CH545285A - Verfahren zur Herstellung von bicyclischen Äthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bicyclischen ÄthernInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von bicyclischen Äthern der Formel EMI1.1 in welcher die Symbole R d R' Wasserstoff oder das eine davon einen Methylrest und das andere Wasserstoff bezeichnen, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man an 2 Äthoxycarbonylcyclododecanon eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher die Symbole R und R4 die gleiche Bedeutung besitzen wie in Formel I, analgert, die dabei erhaltene Additionsverbindung zum entsprechenden Carbinol reduziert, das letztere in einer Alkalilösung verseift und decarboxyliert u. den erhaltenen Keto-alkohol mit einem sauren Cyclisierungsmittel oder einem Halogen cyclisiert. Im schweizer Patent Nr. 523 879 ist ein Verfahren zur Hersteltung von bicyclischen Äthern der Formel EMI1.3 in welcher R und R4 Wasserstoff oder das eine davon einen methylrest und das andere Wasserstoff bezeichnen und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bezeichnet, und worin die Summe der Ringkohlenstoffatome 14 bis 17 beträgt, die nach bekannten Methoden gemäss dem nachstehenden Reaktionsschema hergestellt werden, erwähnt. EMI2.1 Die bicyclischen Äther der formeln I und III sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von Lacton der Formel EMI3.1 und der entsprechenden ungesättigten Lactone der For EMI3.2 in welcher m die Zahl 1 oder 2 bezeichnet. Es wurde nun gefunden, dass die bicyclischen Äther der Formel I durch die Verwendung des erfindungsgemässen Venfahrens mit guten Ausbeuten hergestellt werden können. Gemäss einer bevorzugten Arbeitsweise wird die Reduktioa zum Carbinol mittels Natriumborhydrid durchgeführt. Als saure Cyclisierungsmittel können mineralische oder organische Säuren, z.B. Salzsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure. Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Trifluoressigsäure, oder saure Diatomeenerden verwendet wenden. Halogene, z.B. Jod, eignen sich ebenfalls als Cyclisierungsmittel. Die Cyclisierung kann durch Auflösen der zu cyclisierenden Verbindung in Gegenwart des Cyclisierungsmittels in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. in einem aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder chlorierten Kohlenwasserstoff, oder in einem Äther, z.B. Di oxan, Tetrahydro@uran oder Monoglym, durchgeführt werk Gemäss einer bevorzugten Arbeitsweise verwen det man als Cyclisierungsmittel eine saure Diatomeenet de und als inertes organisches Lösungsmittel Hexan. Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Äthoxycarbonyl cyclododecanon kann aus Cyclododecanon. einem billi gen Handelsprodukt, nach bekannten Methoden (s. z.B. Tetrahedron, 19, 1625 f1963j) hergestellt werden. Die Synthese der bicyclischen Äther I ist durch das hstehende Reaktionsschema veranschaulicht. EMI3.3 In diesem Schema haben die Symbole R8 und R4 die gleiche Bedeutung wie in der Formel I. Im nachfolgenden Ausführungsbeispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Eine Lösung von Acrolein (196 g) in 300 ml Methanol wurde bei 0-30 einer kräftig gerührten Lösung von 763 g 2-Äthoxycarbonyl-cyclododecanon (3 Mol) und 15 g Natriummethylat in 2 Liter Methanol zugetropft (1 1/2 Stunden). Hierauf wurde das Reaktionsgemisch während weiterer 30 Minuten bei 0 stehen gelassen. Das auf diese Weise erhaltene 2-Äthoxycarbonyl-2-[3-oxo- propyll-cyolododecanon wurde nicht aus dem Reaktionsgemisch isoliert, sondern ohne vorherige Reinigung für die nächste Verfahrensstufe verwendet. Dem