DE1182232B - Verfahren zur Herstellung von Trialkylaryloxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrialkylaryloxysilanenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Trialkylaryloxysilanen Trimethylaryloxysilane lassen sich bekanntlich durch Umsetzung von Trimethylchlorsilan mit aromatischen Hydroxyverbindungen in Lösungsmitteln und unter Verwendung von Akzeptoren für den abgespaltenen Halogenwasserstoff herstellen. Die so erhaltenen Verbindungen sind schwer oxydierbar und auch thermisch sehr beständig. Sie lassen sich in vielen Fällen auch bei Normaldruck und in allen Fällen im Vakuum unzersetzt destillieren. Gegen schwache Alkalien sind sie beständig. Durch verdünnte Säuren werden sie in der Wärme leicht hydrolysiert und hierbei die zur Herstellung der Trialkylaryloxysilane verwendeten aromatischen Hydroxyverbindungen in reiner Form zurück erhalten. Aus diesem Grunde ist die Überführung der aromatischen Hydroxyverbindungen in die entsprechenden niederen Trialkylaryloxysilane eine wirksame Methode zur Isolierung derartiger Verbindungen aus ihren Gemischen oder zum Schutz der Hydroxylgruppen bei anderen chemischen Synthesen.
- Die erhaltenen neuen Trialkylaryloxysilane können Verwendung als Hydrophobierungsmittel, als Trennmittel und zur Oberflächenveredlung finden.
- Die höhersiedenden Verbindungen, wie Trimethylsiloxynonylbenzol oder Bis-(trimethylsiloxy)-naphtha lin, eignen sich als Schmier- und Wärmeübertragungsmittel.
- Es wurde nun gefunden, daß Trialkylaryloxysilane der allgemeinen Formel Ar(OSiR3)z, in der Ar den Rest einer aromatischen Verbindung mit x Hydroxylgruppen, R Alkyl-, vorzugsweise Methylreste, und x = 1 oder 2 bedeutet, viel einfacher und mit besseren Ausbeuten durch Umsetzung von aromatischen Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel A«OH)z mit Hexaalkyldisilazanen erhalten werden können.
- Disilazane sind Verbindungen der allgemeinen Formel (R3Si)2NH, die leicht aus den entsprechenden Trialkylhalogensilanen und Ammoniak hergestellt werden können. Für die Zwecke der Erfindung wird Hexamethyldisilazan wegen seines niederen Siedepunktes besonders bevorzugt. Bei der erfindungsgemäßen Reaktion ist zur Silylierung eines Mols einer aromatischen Hydroxyverbindung mit einer Hydroxylgruppe 1/2 Mol Hexamethyldisilazan erforderlich. Es empfiehlt sich jedoch, bei der Reaktion des Disilazan iogeringem Überschuß einzusetzen.
- Als Hydroxyverbindungen, die gemäß der Erfindung in Trialkylaryloxysilane übergeführt werden können, eignen sich Arylverbindungen der allgemeinen Formel Ar(OH) (x = 1, 2), in der Ar einen mono- oder polycyclischen Arylrest, wie Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, einen Alkarylrest, wie Toluyl, Xylyl, einen Arylalkylaryl-, einen Diaryl-, einen HydroxyaL1cylaryl- rest, wie Methylolphenyl, Äthylolphenyl, oder einen Poly-(hydroxyalkyl)-arylrest bedeutet.
