DE1916015C - Verfahren zur Herstellung von mit Tnorganosiloxy gruppen endblockierten Polyoxalkylensiloxanpolymeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mit Tnorganosiloxy gruppen endblockierten PolyoxalkylensiloxanpolymerenInfo
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Description
R
O
R"
O
R"
C = O
1
R'"
R'"
i
C = O
C = O
etwa 80 bis etwa 250 C erhitzt, wobei man gegebenenfalls
Pyridin oder Natriumacetat als Kali !ysatoren mitverwendet und anschließend die
mit Triorganosiloxygruppen endbiockierten PoIyoxyalkylensiloxanpolymeren.
in denen A Wasserstoffatome bedeuteu nach isolierung gegebenenfalls
durch Zugabe eines Amins, Alkalimetalloder Erdalkalimetallalkoxids in stöchiometrischer
Menge in ihre Salze, worin A die angegebene Bedeutung
außer Wasserstoffatomen hat. überführt.
15 Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von neuen, mit Triorganosiloxygruppen endblockierten Polyoxyalkylensiloxanpolymeren, die
besonders als oberflächenaktive Mittel wirksam sind und beispielsweise bestimmten wäßrigen Systemen
zur Erzielung einer gewünschten Abnahme der Oberflächenspannung zugefügt werden können. Außerdem
können die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen als Netzmittel. Waschmittel, Emulgatoren.
Faserschmiermittel und Schaumstabilisatoren für Urethanschäume verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstelluni; von mit Triorganosiloxygruppen endbiockierten Polyoxyalkylensiloxanpolymeren
der allgemeinen Formel
(R = einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste
ohne aliphatische Mehrfachbindungen mit 1 bis 6 C-Atomen, R' = zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 C-Atomen,
R" = zweiwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen mit 2 bis
4 C-Atomen, R"' = zwei- oder dreiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 14 C-Atomen, A =
Wasserstoffatome, Ammoniumgruppen, Alkalioder Erdalkalimetallatome, χ — Wert von O bis
100, y = Wert von 1 bis 100, ζ = Wert von 1 bis 50, w = Wert von 1 bis 2), d a d u r c h g e k e η η zeichnet,
daß man Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel
R,Si40Si
OSiR,
mit einem cyclischen Anhydrid einer organischen Carbonsäure auf Temperaturen im Bereich von
55 (R = einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste
ohne aliphatische Mehrfachbindungen mit 1 bis 6 C-Atomen, R' = zweiwertige Kohlenwasserstoffreste
mit 1 bis 12 C-Atomen, R" = zweiwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische
Mehrfachbindungen mit 2 bis 4 C-Atomen, R"' = zwei- oder dreiwertige Kohlenwasserstoffreste mit
2 bis 14 C-Atomen, A = Wasserstoffatome, Ammoniumgruppen, Alkali- oder Erdalkalimetallatome, χ —
Wert von O bis 100, y = Wert von 1 bis 100, ζ = Wert
von 1 bis 50, vv = Wert von 1 bis 2) ist dadurch ge-
, kennzeichnet, daß man Organosiliciumverbindungen
I 916
der allgemeinen Formel
und
SiIr 40Si
- CH2CH2Ch2CH2CHCH2
- OSiR.,
R",
m:! einem cyclischen Anhydrid einer organischen
Carbonsäure auf Temperaturen im Bereich von etwa 80 bis etwa 250 C erhitzt, wobei man gegebenenfalls
Pyridin oder Natriumacetat als Katalysatoren mitverwendet
und anschließend die mit Triorganosüox\- gruppen endblockierten Polyoxyalkylcnsiloxanpolymeren,
in denen A Wasserstoffatome bedeutet, nach isolierung gegebenenfalls durch Zugabe eines Amins,
Alkalimetall- oder Krdalkalimetallalkoxids in stöchiornetrixher
Menge in ihre Salze, vorin A die angegebene Bedeutung außer Wasserstoffatomen hat. überführt.
