferably the same, and in which R is a monovalent group selected from the class comprising alkyl groups, cyano-substituted alkyl groups, alkoxy- and cyano-substituted alkyl groups and cyano- sub-substituted cycloalkyl groups; and
(b) Heizen der Reaktionsmischung. (b) heating the reaction mixture.
Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausfüh-runasformen Detailed description of the preferred embodiments
Wie aus der oben gegebenen Beschreibung hervorgeht, ist die charakteristischste Eigenschaft des erfindungsgemässen Verfahrens die Verwendung einer sehr spezifischen Verbindung als Katalysator zur Förderung der Reaktion. Dank der hohen Aktivität der einzigartigen kataiytischen Verbindung kann die Reaktion, sogar unter ziemlich milden Bedindungen, leicht ablaufen, wobei das gewünschte Thexyl-trichlorsilan in nahezu quantitativer Ausbeute gebildet wird. As can be seen from the description given above, the most characteristic property of the process according to the invention is the use of a very specific compound as a catalyst for promoting the reaction. Thanks to the high activity of the unique catalytic compound, the reaction can proceed easily, even under rather mild conditions, with the desired thexyl-trichlorosilane being formed in almost quantitative yield.
Die Reaktionsmischung, welche in Schritt (a) des erfindungsgemässen Verfahrens hergestellt wird, enthält Trichlorsilan, 2,3-Dimethyl-2-buten und die Azoverbindung als Katalysator. Die Menge an Trichlorsilan in der Reaktionsmischung liegt im Bereich von 1 bis 10 Molen oder, bevorzugt, im Bereich von 1,1 bis 5 Molen pro Mol an 2,3-Dimethyl-2-buten. The reaction mixture which is prepared in step (a) of the process according to the invention contains trichlorosilane, 2,3-dimethyl-2-butene and the azo compound as a catalyst. The amount of trichlorosilane in the reaction mixture is in the range from 1 to 10 moles or, preferably, in the range from 1.1 to 5 moles per mole of 2,3-dimethyl-2-butene.
Die als Katalysator verwendete Azoverbindung The azo compound used as a catalyst
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3rd
CH 681 725 A5 CH 681 725 A5
4 4th
wird durch die oben dargestellte Formel (I) beschrieben, in welcher R eine einwertige Gruppe, ausgewählt aus der Klasse umfassend Alkyigruppen wie Methyl-, Ethyl- und 1,1,3,3-Tetramethylbutyl-Grup-pen, cyano-substituierte Alkyigruppen wie Cyano-methyl-, 2-Cyanoethyl-, 1-Cyano-1-methylethyl-und 1-Cyano-1-methylpropyl-Gruppen, alkoxy- und cyano-substituierte Alkyigruppen wie die 1-Cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutyl-Gruppe und cyano-substituierte Cycloalkyl-Gruppen wie die 1-Cyano-cyclohexyl-Gruppe. is described by the formula (I) shown above, in which R is a monovalent group selected from the class comprising alkyl groups such as methyl, ethyl and 1,1,3,3-tetramethylbutyl groups, cyano-substituted alkyl groups such as Cyano-methyl, 2-cyanoethyl, 1-cyano-1-methylethyl and 1-cyano-1-methylpropyl groups, alkoxy and cyano substituted alkyl groups such as 1-cyano-1,3-dimethyl-3- methoxybutyl group and cyano-substituted cycloalkyl groups such as the 1-cyano-cyclohexyl group.
Beispiele von Azoverbindungen, welche als Katalysatoren für das erfindungsgemässe Verfahren geeignet sind umfassen z.B. folgende symmetrische Verbindungen: Azo(1-cyano-1-methylpropan); Azo-bisisobutyronitril; Azo(1 -cyano-1,3-dimethylbutan); Azo(1 -cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutan); Azo(1,1,3,3-tetramethylbutan); Azo(1 -cyanocyclo-hexan) und ähnliche mehr, obschon die Verbindungen keinesfalls auf diese eingeschränkt sind. Examples of azo compounds which are suitable as catalysts for the process according to the invention include e.g. the following symmetrical compounds: azo (1-cyano-1-methylpropane); Azo-bisisobutyronitrile; Azo (1-cyano-1,3-dimethylbutane); Azo (1-cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutane); Azo (1,1,3,3-tetramethylbutane); Azo (1-cyanocyclo-hexane) and the like, although the compounds are by no means restricted to them.
