AT251291B - Verfahren zur Herstellung von faser- und filmbildenden Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von faser- und filmbildenden Polyestern

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AT251291B
AT251291B AT769664A AT769664A AT251291B AT 251291 B AT251291 B AT 251291B AT 769664 A AT769664 A AT 769664A AT 769664 A AT769664 A AT 769664A AT 251291 B AT251291 B AT 251291B
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AT769664A
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Gerhard Dr Hofinger
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Chemiefaser Lenzing Ag
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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von faser- und filmbildenden Polyestern 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von faser-und filmbildenden Polyestern der
Terephthalsäure oder von Copolyestern der Terephthalsäure mit einer geringeren Menge einer andern bifunktionellen Carbonsäure, wie Isophthalsäure oder p-Hydroxyäthoxybenzoesäure, mit einem Glykol der   allgemeinen Formel HO(CH) OH, wobei n 2 - 10 bedeutet. 



  Diese Polyester können bekanntlich durch katalytische Umsetzung der freien Carbonsäuren und bzw.   oder deren niedriger Alkylester mit z. B.   1 - 4   Kohlenstoffatomen im Alkylrest, mit Glykolen und anschliessende Polykondensation der erhaltenen   Bisglykolester   bei erhöhten Temperaturen und unter vermindertem Druck erhalten werden. 



   Es wurden bereits zahlreiche Katalysatoren vorgeschlagen, welche die bei der Herstellung der Polyester ablaufenden chemischen Reaktionen zu beschleunigen vermögen. Darunter finden sich Stoffe oder Stoffgemische, die sowohl die   Veresterungs- bzw.   Umesterungsreaktion zur Bildung des monomeren Bisoxyalkylesters, als auch dessen Kondensation zum Polyester katalysieren. Als Universalkatalysatoren dieser Art sind insbesondere Titanverbindungen bekanntgeworden (z. B. brit. Patentschriften Nr.   775, 316,     Nr. 777, 216, Nr. 793, 111,   Nr.   851, 061   sowie die USA-Patentschriften Nr.   2, 727, 881   und Nr. 2, 822, 348) bei deren Anwendung, vorzugsweise in Form glykollöslicher Verbindungen, die zur Polyesterbildung erforderliche Reaktionsdauer stark verkürzt werden kann.

   Die dabei entstehenden Polyester zeigen aber eine mehr oder weniger deutliche Gelbfärbung, was von erheblichem Nachteil für die Verwendung der Produkte ist. 



   Es wurde nun gefunden, dass bei Anwendung von Titankatalysatoren die Gelbfärbung des entstehenden Polyesters ausbleibt bzw. auf ein Minimum reduziert werden kann, wenn in Kombination mit den Titan-   verbindungen Ammonphosphate und/oder Ammonphosphite zum Reaktionsgemisch zugesetzt werden, u. zw.    spätestens während des Kondensationsvorganges. Vorzugsweise werden die Ammonphosphate als MonooderDihydrogenphosphate eingesetzt. Die Menge dieser Zusätze soll etwa   0,   05-2, 0 Mol/Mol des Katalysators, vorzugsweise jedoch   0,     5-1, 5   Mol/Mol des Katalysators betragen. 



   Die Erfindung ist von besonderer Bedeutung für das Arbeiten mit Titansäureestern ohne Zusätze anderer Metalle oder deren Verbindungen, doch ist sie auf diesen einfachsten Fall nicht   beschränkt.   Bei Verwendung von Glykoltitanat als Katalysator hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, dieses und die AmmonPhosphor-Verbindungen in etwa gleichen Moläquivalenten zuzufügen. 



   Es ist zwar bereits bekannt, bei selektiven Katalysatoren für die Veresterungsstufe und die Kondensationsstufe, also bei Kombinationen von Manganacetat und/oder Zinkacetat mit Antimontrioxyd den Veresterungs-Reaktionsgemischen nach erfolgter Veresterung Phosphorverbindungen zuzusetzen, womit der Zweck verfolgt wurde, den für die erste Stufe verwendeten Veresterungskatalysator zu inaktivieren, da dieser während der Kondensationsstufe Anlass zu einem Abbau der gebildeten Polyester gibt und Nebenreaktionen hervorruft. So wurde z. B. nach der brit. Patentschrift Nr. 770, 531 vorgeschlagen, Triphenylphosphit als inaktivierendes Mittel für Zink- und Mangankatalysatoren zuzugeben ; und nach der deutschen Patentschrift Nr.   1141453   wurde der Zusatz von kleinen Mengen von   Ammonphosphatenbzw.

