DE1142608B - Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkyl mit mindestens einer n-Octylgruppe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkyl mit mindestens einer n-OctylgruppeInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bildung von Aluminiumtrialkylen, welche mindestens
eine n-Octylgruppe enthalten.
Es ist bekannt, Buten-2 in Gegenwart eines im wesentlichen aus Aluminiumtriäthyl und feinverteiltem
Nickel oder Nickelsalzen bestehenden MischkataJysators unter Drücken von 50 bis 500 Atmosphären
umzusetzen. Ein derartiges Verfahren erfordert teure Hochdruckapparaturen, und das aus der
Reaktion erhaltene Produkt ist 2-Äthylhexen-l, also ein Dimeres des Butens-2.
Aus der deutschen Patentschrift 1 014 088 ist bekannt, daß Olefine mit Aluminiumtriisobutyl zu
einer Aluminiumalkylverbindung umgesetzt werden können, welche dem verwendeten Olefin entspricht.
Weiterhin ist aus der deutschen Patentschrift 1 038 043 die Verwendung von »-Olefinen für eine derartige
Umsetzung bekannt, wobei angegeben wird, daß diese Reaktion durch Metalle katalysiert wird.
Es wurde gefunden, daß Octen-2 mit Aluminiumtriisobutyl
in Gegenwart eines bestimmten Katalysatorsystems reagiert und nicht das entsprechende AIuminiumtrialkyl,
sondern ein n-octylhaltiges Produkt ergibt. Octen-1 und Octen-2 werden im allgemeinen
durch thermisches Cracken, durch teilweise Oxydation oder Dehydratisierung des Octans erhalten, wobei,
wegen seiner größeren thermischen Stabilität, vorzugsweise Octen-2 gebildet wird. Demzufolge kann
man nunmehr mit dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht nur Aluminium-n-octyl aus dem leichter erhältliehen
Octen-2 herstellen, sondern man kann jetzt auch von einem Gemisch aus Octen-1 und Octen-2
ausgehen, wodurch man wiederum in der Lage ist, einen sehr viel höheren Anteil der ungesättigten,
sich vom Octan ableitenden Produkte zu verwenden, wobei die erforderliche Reinigung des ungesättigten
Produktes vereinfacht wird.
Erfindungsgemäß werden deshalb n-octylgruppenhaltige
Aluminiumtrialkyle mit mindestens einer
n-Octylgruppe erhalten, wenn man Octen-2 der Einwirkung
von mindestens der stöchiometrischen Menge Aluminiumtriisobutyl in Gegenwart eines Kobaltchloridkatalysators
bei im wesentlichen atmosphärischem Druck und bei Temperaturen von 25 bis 1500C
aussetzt. Aus den derart erhaltenen Aluminiumalkylen kann durch Oxydation und Hydrolyse Octanol-1
erhalten werden.
Die Verdrängungsreaktion, welche zur Bildung des Aluminiumoctyls führt, wird vorzugsweise bei
70 bis 1100C durchgeführt.
Die Verdrängungsreaktion wird im wesentlichen bei atmosphärischem Druck und vorzugsweise unter
Verfahren zur Herstellung
von Aluminiumtrialkyl mit mindestens
einer n-Octylgruppe
Anmelder:
W. R. Grace & Co.,
New York, RY. (V. St. A.)
New York, RY. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. rer. nat. J. D. Frhr. v. Uexküll, Patentanwalt,
Hamburg-Hochkamp, Königgrätzstr. 8
Hamburg-Hochkamp, Königgrätzstr. 8
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 29. Juni 1959 (Nr. 823 285)
V. St. v. Amerika vom 29. Juni 1959 (Nr. 823 285)
Frank Xavier Werber, Kensington, Md.,
und Frank Andrew Mirabile, Silver Spring, Md.
und Frank Andrew Mirabile, Silver Spring, Md.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
einem Inertgas, beispielsweise Stickstoff oder einem Edelgas, durchgeführt. Hierdurch werden sauerstoffhaltige
Substanzen ferngehalten, welche die Verdrängungsreaktion verzögern oder verhindern.