Die Menge an Azoverbindung, welche als Katalysator in der Reaktionsmischung verwendet wird, liegt im Bereich von 0,1 bis 50 Mol-% oder, bevorzugt, im Bereich von 0,1 bis 10 Mol-%, bezogen auf die Menge an 2,3-Dimethyl-2-buten, einem der Reaktionspartner, welcher die Reaktionsgeschwindigkeit und die Ausbeute an gewünschtem Produkt be-einflusst. Wäre die Menge an Azoverbindung zu gering, so würde die Reaktionsgeschwindigkeit extrem langsam, wobei kaum gewünschtes Produkt entstände. Der Einsatz einer sehr grossen Menge an Azoverbindung ist ökonomisch unvorteilhaft und führt weder zu einer Verbesserung der Reaktionsgeschwindigkeit noch zu einer besseren Ausbeute an Produkt. The amount of azo compound used as a catalyst in the reaction mixture is in the range from 0.1 to 50 mol% or, preferably, in the range from 0.1 to 10 mol%, based on the amount of 2.3 -Dimethyl-2-butene, one of the reactants, which influences the reaction rate and the yield of the desired product. If the amount of azo compound were too small, the reaction rate would be extremely slow, with hardly any desired product being produced. The use of a very large amount of azo compound is economically disadvantageous and does not lead to an improvement in the reaction rate or to a better yield of product.
Die Reaktionsmischung wird in einer Inertgasatmosphäre, z.B. unter Stickstoff, bei Temperaturen im Bereich von 30 bis 150°C oder, bevorzugt, im Bereich von 30 bis 110°C, geheizt. Im Hinblick auf den tiefen Siedepunkt von Trichlorsilan ist es allgemein vorteilhaft, wenn die Reaktionsmischung in einem Autoklaven bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 100°C und bei einem sich spontan einstellenden Überdruck von 1,1 bis 10 kg/cm2 geheizt wird. Die Reaktion ist gewöhnlich nach 60 Stunden, in den meisten Fällen bereits nach 30 Stunden vollständig abgelaufen, wenn sie unter den oben beschriebenen Bedingungen durchgeführt wird, wobei das gewünschte Thexyl-trichlorsilan entsteht. Dieses kann durch Destillation leicht aus der Reaktionsmischung abgetrennt werden, wobei die Ausbeute sehr hoch ist und zwischen 95 und 98% des theoretischen Wertes beträgt. The reaction mixture is carried out in an inert gas atmosphere, e.g. heated under nitrogen, at temperatures in the range from 30 to 150 ° C or, preferably, in the range from 30 to 110 ° C. In view of the low boiling point of trichlorosilane, it is generally advantageous if the reaction mixture is heated in an autoclave at a temperature in the range from 50 to 100 ° C. and at a spontaneously occurring excess pressure of 1.1 to 10 kg / cm 2. The reaction is usually complete after 60 hours, in most cases after 30 hours, when carried out under the conditions described above, giving the desired thexyl trichlorosilane. This can be easily separated from the reaction mixture by distillation, the yield being very high and between 95 and 98% of the theoretical value.
In der Folge wird das Verfahren der vorliegenden Erfindung anhand von Beispielen noch ausführlicher beschrieben. Das erfindungsgemässe Verfahren wird mit Vergleichsbeispielen verglichen, in welchen wasserfreies Aluminiumchlorid und eine Platinverbindung als Katalysatoren verwendet wurden. In the following, the method of the present invention is described in more detail by means of examples. The process according to the invention is compared with comparative examples in which anhydrous aluminum chloride and a platinum compound were used as catalysts.
