DE2004962A1 - Polyfluorierte Sulfonsäureamide - Google Patents
Polyfluorierte SulfonsäureamideInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind neue, polyfluorierte SuI-fonsäureamide,
die gekennzeichnet sind durch eine Struktur der allgemeinen Formel
0 - Z
CnP2n+! <CH2>b S02 " NR <CXX'>a C (
R5
in der -C Fpn+I einen perfluorierten, geradekettigen
oder verzweigten Rest und η eine Zahl von 1 bis 2o, b eine ganze Zahl von 2 bis 2o, vorzugsweise 2 oder 4,
bedeutet,
R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis Io Kohlenstoffatomen,
einen Cycloalkylrest mit 5 bis 12 Kohlen stoffatomen, einen gegebenenfalls mit einem C-, bis Cg
-Alkylrest substituierten Arylrest oder den Rest R"1-OH
bedeutet und R1" für einen Alkylenrest mit 2 bis~4
Kohlenstoffatomen steht,
X und X1 für gleiche oder verschiedene Reste stehen und
Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen bedeuten,
a eine ganze Zahl von 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
003838/2294
Kohlenstoffatomen,
R" ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen und
Z ein Wasserstoffatom oder die Gruppe c n P2n+l^CH2^bS02
bedeuten.
Dabei stehen X und X1 meist für Wasserstoffatome.
Wenn Z für ein Wasserstoffatom steht, entspricht das er
findungsgemäße Produkt einem polyfluorierten Sulfamidoalkohol I OH
CnF2n+l <CH2>b S02 ~ m *CXX'>a - C "
Wenn Z die Gruppe CnF2n+1 (CHg)b SO2 bedeutet, ist das
erfindungsgemäße Produkt der polyfluorierte Sulfamidoester
II °-S0
> -C-R1
CnP2n+l <CVb S02 " NR
Das Produkt I entspricht der Umsetzung von einem Molekül eines polyfluorierten Säurechlorids mit einem Molekül
eines Aminoalkohole gemäß der Gleichung:
OH
CnP2n+l <GH2*b S02 C1 + WR *CXX'*a C /«'
\r·
OH
HCl + CnF2n+1 (CH2)b SO2 - NR (CXX1^ C-'r·
Das Produkt II entspricht der Umsetzung von zwei Molekülen des polyfluorierten Säurechlorids mit einem Molekül
009638/2294
des Aminoalkohole gemäß der folgenden Gleichung:
OH
SO2Ol + HNR {CXX1^ C ^R
R"
C-R*
Gegenstand der·Erfindunc ist außerdem ein Verfahren zur "
Herstellung dieser polyfluorierten Sulfonsäureamide, mit
dem Kennzeichen, daß man bei einer Temperatur zwischen
0 und 15o°C ein polyfluoriertes SuIfonsäurechlorid der
Formel
CnP2n+l ^Mb * S02 C1
mit einem Aminoalkohol der Formel
OH
HNR (CXX1),, C -'r1 (IV)
a \
umsetzt.
Nach den Bedingungen, unter denen diese Umsetzung vorgenommen*
wird, führt das erfindun^s^enäße Verfahren zu
Produkten, die aus praktisch reinen Sulfamidoalkoholen I bestehen oder zu Gemischen von SuIfanidoalkoholen I und
SuIfamidoestern II in unterschiedlichen Mengenverhältnissen.
Die Erfindung betrifft außerdem die erforderlichen Maßnahmen zur bevorzugten Bildung von Sulfamidoalkoholen
I oder von Gemischen aus Sulfamidoalkoholen I und 3ulfamidoestern II.
00Ö838/2294
BAD ORIGINAL
Die Herstellung von Polyfluorsulfonsäureohloriden, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte verwendet
werden/ ist in der deutschen Patentanmeldung
P 19 42 264.1 der Anmelderin beschrieben. Sie erfolgt durch Oxydation eines polyfluorierten Thiocyanate
C F2n+1 ^CH?^b SCN' dessen Herstellung Gegenstand der
französischen Patentschrift 1 56I 360 der Anmelderin
ist.
Die Umsetzung erfolgt bei einer Temperatur zwischen O und 1500 C in Gegenwart eines Lösungsmittels oder
ohne Lösungsmittel. Vorzugsweise wird sie Jedoch in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, das unter
den Verfahrensbedingungen gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert ist. Ein bevorzugtes Lösungsmittel ist
ein Äther, beispielsweise Äthyläther, Isopropyläther oder Tetrahydrofuran, ein Ester, beispielsweise Äthylacetat,
ein Kohlenwasserstoff, wie Hexan, ein halogenierter Kohlenwasserstoff, beispielsweise Chloroform,
1,1,2-Trichlortrifluoräthan, ein Nitril, wie Acetonitril.
