DE3000490C2 - Verfahren zur Herstellung von Erdalkali-Alkoxyalanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Erdalkali-Alkoxyalanaten

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von Alkoxyalanaten von Erdalkalimetallen gemäß den Patentansprüchen.
Die erfindungsgemäße Herstellung der Alanate der allgemeinen Formel
M[AIH4_„(OR)n]2
erfolgt ausgehend von dem Alanat eines Erdalkalimetalls, einem Alkoholat des Erdalkalimetalls und einem Aluminiumalkoholat, nach der folgenden allgemeinen Reaktion 1: w
jtM(AIH4)2 + ^M(OR)2 + 2.VAl(OR)3
-^ 2M[AlH4 -„(OR)„]2
4 · ν
a) z = x +y; η = —— ;
b) M= Erdalkalimetall;
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55
c) OR = eine Alkoxygruppe eines primären, sekundären oder tertiären aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Alkohols, gegebenenfalls Amino- oder Alkoxy-substituiert.
Die Stabilität und die Löslichkeit der erhaltenen Produkte werden begünstigt durch:
1. die Verwendung eines verzweigtkettigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohols oder eines Amino- oder Alkoxy-substituierten Alkohols;
2. Werte von n> 1,5. Der Maximalwert von η beträgt 3,5, zur Erzielung von molekular definierten Verbindungen, die Hydridwasserstoffe enthalten.
65
Komplexe des Alanats des Erdalkalimetalls mit Tetrahydrofuran werden im allgemeinen als Ausgangssubstanz verwendet, und das entsprechende Alkoxyalanat kann in komplexer Form Tetrahydrofuranmoleküle einbebalten.
Die Reaktion verläuft in Lösungsmitteln, die gegen Hydridwasserstoff inert sind. Äther, aromatische und aliphatische Kohlenwasserstofflösungsmittel können für diesen Zweck verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen — 40°C und der Zersetzungstemperatur des Produkts liegen, die im allgemeinen bei etwa 150°C oder darüber liegt.
Vorzugsweise arbeitet man bei einer Temperatur von 15° C bis zum Siedepunkt des Reaktionslösungsmittels bei Atmosphärendruck.
Erfindungsgemäß ist es auch möglich, das als Ausgangsmaterial verwendete Erdalkalimetallalkoholat in der Reaktion 1 durch seine potentiellen Vorläufer zu ersetzen, wie einem Gemisch eines Halogenids des Erdalkalimetalls und eines Alkalimetallalkoholate (Reaktion 2), ohne daß dies die Natur des endgültigen Alkoxyalanats des Erdalkalimetalls verändert.
JcM(AJH4J2 + >>MX2 + 2yM'OR + 2^Al(OR)3
» ZM[AlH4 _„(OR),J2 + 2^-M'X (2)
worin X = Halogen; M' = Erdalkalimetall und die anderen Symbole oder Indizes die gleiche Bedeutung wie für die Reaktion 1 aufweisen. Es ist auch möglich, anstelle von Aluminiumalkoholaten ein Gemisch von zwei potentionellen Vorläufern, wie ein Aluminiumhalogenid und ein Alkalimetallalkoholat zu verwenden.
Unabhängig von der gewählten Art des Reagens ist es wichtig, daß die Verfahrensbedingungen nicht wesentlich von denen der Reaktion 1 abweichen.
So ist es noch möglich, in Lösungsmitteln zu arbeiten, die gegen Hydridwasserstoff inert sind. Äther, aromatische und aliphatische Kohlenwasserstofflösungsmittel können für diesen Zweck verwendet werden. Die Reaktionstemperatur kann bei -40°C bis zur Zersetzungstemperatur des Produkts liegen. Um jedoch die Reaktion zu beschleunigen, ist es bevorzugt, beim Siedepunkt des Lösungsmittels bei Atmosphärendruck zu arbeiten, gegebenenfalls unter Anwendung eines Überschusses des Erdalkalimetallhalogenids.
