AT259232B - Verfahren zur Herstellung von faser und filmbildenden Polyestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von faser und filmbildenden PolyesternInfo
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von faser-und filmbildenden Polyestern der Terephthalsäure oder von Copolyestern der Terephthalsäure mit einer andern bifunktionellen Carbonsäure, wie Isophthalsäure oder p-Hydroxyäthoxybenzoesäure, mit einem Glykol der allgemeinen Formel HO (CH2) OH, wobei n 2 - 10 bedeutet.
Diese Polyester können bekanntlich durch katalysierte Umsetzung der freien Carbonsäuren und bzw. oder deren niedriger Alkylester mit z. B. 1 - 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, mit Glykolen und anschliessende Polykondensation der erhaltenen Bisglykolester bei erhöhten Temperaturen und unter vermindertem Druck erhalten werden.
Es wurden bereits zahlreiche Katalysatoren vorgeschlagen, welche die bei der Herstellung der Polyester ablaufenden chemischen Reaktionen zu beschleunigen vermögen. Darunter finden sich Stoffe oder Stoffgemische, die sowohl die Veresterungs- bzw. Umesterungsreaktion zur Bildung des monomeren Bisoxyalkylesters, als auch dessen Kondensation zum Polyester katalysieren. Als Universalkatalysatoren
EMI1.2
deren Anwendung, vorzugsweise in Form glykollöslicher Verbindungen, die zur Polyesterbildung erforderliche Reaktionsdauer stark verkürzt werden kann. Die dabei entstehenden Polyester zeigen aber eine mehr oder weniger deutliche Gelbfärbung, was von erheblichem Nachteil für die Verwendung der Produkte ist.
Nach dem StammpatentNr. 251291 wurde vorgeschlagen, in Kombination mit den Titanverbindungen Ammonphosphate und/oder Ammonphosphite dem Reaktionsgemisch zuzusetzen, u. zw. spätestens während des Kondensationsvorganges, wodurch die Gelbfärbung der mit den bekannten Katalysatoren hergestellten Polyester unterdrückt werden sollte.
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung und weitere Ausgestaltung des Verfahrens nach dem Stammpatent Ni. 251291. die darin besteht, dass den Polyesterreaktionsgemischen anstelle oder zusätzlich zu den anorganischen Ammonsalzen der Phosphorsäure bzw. phosphorigen Säure, Salze dieser Säuren mit andern anorganischen oder organischen Stickstoffbasen zugesetzt werden. Vorzugsweise werden die Salze der Phosphorsäure und/oder phosphorigen Säure mit Monomethylamin, Trimethylamin, Morpholin und Hydrazin verwendet. Die Salze können dem Reaktionsgemisch vor, spätestens aber während der Polykondensation zur Bildung der Polyester zugesetzt werden, wobei letzteres bevorzugt wird, u. zw. in einer Menge von 0,05 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 0, 5-1, 5 Mol je Mol des angewendeten Katalysators.
Durch die erfindungsgemässe Massnahme wird jedwede Verfärbung, die bei Anwendung der bekannten Titankatalysatoren aufgetreten ist, zuverlässig vermieden. Die erfindungsgemässen Zusätze haben eine ausgeprägte spezifisch stabilisierende Wirkung. Die zusätzliche Verwendung anderer Metalle bzw.
Metallverbindungen neben den Titansäureestern soll nach dem erfindungsgemässen Verfahren nicht ausgeschlossen sein.
<Desc/Clms Page number 2>
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert : Beispiel l : 150 Gew. -Teile Dimethylterephthalat, 150 Gew. -Teile Äthylenglykol und 0, 03 Gew.-Teile Äthylenglykoltitanat werden in einem sauerstofffreien Stickstoffstrom durch etwa 3 h auf 180 - 1900C erhitzt, bis der entstandene Methylalkohol zum grössten Teil entwichen ist. Dann wird das überschüssige Äthylenglykol bei einem Druck von 10 mm Hg abdestilliert. Nach Zugabe von 0,045 Gew.-Teilen Äthylenglykoltitanat und 0,042 Gew.-Teilen primären Monomethylaminphosphat wird die Schmelze unter Rühren bei einer Temperatur von 2750C und einem Druck von 0,5 bis 0, 3 mm Hg polykondensiert, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Der erhaltene Polyester ist praktisch farblos.
