DE3049802C1 - Bicyclische Alkohole,deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Bicyclische Alkohole,deren Herstellung und Verwendung

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Description

CH1 C(H),,, -~(.·(ίθΛ (D
die eine Einfach- oder Doppelbindung in der durch die gestrichelte Linie bezeichneten Stellung aufweisen und worin
m = 2, η = 1 oder
m = 1 und η - 0
und worin das Symbol R ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit 1 -3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Somit kann das Symbol R ein Acrylrest wie beispielsweise Formyl, Acetyl oder Propionyl bedeuten.
Unter den auf dem Gebiet der Pariünieric umfangreich verwendeten Substanzen natürlichen Ursprungs ist besonders Sandelholzöl ein teurer, nur in geringen Mengen verfügbarer Bestandteil. Es ist daher nicht verwunderlich, daß die Parlumindustrie ständige Anstrengungen unternommen hat, um ein Rekonstitutionsmittel in Form von synthetischen chemischen Verbindungen zu finden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I haben nun besonders nützliche Geruchseigenschaften, da sie holzartige Noten wie die von Zedernholz und insbesondere Sandelholz oder sogar Patschuli-artige Noten entwickeln. Sie werden daher als Parfüm- oder Aromabestandteile verwendet. Der sandelholzartige Charakter ist im Falle von 2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopcnt-3-enyl)-äthyIiden]-cyclopentanol besonders ausgeprägt. Das ist die Verbindung der Formel
30
OH
35
Die Konzentrationen, die verwendet werden, um eine Geruchswirkung - wie oben beschrieben - zu erhalten, können innerhalb eines weiten Bereichs variieren, und zwar zwischen Werten von 1-20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Partumzusammenset/.ung, in welche die Verbindungen eingebracht werden. Weiterhin hängen die Konzentrationswerte von der Art der Mitbestandteile des Gcruchsstoffes in einer gegebenen Parfümzusammensetzung ab sowie von der Art des Produktes, zu dem die genannten Verbindungen zugegeben werden. Es können daher auch geringere oder höhere Konzentrationen als die oben angegebenen verwendet werden, z. B. solche zwischen 0,1-0,5%, wenn Toilettenseilen oder Waschmittel parfümiert werden.
Werden die Produkte der Formel I als Aroma-Bestandteile verwendet, dienen sie dazu, verschiedene Geschmacksnoten, insbesondere solche von Moschusarl oder Tier-artige Noten zu entwickeln. Bevorzugt verwendete Mengen liegen in diesem Fall in der Größenordnung von 0,1 bis 10 Gew.-TpM (Teile pro Millionen).
Die Verbindungen der Formel I sind neue chemische Verbindungen. Sie können mit Hilfe eines Verfahrens hergestellt werden, das man in an sich bekannter Weise
a) Campholenaldehyd und Cyclopentanon einer Aldolkondensation unterwirft,
b) das entstandene ungesättigte Keton der Formel
CH2-CH=C
55
zu dem entsprechenden Alkohol der Formel
60
65 OH
reduziert, oder
das Keton zu dessen Derivat der Formel
CH,—CH7-CH
mit Hilfe einer katalytischen Hydrierung reduziert, gefolgt von b") der Reduktion der genannten Verbindung, um den Alkohol der Formel
1 V-CH2-CH2-CH
OH
zu erhalten und
c) die nach obigem Schritt b) oder b") erhaltenen Alkohole verestert.
25 Das oben beschriebene Verfahren kann durch das folgende Reaktionsschema veranschaulicht werden:
CHO +
CH2-CH=C
c)
CH2-CH=C
b')
CH2-CH2-CH
b")
/"I TJ
R = Acyl
CH2-CH2-CH
c)
CH2-CH2-CH
R = Acyl
Die verschiedenen Stufen dieses Verfahrens können entsprechend herkömmlicher Methoden durchgeführt werden, wobei keine der Stufen besondere Reaktionsbedingungen erfordert.