Beispiel 1 : Example 1 :
In einen mit Fluorkohlenstoffharz ausgekleideten Autoklaven aus rostfreiem Stahl und mit einem Fassungsvermögen von 60 ml wurden 15,1 g (0,18 Mol) 2,3-Dimethyl-2-buten, 36,6 g (0,27 Mol) trichlorsilan und 0,30 g 2,2'-Azobisisobutyronitril eingebracht, um eine Reaktionsmischung zu bilden, wel-5 che bei 80°C unter einem Überdruck von 5 kg/cm2 während 30 Stunden geheizt wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung aus dem Autoklaven entnommen und unter vermindertem Druck destilliert. Es wurde eine Fraktion 10 von 37,3 g mit einem Siedepunkt von 81 °C bei einem Druck von 23 mm Hg erhalten. Dieses Produkt wurde als das gewünschte Thexyl-trichlorsilan identifiziert. Die oben genannte Ausbeute an Produkt entspricht 0,17 Mol an Thexyl-trichlorsilan oder 98% 15 des theoretischen Wertes. 15.1 g (0.18 mol) of 2,3-dimethyl-2-butene, 36.6 g (0.27 mol) of trichlorosilane and 0 were placed in a stainless steel autoclave lined with fluorocarbon resin and with a capacity of 60 ml , 30 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile was introduced to form a reaction mixture which was heated at 80 ° C. under an excess pressure of 5 kg / cm 2 for 30 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was removed from the autoclave and distilled under reduced pressure. A fraction 10 of 37.3 g with a boiling point of 81 ° C. at a pressure of 23 mm Hg was obtained. This product was identified as the desired thexyl trichlorosilane. The above-mentioned yield of product corresponds to 0.17 mol of thexyl-trichlorosilane or 98% 15 of the theoretical value.
Die 1 H-NMR-Daten der Verbindung (8, ppm, CCI4, bei 60 MHz) sind wie folgt: The 1 H NMR data of the compound (8, ppm, CCI4, at 60 MHz) are as follows:
2,3 bis 1,7 (m, 1H); 2.3 to 1.7 (m, 1H);
1,25 (s, 6H); und 20 1,13 (d, 6H, J = 6 Hz). 1.25 (s, 6H); and 20 1.13 (d, 6H, J = 6 Hz).
Veroleichsbeispiel 1 : Comparative example 1:
In einem 200 ml Vierhalskolben, ausgestattet mit 25 einem Rührer, einem Rückflusskühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer wurden 35,2 g (0,26 Mol) Trichlorsilan und 2,7 g (0,02 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid vorgelegt, um eine Mischung zu bilden, zu welcher 16,8 g (0,20 Mol) an 2,3-Dime-30 thyl-2-buten durch den Tropftrichter während einer Stunde zugetropft wurden, wobei der Kolben unter Rühren auf 15 bis 20°C gehalten wurde. Nachdem die tropfenweise Zugabe von 2,3-Dimethyl-2-buten abgeschlossen war, wurde die Mischung im Kolben 35 während 1 Stunde bei einer Temperatur zwischen 20 und 30°C gehalten um die Reaktion zu vervollständigen. In a 200 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer, 35.2 g (0.26 mol) of trichlorosilane and 2.7 g (0.02 mol) of anhydrous aluminum chloride were introduced to form a mixture to form, to which 16.8 g (0.20 mol) of 2,3-dime-30-ethyl-2-butene was added dropwise through the dropping funnel over an hour, the flask being kept at 15 to 20 ° C. with stirring . After the dropwise addition of 2,3-dimethyl-2-butene was completed, the mixture in the flask 35 was kept at a temperature between 20 and 30 ° C for 1 hour to complete the reaction.
Das Resultat der gaschromatographischen Analyse der Reaktionsmischung ergab nach abgelaufe-40 ner Reaktionszeit, dass das 2,3-Dimethyl-2-buten als Ausgangsreagens vollständig verschwunden war, wobei das gewünschte Thexyl-trichlorsilan unter den verschiedenen Arten an im Gemisch enthaltenen Stoffen nicht detektiert werden konnte. Die-45 ses Ergebnis untermauerte den Schluss, dass wasserfreies Aluminiumchlorid als Katalysator für die erwartete Hydrosiiylierungsreaktion vollkommen unwirksam war. The result of the gas chromatographic analysis of the reaction mixture showed after the reaction time had expired that the 2,3-dimethyl-2-butene as the starting reagent had completely disappeared, the desired thexyl-trichlorosilane not being detected among the various types of substances contained in the mixture could. This result supported the conclusion that anhydrous aluminum chloride was completely ineffective as a catalyst for the expected hydrosylation reaction.
