DE923484C - Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiacyloxyacetonenInfo
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- DE923484C DE923484C DEP6634A DEP0006634A DE923484C DE 923484 C DE923484 C DE 923484C DE P6634 A DEP6634 A DE P6634A DE P0006634 A DEP0006634 A DE P0006634A DE 923484 C DE923484 C DE 923484C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen, insbesondere Diacetoxyacetonen, ausgehend von substituierten Acyloxyessigsäurehalogeniden.
- Allgemein betrifft die Erfindung die Herstellung von Diacyloxyacetonen der allgemeinen Formel: wobei R ein unsubstituierter oder substituierter carbocyclischer oder heterocyclischer Ring oder ein kondensiertes Ringsystem und Ac der Rest einer organischen Säure ist. Nach der Erfindung wird ausgegangen von substituierten Acyloxyessigsäurehalogeni-den der allgemeinen Formel: Diese Acyloxyessigsäurehalogen:i-de werden umgesetzt mit Diazomethan unter Bildung von. Dia,zoketonen der allgemeinen: Formel: Diese werden mit organischen Säuren, z. B. Essigsäure, behandelt, wobei die Stickstoffatome der Diazogruppe durch -den Säurerest ersetzt werden unter Bildung von Körpern der allgemeinen Formel: Statt der Essigsäure können naturgemäß auch andere organische Säuren zur Spaltung des Diazoketons verwendet werden.
- Wird nach der Erfindung Acetylmlan@delsäurechlorid der Formel C. H5 C H(0 - C O C H3)-C O Cl mit Diazomethan (C H2 N2) behandelt, so ergibt sich -das Acetylmandelsäurediazoketon, das, mit Essigsäure umgesetzt, i-Phenyl-i, 3-diacetoxypropanon-(2) ergibt.
- Die Diacyloxyacetone, insbesondere Diacetoxyacetone, hergestellt gemäß der Erfindung, sind ausgezeichnet geeignet als Ausgangsprodukte zur Herstellung von Ohloramphenicol und analogen Substanzen. Beispiel In eine Lösung von 16,5 g Diezometban in 700 ccm absolutem Äther wurde bei o° eine Lösung von 28 g Acetylmandeisäürechlori@d in 2o ccm absolutem Äther tropfenweise unter Rühren eingetragen.
- Nach Aufarbeitung des Reaktionsgemisches verblieben 29 g syrupöses i-Phenyl-i-acetOxy-3-diazopropanon-(2), das noch durch geringe Mengen i-PIenyl-i-acetoxy-3-chlorpropanon-(2) verunreinigt war.
- Dieses syrupöse Rohprodukt wurde in i3o ccm Eisessig gelöst und allmählich auf 105 bis i io° erhitzt. Die unter stärkerer Stickstoffentwicklung einsetzende Reaktion war nach etwa 20 Minuten beendet. Nach Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wurden 2o g gelbes, syrupöses, nicht verunreinigtes i-Phe@nyl-i, 3-d-iacetoxypropanon-(2) erhalten.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von. Diacyloxyacetonen, insbesondere Diacetoxyacetonen, der allgemeinen Formel: wobei R ein unsübstituierter oder substituierter carbocyclischer oder heterocyclischer Ring oder ein kondensiertes Ringsystem und Ac der Rest einer organischen Säure ist, dadurch gekennzeichnet, daß Acyloxyessigsäureh.alogenide, insbesondere -chloride, der allgemeinen Formel: mit Diazomethan unter Bildung von Diazoketonen der allgemeinen Formel: umgesetzt und die D.iazoketone mit organischen Säuren, z. B. Essigsäure, behandelt werden.
- 2. Verfahren zur Herstellung von i-Phenyli, 3-diacetoxy-propanon-(2) gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Acetylmandelsäurechlorid mit Diazomethan umgesetzt und das entstehende Acetylmanldelsäurediazoketon mit Essigsäure behandelt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP6634A DE923484C (de) | 1951-11-24 | 1951-11-24 | Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP6634A DE923484C (de) | 1951-11-24 | 1951-11-24 | Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE923484C true DE923484C (de) | 1955-02-14 |
Family
ID=7360746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP6634A Expired DE923484C (de) | 1951-11-24 | 1951-11-24 | Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE923484C (de) |
-
1951
- 1951-11-24 DE DEP6634A patent/DE923484C/de not_active Expired
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