Campholenaldehyd, das in dem oben beschriebenen Verfahren als Ausgangsprodukt verwendet wird, kann aus «-Pinen, /.. B. entsprechend des in US-PS 4 052 341 beschriebenen Verfahrens hergestellt werden.
Die Temperaturangaben in den folgenden Beispielen sind Angaben in 0C.
Beispiel 1
a) 2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)-äthyIiden]-cyclopentanon
152 g (1 Mol) Campholenaldehyd und 285,6 kg (3,4 Mol) Cyclopentanon wurden in einen 500 ml fassenden Dreihalskolben gegeben; dann wurden 25 ml einer 10%igen wäßrigen KOH-Lösung zugegeben, wobei gerührt und die Temperatur der Mischung auf etwa 20° gehalten wurde. Nach vollständiger Zugabe wurde die Reaktionsmischung bei Zimmertemperatur 2 Stunden lang weitergerührt, dann mit 10%igem HCl neutralisiert und zweimal mit Äthyläther extrahiert. Die kombinierten ätherischen Extrakte wurden bis zur Neutralität mit Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der so erhaltene Rückstand (216 g) wurde in Anwesenheit von 10,8 g geschmolzenem KHSO4 destilliert und ergab 82 g einer Hauptfraktion, die dann wiederum destilliert wurde. Dabei erhielt man 64,5 g (Ausbeute 29,5%) einer isomeren Mischung des gewünschten Ketons, die hauptsächlich das Transisomer und Spuren des entsprechenden Cisisomeren enthielt.
IR: 3050, 1730, 1660, 1210 und 815 cm ';
MS: M+ = 218; m/e. 110, 109,67,93,41,55,79, 148, 121;
NMR: 0,8 (3 H, s; 1,0 (3 H, s); 1,6 (3 H, s); 1,8-2,7 (HH, Komplex-Bande); 5,2 (1 H, Multiplet); 6,6 (1 H, MuI-tiplet) <5TpM.
b) 2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)-äthyIiden]-cyclopentanon
1,0 g (0,03 Mol) Natriumborhydrid, das in 10 ml einer l%igen wäßrigen NaOH-Lösung gelöst war, wurde zu einer Lösung in 50 ml Methanol von 10,9 g (0,05 Mol) des ungesättigten Ketons gegeben, das man nach obiger Stufe a) erhalten hatte. Nach vollständiger Zugabe wurde die Reaktionsmischung für etwa 15 Minuten bei Zimmertemperatur gehalten. Dann wurde diese unter reduziertem Druck bei einer maximalen Temperatur von etwa 30° konzentriert. Nach Zugabe von 60 ml Wasser wurde die Mischung mit Hilfe von 3 Teilmengen von Äther extrahiert und die kombinierten Extrakte wurden wie üblich gewaschen und getrocknet. Nach Konzentrieren und Destillieren des Rückstands erhielt man 8,7 g (Ausbeute 79%) des gewünschten Alkohols.
IR: 3370, 3050, 1640, 1440, 1155 und 795 cm"';
MS: Mf = 220; m/e. 31, 59, 45, 74, 108, 121, 95, 187;
NMR: 0,8(3H,s; 1,0(3 H,s); 1,6(3 H,s); 1,4-2,3 (12H, Komplex-Bande);4,4(1 H,Multiplet);5,3(1 ^Multiplet); 5,6 (I H, Multiplet) r>TpM.
b') 2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)-äthyl]-cyclopentanon
10,9 g (0,05 Mol) des ungesättigten Ketons, das nach obigem Schritt a) hergestellt worden war, wurden einer katalytischen Hydrierung in einem alkalischen Medium (12,5 ml einer 0,3 η alkoholischen KOH-Lösung in 125 ml Äthanol) bei atmosphärischem Druck und in Anwesenheit von 500 mg an 5%igem Palladium auf Holzkohle unterzogen. 93 % der theoretisch erforderlichen Wasserstoffmenge wurden absorbiert. Dann wurde die Reaktionsmischung filtriert und das klare Filtrat mit 10%iger wäßriger HCl-Lösung neutralisiert. Nach weiterer Filtration wurde das Filtrat bei reduziertem Druck konzentriert und mit Hilfe einer »Fischer-Kolonne destilliert.