Beispiel 1
Es wurde unter einer Stickstoffatmosphäre gearbeitet, und 80 ml Tetrahydrofuran und 20,2 mMol Mg(AIH4)2 · 4THF wurden in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem mechanischen Rührer, Kühler und Tropftrichter, gefüllt. Ein Gemisch von 12,15 mMol Mg(O-i-C3H7)2 und 24,3 mMol Al(O-I-C3Hy)2 in 70 ml Tetrahydrofuran wurde anschließend langsam (während 0,5 Stunden) zu der gerührten Suspension gefügt. Sie wurde 5 Stunden beim Siedepunkt gerührt, unter Bildung einer praktisch klaren Lösung, in der analytisch Al, Mg und aktiver H festgestellt wurden. Es wurden folgende Molverhältnisse gefunden:
Mg/Al = 0,55; H akt./Al = 2,46,
was im Einklang mit folgender Formel stand:
Mg[AIH25(O-I-C3H7Ks]2
Beispiel 2
Es wurde unter einer Stickstoffatmosphäre gearbeitet, und 60 ml Methyl-tert-butyläther, 16,5 mMol
Mg(AlH4), · 4 THF und 163 mMol Mg(O-I-QHo)2 wurden ;n dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben eingefüllt, der mit einem Magnetrührer, Kühler und Tropftrichter ausgerüstet war.
Das gerührte Gemisch wurde auf den Siedepunkt gebracht und eine Lösung von 33,1 mMol Al(O-t-CtH9)3 in Methyl-tert-butyläther wurde anschließend langsam (während 0,5 Stunden) zugesetzt
Es wurde 3 Stunden sieden gelassen und das Mg/Al-Atomverhältnis in der Lösung wurde untersucht, und es wurde gefunden, daß es nahe bei 0,5 lag.
Die Lösung wurde zur Entfernung von Trübungen filtriert und unter verringertem Druck verdampft Der feste weiße Rückstand wurde getrocknet (10 Stunden, 1,33XlO-3 mbar, Raumtemperatur) und analysiert:
MgCAlH2(O-C4He)2I2 - THF
ber.: Al = 12,1%,
Mg = 5,4%;
Hakt = 9,0 mÄq/g.
get: Al = 12,4%;
Mg = 5,7%;
Hakt = 9,6 mÄq/g.
Die Ausbeute betrug 98%.
Beispiel 3
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40
45
Unter Arbeiten in einer Stickstoffatmosphäre wurden 100 ml Toluol, 16,55 mMol Mg(AIH4J2 · 4THF und 16,55 mMol Mg(O-I-C4He)2 in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Magnetrührer, Kühler und Tropftrichter eingebracht
Das Gemisch wurde unter Rühren auf 800C erwärmt, und eine Lösung von 33,1 mMol AI(O-I-C4H9J3 in 50 ml Toluol wurde anschließend langsam (während 0,5 Stunden) zugefügt Es wurde 3 Stunden bei 800C unter Rühren gehalten, und das Atomverhältnis Mg/Al in der Lösung wurde untersucht und erwies sich als 0,52.
Die resultierende Lösung wurde filtriert zur Entfernung von Trübungen und anschließend unter verringertem Druck verdampft Der weiße feste Rückstand wurde getrocknet (20 Stunden; 133XlO-3 mbar, Raumtemperatur und analysiert
Mg[AlH2(O-C4Hg)2J2 · THF
ber.: Al = 12,1%;
Mg = 5,4%;
H akt = 9,0 mÄq/g.
gef.: Al = 12,4%;
Mg = 5,6%;
H akt = 9,5 mÄq/g. M
Die Ausbeute war quantitativ.
Beispiel 4
Man arbeitete in einer Stickstoffatmosphäre und brachte 80 ml Toluol, 5 mMol Mg(AIH4J2 · 4THF und 15 mMol Mg(O-i — C3H7J2 in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Magnetrührer und Tropftrichter, ein.
Eine Lösung von 30 mMol Al(O-i-C3H7J3 in 80 ml Toluol wurde langsam (während 0,5 Stunden) zu dem gerührten Gemisch bei Raumtemperatur gefügt. 1,5 Stunden nach beendeter Zugabe zur Lösung wurde das Mg/Al-Molverhältnis in der Lösung als 038 bestimmt. Nach 3 Stunden betrug es 0,40, nach 8 Stunden 0,43 und nach 14 Stunden 0,49. Es wurde zur Entfernung von Trübungen filtriert, und die klare Lösung wurde verdampft, und der Rückstand getrocknet (10 Stunden, 1,33 χ 10-4 mbar; Raumtemperatur),unter Bildungeines wachsartigen Produkts, das analysiert wurde:
Mg[AIH(OC3H7)S]2 - THF
ber.: Al = 113%;
Mg = 53%;
H akt = 43 mÄq/g.
gef.: Al = 12,2%;
Mg = 5,7%;
H akt = 33 mÄq/g.
Die Ausbeute war praktisch quantitativ.