In der deutschen Patentschrift 940 855 wird zwar bereits ein VerLhren zur Herstellung von Polyalkoxyorganosiloxanen
beschrieben, -'as aber mit dem beanspruchten Verfahren k?um Berührungspunkte aufweist,
da hierin Si -- H-üruppen :nthaltende Organopolysiloxane beispielsweise mit ölsäuremonoglyzerid
(vgl. Beispiel 1) umgesetzt werden, was zwangläufig zu strukturell andersartig aufgebauten Verbindungen
führt, für die als technische Verwendungszwecke Lacke, Imprägniermittel und Formlinge angegeben
sind.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte können hingegen beispielsweise
als Schaumstabilisatoren bei der Herstellung von flexiblen Polyurethanschaumsioffen auf Polyesterbasis
eingesetzt werden und zeigen sich dabei einem für diesen Verwendungszweck bekannten, handelsüblichen
Produkt sowohl hinsichtlich der Feinporigkeit als auch hinsichtlich der »Atmungsfähigkeit« der hergestellten
Schaumstoffe eindeutig überlegen.
Beispiele für einwertige Reste R in den oben angegebenen allgemeinen Formeln sind Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, lsopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-,
Amyl-, Hexyl-, Phenyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, Chlormethyl-,
Brompropyl-, -,-Chlorpropyl- und Jodphenylreste.
Methylreste sind jedoch als Reste R bevorzugt.
Beispiele für zweiwertige Reste R' sind Methylen-. Propylen-, Äthylen-, Butylen-, Isobutylen-, Hexylen-,
Decylen-, Phenylen-, Methylphcnylen-, Vinylen- und Allylenreste. Vorzugsweise bedeutet R' einen Propylenrest.
Beispiele für zweiwertige Reste R" sind Propylen-, Butylen- und vorzugsweise Äthylenreste.
Beispiele für zwei- oder dreiwertige Reste R" ' sind Äthylen-, Propylen-, Hexylenreste sowie Reste der
Formeln
v^rlk^lT2 L^ri2\~rl *~Γ"12
CH3
-CH1CH-CH-Älhylcnreste
sind jedoch als Reste R " bevorzugt. Beispiele für Reste Λ sind außer Wasserstoffutomen
Ammoniumgruppen aus folgenden Aminen:
NH,
(CHj)2NH (C2Hj)3N
Morpholin-
,N
(CHANH und C18H1-NH,
LIJ " "
ferner Alkali- oder Erdalkalimetallatome, wie Natrium-,
Lithium-, Kalium-, Caesium-. Magnesium-. Calcium- und Strontiumatome.
Die Werte für χ liegen vorzugsweise im Bereich von 0 bis 25, für y vorzugsweise im Bereich von 1 bis
25 und für ζ vorzugsweise im Bereich von 1 bis 20. Zur Herstellung der entsprechenden Salze wird die
stöchiomctrische Menge eines Amins oder Alkalibzw,
ürdalkalimetalloxids (z. B. Natriummethylat) bei Raum'..-mperat;>r zugefügt. Das Siloxanpolymere und
oder aas Amin oder die entsprechende Base werden vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel, z. B.
einem Alkohol, wie Methanol, verdünnt.
Beispiele für cyclische Anhydride, die bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren eingesetzt werden können, sind Bernsteinsäureanhydrid, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid,
Giutarsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, !Maleinsäureanhydrid und Trimellitsäureanhydrid.
Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit ist es vorteilhaft, das Reaktionsgemisch auf mäßige Temperaturen
zu erhitzen, z. B. auf 80" C und höher. Temperaturbereiche von etwa 80 bis etwa 250'C
sind hierzu ausreichend. Extrem hohe Temperaturen sind jedoch zu vermeiden, da hierdurch störende
Nebenreaktionen begünstigt werden, was sich in verminderten Ausbeuten des mit Triorganosiloxygruppen
endblockierten Polyoxyalkylensiloxanpolymeren äußert. Die Reaktion kann in Abwesenheit
von Katalysatoren durchgeführt werden, obwohl gegebenenfalls Katalysatoren, wie Pyridin oder Natriurnacetat,
zur Reaktionsbeschleunigung mitverwendet werden können.
39,5 g Bernsteinsäureanhydrid wurden zu 215.5 g der Verbindung der Formel
(CHj)3Si
OSi — -\OSi -Ji- OSi(CH3)j
/3
(CH2)j
O
O
/ CH2\
CH2
CH2
O
H
H
zugegeben. Das Gemisch wurde in Gegenwart von blockierte Poiyoxyalkylensiloxanpolymereder Formel
0.25 g Natriumacetat als Katalysator 3 Stunden auf 110 bis 135 C erhitzt. Es wurde das mit Triorgaiiosil-
oxyuruppenendblockierie Polyoxyalkylensiloxanpoly- CH,
mere der Formel
(CH3J3Si--
OSi -
CH3
fCHl
-\ OSi--/r-OSi(CH3),
(CH2J3
(CH2J3
CH2
CH,
I "
CH,
(CH3J3Si-O- | -Si- | 0-Si(CH3J3 |
(CH2) | ||
O | ||
ι: 0 |
||
CH2 | COOH | |
O C-= |
||
0 | ||
X-, / | ||
V | ||
Q | ||
OH |
OH
erhalten, dessen Struktur durch Elementaranalyse und andere analytische Standardmethoden sichergestellt
wurde. Es besitzt folgende Eigenschaften:
Viskosität: 1240 cSt/25°C; Dichte bei 25°C: 1,114;
Brechungsindex: n'J = 1,4549.
