DE735695C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide

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DE735695C
DE735695C DEH161705D DEH0161705D DE735695C DE 735695 C DE735695 C DE 735695C DE H161705 D DEH161705 D DE H161705D DE H0161705 D DEH0161705 D DE H0161705D DE 735695 C DE735695 C DE 735695C
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2454Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/247Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aromatic amines (N-C aromatic linkage)

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Abkömmlingen. der 4-Aminobenzolsulfonamide \? ach dem Verfahren des. Patentes 72i 667 können wasserlösliche Abkömmlinge der 4-Aminobenzolstilfonamide dadurch gewonnen werden, daß manPhosphorsäuredichloride der allgemeinen Formel worin R Alkyl oder Wasserstoff, R, Alkyl, Aryl oder Wasserstoff, R2 Alkyl oder Wasserstoff bedeuten, mit i Mol einer organischen Hydzoxylverbindüng umsetzt und das Real:-tionsprodukfi in wässerigen Alkalien- auflöst oder mit ? 1M1 einer organischen Hydroxylverbindung zu Phosphorsäurediestern umsetzt und diese partiell zu Phosphorestersältren verseift oder aber Phosphoi7säliredichloride der allgemeinen Formel ROPOcl2, worin R ein beliebige, organisches Radikal bedeutet, mit i Mol eines Alninobenzolsulfonamids umsetzt und das Reaktionsprodukt in wässerigen Alkalien auflöst.
  • Es wurde nun gefiurden, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens nach Patent 7-gi 667 zu einem wasserlöslichen Abkömmling des q.-Aininobenzolsulfonamids gelangen kann, wenn man -Phosphorestersäuren der allgemeinen Formel worin R Alkyl oder Wasserstoff, R, Alkyl, Aryl oder Wasserstoff, R@ Alkyl oder Wasserstoff und R3 den Rest eines Alkohols oder Phenols bedeuten, durch Hexamethylentetramin neutralisiert, oder daß man Saläe solcher Phosphorsäureabkömmlinge mit einem Heeamethy lentetraminsalz umsetzt. -Die 1i eutralisation oder Umsetzung kann in der Kälte oder in der Wärme und in beliebigen Lösungsmitteln vorgenommen werden. Die erhaltenen Verbindungen sind entweder schwer löslich und kristallisieren aus oder können durch Eindampfen ihrer Lösungen isoliert werden. Man kann die erhaltenen Lösungen ohne weiteres für Injektionszwecke verwenden; . sie zeigen eine stark bakterizide, insbesondere eine hervorragende Harn desinfizierende Wirkung. Beispiel 1 Man löst 14. Teile Hexamethylentetramiil in 4.o Teilen Wasser und trägt 34.,2 Teile Phosphor benzylestersäur e-d.- sulfonaini doa.nilid ein. Die so erhaltene Lösung des Hexainethylentetraminsalzes des Phosphorbenzylestersäure-d.-sulfonamidoanilids kann direkt für efij ektionen verwendet werden. Durch Zusatz von Alkohol und Äther kann man das FIexamethylentetraminsalz von der Formel Cle, Hz, 05 1T, SP in fester Form abscheiden. Beispiel 2 29 Teile des Natriumsalzes des Phosphormethylestersäure-4-sulfonami do@anilids werden in 5o Teilen Wasser gelöst und 17,6 Teile Hexamethylentetraminhydrochlorid hinzugegeben. Die entstandene Lösung des Hexamethylentetraminsalzes des Phosphormethylest.r säure-4-sulfonamidoanilids kann direkt für therapeutische Zwecke verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 721667 zur Herstellung von wasserlöslichenAbkömmlingen der .4-Aminobenzolstidfonamide, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorestersäuren der allgemeinen Formel worin R Alkyl oderWasserstoff, R, Alkyl, Aryl oder Wasserstoff, R2 Alkyl oder Wasserstoff, R3 den Rest eines Alkohols oder Phenols bedeuten, mit Hexamethylentetramin neutralisiert, oder daß man Salze solcher Phosphorsäureabkömrnlinge mit einem Hexamethylentetraminsalz umsetzt.
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