DE1495777B2 - Verfahren zur herstellung von linearen hochmolekularen poly estern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von linearen hochmolekularen poly estern

Info

Publication number
DE1495777B2
DE1495777B2 DE19641495777 DE1495777A DE1495777B2 DE 1495777 B2 DE1495777 B2 DE 1495777B2 DE 19641495777 DE19641495777 DE 19641495777 DE 1495777 A DE1495777 A DE 1495777A DE 1495777 B2 DE1495777 B2 DE 1495777B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
high molecular
polycondensation
linear high
producing linear
poly esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19641495777
Other languages
English (en)
Other versions
DE1495777A1 (de
Inventor
Robert Dr.; Pelousek Herbert Dr.; Dippelhofer Robert Dr.; 4047 Dormagen; Nordt Herbert Dr.; Dortmann Heinz-Adolf Dr.; 5090 Leverkusen Schnegg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1495777A1 publication Critical patent/DE1495777A1/de
Publication of DE1495777B2 publication Critical patent/DE1495777B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
    • C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof

Description

Es ist bekannt, bei der Herstellung von Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, die Umesterung und Polykondensation durch Katalysatoren zu beeinflussen. Als Umesterungskatalysatoren dienen meist Zinkacetat oder Calciumacetat, ferner Lithiumhydrid, Lithium-m-borat und Lithiumacetat. Es ist auch schon bekanntgeworden, Antimontriphenyl oder Germaniumdioxid als Polykondensationskatalysatoren zu verwenden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von linearen hochmolekularen Polyestern durch Umesterung und Polykondensation von Terephthalsäuredimethylester mit Äthylenglykol in Gegenwart von Polykondensationskatalysatoren, die Antimontriphenyl enthalten, in der Schmelze gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Polykondensationskatalysatoren eine Mischung etwa gleicher Mengen Antimontriphenyl mit Germaniumdioxid oder mit Zinkacetylacetonat verwendet.
Die Verwendung dieser synergistisch wirkenden
Verbindungen verkürzt gegenüber den bekannten
Katalysatoren die für die Polykondensation zum spinnfähigen Polyester notwendigen Reaktionszeiten.
Meist genügt eine einstündige Polykondensation bei 2800G und 0,1 mm, um verspinnbare Polyester, die
■ zu Fäden mit hoher Festigkeit führen, zu erhalten.
Zwar ist die Verwendung von Antimontriphenyl
ebenso wie die Verwendung von Germaniumdioxid als Katalysator bekannt, jedoch ist über die überraschende synergistische Wirkung einer Mischung von etwa gleichen Mengen beider Komponenten noch
nichts bekanntgeworden.
Das Verfahren der Erfindung liefert weiße bzw.
farblose Polykondensate hoher Viskosität.
Die Katalysatoren werden in Mengen von 0,01 bis 0,3 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der
Feststoffe, verwendet.
Für die Umesterung verwendet man in bekannter
Weise Lithiumhydrid, Calciumacetat, Lithium-m-borat ao und Lithiumacetat.
Beispiel
In einem Rotationsverdampfer werden 40 Teile Terephthalsäuredimethylester und 44 Volumteile
Äthylenglykol mit 0,01 Teil Lithiumhydrid in einer Stickstoffatmosphäre aufgeschmolzen und 75 Minuten auf eine Temperatur von 15O0C und 75 Minuten auf eine Temperatur von 180° C erhitzt, wobei 15 Volumteile Methanol entwickelt werden. Das überschüssige Glykol wird im Wasserstrahlvakuum bei 13O0C entfernt und zu dem so gebildeten Glykolterephthalat
- ■ eine Mischung von Antimontriphenyl und Germaniumdioxyd 1:1 (0,1 Gewichtsprozent) zugesetzt, wobei der Druck innerhalb von 30 Minuten auf 0,1 mm Hg verringert und die Temperatur auf 270 bis 2800C erhöht wird. Nach 3 Stunden Polykondensationsdauer erhält man ein weißes Polymeres vom Schmelzpunkt 2600C und einer relativen Viskosität ^rel = 1,84.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von linearen hochmolekularen Polyestern durch Umesterung und Polykondensation von Terephthalsäuredimethylester mit Äthylenglykol in Gegenwart von PoIykondensationskatalysatoren, die Antimontriphenyl enthalten, in der Schmelze, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polykondensationskatalysatoren eine Mischung etwa gleicher Mengen Antimontriphenyl mit Germaniumdioxid oder mit Zinkacetylacetonat verwendet.
DE19641495777 1964-02-13 1964-02-13 Verfahren zur herstellung von linearen hochmolekularen poly estern Pending DE1495777B2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0041993 1964-02-13
DEF41991A DE1234390B (de) 1964-02-13 1964-02-13 Verfahren zur Herstellung von Polyaetherestern
DEF0041992 1964-02-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1495777A1 DE1495777A1 (de) 1969-04-10
DE1495777B2 true DE1495777B2 (de) 1972-02-10

