DE2521701B2 - Verfahren zur herstellung von glykolaldehydestern organischer saeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von glykolaldehydestern organischer saeurenInfo
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- DE2521701B2 DE2521701B2 DE19752521701 DE2521701A DE2521701B2 DE 2521701 B2 DE2521701 B2 DE 2521701B2 DE 19752521701 DE19752521701 DE 19752521701 DE 2521701 A DE2521701 A DE 2521701A DE 2521701 B2 DE2521701 B2 DE 2521701B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/29—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of oxygen-containing functional groups
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Glykolaldehydesters einer organischen
Säure der allgemeinen Formel
C-CH2-OCOR
-C-OCOR
durch katalytische Umlagerung des Vinylesterepoxides worin R ein Alkyl-, Arylalkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest
ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die
ίο Reaktion in Gegenwart einer Brönsted-Säure in Form
eines üblichen lonenaustauscherharzes durchführt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden verwendet zur Herstellung von freiem Glykola'idehyd, der
ein wertvolles Reagens bei der Synthese von Lösungsmitteln, Kunststoffen, d,l-Serin usw. darstellt, durch
Hydrolyse des Esters. Die Herstellung von d,I-Serien mit Hilfe der Strecker-Reaktion oder einer ihrer Modifikationen
kann entweder mit dem durch Hydrolyse gewonnener) freien Aldehyd, aber auch mit besonderem
Vorteil unmittelbar unter Verwendung eines der erfindungsgemäßen Ester durchgeführt werden, da die
Hydrolyse auf Grund der alkalischen Reaktionsbedingungen in situ erfolgt, so daß auch in diesem Fall der
freie Glykolaldehyd im Reaktionsgemisch vorliegt.
Die durch eine Brönsted-Säure in Form eines üblichen Ionenaustauscherharzes katalytisch begünstigte
Umlagerung verläuft bei Temperaturen zwischen -20 und +8O0C. Sie wird in fester Phase oder in
Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels bewirkt.
Das Beispiel dient zur näheren Erläuterung des Verfahrens der Erfindung.
Herstellung von
λ- Acetoxyacetaldehyd aus Vinylacetatepoxid
λ- Acetoxyacetaldehyd aus Vinylacetatepoxid
300 mg Vinylacetatepoxid wurden in einem geschlossenen Gefäß etwa 20 Tage lang mit 30 mg handelsüblichem
Kationenaustauscherharz (geschützte Handelsbezeichnung »Amberlite IR-124«) verrührt.
Der dabei in quantitativer Ausbeute gebildete
Monoacetoxyacetaldehyd wurde unter Vakuum (5 mm Hg) bei Raumtemperatur von dem Katalysator
abgetrennt und in einer mit flüssiger Luft gekühlten Vorlage gesammelt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines Glykolaldehydesters einer organischen Säure der allgemeinen Formelder allgemeinen FormelH,C-C-CH2-OCORdurch katalytische Umlagerung des Vinylesterepoxides der allgemeinen FormelH
H2C C-OCORworin R ein Alkyl-, Aryla!k>l-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart einer Brönsted-Säure in Form eines üblichen lonenaustauscherharzes durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2287074A IT1012479B (it) | 1974-05-17 | 1974-05-17 | Esteri organici della glicolaldeide e processo per la loro preparazione |
| IT2287074 | 1974-05-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2521701A1 DE2521701A1 (de) | 1975-11-20 |
| DE2521701B2 true DE2521701B2 (de) | 1977-04-07 |
| DE2521701C3 DE2521701C3 (de) | 1977-11-24 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2271195B1 (de) | 1979-07-27 |
| JPS5310044B2 (de) | 1978-04-11 |
| LU72490A1 (de) | 1975-08-28 |
| FR2271195A1 (de) | 1975-12-12 |
| NL7505843A (nl) | 1975-11-19 |
| IT1012479B (it) | 1977-03-10 |
| JPS51122019A (en) | 1976-10-25 |
| CH605572A5 (de) | 1978-09-29 |
| GB1503773A (en) | 1978-03-15 |
| DE2521701A1 (de) | 1975-11-20 |
| BE829045A (fr) | 1975-09-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
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