   Am-   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 monphosphit für eine Katalysatorkombination, bestehend aus mindestens je einem Stoff   der Gruppen : AI-   kali- und Erdalkali-Verbindungen, Zink- und Cadmium-Verbindungen,   Antimon-Verbindungen, vorge-   schlagen. 



   Demgegenüber unterscheidet sich die Erfindung dadurch, dass die Ammonphosphor-Verbindungen in Kombination mit titanhältigen Universalkatalysatoren verwendet werden sollen und eine Inaktivierung des Katalysators weder angestrebt noch erreicht wird. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert :
Beispiel 1 : 150   Gew.-Teile Dimethylterephthalat,   150 Gew.-Teile Äthylenglykol und 0,03 Gew. -Teile Äthylenglykoltitanat werden in einem sauerstofffreien Stickstoffstrom durch etwa 3 h auf   180 - 1900C   erhitzt bis der entstandene Methylalkohol zum grössten Teil entfernt ist. Dann wird das 
 EMI2.1 
 Äthylenglykol bei einem Druck von 10 mm Hg abdestilliert.

   Nach Zugabe von 0, 045 Gew.-Tei-Rühren bei einer Temperatur von 2750C und einem Druck von 0, 5 bis 0, 3 mm Hg polykondensiert, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Der erhaltene Polyester ist praktisch farblos. In der untenstehenden Tabelle ist das Produkt mit "A" bezeichnet. Auf gleiche Weise wurde Polyäthylenterephthalat ohne Zusatz von Ammondihydrogenphosphat hergestellt und dieses Produkt ist in der Tabelle   mit"B"bezeichnet.   



   Beispiel 2 : 150   Gew.-Teile   Dimethylterephthalat, 150 Gew.-Teile Äthylenglykol und   0, 03 Gew.-Teile   Zinkacetat werden in einem sauerstofffreien Stickstoffstrom durch etwa 3   hauf   180 bis 1900C erhitzt bis der Methylalkohol zum grössten Teil entfernt ist.   Dann wird das überschüssige   Äthylenglykol bei einem Druck von 10 mm Hg abdestilliert. Hierauf werden   0, 075 Gew.-Teile   Äthylenglykoltitanat und   0, 059 Gew.-Teile   Ammondihydrogenphosphat zugegeben und die Polykondensation unter Rühren bei einer Temperatur von 2750C und einem Druck von 0, 5 bis 0, 3 mm Hg durchgeführt, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Der erhaltene Polyester, der in der untenstehenden Tabelle mit"C" bezeichnet ist, ist praktisch farblos. 
 EMI2.2 
 stellt.

   Es ist in der Tabelle mit "D" bezeichnet. 



   Beispiel 3 : 135   G & w.-Teile   Dimethylterephthalat, 15 Gew.-Teile Dimethylisophthalat, 150 Gew.-Teile Äthylenglykol, und   0, 03 Gew.-Teile   Äthylenglykoltitanat werden in einem sauerstofffreien Stickstoffstrom durch etwa 3 h auf   180 - 1900C erhitzt,   bis der entstandene Methylalkohol zum grössten Teil entfernt ist. Dann wird das überschüssige Äthylenglykol bei einem Druck von 10 mm Hg abdestilliert. Nach Zugabe von 0,045 Gew. -Teilen Äthylenlykoltitanat und   0, 059 Gew.-Teilen   Ammondihydrogenphosphat wird die Schmelze unter Rühren bei einer Temperatur von 2750C und einem Druck von 0, 5 bis 0, 3 mm Hg polykondensiert, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Der erhaltene Copolyester (in der Tabelle   mit"E"bezeichnet)   ist praktisch farblos.

   Auf gleiche Weise wurde der Tere- Iso-   phthalsäure- Copolyester   ohne Zusatz von Ammondihydrogenphosphat hergestellt. Dieser ist in der Tabelle mit "F" bezeichnet. 