- Empfindliche Hydroxylgruppen enthaltende, pharmazeutisch wirksame Verbindungen, die durch Überführung in Trialkylaryloxysilane isoliert und rein dargestellt werden können, sind z. B. Cholesterol, Ergosterol, Pregnandiol und Oestron, aber auch einfachere aromatische Hydroxyverbindungen, die auf anderem Wege schwer zu isolieren sind, wie Brenzcatechin, Saligenin, 4-Hydroxydiphenyl oder 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan. Die Reaktion kann ohne Verwendung von Lösungsmitteln und ohne Zusatz von Halogenwasserstoffakzeptoren durchgeführt werden. Bei Umsetzung höher schmelzender, kompliziert gebauter Verbindungen wird zweckm!ßig in inerten Lösungsmitteln gearbeitet. Es empfiebk sich, bei der Umsetzung geringe Mengen der Alkalisalze der aromatischen Hydroxyverbindungen als Katalysator zuzusetzen. Dadurch wird die Reaktionsdauer stark verkürzt. Diese Katalysatoren werden in Mengen von maximal 0,5 Molprozent eingesetzt. Sie können aus den Hydroxyverbindungen in geeigneten Lösungsmitteln, wie Methanol, Athanol, Benzol, Toluol, durch Umsetzung mit den entsprechenden Mengen an Alkalihydroxyd, Alkalihydrid, Alkaliamid oder den elementaren Alkalimetallen in bekannter Weise erhalten werden. Ein Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeiten mit und ohne Zugabe des Katalysators beweist seine Wirksamkeit, wie aus der Zeichnung hervorgeht.
- Beispiel 1 Darstellung von Bis-(2,2'-trimethylsiloxy)-diphenyl aus 2,2'-Diphenol und Hexamethyldisilazan In einem Kolben mit Rührer Rückflußkühler und Thermometer wurde eine Mischung von 0,01 Mol des Alkalisalzes von 2,2'-Diphenol und 1,99 Mol 2,2'-Diphenol mit 2,2 Mol Hexamethyldisilazan bei 50"C übergossen und unter starkem Rühren zur Reaktion gebracht. Es wurde zum Sieden erhitzt. Nach 2 Minuten stürmischer Reaktion waren bereits 500/o des 2,2'-Diphenols zu Bis-(2,2'-trimethylsiloxy)-diphenyl umgesetzt. Innerhalb von 30 Minuten erfolgte 90%ige Umsetzung. Der Kolbeninhalt wurde fraktioniert destilliert. Zunächst ging wenig unumgesetztes Hexamethyldisilazan als Vorlauf über. Bis-(2,2'-trimethylsiloxy)-diphenyl destillierte bei 116,5 bis 118°C bei 0,55 Torr als farblose, viskose Flüssigkeit über. Ausbeute: 900/o der Theorie; nD20 = 1,5178.
- Beispiel 2 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 4,4'-Dihydroxydiphenyl 4,4'-Bis-(trimethylsiloxy)-diphenyl in einer Ausbeute von 70% der Theorie erhalten. Es handelt sich um eine Verbindung mit Kp.0,8 bis 1670C und Fp. = 63 bis640C.
- Beispiel 3 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 2-Hydroxydiphenyl 2-Trimethylsiloxydiphenyl, Kp.l = 103 bis 103,5°C, nD20 = 1,5493, in einer Ausbeute von 900/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 4 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 4-Hydroxydiphenyl 4Trimethylsiloxydiphenyl, Kp.0,95 138,5 bis 140 C, n20° = 1,5590, in einer Ausbeute von 700/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 5 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Bis-(trimethylsiloxy)-naphthalin, Kp.0,55 = 132 bis 136°C, Fp. = 53"C, in einer Ausbeute von 700/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 6 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 1 ,5-Dihydroxynaphthalin 1,5-Bis-(trimethylsiloxy)-naphthalin, Kp.0,5 140 bis 1410C, Fp. = 85"C, in einer Ausbeute von 71 01o der Theorie erhalten.
- Beispiel 7 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 4Nitrophenol 4-Trimethylsiloxynitrobenzol, Kp.0,75 = 95 bis 96°C, nD20 = 1,5293, in einer Ausbeute von 90% der Theorie erhalten.
- Beispiel 8 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 2-Nitrophenol 2-Trimethylsiloxynitrobenzol, Kp.1 = 84°C, n2D = 1,5030, in einer Ausbeute von 90% der Theorie erhalten.