Die Menge des verwendeten Kobaltchloridkatalysators ist nicht wesentlich. Verhältnismäßig kleine
Mengen sind angemessen. Im allgemeinen kann mit einem Molverhältnis von Kobaltchlorid zu Aluminiumtriisobutyl
von 1 : 10 bis 1: 200 gearbeitet werden, wobei vorzugsweise ein Verhältnis von 1: 100 benutzt
wird. Größere Mengen Kobaltchlorid können zwar verwendet werden, sind jedoch unnötig.
Die Menge an Octen-2 soll mindestens der stöcbiometrischen
Menge entsprechen, welche zur Umsetzung mit dem Aluminiumtnisobutyl benötigt wird. Demzufolge
kann man mit einem Molverhältnis von Aluminiumtriisobutyl zu Octen-2 in einer Größenordnung
von 1:3 bis 1 : 10 arbeiten, wobei ein M öl Verhältnis von 1:3 bis 1:5 bevorzugt wird.
Die im folgenden beschriebene Umwandlung der Verfahrensprodukte zu Octanol-1 soll zeigen, daß die
erfindungsgemäße Umsetzung in der angegebenen unerwarteten Weise erfolgt. Für die Herstellung von
Octanol-1 wird kein Schutz beansprucht.
Bei der Herstellung von Alkoholen aus mindestens eine n-Octylgruppe enthaltenden Aluminiumalkylen
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wird der Oxydationsschritt vorzugsweise nach Kühlen des Reaktionsproduktes der Verdrängungsreaktion auf
Zimmertemperatur durchgeführt. Da die Addition von Sauerstoff an das Verdrängungsreaktionsprodukt exotherm
verläuft, wird der Sauerstoff zuerst langsam zugegeben, die Zugabegeschwindigkeit wird bei fortschreitender
Reaktion gesteigert. Als Oxydationsmittel kann an Stelle von Sauerstoff auch Luft verwendet
werden. Da sich die Oxydationsgeschwindigkeit direkt mit dem Druck ändert, wird die Oxydation Vorzugsweise
unter Druck durchgeführt.
Die Hydrolyse kann unter den gleichen Temperatur- und Druckbedingungen wie die Oxydation durchgeführt
werden, jedoch wird sie vorzugsweise bei Zimmertemperatur und atmosphärischem Druck ausgeführt.
Obwohl in den Beispielen Chlorwasserstoff zur Hydrolyse verwendet wird, können auch andere Verbindungen
benutzt werden.
Bei den folgenden Versuchen wurde die Apparatur über Nacht in einem Trockenofen bei 100°C getrocknet.
Vor Gebrauch wurde die Apparatur auf 1000C
erwärmt und 1I2 Stunde lang mit Stickstoff gespült.
Die Apparatur bestand aus einem Dreihalskolben mit einer Thermometertasche, einem Tropftrichter, einem
Gaszuführungsrohr und einem Wasserkühler, welcher lösbar mit einem Kühler verbunden war, der mit Trokkeneis—Isopropanol
gekühlt wurde. Das aus der Verdrängungsreaktion erhaltene Isobutylen wurde nach Durchgang durch den erwähnten Kühler in einem
graduierten Gefäß gesammelt, welches in ein Trockeneis-Isopropanol-Bad
eintauchte.
Die aus Beispiel 1 und 2 erhaltenen Fraktionen wurden durch eine Kombination einer Gas-Flüssigkeitsphasen-Chromatographie
und durch Infrarotspektralanalyse bestimmt. Die Chromatographieanalysen wurden mit einem Perkin-Emler-Modell-154-B-Dampffraktometer
durchgeführt, indem die Verweilzeiten der einzelnen Fraktionen mit handelsüblich erhältlichem
und als Standardlösungen verwendetem Isobutylalkohol, Octen-2, Octanol-1 und Octanol-2 verglichen
wurden. Das Infrarotspektrum der erwähnten Standardflüssigkeiten wurde dann mit dem der Fraktionen verglichen,
um die Identität auf einem Perkin-Elmer-Modell-21-Infrarotspektrophotometer
zu bestätigen. Die Analysen der Fraktionen sind bei den Beispielen in den Analysenspalten unter den entsprechenden
Analysenverfahren aufgeführt.
In den Dreihalskolben wurden 0,089 Mol Aluminiumtriisobutyl
(17,6 g), 0,26 Mol Octen-2 (30,7 g) und 0,00089 Mol Kobaltchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch
wurde auf 70° C erwärmt, wobei sich Isobutylen entwickelte, welches in dem gekühlten
graduierten Gefäß gesammelt wurde. Der Temperaturbereich lag während der Reaktion bei 70 bis 1020C
Nach 5 Stunden wurde die Reaktion unterbrochen, nachdem bis zu 64 °/o des Octens-2 umgesetzt waren,
was durch das aufgenommene Isobutylen bestimmt wurde.
Das restliche Reaktionsgemisch, welches die Reaktionsprodukte der Verdrängungsreaktion mit Ausnahme
von Isobutylen enthielt, wurde mit 250 ml Cyclohexan verdünnt und in einem Eis-Salzwasser-Bad auf etwa
50C gekühlt. Um eine vollständige Oxydation zu gewährleisten, wurde dann 24 Stunden lang Sauerstoff
durch das Reaktionsgemisch geleitet. Die erhaltenen Alkoholate wurden durch Zugabe von 100 ml 10°/0iger
Salzsäure und 5 Stunden langes Rühren hydrolysiert. Der Inhalt des Kolbens wurde dann in einen Scheidetrichter
gegeben, in welchem sich die organische von der wäßrigen Phase trennte. Die organische Phase,
welche die hydrolysierten Alkoholate enthielt, wurde bei Zimmertemperatur in 100 ml Äther gelöst und mit
wasserfreiem Kaliumcarbonat 24 Stunden getrocknet. Die Lösung wurde dann filtriert, und aus dem Filtrat
wurde bei Atmosphärendruck und bei einer Temperatur von 35 bis 40° C der Äther abdestilliert. Der Destillationsrückstand
wurde bei 20 Torr nochmals destilliert und ergab die folgenden Fraktionen:
Fraktion | Gewicht (g) |
Kp. (0C) | Infrarot | Analyse Dampf- fraktometer |
1 2 3 |
4,6 4,2 4,5 |
25 bis 28 65 bis 85 85 bis 88 |
Octanol-1 Octanol-2 Octanol-1 |
Isobutylalkohol Octen-2 40% Octanol-1 60% Octanol-2 Octanol-1 |
18,25% des Octens-2 waren zu Octanol-1 umgesetzt
worden.
Die Notwendigkeit der Verwendung von Kobaltchlorid ergibt sich aus dem folgenden Beispiel:
Unter Verwendung des im Beispiel 1 angegebenen Verfahrens und der dortigen Vorrichtung wurden
0,089 Mol Aluminiumtriisobutyl und 0,26 Mol Octen-2 in den Dreihalskolben gegeben und auf 950C erwärmt;
das frei werdende Isobutylen wurde in dem gekühlten graduierten Gefäß gesammelt. Der Versuch lief 5 Stunden
bei 70 bis 105°C. Nach diesem Zeitraum waren 40% des Octens-2 umgesetzt. Das restliche Gemisch
wurde mit 250 ml Cyclohexan verdünnt und mit Eis—Kochsalz auf etwa 50C gekühlt. Dann wurde
24 Stunden lang Sauerstoff durch das Gemisch geleitet. Die erhaltenen Alkoholate wurden durch Zugabe von
100 ml 10%iger Salzsäure bei 1 stündigem Rühren hydrolysiert. Der Inhalt des Kolbens wurde dann in
einen Scheidetrichter gegeben, in welchem sich die organische von der wäßrigen Phase trennte. Die die
hydrolysierten Alkoholate enthaltende organische Schicht wurde bei Zimmertemperatur in 100 ml Äther
gelöst und mit wasserfreiem Kaliumcarbonat 24 Stunden getrocknet. Die Lösung wurde dann filtriert, und
aus dem Filtrat wurde der Äther bei 35 bis 4O0C und
bei Atmosphärendruck abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde unter Atmosphärendruck zur Erzielung
der folgenden Fraktionen nochmals destilliert:
Fraktion | Gewicht (g) |
Kp. (0C) | Analyse Dampf- Infrarot ; fraktometer |
Isobutyl alkohol Octen-2 |
1 | 2,6 | 100 bis 120 | Octanol-2 Octen-2 |
|
2 | 1,7 | 120 bis 130 j | Octanol-2 | |
3 | 4,0 | 170 bis 175 | Octanol-2 |
Aus dem Vergleich der Beispiele 1 und 2 ergibt sich, daß die Verwendung eines Kobaltchloridkatalysators
notwendig ist, um n-octylgruppenhaltiges Aluminiumtrialkyl
zu erhalten.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkyl mit mindestens einer n-Octylgruppe durch
Umsetzung von Aluminiumtriisobutyl mit einem Octen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch
gekennzeichnet, daß Octen-2 in Gegenwart von Kobaltchlorid als Katalysator mit mindestens der
stöchiometrischen Menge Aluminiumtriisobutyl bei 25 bis 15O0C unter im wesentlichen atmosphärischen
Druck umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Aluminiumtriisobutyl
zu Octen-2 zwischen 1: 3 und 1: 5 liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei 70 bis HO0C
durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter Inertgas,
insbesondere unter Stickstoff oder einem Edelgas, durchgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1014 088;
belgische Patentschrift Nr. 540 135.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1014 088;
belgische Patentschrift Nr. 540 135.