Das als Molverhältnis ausgedrückte Mengenverhältnis der
Reaktionsteilnehmer
OH
OH
HNR fCXXf}a C- R1 - OH zu CnF2n+1 4CH2>b SOgCl
liegt zwischen 1 und Io. Meist beträgt es 2 oder mehr
als 2, vor allem, damit die während der Reaktion freigesetzte Chlorwasserstoffsäure neutralisiert wird.
009838/2204
In der nachstehenden Tabelle sind die Herstellungsbedingungen
der erfindungsgemäßen Produkte, entsprechend
Beispielen 1 bis 15 sowie die erhaltenen Ergebnisse zusammenge
fas s t.
009838/2294
Herstellung der polyfluorierten Sulfonsäureamide gemäß Erfindung
Bei - Reak- Reak- Reihenfolge spiel tions- tions- der Zugabe
temp, dauer der Reaktanten
Anzahl Mol des eingesetzten Säure-
Anzahl Mol des eingesetzten Amino-
Chlorids alkohols III IV Molver- Umsatz Umsatz wiederhältnis
zu SuIf- zu SuIf- gewon-III.:IV
amidoal- amido- nenes kohol ester Säure-I, % II, % Chlorid
in %
II
5o
78
3o
5o
78
3o
5o
75
Io
Io
5o
5o
75
5o
75
5o
78
5o
5o
4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4
4 4
Aminoalkohol in Säurechlorid
Il It
ti η
Säure cUbrld in Aminoalkohol
Il It It ti Il
Aminoalkohol in Säureciicrld
It
Säureester id
o,2
Il It
o,2
It
Il
O,2
Il Il
0,2
Il It
0,2
0,2
ο,8
Il It
0,4
H Il
0,8
It Il
0,4
It Il
0,2
I»
0,2 1/4 58,5
8ί
| Il | 92 | - |
| 1/2 | 67,5 | 3o |
| Il | 66,5 | 3o |
| Il | 87 | Ui |
| 1/4 | 89 | 6 |
| It | 91 | 6,5 |
| Il | 94 | - |
| 1/2 | 76 | 19 |
| It | 85,5 | 11 |
| N | 96 | - |
| 1/1 | 58 | 4 |
| ti | 66,5 | |
| 1/1 | 74 | mm |
o,427
| — | o,11 | I | N> O |
| - | O | O | |
| - | 0,444 | 962 | |
| - | o, 45o | ||
| - | 0,058 | ||
| - | 0,068 | ||
| — | o,o71 | ||
| - | 0 | ||
| - | o,25o | ||
| : | o,129 0 |
||
| 27*5 | 0*069 | ||
| 31 | 0 | ||
| 23 | 0 | ||
Zu den Ergebnissen der Tabelle ist folgendes zu bemerken:
Bei einer vorgegebenen Reaktionstemperatur und bei demselben Molverhältnis von SäureChlorid zu Aminoalkohol
spielt die Reihenfolge der Zugabe der Reaktanten eine wichtige Rolle. So ist die Umsetzung zu polyfluoriertem
Sulfaraidoalkohol I weit höher, wenn das Säurechlorid in den Aminoalkohol eingeführt wird, als im umgekehrten
Fall. Beispielsweise erhält man in Beispiel 9 91 % des
Produkts I und 6,5 % des Produkts II, wogegen in Beispiel 3 58556 des Produkts I und 25 % Produkt II, in
Beispiel 8 94 % Produkt I otyie Produkt II erhalten
werden, während man in Beiepiel I 82 % Produkt I und
9 % Produkt II erhält. Analoge Peststellungen können
duroh Vergleich der Ergebnisse der Beispiele 5 und 12, 6 und Io, sowie 4 und 11 getroffen werden.
Wird die Reihenfolge der Zugabe und das Molverhältnis der eingesetzten Reaktionsteilnehmer konstant gehalten,
so ist der Umsatz zu polyfluoriertem Sulfamidoalkohol I
umso höher, je höher die Reaktionstemperatur liegt.
So ist beispielsweise ersichtlich, daß in den Beispielen
3* 1 und 2 sioh der Umsatz zu Produkt I von 58,5 #
auf 82 % und 92 % erhöht, wenn die Reaktionstemperatur
von 3o°Q auf 50 C und danach auf 780C erhöht wird.
