DE2408480A1 - Verfahren zur herstellung von gammaaminopropylalkoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von gammaaminopropylalkoxysilanenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von -Aminopropylalkoxysilanen -Aminopropyla.lkoxysilane und deren Derivate eignen sich ausgezeichnet als Schlichtemittel für G-asfasern. Dabei wird eine gute Haftvermittlung zwischen d beschlichteten Fasern und den Kunststoffen, die damit verstärkt werden sollen, erreicht (vgl. z.B. deutsche.Auslegeschrift 1 oo8.703).
- Für die Herstellung solcher Silane sind bereits mehrere Vorschläge gemacht worden, die jedoch alle mehr oder weniger große Nachteile aufweisen. So werden-z.B. gemäß den U.S.-Patentschriften 2 907 784, 3 180 882, 3 257 440 und der deutschen Auslegeschrift 1 087 603 Organohalogensilane mit einer Si-H-Bindung an Nitrile mit olefinischen Doppelbindungen in Gegenwart von Pt-Verbindungen angelagert und die Reaktionsprodukte alkoxyliert und anschließend zu den gewünschten Aminosilanen hydriert (vgl. z.B. deutsche Auslegeschrift 237 115).
- Statt an Nitrile können die Organohalogensilane mit einer Si-H-Bildung a.uch an entsprechende Chlorverbindungen mit olefinischer Doppelbindung angelagert und die Reaktionsprodukte mit NH5 umgesetzt werden (vgl. z.B. U.S.-Patentschrift 1 032 462).
- Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 795 280 ist es bekannt, Alkylhydrogenalkoxysilane und Hydrogenalkoxysilane mit Allylamin - in Gegenwart von Platin als Katalysator -zu Aminopropylalkoxysilanen umzusetzen.
- Die beiden erstgenannten Verfahren haben als Nachteil gemeinsam, daß die Anlagerung des Silans an die olefinische Doppelbindung, ein zumeist durch Platinverbindungen katalysierter und damit teurer Schritt, am Anfang der Reaktionsfolge steht; Dss bedeutet, daß die Verluste bei der nachfolgenden Alkoxylierung und mehr noch bei der mit nicht sehr guter Ausbeuten verlaufenden Hydrierung bzw. Aminierung beträchtlich sind. Da der kostspieligste Verfahrensschritt möglichst der letzte sein s'ollte, scheint das dritte Verfahren wesentlich sinnvoller. Es scheitert jedoch an der Schwierigkeit, die Alkoxylierung - auch mit den gut zugänglichen kurzkettigen Alkoholen - in zufriedenstellenden Ausbeuten durchzuführen. Nach H.W. Post et al, J. Org. Chem. 13 (1948), 280, zerfällt das gewünschte Produkt unter Wasserstoff-Abgabe leicht zu Tetraalkoxysilan und Hexaalkoxydisilan oder aber die Si-H-Bindung wird schon bei der Alkoholzugabe mit alkpxyliert. So muß diese Umsetzung entweder entsprechend einem Verfahren wie es in der deutschen Patentschrift 1 298 972 beschrieben ist, in sehr großer Verdünnung und bei sehr niedrigen Temperaturen oder aber gemäß der deutschen Patentschrift 2 144 748 in speziellen Apparaturen durchgerührt werden, wenn Ausbeuten bis zu 80 ffi erreicht werden sollen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von t-Aminopropylalkoxysilanen der allgemeinen Formel worin R ein Alkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, R1 ein Alkylrest oder ein - gegebenenfalls indifferent substituierter - Arylrest mit bis zu 10 C-atomen, -n 1, 2 oder 3 ist, durch Umsetzung von Allylamin mit einem Hydrogenchlorsilan in Gegenwart von Protonenfängern, Erhitzen des Reaktionsproduktes in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators und anschließende Alkoholyse unter Spaltung der zuvor gebildeten Si-N-Bindungen.
- Uberraschenderweise hat es sich gezeigt, daß mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens t-Aminopropylalkoxysilane in relativ einfacher Weise und auch mit guten Ausbeuten hergestellt werden: können, wobei vor allem die Alkoxygruppe problemlos nach der Hydrosilylierung eingeführt werden kann.
- Der erste Reaktionsschritt des erfindungsgemäSen Verfahrens besteht darin, durch Umsetzung von Allylamin mit einem Hydrogenchlorsilan ein N-Alkenyldisilazan herzustellen. Dies kann z.B. in folgender Weise erfolgen:- (NXD = Protonenfänger wie z.B. Triäthylamin, Tripropylamin, Pyridin) Verbindungen in der Art von A können durch Erhitzen und/ oder in Gegenwart von Aminen, wie z.B. Triäthylamin, als Katalysator in cyclische Silazane umgewandelt werden: Verbindungen in der Art von B (die Substituenten am Si-und N-Atom sind der Ubersichtlichkeit halber nur einmal ausgeschrieben worden) können unter Addition der Si-H-Bindungen an die olefinische Doppelbindung unter Bildung monomerer, dimerer als auch polymerer Produkte einer nicht näher geklärten Struktur reagieren. Derartige Hydrosilylierungsreaktionen verlaufen in bekannter Weise in Gegenwart von Pt-Katalysatoren.
- Diese entstehenden polymeren Silazane können nun in einfacher Weise durch Alkoholyse, z.B. mit Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, mit guten Ausbeuten zu den gewünschten Produkten gespalten werden.
- Als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren kommen infrage: Chlorsilane mit mindestens einer Si-H-Funktion im Molekül, wie z.B. Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Methyläthylchlorsilan oder Phenylmethylchlorsilan.