Siedepunkt: 79°/0,01 mm Hg; 10,1 g (Ausbeute 92%);
IR: 3040, 1735, 1450, 1160 und 810 cm"1;
MS: M+ = 220; m/3: 121, 109, 41, 97, 187, 55 und 205;
NMR: 0,75 (3 H, s); 0,95 (3 H, s); 1,6 (3 H, s); 1,3-2,4 (14 H, Komplex-Bande); 5,2(1 H, Multiplet)<5TpM.
b") 2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)-äthyl]-cyclopentanol
0,75 g (0,02 Mol) Natriumborhydrid in 9 ml einer l%igen wäßrigen NaOH-Lösung wurden zu einer Lösung von 8,2 g (0,037 Mol) des Ketons, das man entsprechend dem obigen Schritt b') erhalten hatte, in 40 ml Methanol zugegeben. Die Zugabegeschwindigkeit war derart, daß die Temperatur der Mischung 25° nicht überstieg. Nach vollständiger Zugabe wurde die Mischung 15 Minuten bei Raumtemperatur weitergerührt und dann bei reduziertem Druck und einer maximalen Temperatur von 30° konzentriert. Nach Zugabe von 50 ml Wasser wurde der Rückstand mit 3 Teilmengen von Äthyläther extrahiert. Die kombinierten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert, und der Rückstand wurde destilliert.
Siedepunkt: 69°/0,0l mm Hg; 3,2 g (Ausbeute 39%);
IR: 3370,3050, 1645, 1445, 1155 und 790 cm ';
MS: M+ = 222; m/e; 107, 189, 95, 121, 41, 55, 67, 81, 207;
NMR: 0,75 (3 H, s; 0,95 (3 H, s); 1,6 (3 H, x); 1,4-2,3 (15 H, Komplex-Bande); 3,8-4,1 (1 H, Multiplet);
5,2 (IH, Multiplet) <5TpM.
c) 2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)-äthyliden]-cyclopentylformiat
Eine Mischung aus 6,6 g (0,03 Mol) des nach obigen Schritt b) erhaltenen Alkohols und 1,84 g (0,04 Mol) Ameisensäure in 60 ml wasserfreiem Toluol wurde über Nacht unter Rückfluß erhitzt; danach wurde abgekühlt und mit Äther extrahiert (dreimal).
Die kombinierten Ätherextrakte wurden in üblicher Weise Waschbehandlungen unterworfen (gesättigte NaHCO3-Lösung), getrocknet und konzentriert.
Eine Destillation ergab 3,5 g des gewünschten Esters mit einem Siedepunkt von 75°/0,01 mm Hg (Ausbeute 47%).
10
IR: 3050, 1720, 1440, 1170 und 795 cm"1;
MS: M+ = 248; m/e. 108, 95, 107, 202, 41, 121, 67, 79, 187, 55, 131, 159, 235, 145, 250; NMR: 0,75 (3 H, d); 0,95 (3 H, s) 1,6 (3 H, s); 1,3-2,4 (11 H, Komplex-Bande); 5,2 (1 H, m) ; 5,7 (2H, m); 8,05
(1 H, m) OTpM.
15
d) 2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)-äthyliden]-cyclopentylacetat
Eine Mischung aus 13,3 g (0,05 Mol) des nach obigen Schritt b) erhaltenen Alkohols, 10,2 g (0,1 Mol) Essigsäureanhydrid und 10 ml wasserfreies Pyridin wurde 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung verdünnt, indem langsam 50 ml Wasser zugegeben wurden; dann wurde mit 2 Teilmengen Äthyläther extrahiert. Die kombinierten organischen Extrakte wurden nacheinander mit 10%igem H2SO4, Wasser, einer Natrtiumbicarbonatlösung und wiederum mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Konzentrieren wurde der Rückstand mit einer »Vigreux«-Kolonne destilliert.
Siedepunkt: 88°/0,01 mm Hg, 12,2 g (Ausbeute 93%).