Analoge Peststellungen können in den Beispielen 5* 6 und
4, 7, 8 und 9, 12, Io und 11, sowie IJ und 14 gemacht
werden.
Bei gegebener Temperatur und gegebener Reihenfolge des Zusatzes der Reaktanten ist schließlich der Anteil an
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Produkt I umso größer, je geringer das verwendete Molverhältnis von polyfluoriertem Säurechlorid III zu Aminoalkohol IY ist, d.h. Je größer der verwendete überschuss des Aminoalkohole ist. Die Beispiele 1 und 6
zeigen beispielsweise, daß der Umsatz zu Produkt I von 66,5 % auf 82 % ansteigt, wenn unter sonst gleichen Bedingungen das verwendete Molverhältnis von Produkt III
zu Produkt IV von 1:2 auf 1:4 vermindert wird. Analoge
Feststellungen können in Beispielen 2 und 4, 9 und 12«
8 und Io getroffen werden.
Es ist jedoch zu bemerken, daß diese Feststellung nicht genau für die Beispiele 1J>
und 14 gilt, die mit gleiohen molaren Anteilen von Säurechlorid und Aminoalkohol durchgeführt wurden und in welchen nur wenig oder kein SuIfamidoester II erhalten wurde, sondern neben dem SuIfamidoalkohol I große Mengen nicht umgesetztes Säurechlorid
III gefunden wurden.
Wenn nach dem erfinüungsgemäßen Verfahren praktisch
reine polyfluorierte Sulfamidoalkohole hergestellt werden sollen, ist es daher vorteilhaft, das 8äurechlorid
in den Aminoalkohol einzuführen, bei erhöhter Temperatur bis zu 5o° C »zu arbeiten und einen großen Ubersohuß
des Aminoalkohole von 4 Mol und mehr des Aminoalkohole pro Mol Säurechlorid zu verwenden.
Sollen im Gegenteil Gemische aus Sulfamidoalkoholen und
Sulfamidoestern erzielt werden, die hohe Anteile an Sulfamidoestern enthalten, ist es wünschenswert« den
Aminoalkohol in das Säurechlorid einzuführen, bei niedrigen Temperaturen von weniger als 5o° C zu arbeiten
009838/2204
Claims (1)
1^/Polyfluorierte Sulfonsäureamide, gekennzeichnet durch
eine Struktur der allgemeinen Formel
GnF2n+l>H2V02 ~ NR
In der C F_ ι einen perfluorierten, geradekettigen ™
oder verzweigten Rest und η eine ganze Zahl von 1 bis
2o,
b eine ganze Zahl von 2 bis 2o, vorzugsweise 2 oder 4,
R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis Io Kohlensfcoffatomen, einen Cycloalkylrest mit.5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
einen gegebenenfalls mit einem 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest substituierten
Arylrest oder den Rest R"V-OH bedeutet und R"1 für einen Alkylenrest mit Z bis 4 Kohlenstoffatomen" steht,. ',-■■■■■
X und X1 für gleiche oder verschiedene Reste stehen
und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Koh- g
lenstoffatomen bedeuten,
a eine .ganze Zahl zwischen 1 und 4, insbesondere 1
oder 2,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
4"Kohlenstoffatomen,
R" ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
9 Kohlenstoffatomen, und
Z ein WasserStoffatom oder die Gruppe CF Ί4CH_), SO0 . . ■ -
Z ein WasserStoffatom oder die Gruppe CF Ί4CH_), SO0 . . ■ -
η cirri cd D c.
bedeuten.
' .BAD
00 983 8/229 4 .
2. Polyfluorierte Sulfonsäureamide nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Reste X und X1 Wasserstoff atQme bedeuten.
3, Verfahren zur Herstellung von polyfluorierten Sulfonsäureamiden
gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur zwischen 0 und
15o° C ein polyfluoriertes SuIfonsäureChlorid der
Formel CnP2n+1 (CH^ SC^Cl 0H
mit einem Amin der Formel HNR (CXX1) C-R1
umsetzt.
k. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet» daß man als Lösungsmittel einr Äther, Ester, Kohlenwasserstoff,
Halogenkohlenwasserstoff oder ein Nitril verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei einem Molverhältnis von
Amin zu polyfluoriertem Sulfonsäurechlorid zwischen 1 und Io durchführt.
009838/2294
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