50 Veraleichsbeispiel 2: 50 Comparison example 2:
In einen Autoklaven von 60 ml Fassungsvermögen wurden 10,2 g (0,12 Mol) 2,3-Dimethyl-2-buten, 17,6 g (0,125 Mol) Trichlorsilan und 0,13 g einer 55 0,1 M Lösung von Chlorplatinsäure Hexahydrat in Isopropanol als Katalysator eingebracht. Die gebildete Reaktionsmischung wurde während 5 Stunden bei 80°C und einem Überdruck von 5 kg/cm2 geheizt um die Reaktion zu bewirken. Nach dem Ende der 60 oben genannten Reaktionszeit wurde die Reaktionsmischung unter Vakuum destilliert, wobei 20,5 g einer Fraktion mit Siedepunkt 63°C bei einem Druck von 7 mm Hg erhalten wurde. Diese Fraktion konnte als 2,3-Dimethylbutyl-trichlorsilan, ein Isomer von 65 Thexyl-trichlorsilan identifiziert werden. Die oben In an autoclave of 60 ml capacity, 10.2 g (0.12 mol) of 2,3-dimethyl-2-butene, 17.6 g (0.125 mol) of trichlorosilane and 0.13 g of a 55 0.1 M solution of Chloroplatinic acid hexahydrate introduced in isopropanol as a catalyst. The reaction mixture formed was heated for 5 hours at 80 ° C. and an excess pressure of 5 kg / cm 2 to effect the reaction. After the end of the 60 reaction time mentioned above, the reaction mixture was distilled under vacuum, whereby 20.5 g of a fraction having a boiling point of 63 ° C. at a pressure of 7 mm Hg was obtained. This fraction was identified as 2,3-dimethylbutyl-trichlorosilane, an isomer of 65 thexyl-trichlorosilane. The above
3 3rd
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CH 681 725 A5 CH 681 725 A5
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genannte Ausbeute an diesem isomeren Produkt entspricht 77% des theoretischen Wertes. Andererseits konnte das gewünschte Thexyl-trichlor-silan in der Reaktionsmischung überhaupt nicht festgestellt werden und die gaschromatographische Analyse zeigte vollständige Isomerisierung an. The stated yield of this isomeric product corresponds to 77% of the theoretical value. On the other hand, the desired thexyl-trichlorosilane could not be found in the reaction mixture at all and the gas chromatographic analysis showed complete isomerization.
Beispiel 2: Example 2:
Das experimentelle Vorgehen gemäss Beispiel 1 wurde im wesentlichen auf dieselbe Art wiederholt, mit der Ausnahme, dass das 2,2'-Azo-bisisobutyro-nitril durch die selbe molare Menge an einer der verschiedenen, symmetrischen Azoverbindungen ersetzt wurde, welche unten aufgeführt sind, zusammen mit der Ausbeute an gewünschtem Thexyl-trichlorsilan in % des theoretischen Wertes: The experimental procedure of Example 1 was repeated in essentially the same manner, except that the 2,2'-azobisisobutyro-nitrile was replaced by the same molar amount of one of the various symmetrical azo compounds listed below. together with the yield of the desired thexyl-trichlorosilane in% of the theoretical value:
Azo(l-cyanocyciohexan), 95%; Azo (1-cyanocyciohexane), 95%;
Azo(1 -cyano-l-methylpropan), 98%; Azo (1-cyano-l-methylpropane), 98%;
Azo(1-cyano-1,3-dimethylbutan), 95%; Azo (1-cyano-1,3-dimethylbutane), 95%;
Azo(1-cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutan), 97%; Azo (1-cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutane), 97%;
und and
Azo(1,1,3,3-tetramethylbutan), 95%. Patentansprüche Azo (1,1,3,3-tetramethylbutane), 95%. Claims
1. Verfahren zur Herstellung von Thexyl-trichlor-silan welches folgende Schritte umfasst: 1. A process for the preparation of thexyl-trichlorosilane which comprises the following steps:
(a) Mischen von Trichlorsilan, 2,3-Dimethyl-2-buten und einer als Katalysator wirkenden Azoverbindung der allgemeinen Formel (a) Mixing trichlorosilane, 2,3-dimethyl-2-butene and an azo compound of the general formula which acts as a catalyst
Ft-N=N-R, Ft-N = N-R,
in welcher die Substituenten R gleich oder verschieden sind und in welcher in which the substituents R are the same or different and in which
R eine einwertige Gruppe, ausgewählt aus der Klasse umfassend Alkyigruppen, cyano-substituierte Alkyigruppen, alkoxy- und cyano-substituierte Alkyigruppen und cyano-substituierte Cycloalkyl-gruppen ist, R is a monovalent group selected from the class comprising alkyl groups, cyano-substituted alkyl groups, alkoxy and cyano-substituted alkyl groups and cyano-substituted cycloalkyl groups,
um eine Reaktionsmischung zu bilden; und (b) Heizen der Reaktionsmischung. to form a reaction mixture; and (b) heating the reaction mixture.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R gleich sind. 2. The method according to claim 1, characterized in that the substituents R are the same.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Trichlorsilan in der Reaktionsmischung im Bereich von 1 bis 10 Molen pro Mol 2,3-Dimethyl-2-buten liegt. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the amount of trichlorosilane in the reaction mixture is in the range of 1 to 10 moles per mole of 2,3-dimethyl-2-butene.
