DE574564C

DE574564C - Verfahren zur Herstellung von Salzen zweibasischer organischer Saeuren

Info

Publication number: DE574564C
Application number: DE1930574564D
Authority: DE
Original assignee: CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
Current assignee: CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
Priority date: 1930-12-03
Filing date: 1930-12-03
Publication date: 1933-04-18

Description

Verfahren zur Herstellung von Salzen zweibasischer organischer Säuren Zur Überführung von alkoholartigen Präparaten in .eine wasserlösliche Form ist -es vielfach üblich, diese Präparate in saure Ester zu verwandeln und aus diesen leicht lösliche Salze herzustellen. Die so gewonnenen Salze sind im Organismus durch Esterverseifung leicht spaltbar und haben sich deshalb auch als geeignet zur Injektion erwiesen. Zur Herstellung der Salze behandelt man im allgemeinen die Estersäure mittels Alkalien, Alkalicarbonaten oder Alkalibicarbonaten. So ist bereits vorgeschlagen worden, zur Herstellung von Alkalisalzen von Benzylestersäuren diese der Einwirkung von Alkalihydroxyden oder Carbonaten bei Abwesenheit von Wasser zu unterwerfen. Die so gewonnenen Salze unterliegen jedoch, da die Estersäuren meist sehr schwach sind, leicht den Einflüssen der Hydrolyse. Demnach kann bei ihrer Aufbewahrung eine teilweise Verseifung eintreten, die noch dadurch gefördert wird, daß im allgemeinen ein geringer überschuß des "Alkalis zur Löslichmachung der Estersäure angewendet werden muß. Die Gefahr der Verseifung ist besonders groß bei den gegen Alkali sehr ,empfindlichen halogensubstituierten Estersäuren, da bei diesen Verbindungen .eine Abspaltung des Halogens unter Bildung unwirksamer oder giftiger Produkte beobachtet wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren, die sich aus der Hydrolyse der Salze der Estersäurenergebenden Nachteile zu bleseitigen. Zu diesem Zweck werden die Estersäuren nicht mit Alkalien oder deren Carbonaten, sondern mit sekundären oder tertiären Salzen dreibasischer Säuren behandelt. Wie angestellte Versuche ergeben haben, führen auch diese sekundären oder tertiären Salze dreibasischer Säuren die Estersäure in eine wasserlösliche Form über, indem diese in ihre Salze umgewandelt wird, während die sekundären oder tertiären Salze der dreibasischen Säure in primäre bzw. sekundäre Salze dieser Säure übergehen. Als -Metallre kommen solche in Frage, welche leicht lösliche Salze mit den Säuren liefern. Bei der Reaktion wird .ein klar lösliches und beständiges Präparat erhalten. Die Beständigkeit der n_ ach dem den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahren gewonnenen Salze beruht offenbar darauf, daß die zur Salzbildung dienenden Salze mehrbasischer Säuren eine Pufferwirkung auf das System ausüben. Die Mengen an sekundären oder tertiären Salzen sind derart bemessen, daß sie mindestens zur Absättigung der freien Carboxylgruppe ausreichen.
Die Reaktion erfolgt durch Behandlung der Estersäuren in gelöstem Zustande. Selbstverständlich kann man aber auch die festen Bestandteile mischen und,es dem Verbraucher überlassen, durch Hinzugabe von Lösungsmitteln den Ablauf der Reaktion herbeizuführen.
Die gemäß, der Erfindung erhaltenen Produkte haben sich als zur Injektion geeignet erwiesen. Durch das neue Verfahren wird auch die obenerwähnte Schwierigkeit, Salze der Halogenalkoholestersäuren herzustellen, behoben.
Beispiele 1. 5 Teile Trichlorbutyladipinestersäure@ erhalten aus Adipinsäureanhydrid -und tertiärem Trichlorbutylalkohol, werden mit 24 Teilen sekundärem Ammonphosphat und wenig Wasser behandelt. Man erhält eine klare Lösung des Ammonsalzes, welche auch beim Verdünnen und Stehenlassen keine Ausscheidungen ergibt, sondern sich auch nach längerer Zeit als durchaus stabil erweist.
Eine Lösung von trichlorbutyladipinsaurem Ammon (erhalten durch Lösen der Säure in. der äquivalenten Menge Ammoniak) zeigte dagegen schon nach einigen Wochen eine merkbare Zersetzung, die im Laufe der Zeit weiter fortschreitet.
2. In analoger Weise wie im Beispiel i läBt sich Benzylphthalestersäure mittels des handelsüblichen tertiären Natriumcitrats wasserlöslich machen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Salzen zweibasischer organischer Säuren durch Behandlung der Estersäuren mit entsprechenden Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Estersäuren mit sekundären oder tertiären Salzen dreibasischer Säuren behandelt.