DE2521701C3 - Verfahren zur Herstellung von Glykolaldehydestern organischer Säuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Glykolaldehydestern organischer SäurenInfo
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Description
durch katalytische Umlagerung des Vinylesterepoxides worin R ein Alkyl-, Arylalkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest
ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Reaktion in Gegenwart einer Brönsted-Säure in Form
eines üblichen Ionenaustauscherharzes durchführt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden verwendet zur Herstellung von freiem Glykolaldehyd, der
ein wertvolles Reagens bei der Synthese von Lösungsmitteln, Kunststoffen, d,l-Serin usw. darstellt, durch
Hydrolyse des Esters. Die Herstellung von d,l-Serien mit Hilfe der Strecker-Reaktion oder einer ihrer Modifikationen
kann entweder mit dem durch Hydrolyse gewonnenen freien Aldehyd, aber auch mit besonderem
Vorteil unmittelbar unter Verwendung eines der erfindungsgemäßen Ester durchgeführt werden, da die
Hydrolyse auf Grund der alkalischen Reaktionsbedingungen in situ erfolgt, so daß auch in diesem Fall der
freie Glykolaldehyd im Reaktionsgemisch vorliegt.
Die durch eine Brönsted-Säure in Form eines üblichen Ionenaustauscherharzes katalytisch begünstigte
Umlagerung verläuft bei Temperaturen zwischen -20 und +80° C. Sie wird in fester Phase oder in
Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels bewirkt
Das Beispiel dient zur näheren Erläuterung des Verfahrens der Erfindung.
Herstellung von
Ä-Acetoxyacetaldehyd aus Vinylacetatepoxid
Ä-Acetoxyacetaldehyd aus Vinylacetatepoxid
300 mg Vinylacetatepoxid wurden in einem geschlossenen Gefäß etwa 20 Tage lang mit 30 mg handelsüblichem
Kationenaustauscherharz (geschützte Handelsbezeichnung »Amberlite IR-124«) verrührt
Der dabei in quantitativer Ausbeute gebildete
Monoacetoxyacetaldehyd wurde unter Vakuum (5 mm Hg) bei Raumtemperatur von dem Katalysator
abgetrennt und in einer mit flüssiger Luft gekühlten Vorlage gesammelt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur HersteLung eines Glykolaldehydesters einer organischen Säure der allgemeinen Formelder allgemeinen FormelC-CH2-OCORdurch katalytische Umlagerung des Vinylesterepoxides der allgemeinen FormelH
-C— OCORH2C--worin R ein Alkyl-, Arylalkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart einer Brönsted-Säure in Form eines üblichen Ionenaustauscherharzes durchführt.Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Glykolaldehydesters einer organischen Säure der allgemeinen FormelC-CH2-OCORH2C--C— OCOR
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2287074 | 1974-05-17 | ||
| IT2287074A IT1012479B (it) | 1974-05-17 | 1974-05-17 | Esteri organici della glicolaldeide e processo per la loro preparazione |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2521701A1 DE2521701A1 (de) | 1975-11-20 |
| DE2521701B2 DE2521701B2 (de) | 1977-04-07 |
| DE2521701C3 true DE2521701C3 (de) | 1977-11-24 |
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