DE2757559A1

DE2757559A1 - Verwendung der 3,5,5-trimethylhexansaeureester als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

Info

Publication number: DE2757559A1
Application number: DE19772757559
Authority: DE
Inventors: Klaus Dipl Chem Dr Bruns; Jens Dipl Chem Dr Conrad; Ulf-Armin Dipl Chem Dr Schaper
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1977-12-23
Filing date: 1977-12-23
Publication date: 1979-07-05
Also published as: GB2010678B; CA1093974A; IT7831118A0; JPS5489043A; BR7808390A; DE2757559C2; FR2412308A1; IT1102423B; BE872943A; GB2010678A; US4267075A; MX149405A; CH638677A5; FR2412308B1; NL7811788A

Description

HENKEL KGaA

Blatt 2 zur Patentanmeldung D 5698 Bereich Patente und Literatur

I 275755-

"Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexans'iureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen"

Es wurde gefunden, daß 3,5j5-Trimethylhexansäureester der allgemeinen Formel

CH₃

CH - C - GH₂ - CH - CH₂ - COOR,

I I

CH₃ CH₃

in der R einen gesättigten, ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen darstellt, in vorteilhafter V/eise als Riechstoffe der verschiedensten Geruchsnoten verwendet werden können.

Die Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureester erfolgt nach üblichen Methoden der organischen Chemie durch Umsetzung der 3>5>5-Trimethylhexansäure oder des Säurechlorids mit den entsprechenden Alkoholen. Die 3,5,5-Trimethylhexansäure selbst entsteht als Hauptprodukt bei der Hydroformylierung von Diisobutylen mit nachfolgender Oxidation der gewonnenen Zwischenprodukte. Das Gemisch der so hergestellten Säuren ist unter dem Namen "Isononansäure¹¹ Handelsprodukt und enthält im allgemeinen ca. 90 % der 3»5,5-Trimethylhexansäure. Es kann daher bei der Herstellung der als Riechstoffe zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureester auch von der handelsüblichen Isononansäure ausgegangen werden, da sich die geringen Mengen an Nebenprodukten bei vielen Anwendungszwecken nicht nachteilig auswirken.

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ORIGINAL INSPECTED

HENKEL KGaA

Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5698 Bereich Palente und Literatur

3 27575;!

Als erfindungsgemäß zu verwendende 3,5>5-Trimethylhexansäureester sind zum Beispiel der 3,5j5-Trimctbylhexansäuremethylester, -äthylester, -propylester, -isopiOpylester, -butylester, -isobutylester, -tert. butylester, -pentylester, -allylester, -propargylester zu nennen. Die größte Bedeutung kommt dabei, auf Grund ihrer interessanten Geruchsnoten, dem Methylester und Äthylester zu.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3»5,5~Trin»ethylhexansäureester sind wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen Duftnoten, die von blumig, fruchtig bis holzig reichen. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgernäften Riechstoffe ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen und interessanten Geruchsnuancen.

Die erfindungsgemäß als Riechstoffe ?.u verwendenden 3,5j5~ Trimcthylhexansäureester können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich der Anteil der 3,5,5-Trimethylhexansäureester in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 - 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen, technischen Artikeln wie Wasch- und Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln und Textilbehandlungsmitteln dienen.

Durch Reduktion des Hydroformylierungsproduktes von Diisobutylen wird "Isononylalkohol" gewonnen. Dieser handelsübliche Alkohol enthält als Hauptprodukt 3»5»5-Trimethylhexanol. Sowohl Isononylalkohol als auch sein Acetat werden in der Parfümindustrie als Parfümkomponenten eingesetzt. Der Duft dieser Verbindungen ist stark abweichend von demjenigen der erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureester. Obwohl

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909827/0162 ORIGINAL INSPECTED

HENKEL KGaA

Blatt l\ zur Patentanmeldung D 5698 Bereich Patente und Literatur

Y 2757551

sowohl Methyl- als auch Äthylester der 3>5>5-Trimethylhexansäure bereits seit langer Zeit literaturbekannt sind (J. Chem. Soc. 1951, 25^5 und J. Prakt. Chem. (Ί), 14, 71 (196l)),ist deren Verwendungsmöglichkeit als Riechstoffe bisher nicht beschrieben worden. Es konnte demnach aus der Eignung der Ester des Isononylalkohols als Parfümkomponente kein Schluß auf die Riechstoffeigenschaften der Ester der 3,5»5-Trimethylhexansäure gezogen werden.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.