Beispiel 5
Es wurde in einer Stickstoffatmosphäre gearbeitet und 150 ml Tetrahydrofuran, 36,3 mMol Ca(AlH4J2 · 4 THF, 363 mMol CaCl2 und 72,6 mMol NaO-I-C3H? wurden in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Magnetrührer, Kühler und Tropftrichter, eingebracht Das Gemisch wurde zum Siedepunkt erwärmt, und 100 ml einer Lösung von 72,6 mMol Al(O-I-C3H7J3 wurden anschließend langsam (während einer Stunde) zugesetzt Es wurde 8 Stunden unter Sieden gehalten, und das Ca/Al-Atomverhältnis in der Lösung wurde dann als 0,41 bestimmt
Ein Überschuß an CaCl2 (11,4 mMol) wurde zugesetzt, und wurde weitere 5 Stunden unter Sieden gehalten. Das Ca/Al-Verhältnis in der Lösung betrug dann 0,47.
Es wurde filtriert, und die Lösung wurde zusammen mit dem Waschlösungsmittel verdampft, und das feste Produkt wurde getrocknet (10 Stunden, 1,33 χ 10~3 mbar, Raumtemperatur)und analysiert:
Ca[AlH2(OC3H7 J2J2 ■ 2THF
ber.: Al 113%;
Ca 8,4%;
Hakt = 8,4 mÄq/g
gef.: Al 113%;
Ca 8,1%;
Hakt = 8,1 mÄq/g.
Die Ausbeute betrug 95%.
Beispiel 6
Unter Arbeiten in einer Stickstoffatmosphäre wurden 45 ml Tetrahydrofuran, 10 mMol Ca(AlH4J2 · 4THF, 11 mMol CaCl2 und 2OmMoI NaO-t-C4H9 in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Magnetrührer, Kühler und Tropftrichter, eingebracht Das gerührte Gemisch wurde auf den Siedepunkt gebracht, und 45 ml einer Lösung von 20 mMol Al(O-I-C4Hg)3 in Tetrahydrofuran wurden anschließend langsam (während 1 Stunde) zugesetzt. Es wurde weiter unter Sieden gehalten, und das Atomverhältnis Ca/Al der Lösung wurde untersucht und erwies sich als 0,37 (nach 0,5 Stunden), 0,4 (1,5 Stunden) 0,46 (4,5 Stunden), und 0,48 (6 Stunden).
Schließlich wurde filtriert, und die Lösung wurde zusammen mit dem Waschlösungsmittel verdampft, und der weiße Rückstand wurde getrocknet (10 Stunden, 1,33 χ 10-4 mbar, Raumtemperatur) und analysiert.
Ca[AlH2(O-C4H9J2J2 ■ 2THF
ber.:
gef.:
Die Ausbeute betrug 90%.
Al 10,1%;
Ca 73%;
Hakt. = 73 mÄq/g
Al 103%;
Ca 7,5%;
H akt. = 73 mÄq/g.
Beispiel 7
Unter Arbeiten in einer Stickstoffatmosphäre wurden 100 ml Tetrahydrofuran, 20,8 mMol Ca(AlH4J2 · 4 THF, 23mMol CaCl2 und 41,6 mMol NaOC6Hn in dieser Reihenfolge In einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Magnetrührer, Kühler und Tropftrichter, eingebracht. Das Gemisch wurde auf den Siedepunkt gebracht, und eine Lösung von 41,6 mMol Al(OCf,Hn).t in 65 ml THF wurde anschließend langsam (während 0,5 Stunden) zugefügt. Es wurde weiter unter Sieden gehalten und das Ca/Al-AtomverhäUnis in der Lösung wurde bestimmt
Nach 4,5 Stunden betrug das Verhältnis Ca/Al 0,43. Ein Überschuß von CaCl2 (6,6 mMol) wurde zugesetzt Nach weiteren 5,5 Stunden beim Siedepunkt betrug das Ca/Al-Verhältnis in der Lösung 0,46. Es wurde nitriert und die Lösung einschließlich des Waschlösungsmittels wurde verdampft, und der weiße feste Rückstand wurde getrocknet (10 Stunden, 1,33 χ 10~4 moar, Raumtemperatur) und analysiert.
Ca[AlH2(O-C6H1 ,^]2 ■ 2THF
ber.: Al = 8,4%;
Ca = 6,3%;
H akt. = 6,3 mÄq/g
gef.: Al = 8,6%;
Ca = 5,9%;
H akt. = 6,1 mÄq/g
Die Ausbeute betrug 98%.
Beispiel 8
Unter Arbeiten in einer Stickstoffatmosphäre wurden 150 ml Tetrahydrofuran, 35,9 mMol Ca(AlH4J2 · 4 THF, 35,9 mMol CaCl2 und 71,8 mMol NaOCH2CH2OCH3 in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem mechanischen Rührer, Kühler und Tropftrichter, eingebracht. Das Gemisch wurde auf den Siedepunkt gebiacht, und 80 ml einer Lösung von 71,8 mMol A1(OCH2CH2OCH3)3 in Tetrahydrofuran wurden anschließend langsam (während 0,5 Stunden) zugefügt. Es wurde weiter unter Sieden gehalten, und das Ca/Al-Atomverhältnis in der Lösung wurde bestimmt und erwies sich nach 10 Stunden als 0,37. Ein Überschuß von CaCl2 (13,8 mMol) wurde zugesetzt, und es wurde weitere 6 Stunden unter Sieden gehalten. Das Ca/Al-Atomverhältnis in der Lösung betrug dann 0,51. Es wurde filtriert, die Lösung wurde zusammen mit dem Waschlösungsmittel verdampft, und der weiße feste Rückstand wurde getrocknet und untersucht.
Ca[AlH2(OCH2CH2OCHj)2];! · 0,5THF
ber.:
gef.:
Al
Ca
Hakt.
Al
Ca
Hakt.
12,4%;
9,2%;
9,2 mÄq/g
12,4%;
9,0%;
8,9 mÄq/g
Die Ausbeute betrug 90%.
Beispiel 9
Unter Arbeiten in einer Stickstoffatmosphäre wurden 80 ml Äthyläther, 26,5 mMol NaOCH2CH2OCH3, 13,25 mMol Ca(AIH4J2 · 4 THF und 26,5 mMol CaCl2 in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Magnetrührer, Kühler und Tropftrichter, eingebracht Das gerührte Gemisch wurde auf den Siedepunkt gebracht und eine Lösung von 26,5 mMol A1(OCH2CH2OCH3)3 in 80 ml Äthyläther wurde anschließend langsam (während 30 Minuten) zugefügt Es wurde weiter 1 Stunde unter Sieden und Rühren gehalten, und das Ca/Al-Atomverhältnis in der Lösung
ίο wurde bestimmt und erwies sich als 0,3. Nach weiteren 4 Stunden betrug das Ca/Al-Verhältnis 0,39. Ein Überschuß von CaCI2 (7 mMol) wurde anschließend zugesetzt, und das Gemisch wurde 2 Stunden unter Rückfluß gehalten, wobei das Ca/Al-Verhältnis auf 0,42 anstieg.
Nach dem Zusatz eines weiteren Überschusses von CaCI2 (16 mMol) und weiteren 5 Stunden unter Rückfluß betrug das Ca/Al-Verhältnis 0,45. Es wurde filtriert, die klare Lösung einschließlich des Waschlösungsmittels wurde unter verringertem Druck verdampft und der weiße feste Rückstand wurde getrocknet (1 Stunde, 1,33 χ 10- 3 mbar, Raumtemperatur) und analysiert.
Ca[AlH2(OCH2CH2OCH3KI2
ber.:
gef.:
Al = 13,4%;
Ca = 9,5%;
Hakt. = 9,8 mÄq/g.
Al = 13,0%;
Ca = 8,5%;
Hakt. = 9,5 mÄq/g.
tebetr ug 70%.
Beispiel 10
Unter Arbeiten in einer Stickstoffatmosphäre wurden 100 ml Tetrahydrofuran, 25 mMol CaCl2, 33,3 mMol NaOC6Hn, 33,3 mMol Al(OCeHn)3 in dieser Reihenfolge in einen 500 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Magnetrührer, Kühler und Tropftrichter, eingebracht. Das gerührte Gemisch wurde auf den Siedepunkt gebracht, und eine Lösung von 10 mMol Ca(AIH<)2 in 70 ml Tetrahydrofuran wurde anschließend langsam (während 30 Minuten) zugesetzt. Es wurde etwa 1,5 Stunden unter Sieden gerührt, und das Ca/Al-Molverhältnis in der Lösung wurde untersucht und erwies sich als 0,49. Die Suspension wurde filtriert und die klare Lösung, einschließlich des Waschlösungsmittels wurde unter verringertem Druck verdampft, unter Bildung eines Produkts in der Form eines weißen festen Rückstands, der getrocknet wurde (10 Stunden, 1,33 χ 10~4 mbar, Raumtemperatur) und analysiert:
Ca[AlH1-5(OC6H,,)2.5]2 ■ 3THF
ber.: Al = 6,7%;
Ca = 4,9%;
H akt. = 3,7 mÄq/g
gef.: Al = 6,7%;
Ca = 5,0%;
H akt. = 3,7 mÄq/g.