obigen Gemisch wurde unter Rühren bei 0-30 portionenweise 30 g Natriumborhydrid (0,79 Mol) zage- setzt, und die Lösung wurde bei dieser Temperatur gehalten, bis man durch Dünnschichtchromatographie (SiO2, Jlenzoi/Essigsäureäthylester 9 : 1) das vollständige Verschwinden des Ausgangsmaterials beobachtete. Dem obigen Reaktionsgemisch wurden unter kräftigem Rühren innerhalb von 20 Minuten 330 mi einer 30%igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd (3,3 Mol) zugesetzt. Die Temperatur, welche zu Beginn der Reaktion 0 betrug, stieg auf 200 an und wurde dann mittels eines Wasserbades auf 65-700 erhöht. Das Gemisch wurde während 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten, und das Natriumhydrogencarbonat (230 g), das während der obigen Operation ausgefällt wurde, wurde durch Filtrieren isoliert. Nach dem Verdampfen der flüchtigen Bestandteile erhielt man aus dem klaren Filtrat einen Rückstand, der mit 4 Liter Wasser verdünnt und mit 2 Liter Toluol extrahiert wurde. Nach der üblichen Behandlung (Waschen mit 4 Liter Wasser, Neutralisation mit 200 ml 25%iger Schwefelsäure und Trocknen) erhielt man aus der organischen Phase durch Verdampfen 740 g Rohprodukt. lDie anschliessende fraktionierte Destillation des Rohproduktes ergab 609 g 2[3-Hydroxy- propyl]-cyclododecanon, Sdp. 115-160-1 650C/0, 1 Torr. Das auf diese Weise erhaltene Produkt wurde ohne vorherige Reinigung für die nächste Verfahrensstufe verwendet. IR : 3420, 1700 cm-, 309 g 2-[3-Hydroxypropyl]-cyclododecanon in 1000 ml n-Hexan wurden mit 60 g saurer Diatomeenerde behandelt. Das Reaktionsgefäss wurde mit einer seitlichen Destillierapparatur versehen, um die direkte Destillation des während der Reaktion gebildeten Wassers zu ermögli ihren. Man fing 46 ml Wasser auf. Nach dem Abkühlen wurde die Suspension filtriert und der Feststoff mit Hexan gewaschen. Durch Verdampfen der flüchtigen Bestandteile erhielt man 600 g Rückstand, der einer fraktionierten Destillation unterworfen wurde. Man erhielt auf diese Weise 510 g 13-Oxa-ticyclo[10.4.0]hexadeocn-[1112)], Sdp. 116120 /0,1 Torr. IR : 1660 cm-1. Wenn man im obigen Verfahren Methacrolein bzw. Methylvinylketon anstelle von Acrolein verwendete, so erhielt man 15-Methyl-13-oxabicyclo[10.4.0]hexadecen -[1(12)] bzw. 14-Methyl-13-oxabicyclo[10.4.0]hexadecen 41(12)], die die folgenden analytischen Konstanten aufwiesen: 15-Methyl-13-oxabicyclo[10.4.0]hexadecen-[1(12)]: d20 = 0,9623; nD20 = 1,5018, 14-Methyl-13-oxabicyclo[10.4.0]hexandecen-[1(12)]: d420 = 0,9581; nD20 = 1,5037.
Claims (1)
- P A T E N T A N S P R U C HVerfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI4.1 in welcher die Symbole R und R4 Wasserstoff oder das eine davon einen Methylrest und das andere Wasserstoff bezeichnen, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man an 2 Äthoxycarbonylcyclododecanon eine Verbindung der Formel EMI4.2 in welcher die Symbole R und R4 die gleiche Bedeutung besitzen wie in Formel I, anlagert, die abei erhaltene Additionsverbindung zum entsprechenden carbinol reduziert, das letztere in einer Alkalilösung verreift und decarboxyliert und den erhaltenen Keto-alkÏhol mit einem sauren Cyclisierungsmittel oder einem Halogen cyclisiert UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Cyclisierung mittels einer minera- lischen oder organischen Säure oder einer sauren Diatomeenerde in einem inerten organischen Losungsmit- tel durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion der Additionsverbin- dung zum entsprechenden Carbinol mittels Natriumbor- hydrid durchführt,
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |