DE2555567A1 - Verfahren zur herstellung von salzen von monoestern der kohlensaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von salzen von monoestern der kohlensaeureInfo
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Description
2S55567
ί-· ;■. » . tan ·.. -.te
β München 2, E.äjhausstraßa 4
β München 2, E.äjhausstraßa 4
Case 802
/
/
ANIC SpA., Palermo/Italien
Verfahren zur Herstellung von Salzen von Monoestern der Kohlensäure.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen von Monoestern der Kohlensäure der allgemeinen'Formel
(RO-C-O)nMe
0
0
worin R einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest,der unsubstituiert oder substituiert, mono- oder polyhydroxyliert
und gesättigt oder ungesättigt sein kann, darstellt, η 1 oder 2 bedeutet und Me ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall darstellt,
dadurch gekennzeichnet, daß es die Stufe einer Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit Kohlendioxyd und einer Verbindung
des Metalls der Formel Me X umfaßt, worin X ausgewählt ist aus
2- 2- ?- m "5J- P-CO,
, SO3 , 0 , OH , BO3^ , S , SH und ähnlichen und m
1,2 oder 5 bedeutet und η die vorstehend angegebenen Werte besitzt.
60982b/1ÜU8
255556?
Die Reaktion, die nach dem·folgenden Schema abläuft
Me1nXn + nC02 + nROH ) (ROCOO)nMe + HnXnMe^1
findet statt, indem man einfach einen COp-Strom durch eine
Lösung oder· Suspension des gewählten Salzes in dem jeweiligen Alkohol, vorzugsweise unter Rühren, hindurchperlen läßt. Der
COp-Druck kann zwischen 0 und 100 Atm. variiert werden, wohingegen die Temperatur zwischen dem Gefrierpunkt und dem Siedepunkt
des Alkohols > vorzugsweise zwischen 0°C und 600C^gehalten
wird. Es ist auch möglich, in Gegenwart eines beliebigen Lösungsmittels, sofern es sich während des gesamten Reaktionsablaufs
inert verhält, zu arbeiten.
Die Salze der Kohlensäuremonoester können durch Filtration isoliert werden, wenn sie unlöslich sind oder mit einem geeigneten
Lösungsmittel und anschließende Verdampfung des Reaktionsmediums ausgefällt werden.
Derartige Salze können anstelle der entsprechenden Alkohole bei Kondensationsreaktionen, z.B. bei Kondensationen von
Aldehyden, mit reaktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen oder von Estern mit Harnstoffen oder auch als Katalysatoren
bei Disproportionierungsreaktionen von aromatischen Aldehyden verwendet werden.
Im Vergleich zu den Alkoholaten zeigen die erfindungsgemäß
erhältlichen Salze bei den vorstehenden Reaktionen eine weniger ausgeprägte Wirkung, wobei die Bildung von Nebenreaktionen
in beschränkterem Maße stattfindet und niedrigere Kosten erforderlich sind.
Anhand der folgenden Beispiele wird die Erfindung erläutert.
Man schlämmt 10 g wasserfreies KpCO, in 100 ml wasserfreiem
Methanol auf und läßt einen COp-Strom in einer Menge, die gering-
60982b/1UU8 OR^HAL !MSPECTEO
25bbS67
fügig über der absorbierten Menge liegt, unter kräftigem Rühren
bei 25°C hindurchperlen.
Die Reaktion ist exotherm und läuft rasch ab und ist innerhalb von 30 Min. beendet. Nach Beendigung der Absorption wird der
Rückstand, nämlich KHCCU, auf einem Filter gesammelt und die Lösung im Vakuum eingedampft. Man erhält 8,5 g an unreinem
KOCQOCIU, da es Spuren von KHCO-, enthält.
Man schlämmt 5,6 g CaO in 100 ml Allylalkohol auf und rührt
unter einem COg-Strom bei 250C. Man erhält eine exotherme und
rasche Reaktion, die innerhalb 35 Min. beendet ist. Der voluminöse
weiße Niederschlag wird unter Stickstoffatmosphäre auf einem Filter gesammelt, mit A'thyläther gewaschen und im Vakuum
getrocknet. Man erhält 20 g Ca(OCOOCH2CH = CH2^2*
Man löst 10 g (0,1 Mol) NaOCOOCH, in 100 ml Methanol. Man fügt 16 g Diäthylmalonat und 6 g Harnstoff hinzu. Die Mischung wird
während 8 Stdn. unter Rückfluß gehalten und dann im Vakuum unter Erzielung von ca. 15 S Natriumbarbiturat getrocknet. Diese Verbindung
ergibt nach der Hydrolyse mit 2N-Salzsäure und Extraktion mit Äther 12 g Barbitursäure.
Man löst 12 g Benzylcyanid und 11g Benzaldehyd zusammen mit
10 g NaOCOOCH, in 100 ml Methanol und hält 2 Stdn. unter Rückfluß.
Man sammelt das Natriumcarbonat in heißem Zustand auf einem Filter und verdampft das Lösungsmittel im Vakuum. Man
erhält 22 g Phenylzinnsäurenitril, das Na2CO, als Verunreinigung
enthält. Das reine Produkt wird durch Waschen mit Wasser erhalten.
ORIGINAL INSPECTED
60982b/1ÜU8
Claims (1)
- 2S55567Patentansprüche1.y Verfahren zur Herstellung von Salzen von Monoestern der Kohlensäure der allgemeinen Formel(RO-C-O)nMeworin R einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, der unsubstituiert oder substituiert, mono- oder polyhydroxyliert und gesättigt oder ungesättigt sein kann, darstellt, η 1 oder 2 bedeutet und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man entsprechende Alkohole mit Kohlendioxyd und mit einer Verbindung des obigen Metalls derP- P-Formel Me X umsetzt, worin X ausgewählt ist unter C0,~ , SO, . *"P _ m n "3J- P- JJ(T1OH , ΒΟ,Λ, S , SH und ähnlichen Resten, m 1, 2 oder 5 bedeutet und η die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt.2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter ein
durchgeführt wird.Reaktion unter einem COp-Druck im Bereich zwischen 0 und 100 Atm.5.) Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen dem Gefrierpunkt und dem Siedepunkt des verwendeten Alkohols durchgeführt wird.4.) Verfahren gemäß dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 00C und 60°C durchgeführt wird.5.) Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von lediglich einem Alkohol als Reaktionsmedium durchgeführt wird.60982S/1-ÜU86.) Verfahrai gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels, das sich in Bezug auf die Reaktion inert verhält, durchgeführt wird.609825/ 10U8
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |