DE936927C - Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Alkylphosphonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten AlkylphosphonsaeureesternInfo
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Estern der Alkylphosphonsäuren,
darin bestehend, daß man Alkylphosphonsäuredichloride
bzw. Alkylphosphonsäureesterchloride mit Δ ^ungesättigten Alkoholen umsetzt.
Unter Alkylphosphonsäuren sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch Cycloalkyl- und Aralkylphosphonsäuren
zu verstehen.
Die Alkylphosphonsäuredichloride bzw. die Alkylphosphonsäureesterchloride
entsprechen der allgemeinen Formel ν
Darin bedeutet R einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, X Halogen, vorzugsweise Chlor, und Y
gleichfalls Halogen oder einen über Sauerstoff gebundenen Kohlenwasserstoffrest, wie den Alkyl-,
Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aralkyl-, Aralkenyl-
oder Arylrest.
Beispielsweise können Alkylphosphonsäuredichloride, wie beispielsweise Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-,
Cyclohecyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-phosphonsäuredichlorid, sowie Gemische solcher Verbindungen, wie sie
aus technischen Kohlenwasserstoffgemischen durch Anwendung der Maßnahmen des Patents 910 649
erhältlich sind, verwendet werden.
Ferner kann man Esterchloride einsetzen, die aus den angeführten Alkylphosphonsäuredichloriden durch
partielle Umsetzung mit Alkoholen bzw. Phenolen erhältlich sind. Als derartige Alkohole kommen bei-
spielsweise Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,
Isobutyl-, Amyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Benzylalkohol,
ungesättigte Alkohole, wie z. B. Allylalkohol, Crotylalkohol, Methallylalkohol, oder Phenole, wie z. B.
Phenol, Kresol, Xylenole, in Betracht.
Die angeführten Alkylphosphonsäuredichloride bzw. die Alkylphosphonsaureesterchlori.de werden verfahrensgemäß
mit einem ungesättigten Alkohol von der Art des Allylalkohols umgesetzt, wobei ein einzelnes
oder mehrere Wasserstoffatome des Allylrestes durch Alkohol substituiert sein können. Als derartige
ungesättigte. Alkohole können beispielsweise Allylalkohol, Crotylalkohol und Methallylalkohol verwendet
werden.
Nach dem Verfahren können folgende Produkte hergestellt werden:
Äthylphosphonsäure-butyl-allylester .
C2H6-PO(OC4H9)(OC3H6),
Propylphosphonsäure-cyclohexyl-crotylester
C3H7-PO(OC6H11)(OC4H7),
Butylphosphonsäure-benzyl-allylester
C4H9-PO(OC7H7)(OC8H5),
Butylphosphonsäure-diallylester · ·
C4H9-PO(OC3H5)2,
Cyclohexylphosphonsäurepropyl-allylester
Cyclohexylphosphonsäurepropyl-allylester
C6Hu-PO(OC3H7)(OC3H5),
Cyclohexylphosphonsäure-diallylester
C6H11-PO (OC3H5),,
Heptylphosphonsäure-diallylester C7H16-PO(OC3H5)2.
Heptylphosphonsäure-diallylester C7H16-PO(OC3H5)2.
Man setzt die Alkylphosphonsäuredichloride bzw. die Alkylphosphonsäureesterchloride mit dem ungesättigten
Alkohol vorteilhaft in äquivalenten' Mengen um, indem man die ersteren mit 2 Mol, die letzteren
mit ι Mol des Alkohols reagieren läßt. Man kann aber auch einen Überschuß an Alkohol anwenden.
Bei der Herstellung der beanspruchten Ester lassen sich Lösungs- und Verdünnungsmittel verwenden, die
weder mit den Reaktionskomponenten noch mit den Umsetzungsprodukten reagieren, wie beispielsweise
niedrigmolekulare Kohlenwasserstoffe, Aceton, Äther.
Zur Erzielung hoher Ausbeuten ist es vorteilhaft,
die Reaktionstemperatur' tief zu halten. Im allgemeinen
wird man eine Reaktionstemperatur zwischen —20 und +20°, vorzugsweise etwa o°, wählen.
Man führt die Reaktion zweckmäßig in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base durch, die
den gebildeten Chlorwasserstoff bindet, ohne dabei in störender Weise mit den Ausgangsstoffen oder den
Endprodukten zu reagieren. Als derartige basische Stoffe kann man beispielsweise die Hydroxyde und
Carbonate der Alkalien oder Ammoniak anwenden. In vielen Fällen ist es indes vorteilhafter, organische
Basen, wie Anilin, Dimethylanilin oder Pyridin, zu
- verwenden. Als Mittel zur Bindung des entstehenden
Chlorwasserstoffs können auch die Alkoholate der ver-.weiideten
Alkohole benutzt werden.
