DE509937C

DE509937C - Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen einseitig durch Alkyl veresterter Phthalsaeure

Info

Publication number: DE509937C
Application number: DEC38050D
Authority: DE
Original assignee: Commercial Solvents Corp
Current assignee: Commercial Solvents Corp
Priority date: 1925-04-01
Filing date: 1926-04-01
Publication date: 1930-10-18

Description

Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen einseitig durch Alkyl veresterter Phthalsäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Schwermetallsalzen einseitig durch Alkyl veresterter Phthalsäure.
Zur Herstellung solcher Schwermetallsalze ist es bekannt, die Alkalisalze von Phthalsäuremonoalkylestern mit Schwermetallsalzen umzusetzen.
Der Erfindung gemäß werden die Salze von mehrwertigen Schwermetallen, wie Zink, Blei, Eisen, Kupfer, Nickel, Chrom, Kobalt, Cadmium, Mangan, verwendet. Man erhält dann ein Reaktionsprodukt, das als künstliches Harz verwendet werden kann.
Phthalsäure reagiert z. B. mit Alkohol und ergibt einen Ester. Läßt man ein Molekül Phthalsäure auf ein Molekül eines Alkohols einwirken, so wird die Phthalsäure einseitig nach folgender Gleichung verestert: Die auf diese Weise einfach mit Alkyl veresterte Phthalsäure enthält noch eine freie Carboxyl- oder Säuregruppe, die unter Einwirkung von Alkohol in ein zweiseitig mit Alkyl verestertes Phthalat nach folgender Gleichung übergeführt wird: Dieser Dialkylphthalsäureester ist eine bekannte, in der Industrie verwendete flüssige Verbindung.

Zur Herstellung der als Harz verwendbaren Verbindungen läßt man gemäß der Erfindung einen Monoalkylester der Phthalsäure mit den Oxyden oder Salzen eines mehrwertigen Schwermetalles, wie Zink, Eisen, Blei, Kupfer, in Reaktion treten, und zwar zweckmäßig so, daß man die wäßrige Lösung des Natriumsalzes einer einseitig mit Alkyl veresterten Phthalsäure auf ein Salz eines mehrwertigen Schwermetalles einwirken läßt. Die gemäß Erfindung hergestellten Verbindungen sind von komplexer Struktur und hohem Molekularzewicht. Sie

sind ber gewöhnlicher Temperatur fest, lös-

lich in@ $@gant$chen Lösungsmitteln, allgemein

unlöslich in Uasser, von neutraler Reaktion

undrl!'liec » voüglich zur Verwendung als

Kuns ai2fiz geeignet.

Als Salz eines mehrwertigen Schwermetalles kann man z. B.. Zinksalz, und zwar in Form von Zinkchlorid verwenden. Das Zinkchlorid wird in wäßriger Lösung des -Tatriumsalzes der einseitig mit Alkyl veresterten Phthalsäure zugesetzt. Das Verhältnis zwischen den beiden Lösungen wird so gewählt, daß ein Molekül des Zinkchlorides für je zwei Moleküle des Natriumsalzes vorhanden ist. Die chemische Reaktion geht nach folgender Gleichung vor sich: Das Produkt dieser Reaktion ist in Wasser unlöslich und fällt in Form eines unlöslichen Zinksalzes als Niederschlag aus.

In derselben Weise verfährt man, wenn man ein Eisensalz der einseitig mit Alkyl veresterten Phthalsäure herstellen will, nur daß die Verhältnisse dann so zu bemessen sind, daß drei Moleküle des Natriumsalzes des Monoalkylphthalsäureesters einem Molekül des Eisensalzes, z. B. Eisenchlorides, entsprechen. Die Reaktion ist folgende: Die Herstellung der hierfür erforderlichen, einseitig mit Alkyl veresterten Phthalsäure erfolgt durch Reaktion der Phthalsäure mit einem Alkyl, z. B. einem Alkohol. Die Mischung wird am Rückflußkühler bis dicht an ihren Siedepunkt erhitzt, bis die Veresterung vollendet ist. Der auf diese Weise hergestellte Ester ist in den meisten Fällen für Industriezwecke genügend rein. Vielfach ist es jedoch erwünscht, den so hergestellten Ester von freier Plithalsäure und geringen Mengen Phthalsäuredialkylester zu reinigen. Zu diesem Zweck wird der Ester mit einer Lösung von kohlensaurem Natrium aufgelöst und das Gemisch so lange verdünnt, bis sein Gehalt etwa 15 0;o beträgt. Die wäßrige Lösung wird dann mit Äther extrahiert. Dadurch wird das Dialkylphthalat entfernt. Durch Ansäuern der Lösung wird dann der Monoester niedergeschlagen, während die freie Phthalsäure in der Lösung zurückbleibt. Darauf wird das N atriumsalz des Esters, das durch Aufnehmen des Esters in N atriumcarbonatlösung erhalten wird, bei etwa 70° C in der oben beschriebenen Weise zwecks Herstellung der als Harz verwendbaren Verbindungen gemäß Erfindung mit mehrwertigen Metallsalzen umgesetzt.
Vorzugsweise werden die Monophthalate des normalen Butylalkohols zur Herstellung von Kunstharzen gemäß Erfindung verwendet, da diese Butylharze, wie Versuche gezeigt haben, die günstigsten Eigenschaften insbesondere bezüglich Härte und Löslichkeit besitzen.
Das Zinkbutylharz, hergestellt aus einem Zinksalz und dem Monobutylester der Phthalsäure, ist ein fester, leicht zerreibbarer, durchsichtiger Stoff, der bei Zimmertemperatur so hart ist, daß er pulverisiert werden kann. Bei Erhöhung der Temperatur wird er weich und bei etwa i5o° C flüssig. Er ist in organischen Lösungsmitteln löslich und in Wasser unlöslich.
Das aus einem Eisensalz hergestellte Butylharz ist rubinrot und bei gewöhnlicher Temperatur fest und hat dieselben Eigenschaften wie das aus Zinksalz gewonnene Harz.
Ein Harz mit schwach bernsteinheller Färbung ergibt sich bei Einwirkung eines Bleisalzes auf Monobutylphthalat. Man verwendet dabei zweckmäßig Bleiacetat.
Das aus einem Kupfersalz, z. B. Kupfervitriol, hergestellte Butylharz hat blaugrüne Färbung.
In entsprechender Weise können die Salze von Nickel, Chrom, Kobalt, Cadmium und Mangan verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Schwermetallsalzen einseitig durch Alkyl veresterter Phthalsäure durch Umsetzung von Lösungen ihrer Alkalisalze mit Lösungen von Schwermetallsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß zwecks Herstellung synthetischer Harze die Salze mehrwertiger Schwermetalle, wie Zink, Eisen, Blei, Kupfer, Nickel, Chrom, Kobalt, Cadmium, Mangan, verwendet werden. a. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von Natriumbutylphthalat und Zinkchlorid.