DE756962C - Verfahren zur Herstellung therapeutisch anwendbarer Verbindungen - Google Patents

Description

Gegenstand des Patents 718 951 ist ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch verwertbarer Verbindungen, das darin besteht, daß man das Methyl-p-tolylcarbinol mit therapeu-S tisch unschädlichen Dicarbonsäuren zu Estersäuren umsetzt und diese in Salze überführt. Hierbei wurde derart verfahren, daß man das Carbinol und ein Alkalimetall oder eine Alkaliverbindung des Carbinols mit entsprechenden Mengen von Anhydriden von Dicarbonsäuren, wie Kampfersäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure, in einem indifferenten Lösungsmittel zu

den Alkalisalzen der sauren Ester umsetzt, gegebenenfalls aus diesen Salzen mit Hilfe von Säure die freien Estersäuren abscheidet und diese mit Basen erneut in Salze überführt.

Weitere Versuche haben ergeben, daß das gleiche Verfahren auch erfolgreich anwendbar ist aμf eine Reihe von homologen bzw. analogen Verbindungen des Methyl-p-tolylcarbinols mit gallensekretionssteigernder Wirkung.

Es können Verbindungen verwendet werden, die an der Carbinolgruppe ein aromatisches und ein aliphatisches Radikal oder zwei

aromatische Radikale aufweisen. Als Beispiel seien genannt

ι. Methyl-p-äthylphenylcarbinol,

2. Äthyl-p-tolylcarbinol,

3. Methyl-xylylcarbinol,

4. Äthyl-xylylcarbinol,

5. Phenyl-xylylcarbinol.

Als Dicarbonsäuren kommen therapeutisch unschädliche Verbindungen, wie z. B. Bernsteinsäure, Kampfersäure, Phthalsäure, in Betracht.

In Ausübung der Erfindung läßt man das anzuwendende Dicarbonsäureanhydrid mit dem zu verarbeitenden Carbinol in Gegenwart von Alkalimetall in einem organischen Lösungsmittel aufeinanderwirken oder man bringt eine Alkaliverbindung des Carbinols mit dem Dicarbonsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel in Reaktion.

Die Erfindung gestattet die Überführung von in Wasser unlöslichen oder in Wasser schwerlöslichen Carbinolen in wasserlösliche bzw. leicht in Wasser lösliche Verbindungen, die mit Vorteil zu therapeutischen Zwecken verwendbar sind, sie sind u. a. befähigt, Wirkungen auf die Galle, insbesondere gallensekretionssteigemde Wirkung auszuüben.

Durch die Möglichkeit, von verschiedenen Carbinolen auszugehen und diese mit verschiedenen Dicarbonsäuren zu verbinden, ist man in der Lage, eine Vielzahl von therapeutisch anwendbaren, in Wasser leicht löslichen Erzeugnissen herzustellen und hierdurch Präparate zu erzielen, die für besondere Anwendungszwecke besondere Eignung besitzen.

Beispiele

i. Zu einer benzolischen Lösung von 18,2 g Kampfersäureanhydrid gibt man eine gleichfalls benzolische Lösung von Methylxylylcarbinolat, welches aus 15 g Methylxylylcarbinol und 2,3 g Natrium hergestellt worden ist. Die Umsetzung erfolgt unter starker Wärmeent-

wicklung. Anschließend wird Wasser zugesetzt und das entstehende Natriumsalz der Methylxylylcarbinolkampferestersäure, das sich in der wäßrigen Phase befindet, in einem Scheidetrichter von der benzolischen Lösung abgetrennt. Nach vollständigem Entfernen dieser Lösung noch anhaftenden Benzols wird die Estersäure durch Zusatz von verdünnter Schwefeisäure in Freiheit gesetzt. Die Estersäure läßt sich ohne Schwierigkeiten in Salz überführen. Auch hier ist z. B. das Diäthanolaminsalz zu über 25 °/o wasserlöslich.

2. Kampfersäureanhydrid, Äthylxylylcarbinol und Natrium werden in molaren Mengen in der in Beispiel 1 angegebenen Weise miteinander umgesetzt. Die hierbei sich bildende Äthylxylylcarbinolkampferestersäure kann in Alkali-, Erdalkali- und Aminsalze übergeführt werden. Auch hier ist das Diäthanolaminsalz zu über 25 °/o wasserlöslich.

Als weitere, für die Durchführung des Verfahrens geeignete Carbinole kommen u. a. in Betracht Phenyl-p-tolylcarbinol, Äthyl-äthylphenylcarbinol, Phenyl-äthylphenylcarbinol, Propyl-p-tolylcarbinol.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von therapeutisch verwertbaren Verbindungen nach Patent 718 951, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Methyl-p-tolylcarbinol homologe bzw. analoge Verbindungen dieses Carbinols mit gallensekretionssteigender Wirkung, und zwar entsprechende Alkylaryl- oder Diarylcarbinole, als alkoholische Ausgangsstoffe verwendet.

   Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:

   Deutsche Patentschrift Nr. 509 937.

   © 5012 5.53