AT235827B - Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon-DerivatenInfo
- Publication number
- AT235827B AT235827B AT592759A AT592759A AT235827B AT 235827 B AT235827 B AT 235827B AT 592759 A AT592759 A AT 592759A AT 592759 A AT592759 A AT 592759A AT 235827 B AT235827 B AT 235827B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- dimethoxy
- methyl
- preparation
- benzoquinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N ubiquinone-0 Chemical class COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DSBZYDDWLLIJJS-UHFFFAOYSA-N ubiquinol-0 Chemical compound COC1=C(O)C=C(C)C(O)=C1OC DSBZYDDWLLIJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 3
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 210000003470 mitochondria Anatomy 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- 235000017471 coenzyme Q10 Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 hydroquinone compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon-Derivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinonen, die Isopren-Substituenten in 6-Stellung enthalten. Die Verbindungen lassen sich durch die Strukturformel
EMI1.1
in der n 8 - 10 ist und jede Isopreneinheit eine Doppelbindung enthält, darstellen. Die Erfindung umfasst die Herstellung dieser Verbindungen aus entsprechenden Ausgangsstoffen über Zwischenprodukte.
Die 2, 3-Dimethoxy-5-methylbenzochinone, welche die ungesättigten Isopren-Substituenten in 6-Stellung enthalten, zeigen eine Aktivität ähnlich der von Q-275. Q-275 wird aus den Mitochondrien von Rinderherzen nach F. L. Crane, Y. Hatefi, R. L. Lester und C. Widmer (Biochem. Biophys. Acta 25 [1957], S. 220) isoliert.
Die Substanz wird auch als Coenzym Q in späteren Veröffentlichungen bezeichnet ; sie spielt in der Wirksamkeit der Elektronenbewegung der Mitochondrien eine Rolle.
EMI1.2
EMI1.3
2, 3-Dimethoxy-5-methylbenzochinon (II) wird in 2, 3-Dimethoxy-5-methylhydrochinon (in) in übli- cher Weise auf reduktivem Wege UbergefUhrt, beispielsweise durch Zusatz von Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Palladium, Platin, Raney-Nickel oder unter Verwendung von Reduktionsmitteln wie Schwefeldioxyd, Natriumhydrosulfit, Zink und Essigsäure, Natriumborhydrid usw.
Das Hydrochinon (III) wird dann erfindungsgemäss in das folgende Reaktionsschema eingeführt :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
2, 3 - Dimethoxy 5 - methyldrochinon (III) wird mit einem Alkohol (IV) oder einem isomeren tert.
Alkohol
EMI2.2
umgesetzt.
Als Beispiele sind 3,7, 11,15, 19,23, 27, 31-Octamethyl-1, 6,10, 14,18, 22,26, 30-dotriacontaoctaen- -3-ol (n=8) und 3, 7,11, 15,19, 23, 27,31, 35, 39-Decamethyl-l, 6,10, 14,18, 22,26, 30,34, 38-tetracontadecaen-3-ol (n=10) zu nennen.
Zur Ausführung der Stufe B werden saure Kondensationsmittel wie saures Kaliumsulfat, Zinkchlorid, Oxalsäure, Bortrifluorid und Aluminiumchlorid benutzt. Unter ihrer Einwirkung werden das Hydroc1únon (III) und der Alkohol (IV oder VI) kondensiert. Die Kondensation geht in einem inerten Lösungsmittel wie Dioxan, Äther oder Dimethoxyäthan vor sich. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 0 C (bei Verwendung von Aluminiumchlorid als Kondensationsmittel) und 75 C (bei Verwendung von saurem Kaliumsulfat). Bortrifluorid ist bei Zimmertemperatur wirksam. Die Reaktion kann an der Luft, vorzugsweise aber in einer inerten Atmosphäre (Stickstoff), durchgeführt werden, um die Oxydation des Hydrochinons (III) zum entsprechenden Benzochinon (II) zu verhindern.
Die durch Kondensation (Stufe B) von Hydrochinon (III) mit dem entsprechenden Alkohol (IV oder VI) erhaltene Substanz wird zur Entfernung des Kondensationsmittels zwischen Äther und Wasser aufgeteilt. Aus der ätherischen Lösung wird das Lösungsmittel entfernt; es verbleibt 2, 3-Dimethoxy-5-methyl- - 6-subst. hydrochinon (V).