In der untenstehenden Tabelle ist das Produkt mit"A"bezeichnet.
Auf gleiche Weise wurde Polyäthylenterephthalat ohne Zusatz von Monomethylaminphosphat hergestellt, und dieses Produkt ist in der Tabelle mit"B"bezeichnet.
Beispiel 2 : 150 Gew.-Teile Dimethylterephthalat, 150 Gew.-Teile Äthylenglykol und 0,03 Gew.-Teile Zinkazetat werden in einemsauerstofffreien Stickstoffstrom durch etwa 3 h auf 180 - 1900C erhitzt, bis der Methylalkohol zum grössten Teil entfernt ist. Dann wird das überschüssige Äthylenglykol bei einem Druck von 10 mm Hg abdestilliert. Hierauf werden 0,045 Gew.-Teile Äthylenglykoltitanat und 0,052 Gew.-Teile primäres Trimethylaminphosphat zugegeben und die Polykondensation unter Rühren bei einer Temperatur von 2750C und einem Druck von 0,5 bis 0,3 mm Hg durchgeführt, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Der erhaltene Polyester, der in der untenstehenden Tabelle mit "C" bezeichnet ist, ist praktisch farblos.
Auf gleiche Weise wurde Polyäthylenterephthalat ohne Zusatz von Trimethylaminphosphat hergestellt. Es ist in der Tabelle mit "D" bezeichnet.
Beispiel 3: 135 Gew.-Teile Dimethylterephthalat, 15 Gew.-Teile Dimethylisophthalat, 150 Gew.-Teile Äthylenglykol und 0,03 Gew.-Teile Äthylenglykoltitanat werden in einem sauerstofffreien Stickstoffstrom durch etwa 3 h auf 180 - 1900C erhitzt, bis der entstandene Methylalkohol zum grössten Teil entfernt ist. Dann wird das überschüssige Äthylenglykol bei einem Druck von 10 mm Hg abdestilliert. Nach Zugabe von 0,045 Gew.-Teilen Äthylenglykoltitanat und 0,043 Gew.-Teilen primärem Hydrazinphosphat wird die Schmelze unter Rühren bei einer Temperatur von 2750C und einem Druck von 0,5 bis 0,3 mm Hg polykondensiert, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Der erhaltene Copolyester (in der Tabelle mit "E" bezeichnet) ist praktisch farblos.
Auf gleiche Weise wurde der Tere/ Isophthalsäure-Copolyester ohne Zusatz von Hydrazinphosphat hergestellt. Dieser ist in der Tabelle mit "F"bezeichnet.
Beispiel 4 : 135 Gew.-Teile Dimethylterephthalat, 15 Gew.-Teile Dimethylisophthalat, 150 Gew.-Teile Äthylenglykol und 0,03 Gew.-Teile Zinkazetat werden in einem sauerstofffreienstickstoffstrom durch etwa 3 h auf 180-190 C erhitzt, bis der entstehende Methylalkohol zum grössten Teil entfernt ist. Dann wird das überschüssige Äthylenglykol bei einem Druck von 100 mg Hg abdestilliert.
Nach Zugabe von 0,045 Gew.-Teilen Äthylenglykoltitanat und 0,059 Gew.-Teilen primärem Morpholinphosphat wird die Schmelze unter Rühren bei einer Temperatur von 2750C und einem Druck von 0,5 bis 0,3 mm Hg polykondensiert, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Der erhaltene Copolyester (in der Tabelle mit"G"bezeichnet) ist praktisch farblos.
Auf gleiche Weise wurde der Tereisophthalsäure-Copolyester ohne Zusatz von Morpholinphosphat hergestellt. Dieser ist in der Tabelle mit"H"bezeichnet.
