DE3232754A1 - Verfahren zur herstellung von n-alkyl-aminomethan-diphosphonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-alkyl-aminomethan-diphosphonsaeurenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-aminomethan-diphosphonsäuren
In der Patentanmeldung P 31 33 308.7 uird ein Verfahren zur
Herstellung von N-Alkyl-aminomethan-diphosphcinsäursn beschrieben,
wobei man die bei niedriger Temperatur erhaltenen Reaktionsprodukte von Acetanhydrid bzu. Acetyichlorid und
phosphoriger Säure mit Formamiden umsetzt. '
In weiterer Ausbildung des Verfahrens nach der Hauptanmeldung
tdurde nun gefunden, daß anstelle von Acetanhydrid bzu. Acetyichlorid in vorteilhafter Ueise Heten CH_=C=Q eingesetzt uerden
kann, so daß geringere Mengen Essigsäure als Nebenprodukt anfallen. Des weiteren zeigte sich, daß die Formamide ohne
Verschlechterung des Ums ε t ζ u ng~sg~ra~d es d~u r c h F α TiuBte~'dev~hm i rie "'"
ersetzt werden können. Dies ist insofern vorteilhaft, als die bei der Verfahrensweise des Hauptpatentes notwendigen Formamide
selten in der erforderlichen Menge und zu wirtschaftlich vertretbaren
Preisen zur Verfügung stehen.
Die Bildung von Aminomethan-diphasphonsäuren ist insofern überraschend,
als aufgrund der höheren Säurestärke der phosphofigen
Säure die Bildung von Ammoniumphosphit aus den Forrrfaten der
Amine unter Freisetzen von Ameisensäure zu erwarten war und somit die Entstehung von Aminomethan-diphosphansäuren nicht
denkbar war.
BAD ORIGINAL COPY
Zum anderen wäre zu vermuten gewesen, daß sich Keten mit
phosphoriger Säure zu 1-Hydroxyethan-1,1-diphasphonsäure
umsetzt, uie bereits aus der US-PS 3.366,675 und der
BE-PS 591 066 bekannt ist.
Um so überraschender uar die Erkenntnis, daß anstelle der
Alkylammonium-Formiate auch die entsprechenden Alkylammonium-Phosphite
zusammen mit Ameisensäure und Keten bzw. Acetanhydrid eingesetzt werden können.
Als Ausgangsstoffe eignen sich sowohl Formiate bzw. Phosphite
der Mono- als auch der Di-alkylamine wie z.B. Methyl- und
Dimethylamin, Ethyl- und Diethylamin sowie die Salze von Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Ethanolamin, Diethanolamin,
Propanolamin, Dipropanolamin, Thioethanolamin, Bis-
(thioethanol)amin sowie Glycin,Alanine, Asparaginsäure und
Glutaminsäure.
Eine besonders vorteilhafte Verfahrensweise besteht darin, Mischungen von phosphoriger Säure und Ameisensäure in einer
ersten Reaktionsstufe mit der erforderlichen Aminmenge umzusetzen
und anschließend mit Keten zur Reaktion zu bringen. Die Umsetzung kann in Anwesenheit anderer Carbonsäuren, die
als Lösungsmittel dienen, wie z.B. Essigsäure oder Propionsäure durchgeführt werden, wobei anzunehmen ist, daß sie mit
Keten Acetanhydrid bzw. gemischte Anhydride bilden. Daneben lassen sich auch polare, aprotische Lösungsmittel wie z.B.
Sulfone oder Glykaläther einsetzen. Durch Verwendung der genannten
Lösungsmittel erzielt man eine bessere Rührfähigkeit der Reaktionsmischung.
— 5 —
Allgemein wird die Reaktion so durchgeführt, daß man die
Ausgangskompanenten Ammoniumformiat, Ammoniumphosphit,
phosphorige Säure und Ameisensäure mit oder ohne Lösungsmittel mischt und unter Kühlen, wobei man die Temperatur
unter UG0C hält, die erforderliche Menge Keten einleitet.
Anschließend steigert man die Reaktionstemperatur auf 80 - 90 C und hält einige Zeit in diesem Temperaturbereich.
Die Rekationspartner werden in stöchiometrischen Verhältnissen d.h. Formiat:phosphorige Säure:Keten wie 1:2:3 eingesetzt. Bei Verwendung von Ammoniumphosphit uiird die Hälfte
der phosphorigen Säure als Ammoniumphospit eingesetzt. Um die Ausbeute vermindernde Feuchtigkeit zu beseitigen, kann
ein bis zu 10%iger KetenüberschuBS nützlich sein.
Keten uiird in bekannter Weise durch Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure erzeugt.
Claims (6)
1.) Verfahren zur Herstellung von N-Alkylamino-methandiphosphonsäuren,
dadurch gekennzeichnet, daß man N-Alkylformamide bzu)
Ammoniumformiate mit phosphoriger Säure und Keten mit oder
ohne Lösungsmittel bei höherer Temperatur zur Reaktion bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß manc
bei Temperaturen zwischen 0 und hO C erhaltenen Produkte
aus Keten und phosphoriger Säure mit den N-Alkylamino-Derivaten
der Ameisensäure zur Umsetzung bringt.