   Tabelle 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Produkt <SEP> Katalysator <SEP> Stabilisator <SEP> Polykond. <SEP> V <SEP> x <SEP> y <SEP> Y
<tb> Zeit.
<tb> 



  A <SEP> Glykoltitanat <SEP> NHHPO <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 0, <SEP> 640 <SEP> 0, <SEP> 331 <SEP> 0, <SEP> 340 <SEP> 56, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> B <SEP> Glykoltitanat <SEP> ohne <SEP> 3 <SEP> 1/4 <SEP> h <SEP> 0, <SEP> 677 <SEP> 0, <SEP> 340 <SEP> 0, <SEP> 359 <SEP> 60, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> C <SEP> Zinkacetat <SEP> NHHPO <SEP> 2 <SEP> 3/4 <SEP> h <SEP> 0, <SEP> 620 <SEP> 0, <SEP> 325 <SEP> 0, <SEP> 334 <SEP> 71, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Glykoltitanat
<tb> D <SEP> Zinkacetat <SEP> ohne <SEP> 2 <SEP> 1/2 <SEP> h <SEP> 0, <SEP> 644 <SEP> 0, <SEP> 345 <SEP> 0, <SEP> 357 <SEP> 53, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Glykoltitanat
<tb> E <SEP> Glykoltitanat <SEP> NH4BzPO.

   <SEP> 3h <SEP> 0,606 <SEP> 0,325 <SEP> 0,337 <SEP> 64,9
<tb> F <SEP> Glykoltitanat <SEP> ohne <SEP> 2 <SEP> 3/4 <SEP> h <SEP> 0, <SEP> 655 <SEP> 0, <SEP> 340 <SEP> 0, <SEP> 354 <SEP> 61, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 
Die Farbe der Polyester wurde mit einem Elrepho-Gerät (lichtelektrisches Remissionsphotometer) der Firma Zeiss gemessen. Das Gerät arbeitet mit Tristimulus-Farbfiltern. Aus den mit diesen 3 Filtern ge- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 messenen Remissionswerten bezogen auf Magnesiumoxyd = 100% lassen sich in einfacher Weise die   CIE-Farbkoordinaten   berechnen. Diese Normfarbwertanteile (x, y) und nicht der Hellbezugswert (Y) stellen das Mass für den Weissgehalt dar. 



   V bezeichnet die Grundviskositätszahl x und y bezeichnen die Normfarbwertanteile
Y den Hellbezugswert (DIN 5033)
Beim Vergleich der Farbeigenschaften ist ersichtlich, dass die x-und y-Werte der Produkte, die unter Zusatz von Ammonphosphorverbindungen hergestellt worden sind, einen wesentlich höheren Weissgehalt repräsentieren als die ohne Zusatz hergestellten Produkte. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von faser-und filmbildenden Polyestern der Terephthalsäure oder Copolyestern der Terephthalsäure mit einer geringeren Menge einer andern polyesterbildenden Carbonsäure, wie Isophthalsäure, p-Hydroxyäthoxybenzoesäure u. dgl., mit Glykolen der allgemeinen Formel   HO (CH OH,   wobei n   2 - 10   bedeutet, durch Umsetzung der freien Säuren oder deren niedrigen Alkylester mit den Glykolen und anschliessende Polykondensation in Gegenwart von titanhältigen Katalysa- 
 EMI3.1 


Claims (1)

  1. ge-Mono- oder Dihydrogenphosphate eingesetzt werden.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dassdieAmmon-Phosphor- Verbindungen erst in der Polykondensationsstufe zugefügt werden. EMI3.2
    5. Verfahren nach den Ansprüchen l bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Glykoltitanat und die Ammon-Phosphor-Verbindungen in etwa gleichen Moläquivalenten zugefügt werden.
AT769664A 1964-09-07 1964-09-07 Verfahren zur Herstellung von faser- und filmbildenden Polyestern AT251291B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3300315A1 (de) * 1983-01-07 1984-07-12 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur herstellung von hellfarbigen polyestern unter verwendung von titankatalysatoren
WO1997045470A1 (en) * 1996-05-24 1997-12-04 Imperial Chemical Industries Plc Process for preparing a copolyester

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DE3300315A1 (de) * 1983-01-07 1984-07-12 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur herstellung von hellfarbigen polyestern unter verwendung von titankatalysatoren
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