Family

ID=27210345

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF41991A Pending DE1234390B (de) 1964-02-13 1964-02-13 Verfahren zur Herstellung von Polyaetherestern
DE19641495777 Pending DE1495777B2 (de) 1964-02-13 1964-02-13 Verfahren zur herstellung von linearen hochmolekularen poly estern
DE19641495776 Pending DE1495776A1 (de) 1964-02-13 1964-02-13 Verfahren zur Herstellung von linearen hochmolekularen Polyestern

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF41991A Pending DE1234390B (de) 1964-02-13 1964-02-13 Verfahren zur Herstellung von Polyaetherestern

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641495776 Pending DE1495776A1 (de) 1964-02-13 1964-02-13 Verfahren zur Herstellung von linearen hochmolekularen Polyestern

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3449297A (de)
BE (1) BE659510A (de)
CH (1) CH484215A (de)
DE (3) DE1234390B (de)
FR (1) FR1424203A (de)
GB (1) GB1100753A (de)
NL (1) NL6501787A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3669927A (en) * 1969-01-27 1972-06-13 Asahi Chemical Ind Polycondensing bis(hydroxyalkyl) therephthalates in the presence of small amounts of a germanium compound and a sterically hindered bisphenol or trisphenol
JPS5323876B2 (de) * 1973-03-22 1978-07-17
US5023527A (en) * 1974-06-24 1991-06-11 General Electric Company Control circuits, electronically commutated motor systems and methods
US4152511A (en) * 1975-10-25 1979-05-01 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Linear or unsaturated polyesters prepared from bis-carbalkoxy compounds
US4310655A (en) * 1980-05-27 1982-01-12 Allied Corporation Polymers of p-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)benzoic acid and preparation thereof
CH651111A5 (fr) * 1982-07-28 1985-08-30 Cerac Inst Sa Installation de pompage et procede de mise en action de celle-ci.
WO2016174116A1 (en) * 2015-04-27 2016-11-03 Eggplant S.R.L. Polyester composition and method for producing the same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2503251A (en) * 1945-02-16 1950-04-11 Ici Ltd Production of filaments, fibers, and the like
GB648513A (en) * 1948-10-13 1951-01-03 Courtaulds Ltd Improvements in and relating to the production of polyesters
GB660883A (en) * 1949-01-10 1951-11-14 Courtaulds Ltd Improvements in and relating to the production of polymeric esters
US2692248A (en) * 1951-07-25 1954-10-19 British Celanese The production of aromatic polyesters
CH380380A (de) * 1958-12-20 1964-07-31 Inventa Ag Verfahren zur Herstellung linearer Kopolyätherester
DE1217065B (de) * 1963-12-19 1966-05-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaetherestern

Also Published As

Publication number Publication date
US3449297A (en) 1969-06-10
FR1424203A (fr) 1966-01-07
GB1100753A (en) 1968-01-24
DE1495776A1 (de) 1969-04-10
CH484215A (de) 1970-01-15
NL6501787A (de) 1965-08-16
DE1495777A1 (de) 1969-04-10
DE1234390B (de) 1967-02-16
BE659510A (de) 1965-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3023177A1 (de) Verfahren zur herabsetzung des glykolaethergehalts, der sich waehrend der veresterungsreaktion bei der herstellung eines polyesters bildet
DE1039748B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyestern
DE4119043A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyestern
DE3109038A1 (de) Copolyesterharz und verfahren zu seiner herstellung
DE1495777B2 (de) Verfahren zur herstellung von linearen hochmolekularen poly estern
DE2043187C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyestern
DE2045914A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyestern des 1,4-ButandiolS·
DE1694549C3 (de) Stabilisierung linearer Polyester oder Copolyester gegen Wärmeabbau
CH358236A (de) Verfahren zur Herstellung von makromolekularen Polymethylenterephthalaten
DE1595378B2 (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyestern
DE1495777C (de) Verfahren zur Herstellung von linearen hochmolekularen Polyestern
EP0004343B1 (de) Verfahren zur Herstellung von linearen hochmolekularen gesättigten Polyestern
DE1024713B (de) Verfahren zur Herstellung hochpolymerer Polymethylenterephthalate
DE1007060B (de) Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polymethylen- bzw. Polyaethylenterephthalaten
DE2146055A1 (de) Glasklare, lineare, thermoplastische copolyester und verfahren zu ihrer herstellung
AT251291B (de) Verfahren zur Herstellung von faser- und filmbildenden Polyestern
DE1271987C2 (de) Verfahren zur herstellung von faser- und filmbildenden polyestern
DE1922043C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen von Carbonsäuren
DE1720312C3 (de) Verfahren zur Herstellung von hoch molek ularen Polymethylenterephthalaten
DE1720730A1 (de) Verfahren zum Herstellen von Polyaethylenterephthalat-Kunststoff
AT205234B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyestern
DE2349115C3 (de) Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestern
AT225418B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularen Polyäthylenterephthalates
DE1770728A1 (de) Acetylacetonat-Umesterungskatalysatoren
DE2509790A1 (de) Verfahren zur herstellung hochviskoser thermoplastischer polyester-formmassen

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971