4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4. The method according to any one of claims 1 to
3, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur der Reaktionsmischung in Schritt (b) im Bereich von 30 bis 150°C liegt. 3, characterized in that the temperature of the reaction mixture in step (b) is in the range from 30 to 150 ° C.
5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5. The method according to any one of claims 1 to
4, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Azoverbindung in der Reaktionsmischung im Bereich von 0,1 bis 50 Mol-% bezogen auf die Menge an 2,3-Dimethyl-2-buten liegt. 4, characterized in that the amount of azo compound in the reaction mixture is in the range of 0.1 to 50 mol% based on the amount of 2,3-dimethyl-2-butene.
6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6. The method according to any one of claims 1 to
5, dadurch gekennzeichnet, dass die Azoverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend 5, characterized in that the azo compound is selected from the group comprising
2,2'-Azobisisobutyronitril, 2,2'-azobisisobutyronitrile,
Azo(l-cyanocyclohexan), Azo (l-cyanocyclohexane),
Azo(l-cyano-l-methylpropan), Azo(l-cyano-1,3-dimethylbutan), Azo(l-cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutan) und Azo(1,1,3,3-tetramethylbutan). Azo (l-cyano-l-methylpropane), azo (l-cyano-1,3-dimethylbutane), azo (l-cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutane) and azo (1,1,3,3 -tetramethylbutane).
7. Katalysator für die Ausführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator eine Azoverbindung der Formel 7. A catalyst for performing the method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the catalyst is an azo compound of the formula
R-N=N-R R-N = N-R
ist, wobei is where
R eine einwertige Gruppe, ausgewählt aus der Klasse umfassend Alkyigruppen, cyano-substituierte Alkyigruppen, alkoxy- und cyano-substituierte Alkyigruppen und cyano-substituierte Cycloalkyl-gruppen ist. R is a monovalent group selected from the class consisting of alkyl groups, cyano-substituted alkyl groups, alkoxy and cyano-substituted alkyl groups and cyano-substituted cycloalkyl groups.
8. Katalysator gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass er ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend 8. Catalyst according to claim 7, characterized in that it is selected from the group comprising
2,2'-Azobisisobutyronitril, 2,2'-azobisisobutyronitrile,
Azo(l-cyanocyclohexan), Azo (l-cyanocyclohexane),
Azo(1 -cyan-1 -methylpropan), Azo (1-cyan-1-methyl propane),
Azo(1-cyano-1,3-dimethylbutan), Azo (1-cyano-1,3-dimethylbutane),
Azo(1-cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutan) und Azo (1-cyano-1,3-dimethyl-3-methoxybutane) and
Azo(1,1,3,3-tetramethylbutan). Azo (1,1,3,3-tetramethylbutane).
9. Thexyl-trichlorsilan, hergestellt gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6. 9. Thexyl-trichlorosilane, prepared according to one of claims 1 to 6.
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10 10th
15 15
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30 30th
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0717053A2 (en) * | 1994-11-25 | 1996-06-19 | Japan Polyolefins Co., Ltd. | Catalyst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
| WO1996025418A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrosilylation of unsaturated compounds |
| WO1996025419A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | A method for manufacturing organosilanes |
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1990
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1991
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466588A (en) | 1992-03-02 |
| JP2517783B2 (en) | 1996-07-24 |
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