IR: 3040, 1730, 1440, 1240 und 795 cm"1;
MS: M+ = 262; m/e. 107, 92, 108, 43, 203, 67, 79, 120, 55, 130, 186, 60, 158, 144, 172, 261;
NMR: 0,8 (3 H, s); 1,0 (3 H, s); 1,6 (3 H, s); 1,5-2,3 (11 H, Komplex-Bande); 2,0 (3 H, s); 5,2 (1H,m); 5,45
(IH, m); 5,65 (IH, m) (5TpM.
30
Die Äthylenderivate erhielt man vorwiegend in Form des Trans-Isomers; es waren jedoch auch geringe Mengen des entsprechenden Cis-Isomers vorhanden. Diese können durch nachfolgende Reinigung mit Hilfe der üblichen Verfahren, z. B. der präparativen Dampfphasenchromatographie getrennt werden.
Außerdem sei erwähnt, daß die oben hergestellten Verbindungen in Form einer Mischung verschiedener Diastereo-Isomeren auftreten.
Beispiel 2
Ein handelsübliches, pulverförmiges Waschmittel wurde mit Hilfe von 0,1 Gew.-%2-[2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)-Äthyliden]-cyclopentanol parfümiert. Das so erhaltene Produkt besaß einen sehr eleganten, ausdauernd holzartigen, sandelholzähnlichen Geruch.
Beispiel 3
Ein Textilauffrischer »revitalizer« wurde mit dem Cyclopentanol nach Beispiel 2 in einer Konzentration von 0,1 Gew.-% parfümiert. Das so erhaltene Produkt wurde zur Behandlung von in der Waschmaschine gewaschenem Leinen verwendet.
Das gewaschene, getrocknete Leinen besaß eine sehr feine sandelholzartige Geruchsnote.
Beispiel 4
50
Eine Parfümzusammensetzung für Toilettenwasser für Herren wurde durch Mischen folgender Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:
klares Galbamin-Resinoid 100 1 %*) Angelica-Wurzelöl 30
Cedrylacetat 150 1 %*) Selleriesamenöl 20
synthetisches Bergamott 150 Neroli-Bigaradöl 20
Zitronenöl 80 10%*) Basilikum-Öl 20
10%*) entfärbtes Eichenmoos absolut 80 Rosmarin, absolut 10
Gewürz-Nelkenöl 60 5%*) Fixateur 404**) 10
Moschus-Keton 40 1 %*) Cistus-Öl J0_
Lavendel, absolut 40 Gesamt 860
U-DimethyM-acetyl-o-tert.-Butylindan 40
*) In Diäthylphthalat.
**) Handelsname für Docecahydro-3a,6,6.9a-tetramethy!-naphlho-(2,l-b)furan. Durch Zugabe von 140 g des Cyclopentanol nach Beispiel 2 zu den obigen Zusammensetzung erhielt man eine neuartige Zusammensetzung mit einer sandelholzartigen Geruchsnote, die die Grundzusammensetzung ausdauernder machte und dieser eine stärker ausgeprägte maskuline Note gab.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Bicyclische Alkohole der allgemeinen Formel
    OR
    die eine Einfach- oder Doppelbindung in der durch die getrichelte Linie bezeichneten Stellung aufweisen und worin
    m = 2, η - 1 oder m = 1 und η = 0
    und worin das Symbol R ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. 2. Verwendung der bicyclischen Alkohole nach Anspruch 1 als Parfüm- oder Aromabestandteil.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der bicyclischen Alkohole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
    a) Campholenaldehyd und Cyclopentanon einer Aldolkondensation unterwirft, und
    b) das entstandene ungesättigte Keton der Formel
    zu dem entsprechenden Alkohol der Formel
    CH2-CH=C
    reduziert oder
    das Keton zu dessen Derivat der Formel
    —£ V-CH2-CH2-CH
    mit Hilfe einer katalytischen Hydrierung reduziert, gefolgt von b") der Reduktion der genannten Verbidung, um den Alkohol der Formel
    CH2-CH2-CH
    zu erhalten und c) die nach obigem Schritt b) oder b") er.haltenen Alkohle verestert.
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