Die Ausbeute betrug 93%.
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte sind beispielsweise wirksame Katalysatoren für Reduktionsreaktionen, insbesondere Hydrierungen von organischen Verbindungen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Erdalkali-Alkoxyalanaten der allgemeinen Formel
worin M ein Erdalkalimetall, OR eine Alkoxygruppe eines primären, sekundären oder tertiären aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Aikohols bedeutet, wobei der Rest R unsubstituiert oder einfach Amino- oder Alkoxy-substituiert sein kann und π eine Zahl zwischen 1,5 und 3,5 dargestellt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alanat eines Erdalkalimetalls mit Alkoholaten des Erdalkalimetalls und von Aluminium oder mit potentiellen Vorläufern für diese Alkoholate in Anwesenheit eines gegenüber Hydridwasserstoff inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen -40° C und der Zersetzungstemperatur des Produkts umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von 150C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels durchführt.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4837190A (en) * 1986-05-09 1989-06-06 Akzo America Inc. Organic solvent soluble polyvalent metal alkoxy alkoxides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1689356A (en) * 1925-11-12 1928-10-30 Chem Fab Auf Actien Method of producing complex metal alcoholates
US3147272A (en) * 1959-08-18 1964-09-01 Herbert C Brown Method of preparing partially reduced organic compounds
US3060216A (en) * 1959-12-08 1962-10-23 Basf Ag Complex metal aluminum hydrides and their production
US3281443A (en) * 1961-02-24 1966-10-25 Continental Oil Co Preparation and use of dialkoxyaluminum hydride reducing agents
GB1064654A (en) * 1963-10-02 1967-04-05 Snam Spa Process for preparing complex aluminium hydrides partly substituted with alcoholate groups and compounds so obtained
US3652622A (en) * 1965-11-13 1972-03-28 Ceskoslovenska Akademie Ved Organically substituted sodium aluminum hydrides and method of making and using the same
DE1618223B1 (de) * 1967-03-23 1972-07-20 Ceskoslovenska Akademie Ved Verfahren zur Herstellung komplexer organischer Natriumaluminiumhydride
US3631083A (en) * 1970-04-24 1971-12-28 Atlas Chem Ind Magnesium-aluminum complexes of polyhydroxy compounds and their preparation
DE2125855A1 (en) * 1970-05-26 1971-12-09 Owens Illinois Inc Metal alkoxides prodn - products used as starting - materials for highly pure spinels and refractories
US3761500A (en) * 1970-05-26 1973-09-25 Owens Illinois Inc Liquid double alkoxides
US3903122A (en) * 1972-12-11 1975-09-02 Owens Illinois Inc Liquid octa 2-lower alkoxy ethoxides of aluminum and (magnesium or calcium)
CA1062692A (en) * 1974-05-25 1979-09-18 Itsuho Aishima Process for polymerizing ethylene
GB1525527A (en) * 1975-12-22 1978-09-20 Asahi Chemical Ind Method for producing an organomagnesium complex
IT1088553B (it) * 1977-11-17 1985-06-10 Snam Progetti Processo di sintesi di alcrossiderivati indrurici misti di alluminio e di metalli alcalino-terrosi e prodotti cosi'ottenuti

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Publication number Publication date
CA1134379A (en) 1982-10-26
ATA5880A (de) 1984-05-15
DE3000490A1 (de) 1980-07-31
NL8000103A (nl) 1980-07-10
SE8000076L (sv) 1980-07-18
FR2445836A1 (fr) 1980-08-01
AT376681B (de) 1984-12-27
BE881042A (fr) 1980-07-08
GB2040286A (en) 1980-08-28
IT1110389B (it) 1985-12-23
CS222659B2 (en) 1983-07-29
IT7919125A0 (it) 1979-01-08
EG14911A (en) 1985-06-30
FR2445836B1 (de) 1982-11-26
JPS5594327A (en) 1980-07-17
DK980A (da) 1980-07-09
NO794307L (no) 1980-07-09
US4278611A (en) 1981-07-14
GB2040286B (en) 1983-03-23

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