<Desc/Clms Page number 3>
Diese Verbindung (V) wird unter mildenBedingungen oxydiert (Stufe C), um 2, 3-Dimethoxy-5 -me- thyl-6-subst. benzochinon herzustellen. Hiezu bedient man sich eines Oxydationsmittels wie Silberoxyd, Ferrichlorid oder Luft. Das erwünschte Benzochinon (I) ist mit 2, 3-Dimethoxy-5-methylbenzochinon (II), nicht umgesetztem Alkohol (IV oder VI) und Zersetzungsprodukten des Alkohols verunreinigt. Benzochinon (II) wird in der Weise entfernt, dass eine Petrolätherlösung (Siedepunkt 30-60 C) des Oxydationsgemisches mehrmals mit Wasser extrahiert wird ; Benzochinon (II) ist wasserlöslich. Der nicht umgesetzte Alkohol (IV oder VI) und seine Zersetzungsprodukte werden chromatographisch entfernt.
Zu die- sem Zweck wird eine Hexanlösung des Gemisches über eine Säule eines Adsorptionsmittels wie Aluminiumoxyd, Magnesiumsilikat (Florisil) oder Natriumaluminiumsilikat (Decalso) geleitet. Das Benzochinon (I) wird als orangefarbiges Band adsorbiert und mit einem etwas stärker polaren Lösungsmittelgemisch wie 5% Äther in Hexan eluiert.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele erläutert : Beispiel l : 2, 3-Dimethoxy-5-methylhydrochinon (II). a) Reduktion mit Schwefeldioxyd (Stufe A)
2, 3-Dimethoxy-5-methylbenzochinon (5, 0 g) wurde in 100 ml Wasser suspendiert und das Gemisch auf etwa 500C erwärmt ; durch das Gemisch liess man Schwefeldioxyd streichen, bis die rote Farbe verschwunden und eine Lösung entstanden war. Diese wurde unter vermindertem Druck auf etwa 50 ml konzentriert und bei 40C über Nacht stehen gelassen. Die abgetrennten Kristalle wurden mit etwas Schwefeldioxyd enthaltendem Wasser in geringer Menge gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet.
Ausbeute : 3, 02g ; F = 74-77 C. Ein Teil wurde aus etwas Schwefeldioxyd enthaltendem Wasser umkristallisiert. F = 77 - 78oC.
EMI3.1
<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Berechnet <SEP> für <SEP> C <SEP> 9 <SEP> H12 <SEP> 0. <SEP> 4 <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 58, <SEP> 69, <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 57 <SEP> : <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 58, <SEP> 80 <SEP> ; <SEP> H <SEP> = <SEP> 6,71.
<tb>
b) Hydrierung (Alternative der Stufe A).
2,3-Dimethoxy-5-methylbenzochinon (5,0 g) wurde in 200 ml Methanol gelöst und bei 3 at unter Verwendung von Palladium auf Kohle als Katalysator (50/0 Palladium) hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffabsorption wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck konzentriert.
Der Rückstand wurde in 35 ml Wasser, welches etwas Schwefeldioxyd enthielt, gelöst und die Lösung über
EMI3.2
- 780C-3-ol (Formel VI, n = 8) eingetragen, welches durch aufeinanderfolgende Wiederholung der von L. Ruzicka und L. Castro (Helv. Chim. Acta 28 [1945], S. 590) angewandten Arbeitsweise ausgehend von VI (n=4) über VI (n=5), VI (n=6) und VI (n=7) hergestellt war. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde gerührt,
EMI3.3
Silberoxyd sowie 2 g Magnesiumsulfat versetzt. Das Gemisch wurde über Nacht gerührt, filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rückstandsöl wurde in 100 ml Petroläther (Siedepunkt 30 - 600) gelöst und mit 6 Portionen Wasser zu 100 ml extrahiert.
Die Petrolätherlösung wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und ergab beim Konzentrieren ein rotes Öl. Dieses wurde in Hexan gelöst und an 100 g Magnesiumsilikat (Florisil) chromatographiert. Nach Entwicklung mit Hexan wurde das orangefarbige Band mit lolo Äther in Hexan eluiert. Eine Fraktion wurde als rotes Öl erhalten, das an 3 g Magnesiumsilikat (Florisil) nochmals chromatographiert wurde. 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-6- (3', 7', 11',
EMI3.4
thyl-2', 6', 10', 14', 18', 22', 26', 30', 34', 38'-tetracontadecaenyl)-benzochinon (Formel I, n=10):
2,3-Dimethoxy-5-methylhydrochinon (1, 0 g) wurde in 10 ml Dioxan gelöst und mit Bortrifluorid-
<Desc/Clms Page number 4>
ätherat (0,8 ml) versetzt.