3. Verfahren nach Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß man
anstelle von Formiaten Amine zusammen mit Ameisensäure einsetzt.
h. Verfahren nach Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß die
Hälfte der erforderlichen PhDsphorigsäuremenge durch Alkylammoniumphosphit
ersetzt uird.
5. Verfahren nach Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Carbonsäuren oder polare, aprotische Lösungsmittel
verwendet werden.
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6. l/erfahren nach Anspruch 1), d9durcn gekennzeichnet, daß
die Hauptreaktion bei Temperaturen zwischen 60 und 90C C
vorzugsweise zwischen 80 und 900C durchgeführt wird
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| DE3232754C2 DE3232754C2 (de) | 1991-04-11 |
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Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1148551B (de) * | 1961-07-03 | 1963-05-16 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeuren bzw. deren Salzen mit mindestens 2 Phosphoratomen im Molekuel |
| US3366677A (en) * | 1965-05-13 | 1968-01-30 | Procter & Gamble | Low temperature preparation of ethane-1-hydroxy-1, 1-diphosphonic acid |
| DE1958123A1 (de) * | 1969-11-19 | 1971-05-19 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren oder deren Salzen |
| DE2048912A1 (de) * | 1970-10-06 | 1972-04-13 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Dusseldorf | Verfahren zur Herstellung von 1 Ami no alkan 1,1 diphosphonsauren |
| US3899496A (en) * | 1970-10-06 | 1975-08-12 | Henkel & Cie Gmbh | Production of 1-aminoalkane-1,1-diphosphonic acids |
| DE2439355A1 (de) * | 1974-08-16 | 1976-02-26 | Benckiser Gmbh Joh A | N-(diphosphonomethyl)-formamidine und verfahren zur herstellung |
| DE2504724A1 (de) * | 1975-02-05 | 1976-08-19 | Benckiser Knapsack Gmbh | N-hydroxyalkan-aminoalkan-diphosphonsaeuren und deren alkalisalze |
| DE2530139A1 (de) * | 1975-04-30 | 1977-01-20 | Benckiser Gmbh Joh A | N-acyl-1-aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren, deren herstellung und verwendung |
| DE2651904A1 (de) * | 1976-11-13 | 1978-05-18 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung von n-acyl-n-alkylaminomethandiphosphonsaeuren |
| DE2722539A1 (de) * | 1977-05-18 | 1978-11-23 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung der n,n-dimethylamino-methan-diphosphonsaeure |
| DE2738763A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung von 1-aminoaethan-1,1-diphosphonsaeure sowie am stickstoff substituierte derivate davon |
-
1982
- 1982-09-03 DE DE19823232754 patent/DE3232754A1/de active Granted
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1148551B (de) * | 1961-07-03 | 1963-05-16 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeuren bzw. deren Salzen mit mindestens 2 Phosphoratomen im Molekuel |
| US3366677A (en) * | 1965-05-13 | 1968-01-30 | Procter & Gamble | Low temperature preparation of ethane-1-hydroxy-1, 1-diphosphonic acid |
| DE1958123A1 (de) * | 1969-11-19 | 1971-05-19 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren oder deren Salzen |
| DE2048912A1 (de) * | 1970-10-06 | 1972-04-13 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Dusseldorf | Verfahren zur Herstellung von 1 Ami no alkan 1,1 diphosphonsauren |
| US3899496A (en) * | 1970-10-06 | 1975-08-12 | Henkel & Cie Gmbh | Production of 1-aminoalkane-1,1-diphosphonic acids |
| DE2439355A1 (de) * | 1974-08-16 | 1976-02-26 | Benckiser Gmbh Joh A | N-(diphosphonomethyl)-formamidine und verfahren zur herstellung |
| DE2504724A1 (de) * | 1975-02-05 | 1976-08-19 | Benckiser Knapsack Gmbh | N-hydroxyalkan-aminoalkan-diphosphonsaeuren und deren alkalisalze |
| FR2344565A1 (fr) * | 1975-02-05 | 1977-10-14 | Benckiser Knapsack Gmbh | Acides diphosphoniques et leurs sels alcalins, procede de preparation et utilisation comme complexants adoucisseurs d'eau |
| DE2530139A1 (de) * | 1975-04-30 | 1977-01-20 | Benckiser Gmbh Joh A | N-acyl-1-aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren, deren herstellung und verwendung |
| DE2651904A1 (de) * | 1976-11-13 | 1978-05-18 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung von n-acyl-n-alkylaminomethandiphosphonsaeuren |
| DE2722539A1 (de) * | 1977-05-18 | 1978-11-23 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung der n,n-dimethylamino-methan-diphosphonsaeure |
| DE2738763A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Benckiser Gmbh Joh A | Verfahren zur herstellung von 1-aminoaethan-1,1-diphosphonsaeure sowie am stickstoff substituierte derivate davon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE3232754C2 (de) | 1991-04-11 |
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