- Als Katalysatoren eignen sich die für derartige Reaktionen blichen platinhaltigen Substanzen wie z.B. Hexachloroplatinsäure in Isopropanol, Platin auf Kohlenstoff oder Platin-Olefin-Komplexe. Es eignen sich aber auch Katalysatorgemische auf Kupfer(I)-halogenid-Basis, wie sie z.B. in der U.S.-Patentschrift 2 971 970 erwähnt werden.
- Geeignete Lösungsmittel, in denen das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt werden kann, sind z.B. höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol.
- Die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt wird, liegt zweckmäßigerweise zwischen 4OOC und der Siedetemperatur des eingesetzten Lösungsmittels.
- Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren noch näher erläutert werden: Beispiel 1: 0,8 Mol (= 45,6 g) Allylamin und 1,1 Mol (= 111,1 g) Eriäthylamin werden mit ca. 500 ml Xylol verdünnt und in einem 'Dreihalskolben bei Raumtemperatur gerührt. Eine Mischung von 0,5 Mol (= 57,5 g) Methyldichlorsilan und ca. 150 ml Xylol wird im Verlauf von 1 bis 2 Stunden zugetropft, wobei in deutlich exothermer Reaktion Triäthylammoniumchlorid ausfällt. Anschließend wird die Reaktionsmischung ca. 0,5 Stunden unter Rückfluß gekocht, nach dem Abkühlen über eine Nutsche filtriert und der Rückstand zweimal mit Xylol nachgewaschen. Das klare, schwach gelbe Filtrat wird mit der Waschlösung vereinigt und kann nach dem Abziehen des Lösungsmittels und des überschüssigen Amins destilliert werden, wobei 60,5 g ( 95 % der Theorie) N-Allyl-1 , 3-bis(allylamino)-1 , 3-dimethyldisilazan, C11H25N3Si2, mit einem Siedepunkt von 730C bei 0,25 Torr erhalten werden.
- Wird dieses Produkt oder seine nach dem Filtrieren erhaltene xylolische Lösung zusammen mit Hexachloroplatinsäure (5 mg, gelöst in Isopropanol) erhitzt, so findet die bekannte Addition der Si-H-Bindung an die olefinische Doppelbindung statt, wobei als Zwischenprodukt das thermisch unter Allylamin-Eliminierung aus dem Disilazan mit 90 -iger Ausbeute darstellbare N,N' ,N"-Triallyl-triinethylcyclotrisilazan, C12H27N3Si3, Kpo 2 = 780C, entsteht. Das mit 77 zeiger Ausbeute anfallende Hydrosilylierungsprodukt ist ein nicht näher identifiziertes Polymeres mit Einheiten der Struktur das bei der exothermen Alkoholyse unter Spaltung der Si-N-Bindungen in 90 zeiger Ausbeute das gewünscht t-Aminopropylmethyldiäthoxysilan bildet.
- Die Gesamtausbeute liegt bei dieser Herstellungsweise bei 70 .
- .beispiel 2: 0,5 Mol (= 36,5 g) Diäthylamin und 1,6 Mol (= 16,6 g) Triäthylamin werden in einem Dreihalskolben bei Raumtemperatur mit ca. 500 ml Xylol verdünnt. Eine Lösung von 0,5 Mol (= 67,8 g) Trichlorsilan in ca. 200 ml Xylol wird im Verlauf von 2 Stunden unter Rühren zugetropft, wobei in exothermer Reaktion riäthylammoniumchlorid ausfällt.
- Die Reaktionsmischung wird kurz aufgekocht und anschließend im Verlauf von 2 Stunden mit 0,75 Mol (= 42,8 g) Allylamin mn ca. 200 ml Xylol versetzt, wobei exotherm weiterer Niederschlag gebildet wird. Anschließend wird 0,5 Stunden unter Rückfluß gekocht, nach dem Abkühlen über eine Nutsche filtriert und der Rückstand zweimal mit Xylol nachgewaschen. Das klare, gelb gefärbte Filtrat wird mit der Waschflüssigkeit vereinigt und im Wasserstrahlvakuum auf ein Volumen von-ca. 300 ml eingeengt. Das nun nach der Stöchiometrie in Lösung vorliegende Disilazan wurde nicnt isoliert, sondern nach Zugabe von 5 mg Hexachloroplatinsäure (gelöst in Isopropanol) so hoch erhitzt, daß das verbliebene Xylol langsam abdestillierte.
- Dabei fand gleichzeitig mit der Hydrosilylierung eine Cyclo-oder Polysilazanbildung unter Diäthylamin-Abspaltung statt.
- Die am Ende dieser Umsetzung zurückbleibende feste, poröse, polymere Substanz konnte in Äthanol gelöst werden. Nach Abziehen des überschüssigen Alkohols konnte neben wenig Tetraäthoxysilan, das bei Ausbleiben der Si-H-Anlagerung entsteht, das -Aminopropyltriäthoxysilan in Ausbeute zwischen 31 %, entsprechend 34,25 g und 62 %, entsprechend 68,5 g als farblose Flüssigkeit vom Kp760 = 217 C isoliert werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von γ-Aminopropylalkoxysilanen der allgemeinen Formel wobei R ein Alkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, R1 ein Alkylrest oder ein - gegebenenfalls indifferent substituierter - Arylrest mit bis zu 10 C-Atomen, n 1, 2 oder 5 ist, durch Umsetzung von Allylamin mit einem Hydrogenchlorsilan in Gegenwart von Protonenfängern, Erhitzen des Reaktionsproduktes in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators und anschließende Alkoholyse unter Spaltung der gebildeten Si-N-Bindungen und Bildung eines entsprechenden prim«ren Amins.
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1974
- 1974-02-22 DE DE19742408480 patent/DE2408480A1/de active Pending
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