DE657208C - Verfahren zur Herstellung von sauren Estern mehrbasischer Saeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauren Estern mehrbasischer SaeurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von sauren Estern mehrbasischer Säuren Es wurde gefunden, daß man saure Ester von mehrbasischen Säuren dadurch herstellen kann, daß man i Mol eines Phenols, das im Kern durch mindestens einen aliphatischen Rest mit mehr ,als 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist, auf mindestens i Mol einer mehrbasischen organischen Säure bzw. deren Anhvdrid einwirken läßt. Die entstehenden Produkte haben folgende allgemeine Formel: R-O-CO-Ri-COOH, worin R einen aromatischen Rest, der im Kern durch mindestens einen aliphatischen Rest mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R, einen Aryl- oder Cycloalkylrest oder einen aliphatischen Rest, der durch O, N oder S ein- oder mehrmals unterbrochen sein kann, bedeutet. Als solche Produkte seien beispielsweise genannt: p-Dodecylphenylinaleinestersäure, Isooctylphenyldiglykolestersäure, Dibutyiphenylbernsteinestersäure, Hexylphenyladipinestersäure, p-Oleylphenylthiodiglykolestersäure und p-Butylphenyliminodiessigestersäure.
- Diese Produkte weisen in Form ihrer wasserlöslichen Salze eine hervorragende kapillaraktive Wirkung auf und eignen sich deshalb als Hilfsmittel für die verschiedensten Zwecke der Textilindustrie, insbesondere als Wasch-, Emulgier- und Netzmittel. Je nach Wahl der Substituenten im aromatischen Ring können Produkte von verschiedener Wirkung erhalten werden. Es können dabei mehrere Substituenten mit niedriger Kohlenstoffatornzahl, beispielsweise mehrere Butylgruppen, oder ein Substituent mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen im aromatischen Ring enthalten sein. Falls letztere sich in p-Stellung zu den phenolischen OH-Gruppen befinden, erhält man Produkte von besonders guter Wasch- und Netzwirkung.
- Es ist schon beschrieben, Phenol mit Phthalsäureanhydrid oder Kresol mit Oxalsäure zu den entsprechenden sauren Estern umzusetzen, jedoch zeigen diese Produkte bzw. deren Alkalisalze im Gegensatz zu den Produkten vorliegenden Verfahrens keinerlei kapillaraktive Wirkung.
- Beispiele i. Wenn man eine Mischung von 262 Gewichtsteilen p-Dodecylphenol und 116 Gewichtsteilen Diglykolsäureanhydrid auf etwa 9o bis ioo° erhitzt, erhält man eine Schmelze, die sich in Alkalilösungen klar löst. Dieses Produkt weist, in bekannter Weise in das Natriumsalz übergeführt, in vyäßriger Lösung eine starke Schaumwirkung auf und kann als Waschmittel Verwendung finden.
- 2. Man erhitzt ?-oö Gewichtsteile.' Isp-. octylphenol mit 98 Gewichtsteilenälei@;, säureanhydrid so lange auf etwa ioo°, bis die entstandene Schmelze in Sodalösung klar löslich geworden ist. Den erhaltenen sauren Ester führt man in bekannter Weise in das Natriumsalz über. Dieses Salz kann in Form seiner wäßrigen Lösung als Waschmittel Verwendung finden.
- 3. Man erwärmt 2o6 Gewichtsteile Isooctylphenol mit 148 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid so lange auf iio bis i2o°, bis eine Probe in Sololösung klar löslich ist. Das in bekannter Weise gewonnene Natronsalz ist in Wasser schwer löslich.
- Verwendet man die entsprechende Menge Hexahydrophthalsäureanhydrid, so erhält 4i-an eine Carbonsätire, deren Natronsalz in .nasser etwas leichter löslich ist.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCI3: 9 erfahren zur Herstellung von sauren S-Itlcern mehrbasischer Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i Mol eines Phenols, das im Kern durch mindestens einen aliphatischen Rest mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist, mindestens i Mol einer mehrbasischen organischen Säure bzw. deren Anhydrid einwirken läßt.
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