- Beispiel 9 Entsprechend dem Beispiel l wurde aus Hexamethyldisilazan und 4-Hydroxybenzoesäureäthylester 4-Trimethylsiloxybenzoesäureäthylester, Kp.1,3 = 110°C, n200 1,4995, in einer Ausbeute von 840/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 10 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 2-Methyl-4-tert.-hexylphenol l-Trimethylsiloxy-2-methyl-4-(tert.-hexyl)-benzol, Kp.0,35 = 92,5"C, n2o0 = 1,4878, in einer Ausbeute von 72% der Theorie erhalten.
- Beispiel 11 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 1-Phenyl-1-(4-hydroxyphenyl)-äthan 1 - Phenyl - 1 - (4 - trimethylsiloxyphenyl) - äthan, Kp.0,25 = 113"C, n2D0= = 1,5355, in einer Ausbeute von 950/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 12 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 4Nonylphenol l-Trimethylsiloxy-Snonylbenzol, KpXo ls = 9696 bis 99"C, nD20 = 1,4863, in einer Ausbeute von 860/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 13 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 2,4,5-Trichlorphenol l-Trimethylsiloxy-2,4,5-trichlorbenzol, Kp.0,2 = 74 bis 78°C, n2D0 = 1,5248, in einer Ausbeute von 87 °/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 14 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus Hexamethyldisilazan und 2,4,6-Trichlorphenol l-Trimethylsiloxy-2,4,6-trichlorbenzol, Kp.0,15 75 bis 79°C, n2Do = 1,5253, in einer Ausbeute von 89°/o der Theorie erhalten.
- Beispiel 15 Entsprechend dem Beispiel 1 wurde aus 1 Mol Hexamethyldisilazan und 1 Mol 2-Methylolphenol 2-(Trimethylsiloxy)-methylbenzol, Kp.10-11 = 106 bis 108°C, in einer Ausbeute von 85% der Theorie erhalten.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Trialkylaryloxysilanen der allgemeinen Formel Ar(OSiR3)>:, in der Ar den Rest einer aromatischen Verbindung mit x Hydroxylgruppen, R Alkyl- vorzugsweise Methylreste und x 1 oder 2 bedeutet, d a -durch gekennzeichnet, daß man eine aromatische Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel Ar(OH), in der Ar und x die obige Bedeutung haben, mit Hexaalkyldisilazanen umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln durchführt.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Alkaliverbindung der eingesetzten aromatischen Hydroxyverbindung durchführt.
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ID=7621137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEZ9959A Pending DE1182232B (de) | 1963-03-08 | 1963-03-08 | Verfahren zur Herstellung von Trialkylaryloxysilanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1182232B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1205482A2 (de) * | 2000-11-13 | 2002-05-15 | Clariant Life Science Molecules (Florida) Inc. | Alkyltrimethylsiloxybenzoatverbindungen, und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP3163666A4 (de) * | 2014-06-27 | 2017-12-13 | LG Chem, Ltd. | Additiv für elektrochemisches element, elektrolyt damit, elektrode und elektrochemisches element |
| US11753431B2 (en) | 2017-07-04 | 2023-09-12 | Intocell, Inc. | Compounds comprising cleavable linker and uses thereof |
-
1963
- 1963-03-08 DE DEZ9959A patent/DE1182232B/de active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1205482A2 (de) * | 2000-11-13 | 2002-05-15 | Clariant Life Science Molecules (Florida) Inc. | Alkyltrimethylsiloxybenzoatverbindungen, und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP1205482A3 (de) * | 2000-11-13 | 2003-04-02 | Clariant Life Science Molecules (Florida) Inc. | Alkyltrimethylsiloxybenzoatverbindungen, und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP3163666A4 (de) * | 2014-06-27 | 2017-12-13 | LG Chem, Ltd. | Additiv für elektrochemisches element, elektrolyt damit, elektrode und elektrochemisches element |
| US10490852B2 (en) | 2014-06-27 | 2019-11-26 | Lg Chem, Ltd. | Additive for electrochemical element, electrolyte comprising same, electrode, and electrochemical element |
| US11753431B2 (en) | 2017-07-04 | 2023-09-12 | Intocell, Inc. | Compounds comprising cleavable linker and uses thereof |
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