Zur Aufarbeitung saugt man das entstandene Aminchlorhydrat ab oder, versetzt mit Wasser, wobei sich
das Aminchlorhydrat löst und das Umsetzungsprodukt sich als in Wasser schwer lösliches oder unlösliches Öl
abscheidet. In den meisten Fällen empfiehlt es sich, die Produkte durch Destillation zu reinigen. Dabei ist
es zur Vermeidung unerwünschter Polymerisationsreaktionen zweckmäßig, Inhibitoren, wie beispielsweise
phenolische Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe oder Kupfer- bzw. Kobaltsalze von Naphthensäuren, in
kleiner Menge zuzusetzen.
Die Produkte sind technisch vielseitig verwendbar, beispielsweise als Ausgangsstoffe zur Herstellung von
Kunststoffen für die Schädlingsbekämpfung und andere Zwecke.
Zu einer Mischung aus 116 Gewichtsteilen Allylalkohol
und 158 Gewichtsteilen Pyridin läßt man unter Rühren bei —5 bis o° im Laufe von 4 Stunden
175 Gewichtsteile Butylphosphonsäuredichlorid zulaufen.
Das Reaktionsprodukt bildet dann eine von Pyridmchlorhydrat durchsetzte breiig-flüssige Masse.
Nach mehrstündigem Nachrühren bei Raumtemperatur versetzt man mit 100 Gewichtsteilen Wasser.
Dabei löst sich das Pyridmchlorhydrat, und der Butylphosphonsäurediallylester scheidet sich als ölige
Schicht ab. Der Ester wird noch zweimal mit je 50 Gewichtsteilen Wasser gewaschen, über Pottasche
getrocknet und im Vakuum destilliert. Man erhält 150 Gewichtsteile Butylphosphonsäurediallylester vom
Siedepunkt 101 bis 1020 bei' 0,3 mm Quecksilber.
Zu einer Mischung aus 116 Gewichtsteilen Allylalkohol
und 158 Gewichtsteilen Pyridin läßt man unter Rühren bei —5 bis 0° im Laufe von 4 Stunden
200 Gewichtsteüe Cyclohexylphosphonsäuredichlorid zulaufen. Das Cyclohexylphosphonsäuredichlorid kann
man entweder als unterkühlte Flüssigkeit oder in einem indifferenten Lösungsmittel, wie beispielsweise
Benzin, gelöst zusetzen. Nach Aufarbeitung, wie in Beispiel I angegeben, erhält man 140 Gewichtsteüe
Cyclohexylphosphonsäurediallylester vom Siedepunkt 133 bis 1340 bei 0,3 mm Quecksilber.
Zu einer Mischung von 58 Gewichtsteilen Allylalkohol
und 79 Gewichtsteilen Pyridin läßt man" unter Kühlung und Rühren im Laufe von 4 Stunden eine
Lösung von 258 Gewichtsteüen Cyclohexylphosphon- . säurephenylesterchlorid in 200 Gewichtsteilen Benzin
vom Siedepunkt 60 bis 8o° zufließen und rührt noch 2 Stunden bei 20 bis 250 nach. (Cyclohexylphosphonsäurephenylesterchlorid
C6H11 · PO [OC6H5]Cl erhält
man durch Erhitzen äquimolekularer Mengen von Cyclohexylphosphonsäuredichlorid und Phenol bis zur
Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung als färb- lao
loses Öl vom Siedepunkt 156 bis 1580 bei 0,7 mm
Quecksilber.) Man saugt vom Pyridmchlorhydrat ab, wäscht das Filtrat mit Wasser, trocknet und destilliert
das Lösungsmittel ab. Man erhält in fast quantitativer
Ausbeute den Cyclohexylphosphonsäure-phenyl-allylester
C6H11-PO(OC6H5)(OC3H5) als dünnflüssigen
Sirup, der gegebenenfalls durch Destillation bei stark vermindertem Druck gereinigt werden kann.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Estern der Alkylphosphonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylphosphonsäuredichloride bzw. Alkylphosphonsäureesterchloride mit Zl2-Ungesättigten Alkoholen umsetzt.Angezogene Druckschriften:
Journ. Amer. Chem. Soc, Bd. 70 (1948), S. 186 bis 188.©509 606 12.55
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE718A Expired DE936927C (de) | 1950-02-23 | 1950-02-23 | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Alkylphosphonsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE936927C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1029367B (de) * | 1956-09-07 | 1958-05-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Alkylphosphorsaeure- bzw. -thiophosphorsaeureestern |
| DE1074042B (de) * | 1960-01-28 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphon- bzw. Thionophosphonsäureestern | |
| DE1081012B (de) * | 1958-03-25 | 1960-05-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphon- bzw. Thiophosphonsaeureestern |
-
1950
- 1950-02-23 DE DEE718A patent/DE936927C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1074042B (de) * | 1960-01-28 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphon- bzw. Thionophosphonsäureestern | |
| DE1029367B (de) * | 1956-09-07 | 1958-05-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Alkylphosphorsaeure- bzw. -thiophosphorsaeureestern |
| DE1081012B (de) * | 1958-03-25 | 1960-05-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphon- bzw. Thiophosphonsaeureestern |
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