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Blatt 5 zur Patentanmeldung D 5698 Bereich Patente und Literatur

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Beispiele

Auf üblichem Wege der Veresterung von 3,5,5-Trimethylhexansäure mit dem entsprechenden Alkohol wurden folgende erfindungsgemäß zu verwendende Ester hergestellt:

A) 3 i5i 5~Trimothylhexansäuremethy!ester Kp₁₂ 70⁰C n£° 1,4200

Geruch: Bergaraotte-Note

B) ,3,5,5-Trimethylhexansäureäthylester Kp₁₂ 79°C n£° 1,1205 Geruch: Apfelnote, Weinhefenote

C) 3 > 515-Trimethylhexansäurepropy!ester Kp₁₅ 101°C rip⁰ I,il231 Geruch: fruchtig, Weinhefenote

D) 3 35» 5~Trimethylhexansäureisopropylester Kp₁₆ 91°C n£° 1.Ü193 Geruch: holzig, fruchtig

E) 315»5-Trimethylhexansäure-n-butylester JCp₁₆ 117°C n^° 1,Ü268

Geruch: fettig, Walnußnote, Liebstocknote

P) 3,5,5-Trimethylhexansäureally!ester Kp₁₅ 101⁰C nj*° 1,J»328 Geruch: blumig, grün, fruchtig-sauer

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Blatt 6 zur Patentanmeldung D 5698 Bereich Patente und Literatur

G) 3,5, 5-Trimethy lhexansäurepropargylester

n*° 1,4387
Geruch: Geraniumnote, Pelargoniumnote, Carveylacetatnote

Kp₁₅ 112°C

Beispiel 1 Kölnischwasser-Formulierung

3,5,5-Trimethylhexansäuremethylester

Bergamottöl Citronenöl Petitgrainöl bigarade Portugalöl Guinea Neroliöl bigarade Lavendelöl franz. Rosmarinöl tunesisch

Linalool Isonal, Givauclan

Sauge Sclaree Beispiel 2 Frucht/Grün-Komplex

3,5,5-Trimethylhexansäureäthylester

Phenyläthylalkohol Portugalöl, süß, Guinea Bergamottöl Geranylacetat Diphenylmethan Hexylacetat Aldehyd Cl6 sog. Undecalacton Styrallylacetat

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150	Gew.-Teile
260	η
250	η
100	η
80	η
50	H
35	If
30	Il
20	η
20	η
5	η
1 000	Gew.-Teile

100	Gew.-Teile
250	η
180	Il
170	Il
100	π
70	η
50	η
HO	η
30	η
10	Il
1 000	Gew.-Teile

INSPECTED

Claims

Düsseldorf, den 21.12.77 Ferkel Kommanditgesellschaft Henkelstraföe 67 auf Aktien Patentanmeldung D 5698 "Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen" Patentansprüche;

1. Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester der allgemeinen Formel

OH₃

CH₃ - C - CH₂ - CH - CH₂ - COOR, ι ι

CH₃ CH₃

in der R einen gesättigten, ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen darstellt, als Riechstoffe.

2. Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester nach Anspruch 1, in denen R einen Methyl- oder Äthylrest darstellt.

3. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,5-Trimethylhexansäureestern nach Anspruch 1 und 2.

M. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die 3,5,5-Trimethylhexansäureester in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten.

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ORIGINAL INSPECTED