DE1922391A1 - Riechstoffe und Riechstoffkompositionen - Google Patents

Riechstoffe und Riechstoffkompositionen

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Muehlstaedt Dipl-Chem Manfred
Herrmann Dipl-Chem Dr Michael
Dollase Dipl-Chem Wolfhard
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
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    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
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Description

  • Riechstoffe und Xiechstoffkompositionen Die Erfindung betrifft Riechstoffe und Itiechstoffkompositionen, die sich durch einen Gehalt an reduzierten Kondensationsprodukten des Campholenaldehyds mit niederen aliphatischen aldehyden und Ketonen auszeichnen und die den Charakter von Moschusriechstoffen besitzen.
  • Zweck und Aufgabe des Patentes ist es, die in der Riechatoffindustrie verwendeten teuren Moschusriechkörper in Parfümkompositionen zu ersetzen ohne deren spezifischen Duftcharakter zu ändern. Gegenüber den bisher verwendeten Moschusriechstoffen besitzen die hier beschriebenen Substanzen den Vorteil der Gewinnungsmöglichkeit aus billigen Rohstoffen.
  • Es wurde gefunden, daß die Produkte 2-Methyl-bzw. 2-Äthyl-4- 2',2',3'-Trimethylcyclopenten-(3')-yl-(1') -buten-(2)-ol -(1) (I und II) sowie 5- 2',2',3'-Trimethylcyclopenten-(3') -yl-(1') -penten-(3)-ol-t2) (III) im folgenden kurz Campholenylidenpropanol (I), 2-Campholenylidenbutanol (II) und Campholenylidenisopropanol (III) genannt, interessante geruchliche Eigenschaften aufweisen und sich vorzüglich für die Verwendung in der Riechstoffindustrie eignen Die Alkohole I und II besitzen feine, an Moschus und Sandelholz erinnernde Duftnoten mit stark exaltierender Wirkung und eignen sich daher hervorragend für die Einarbeitung iz Phantasieparfüme.
  • Sie sind äußerst geruchsintensiv und von großer Haftfestigkeit. Infolge dieser Eigenschaften bilden diese neuen Riechstoffe geruchlich wertvolle Varianten der üblichen Moschusriechstoffe und sind außerdem wegen der hohen Geruchsintensität sparsamer in der Verwendung.
  • Der lkohol III weist einen interessanten Feigenduft mit einem leicht cedernholzartigen Unterton auf. Er zeigt ebenfalls stark exaltierende und fixierende Wirkung und kann sehr gut auf die Nuancierung erfrischender Duftkompositionen Verwendung finden.
  • Aus dem -Pinen des Terpentinöles läßt sich das Pinenoxid herstellen, dessen Isomerisation das benötigte Ausgangsprodukt Campholenaldehyd ergibt. Die daraus durch Kondensation mit Propion- od. Butyraldehyd, bzw. Aceton in Gegenwart stark basischer Katalysatoren wie Alkalialkoholaten oder -hydroxiden erhaltenen , -ungesättigten Aldehyde, bzw. Keton lassen sich mit komplexen Metallhydriden oder in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten nach der Methode von Meerwein-Ponndorf zu den entsprechenden ungesättigten Alkoholen reduzieren. Bspw. kann die Darstellung des 2-Campholenylidenbutanols (II) wie folgt erfolgen: Versuch Eine Mischung von Campholenaldehyd (13 g) und 9 g Butyraldehyd wird in 50 ml Methanol unter Rühren so zugetropft, daß die Temperatur nicht huber 18 °C steigt. Nach weiteren 3 Stunden wird neutralisiert, mit Benzol oder Petroläther extrahiert. Die organische Phase wird zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
  • Fraktionierte Destillation liefert 8 g 2-Campholenylidenbutyraldehyd. Sdp.0.1 80-81 °C, nD@@= 1,4909, d@@= 0,904 15 g 2-Campholenylidenbutyraldehyd, gelöst in 50 ml Äther, tr@pft man zur Suspension von 3 g Lithiumaluminiumhydrid in 150 ml Äther. Anschließend wird zwei Stunden am Rückfluß gehalten, dann mit Eiswasser zersetzt und angesäuert, Die Etherische Lösung wird mit zeiger Natiiumbicarbpna'tlösung gewaschen, getrocknet und der Äther abdestilliert. Fraktionieren des Rückstandes liefert 13,5 g 2-Campholenylidenbutenol. Sdp.0.1 82-83 °C, nD20= 1,4872, d420=0,919 Die Kondensation von Campholenaldehyd mit Aceton erfolgt besser in wässriger Lösung nach der Vorschrift von B.A.
  • ARBUSOW (Iawest. akad. nauk 1954, 448); die Reduktion wie oben.
  • Die folgenden Beispiele zeigen die Verwendung der neuen Alkohole zur Herstellung von Riechstoffkompositionen.
  • Beispiel 1.
  • 120 g Nonylacetat 70 g Patschuliöl 80 g Ylang-Ylangöl 50 g -Amylzimtaldehyd 100 g Citronellalhydrat 150 g Citronellol 50 g Bergamottöl 30 g Phenyläthylalkohol 10 g Aldehyd C11 40 g Linalylacetat 20 g Jasminextrakt 20 g Rosenöl 30 g Benzylacetat 50 g Geranylacetat 10 g Muskatellersalbeiöl 20 g Petitgrainöl 40 g Extrol Benzoe farblos 10 g Aldehyd C10 10iger Lösung 50 g Cedernholzöl 50 g Alkohol I oder II 1000 g Beispiel 2.
  • 40 g Lavendelöl bulg.
  • 20 g Rosmarinöl 50 g Petitgrainöl 60 g Geraniol 30 g Citronellalhydrat 100 g Linalylacetat 250 g Citronenöl 130 g Terpineol 250 g Bergamottöl 30 g Moschus Anbrette 40 g Alkohol III 1000 g

Claims (1)

  1. Patentanspruch Riechstoffe und Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch den Gehalt an Alkoholen 2-Methyl-4- 2',2',3'-Trimethylcyclopenten-(3')-yl-(1') -buten-(2)-ol-(1) I 2-Äthyl-4- 2',2',3'-Trimethylcyclopenten-(3')-yl-(1') -buten-(2)-ol-(1) II 5- 2',2',3'-Trimethylcyclopenten-(3')-yl-(1') -penten-(3)-ol-(2) III
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