84,2 g dieses Siloxanpolymerisats wurden in 289,2 g Methanol gelöst. Dann wurden unter Rühren bei
Raumtemperatur 21,7 g einer 25%igen Natriummethylatlösung
zugegeben. Anschließend wurde das Methanol durch Abdestülieren unter vermindertem
Druck entfernt, und es wurde das natriumcarbonsaure Salz des Siloxanpolymeren erhalten.
352,2 g Trimellitsäureanhydrid wurden zu 1730,4 g
der Verbindung der Formel
CH3
(CH3J3Si-O-Si-O-Si(CH3J3
(CH2J3
O
(CH2J3
O
CH2\
CH2
CH2
erhalten, dessen Struktur durch Elementaranalyse sichergestellt wurde. Es besitzt folgende Eigenschaften:
■Viskosität: 1211 cSt/25 C: Brechungsindex: n'i = 1,4729.
Durch Zugabe der stöchiometrischen Menge Triähtylamin zu einer Lösung dieses Polymerisats in
Methanol wurde das entsprechende Amincarbonsäuresalz des Siloxanpolymeren erhalten.
33,3 g Bernsteinsäureanhydrid wurden zu 272,4 g der Verbindung der Formel
CH3
(CH3J3Si-O-Si-O-Si(CH3J3
CH2
CH2
CH2
O
CH2
CH2
O
/'2
zugegeben. Das Gemisch wurde 4 Stunden auf 10O0C
erhitzt. Es wurde das mit Triorganosiloxygruppen end-CH1
I '
ο
zugegeben. Das Gemisch wurde 4 Stunden auf 95°C erhitzt. Es wurde das mit Triorganosiloxygruppen
endblockierte Polyoxyalkylensiloxanpolymere der
Formel
CH3
(CH,)3Si—O—Si—O—Si(CH3)3
CH2 CH2
CH1 O
CH1 O
12
C =
CH2 CH1
C = OH
erhalten. Es besitzt die Viskosität 216cSt/25°C.
Durch Zugabe der stöchiometrischen Menge des Amins der Formel
zu einer Lösung des Polymeren in Methanol wurde das entsprechende amincarbonsaure Salz des Siloxanpolymeren
erhalten.
Beispiel 4 Ein Gemisch aus 228,7 g der Verbindung der Formel
(CHj)3Si[OSi(CH3)2]7(CH3SiO)3OSi(CH3)3
(CHj)3O(CH2CH2O)12H
und 88,7 g DodeccRylberRsteinsäureanhydrid wurde 4 Stunden auf 90 bis !0O0C erhitzt. F_<; wurde das mit Triorganosiloxygruppen
endblockierte Polyoxyalkylensiloxanpolymere der Formel
^SiO^SiOJ, OSi(CHj)3
O O
Il I!
(CH2)jO(CH2CH2O),2CCHCH2COH
erhalten; Viskosität: 461,5cSt/25°C.
Beispiel 5 Ein Gemisch aus 92,6 g der Verbindung der Formel
(CHj)1SiC(CHj)SiO]3OSi(CH3)J
(CH2J3OrCH2CH2O)12H
und 26,6 g Dodecenylbernsteinsäureanhydrtd wurde 2 Stunden auf H(TC erhitzt Es wurde das mit Triorganosiloxygruppen endblockierte Polyoxyalkylensiloxanpolymere der Formel
(CHjJ3Si[CH3SiO]3OSi(CH3)J
O O
β R
(CK2J3O(CH2Ch2O)12CCHCH2COH
erhalten; Viskosität 1300cSt/25°C; Dichte bei 25T:
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren /ur Herstellung von mit Triorganosiloxygruppen endhlockierteii Polyoxyalksiensiloxanpol} nieren der allgemeinen FormelR1SiOSiR,
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