Tabelle
EMI2.1
<tb>
<tb> Polykondensationsprodukt <SEP> Katalysator <SEP> Stabilisator <SEP> zeit <SEP> Viskosität <SEP> x <SEP> y <SEP> Y
<tb> A <SEP> Glykoltitanat <SEP> Monomethyl- <SEP> 3h <SEP> 0,646 <SEP> 0,330 <SEP> 0,331 <SEP> 74,6
<tb> aminphosphat
<tb> B <SEP> Glykoltitant <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 1/4 <SEP> 0,677 <SEP> 0,340 <SEP> 0,359 <SEP> 60,0
<tb> C <SEP> Zinkazetat- <SEP> Trimethyl- <SEP> 2 <SEP> 1/2 <SEP> 0,654 <SEP> 0,322 <SEP> 0,331 <SEP> 82,6
<tb> Glykoltitanat <SEP> aminophosphat
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
Tabelle (Fortsetzung)
EMI3.1
<tb>
<tb> PolykondensationsProdukt <SEP> Katalysator <SEP> Stabilisator <SEP> zeit <SEP> Viskosität <SEP> :
<SEP> x <SEP> y <SEP> Y
<tb> D <SEP> Zinkazetat <SEP> 2 <SEP> 1/2 <SEP> 0,644 <SEP> 0,345 <SEP> 0, <SEP> 357 <SEP> 53,9
<tb> Glykoltitanat
<tb> E <SEP> Glykoltitanat <SEP> Hydrazin-2 <SEP> 0, <SEP> 625 <SEP> 0, <SEP> 331 <SEP> 0,341 <SEP> 74,1
<tb> phosphat
<tb> F <SEP> Glykoltitanat <SEP> - <SEP> 23/4 <SEP> 0, <SEP> 655 <SEP> 0, <SEP> 340 <SEP> 0,354 <SEP> 61, <SEP> 3 <SEP>
<tb> G <SEP> Zinkazetat <SEP> Morpholin- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 645 <SEP> 0,330 <SEP> 0,344 <SEP> 69,1
<tb> Glykoltitanat <SEP> phosphat
<tb> H <SEP> Zinkazetat-13/4 <SEP> 0,622 <SEP> 0,347 <SEP> 0,355 <SEP> 62,2
<tb> Glykoltitanat
<tb>
Die Farbe der Polyester wurde mit einem Elrepho-Gerät (lichtelektrischen Remissionsphotometer) der Firma Zeiss gemessen. Das Gerät arbeitet mit Tristimulus Farbfiltern.
Aus den mit diesen 3 Filtern gemessenen Remissionswerten bezogen auf Magnesiumoxyd = 1000/0 lassen sich in einfacher Weise die CIE-Farbkoordinaten berechnen. Diese Normfarbwertanteile (x, y) und nicht der Hellbezugswert (Y) stellen das Mass für den Weissgehalt dar.
Viskosität bezeichnet die Grundviskositätszahl x und y bezeichnen die Normfarbwertanteile
Y den Hellbezugswert (DIN 5033).
Beim Vergleich der Farbeigenschaften ist ersichtlich, dass die x-und y-Werte der Produkte, die unter Zusatz von Phosphor-Stickstoffverbindungen hergestellt sind, einen wesentlich höheren Weissgehalt repräsentieren, als die ohne Zusatz hergestellten Produkte.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von faser- und filmbildenden Polyestern der Terephthalsäure oder
Copolyestern der Terephthalsäure mit einer andern polyesterbildenden Carbonsäure, wie Isophthalsäure p-Hydroxyäthoxybenzoesäure u. dgl., mit Glykolen der allgemeinen Formel HO (CH2) n OB, wobei n
2 - 10 bedeutet, durch Umsetzung der freien Säuren oder deren niedrigen Alkylester mit den Glykolen und anschliessende Polykondensation in Gegenwart von titanhältigen Katalysatoren, insbesondere Titan- säureester und Phosphorverbindungen enthaltenden Additiva, nach Patent Nr. 251291, da d u rc h ge- kennzeichnet, dass als Phosphorverbindungen Salze der Phosphorsäure und/oder phosphorigen Säure mit anorganischen (ausgenommen Ammoniak) und organischen Stickstoffbasen verwendet werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Salze der Phosphor- säure und/oder phosphorigen Säure mit Monomethylamin, Trimethylamin, Morpholin und Hydrazin verwendet werden.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphor-Stick- stoffverbindungen erst in der Polykondensationsstufe zugefügt werden.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Phosphor-Stickstoffverbindungen 0, 05 - 2 Mol, vorzugsweise 0, 5 - 1, 5 Mol je Mol des Katalysators beträgt.
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Family Applications (1)
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1965
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