Die Lösung wurde bei Zimmertemperatur in Stickstoffatmosphäre gerührt und innerhalb 1 h mit 10 g 3, 7, 11, 15,19, 23, 27, 31,35, 39-Decamethyl-l, 6,10, 14, 18,22, 26,30, 34,38-te- tracontadaen-3-o1 (Formel VI, n = 10) versetzt. Diese Verbindung wurde durch Wiederholung der Arbeitsweise nach L. Ruzicka und L. Castro (Helv. chim. Acta 28 [1945], S. 590) dargestellt. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde gerührt und dann nach Beispiel 2 aufgearbeitet. 2,3-Dimethoxy-5-methyl-
EMI4.1
6- (3', 7'. 11', 15', 19'. 23', 27', 31', 35', 39'-decamethyl-2', 6', 10'.PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon-Derivaten der Strukturformel :
EMI4.2
in der n eine ganze Zahl von 8 bis 10 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 3-Dimethoxy-5-methyl- - hydrochinon und einen Alkohol der Formel
EMI4.3
oder
EMI4.4
in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels umsetzt und die erhaltene Hydrochinon-Verbindung einer milden Oxydation unterwirft.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Bortrifluorid das Kondensationsmittel ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US235827XA | 1958-08-25 | 1958-08-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT235827B true AT235827B (de) | 1964-09-25 |
Family
ID=21815994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT592759A AT235827B (de) | 1958-08-25 | 1959-08-12 | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon-Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT235827B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0132741A1 (de) * | 1983-07-28 | 1985-02-13 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin K-Reihe und von Ubichinonen, sowie neue Zwischenprodukte |
-
1959
- 1959-08-12 AT AT592759A patent/AT235827B/de active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0132741A1 (de) * | 1983-07-28 | 1985-02-13 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin K-Reihe und von Ubichinonen, sowie neue Zwischenprodukte |
| US4603223A (en) * | 1983-07-28 | 1986-07-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of quinone derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10311075A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung eines Esters | |
| DE1163850B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, nichtionischer, hautfreundlicher Abkoemmlinge von kapillaraktiven tertiaeren Aminen | |
| DE3629632A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2-di-(p-glycidoxi-cyclohexyl)-propan | |
| EP0082401B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von überwiegend das Z-Isomere enthaltendem Rosenoxid | |
| EP0467905B1 (de) | VERFAHREN ZUR STEREOSELEKTIVEN HERSTELLUNG VON 8$g(a),12-OXIDO-13,14,15,16-TETRANORLABDAN | |
| AT235827B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-benzochinon-Derivaten | |
| DE2150390A1 (de) | 1-Alkyl-9,10-anthrachinone und deren 5,6,7,8-Tetrahydroderivate,sowie Anwendung dieser Derivate zur Herstellung von Wasserstoffperoxid | |
| DE3142975A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mit tritium markierterretinsaeure | |
| DE2129507A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,9-Dioxatricyclo(4,3,1,0 hoch 3,7)decanen | |
| DE2623051A1 (de) | 8-exo-hydroxy-endo-tricyclo(5.2.2.0 hoch 2,6 )undecan und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE1172670B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten D-Homo-18-nor-androst-13(17a)-en-17-on-derivaten | |
| DE3602180C2 (de) | ||
| DE2301739A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-aminobenzolsulfonsaeuren | |
| DE1178843B (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzohydro-chinons und -chinons | |
| DE1951928A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinonderivaten | |
| EP0008411B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Diäthylaminopentanol-2 | |
| CH545285A (de) | Verfahren zur Herstellung von bicyclischen Äthern | |
| AT218179B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten der der Vitamin D-Gruppe | |
| DE963519C (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Dibenzyl-aethylendiamin | |
| AT242690B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzohydrochinons-(1,4) und den zugehörigen Chinonen | |
| AT216156B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyhydrophenanthren-Verbindungen | |
| AT330796B (de) | Verfahren zur herstellung von ketoalkylxanthinen | |
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
| DE2557441C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon von hoher Reinheit | |
| AT264726B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin A-Reihe |