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NL260111A (de) * | 1960-01-16 | 1900-01-01 | ||
US3149136A (en) * | 1960-03-30 | 1964-09-15 | Du Pont | Aluminum diene polymers |
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GB1004108A (en) * | 1962-12-19 | 1965-09-08 | Shell Int Research | Process for the preparation of aluminium alkyls and primary alcohols |
US3153076A (en) * | 1962-12-05 | 1964-10-13 | Exxon Research Engineering Co | Two-stage process for aluminum alkyl oxidation |
US3474122A (en) * | 1965-09-01 | 1969-10-21 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing higher alkylaluminums |
US3412127A (en) * | 1965-10-22 | 1968-11-19 | Continental Oil Co | Alkylaluminum oxidation process |
US5191145A (en) * | 1991-03-25 | 1993-03-02 | Ethyl Corporation | Continuous process for preparing aluminum alkyls and linear 1-olefins from internal olefins |
US5124465A (en) * | 1991-03-25 | 1992-06-23 | Ethyl Corporation | Aluminum alkyls and linear 1-olefins from internal olefins |
US5144053A (en) * | 1991-03-25 | 1992-09-01 | Ethyl Corporation | Aluminum alkyls and linear 1-olefins from internal olefins |
US5430165A (en) * | 1992-06-29 | 1995-07-04 | Albemarle Corporation | Method of oxidizing aluminum alkyls |
US5233103A (en) * | 1992-06-29 | 1993-08-03 | Ethyl Corporation | Preparation of organoaluminum compounds and linear alcohols derived therefrom |
US5545792A (en) | 1994-11-21 | 1996-08-13 | Amoco Corporation | Isomerization catalyst and process |
US5824833A (en) * | 1994-11-28 | 1998-10-20 | Amoco Corporation | Dimerization catalyst and process using alkyl aluminum alkoxide |
EP1461343A4 (de) * | 2001-12-12 | 2006-11-02 | Du Pont | Herstellung von trialkylaluminiumverbindungen und alpha-alkoholen |
US8247553B2 (en) * | 2009-02-06 | 2012-08-21 | Dow Global Technologies Llc | Process of making aluminum alkyls |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE540135A (de) * | 1954-08-04 | 1900-01-01 | ||
DE1014088B (de) * | 1954-08-07 | 1957-08-22 | Dr Dr E H Karl Ziegler | Verfahren zur Herstellung primaerer Alkohole |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2695327A (en) * | 1950-06-21 | 1954-11-23 | Ziegler Karl | Dimerization of unsaturated hydrocarbons |
US2863895A (en) * | 1956-06-12 | 1958-12-09 | Exxon Research Engineering Co | Method of oxidizing aluminum alkyls |
-
1959
- 1959-06-29 US US823285A patent/US2959607A/en not_active Expired - Lifetime
-
1960
- 1960-05-05 DE DEG29603A patent/DE1142608B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE540135A (de) * | 1954-08-04 | 1900-01-01 | ||
DE1014088B (de) * | 1954-08-07 | 1957-08-22 | Dr Dr E H Karl Ziegler | Verfahren zur Herstellung primaerer Alkohole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2959607A (en) | 1960-11-08 |
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