DE1963569B2 - Verfahren zur herstellung von alkylzinntrichloriden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkylzinntrichloridenInfo
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Description
Es ist bekannt, daß man zinnhaltige Verbindungen durch ein sogenanntes Hydrostannierungsverfahren
unter Verwendung freie Radikale bildender Katalysatoren herstellen kann.
Es wurde nunmehr gefunden, daß eine Reaktion ähnlicher Art auch auf die Herstellung von Alkylzinntrichloriden
angewendet werden kann, wenn man die Umsetzung in ätherischer Lösung durchführt.
Demgemäß betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntrichloriden durch Hydrostannierung,
welches dadurch gekennzeichnet, ist. daß man in an sich bekannter Weise Trichlorzinnhydrid
herstellt und dieses, gegebenenfalls ohne Isolierung, in ätherischer Lösung mit einem alpha-Olefin oder einem
Cycloolefin umsetzt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise auch in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Katalysators
durchgeführt.
Die Herstellung des als Ausgangsmaterial zu verwendenden Trichlorzinnhydrids kann man beispielsweise
dadurch ausführen, daß man Zinnmetall mit ätherischer Salzsäure umsetzt.
Das Trichlorzinnhydrid muß beim erfindungsgemäßen Verfahren in Form eines Ätherats vorliegen,
weshalb die erfindungsgemäße Umsetzung in ätherischer Lösung durchgeführt wird. Äther, die gemäß der
Erfindung verwendet werden können, sind solche der Formel ROR', worin R und R' Alkylreste sein können,
und zwar geradkettige oder verzweigkettige Alkylradikale,
wie z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Amyl, Isoamyl,
n-Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Octyl, Decyl, Dodecyl,
Tetradecyl, Octadecyl usw. Cyclische Äther, wie z. B. Tetrahydropyran, Tetrahydrofuran, 2-Methyltetrahydrofuran,
2-Athoxytetrahydropyran, Tetrahydrofurfuryläthyläther und Dihydropyran können ebenfalls
verwendet werden.
Daneben kann das Reaktionsmedium auch noch Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel enthalten, z. B.
allophatische Kohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe.
Beispiele für Olefine, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind Äthylen,
Propylen, Buten-1, Isobuten, Penten-1, Hexen-1, Hepten-1
undOcten-1 sowie Cyclohexen.
Katalysatoren, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind die üblichen freie
Radikale liefernden Katalysatoren. Spezielle Katalysatoren sind die Alkylperoxyde oder -hydroperoxyde, z. B.
Di-t-butylhydroperoxyd, und Hexachloroplatinsäure.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Alkylzinntrichloride beeinflussen eine große Reihe von schädlichen
Organismen, insbesondere Bakterien, Pilze und Meeresorganismen. Sie können beispielsweise als aktive
Komponente von Antifaulingfarben verwendet werden. Die Verbindungen eignen sich besonders zur Verhinderung
der mikrobiologischen Zerstörung von organischen Substanzen. Die Verbindungen sind auch wirksam
bei der Verhinderung der Bildung von Schleim in wäßrigen Flüssigkeiten.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von Isopropylzinntrichlorid
Herstellung von Isopropylzinntrichlorid
23,8 g (0,2 Mol) Zinnfolie wurden in 300 ml wasserfreiem Äthyläther eingebracht, der sich in einem 500 ml
fassenden Dreihalskolben befand, welcher mit einem Luftmotor und einem Rührer, einem Gaseinlaßrohr,
einem Chlorwasserstofftauchrohr, einem Wasserkühler mit einem Tropfrohr und einem Y-förmigen Adapter
ausgerüstet war. Während der gesamten Reaktion wurde eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten.
21,9 g (0,6 Mol) Chlorwasserstoff wurden langsam durch die Atherlösung hindurchgeblasen, währenddessen eine
Temperatur von 10°C mit Hilfe eines Eisbads aufrechterhalten wurde. Der Chlorwasserstoff wurde
innerhalb von 2 '/2 Stunden eingebracht. Die Reaktion
wurde 17 Stunden ablaufen gelassen, worauf die Reaktionsmasse mit Hilfe eines Eiswasserbads abgekühlt
wurde und 9,4 g (0,22 Mol) Propylen 3 Stunden in das Gemisch eingeblasen wurden. 10 ml wasserfreier
Äthylalkohol wurden zugegeben, das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wurde destilliert, wobei 4,2 g
Isopropylzinntrichlorid erhalten wurde, was eine Ausbeute von 7,9 % bedeutet. Das Produkt besaß einen
Siedebereich von 48 bis 500C bei 0,7 bis 0,8 mm Quecksilberund einen Brechungsindex von 1,5280.
Beispiel 2
Herstellung von Cyclohexylzinntrichlorid
Herstellung von Cyclohexylzinntrichlorid
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit
dem Unterschied, daß in den Reaktor 17,0 g (0,21 Mol) Cyclohexen anstelle von Propylen eingebracht wurden.
Das Produkt Cyclohexylzinntrichlorid wog 1,9 g und besaß einen Schmelzbereich von 27 bis 28° C.
Beispiel 3
Herstellung von sec.-Butylzinntrichlorid
Herstellung von sec.-Butylzinntrichlorid
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit dem Unterschied, daß 11,4 g (0,2 Mol) 1-Buten anstelle
von Propylen verwendet wurden. Zusätzlich wurde eine Katalysatorkombination aus 90 ml einer Kohlenwasser-Stofflösung
mii 6 % Cobaltnaphthenat und aus 150 ml tert.-Butylhydrogenperoxyd zugegeben. Durch Gasphasenchromatographie
wurde bestätigt, daß das Produkt zu 97,6 % aus sec.-Butylzinntrichlorid bestand, welches
einen Brechungsindex von 1,5042 besaß.
Claims (2)
- Patentansprüche:ι. Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntrichloriden durch Hydrostannierung, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise TrichJorzinnhydrid herstellt und dieses, gegebenenfalls ohne Isolierung, in ätherischer Lösung mit einem alpha-Olefin oder einem Cycloolefin umsetzt. ι ο
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Katalysators durchführt.15
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
| BHV | Refusal |