AT343640B - Verfahren zur herstellung von neuen, als nematische flussigkristalle verwendbaren p-n-alkyl-p'-cyanoazoxybenzolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen, als nematische flussigkristalle verwendbaren p-n-alkyl-p'-cyanoazoxybenzolenInfo
- Publication number
- AT343640B AT343640B AT957575A AT957575A AT343640B AT 343640 B AT343640 B AT 343640B AT 957575 A AT957575 A AT 957575A AT 957575 A AT957575 A AT 957575A AT 343640 B AT343640 B AT 343640B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- alkyl
- cyanoazoxybenzene
- nematic liquid
- purified
- distilled water
- Prior art date
Links
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 15
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 11
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N nitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1 NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- -1 N-hexyl Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFDALNVZYFHILZ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-nitrosobenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(N=O)C=C1 XFDALNVZYFHILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005685 electric field effect Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- GPVBTKFBKLGNTC-UHFFFAOYSA-N (2-cyanophenyl)imino-oxido-phenylazanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1C#N GPVBTKFBKLGNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTMPHIRBCCMRCI-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-4-nitrosobenzene Chemical compound C(CCCCCC)C1=CC=C(C=C1)N=O FTMPHIRBCCMRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHYPBLILCYMWPE-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4-nitrosobenzene Chemical compound C(CCCCC)C1=CC=C(C=C1)N=O QHYPBLILCYMWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUYQUBADLGZJW-UHFFFAOYSA-N 1-nitroso-4-octylbenzene Chemical compound C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)N=O OYUYQUBADLGZJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKHNZZQPYOXPKG-UHFFFAOYSA-N 1-nitroso-4-pentylbenzene Chemical compound C(CCCC)C1=CC=C(C=C1)N=O PKHNZZQPYOXPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
- C09K19/26—Azoxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, als nematische Flüssigkristalle verwendbaren p-n-Alkyl-p'-cyanoazoxybenzolen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R eine n-Butyl-, n-Pentyl-, N-Hexyl-, n-Heptyl-oder n-Octylgruppe bedeutet.
Nematische Flüssigkristalle (nachfolgend als N-Flüssigkristalle bezeichnet) werden für elektrooptische Vorrichtungen verwendet, in denen das Phänomen ausgenutzt wird, dass sich die optischen Eigenschaften der Verbindung ändern, wenn ein elektrisches Feld angelegt wird.
Elektrooptische Anzeigevorrichtungen, in denen N-Flüssigkristall-Materialien verwendet werden, können in zwei Gruppen eingeteilt werden, je nach der dielektrischen Anisotropie des verwendeten N-Flüssigkristall-Materials. Eine Gruppe umfasst Vorrichtungen, in denen ein dynamischer Streumodus (DSM), d. h. ein optisches Streuphänomen, das durch Zusammenstossen eines Ionen- und eines N-Flüssigkristall-Bereichs hervorgerufen wird, wenn ein elektrisches Feld an ein N-Flüssigkristall-Material mit einer grösseren Dielektrizitätskonstanten in einer Richtung senkrecht zu den Längsachsen der Moleküle als die Dielektrizitätskonstante in der Längsrichtung angelegt wird, d. h.
ein nematisehes Flüssigkristall-Material mit einer negativen dielektrischen Anisotropie (nachfolgend als Nn-Flüssigkristall-Material bezeichnet) verwendet wird.
Eine andere Gruppe umfasst Vorrichtungen, in denen ein elektrischer Feldeffektmodus (FEM), d. h. eine Änderung der Neigung oder Torsion der N-Flüssigkristall-Moleküle, hervorgerufen durch Anlegen eines elek-
EMI1.2
richtung der Moleküle als in einer Richtung senkrecht zu den Längsachsen der Moleküle, d. h. ein nematisches Flüssigkristall-Material mit einer positiven dielektrischen Anisotropie (nachfolgend als Np-Flüssigkristall-Material bezeichnet) verwendet wird. Viele der Vorrichtungen vom zuletzt genannten FEM-Typ sind sogenannte "Anzeigevorrichtungen vom Torsionseffekt-Typ" (nachfolgend als TN-Anzeigevorrichtung bezeichnet), in denen eine Änderung der Torsion (Verdrehung) der Moleküle (einem der elektrischen Feldeffekt-Moden) ausgenutzt wird.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung neuer Np-Flüssigkristalle für Anzeigevorrichtungen vom TN-Typ anzugeben.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von neuen, als nematische Flüssigkristalle verwendbaren p-n-Alkyl-p'-eyanoazoxybenzolen der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin R eine n-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-oder n-Octylgruppe bedeutet, ist dadurch gekennzeichnet, dass man p-n-Alkylnitrosobenzole der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin R obige Bedeutungen hat, mit p-Cyanoanilin unter Bildung von p-n-Alkyl-p'-cyanoazobenzolen der allgemeinen Formel
EMI1.5
worin R obige Bedeutungen hat, umsetzt und anschliessend das Azobenzol der Formel (III) mit Peressigsäure, die durch Mischen einer Wasserstoffperoxydlösung mit Essigsäure hergestellt werden kann, vorzugsweise bei Temperaturen von 70 bis 80oC, oxydiert.
<Desc/Clms Page number 2>
Die vorstehend beschriebene Reaktion kann durch die folgende Reaktionsgleichung dargestellt werden :
EMI2.1
Die als Ausgangsmaterial verwendeten p-n-Alkylnitrosobenzole können hergestellt werden, indem man n-Alkylbenzole nitriert oder p-n-Alkylaniline oxydiert, die dabei erhaltenen p-n-Alkylnitrobenzole unter Verwendung von Zinkpulver und Ammoniumchlorid in p-Hydroxyamino-n-alkylbenzole überführt und diese nitrosiert. Das dabei erhaltene rohe p-n-Alkylnitrosobenzol kann beispielsweise durch Wasserdampfdestillation gereinigt werden. Die Oxydationsreaktion mit Peressigsäure wird zweckmässig bei Temperaturen von 70 bis 800C 6 bis 8 h lang durchgeführt. Wenn die Reaktionstemperatur unter den oben angegebenen Bereich gesenkt wird, wird die Reaktionszeit sehr lang.
Wenn dagegen die Temperatur auf einen Wert oberhalb des angegebenen Bereichs erhöht wird, werden Nebenprodukte gebildet. Die rohen p-n-Alkyl-p'-cyanoazoxybenzole werden durch Umkristallisation aus Äthylalkohol gereinigt.
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die Zeichnungen näher erläutert. Dabei zeigen Fig. l das Infrarotabsorptionsspektrum von p-n-Butyl-p'-cyanoazoxybenzol ; Fig. 2 das Gaschromatogramm vonp-n-Butyl-p'-eyanoazoxybenzolundFig. S das Massenspektrum vom p-n-Butyl-p'-cyanoazoxybenzol.
Die Verbindungen der Formel (1) wurden durch ihr Infrarotabsorptionsspektrum, ihr Gaschromatogramm und ihr Massenspektrum identifiziert. Die Fig. 1, 2 und 3 zeigen jeweils ein Infrarotabsorptionsspektrum, ein Gaschromatogramm bzw. ein Massenspektrum von p-n-Butyl-p'-eyanoazoxybenzol. Durch Gaschromatographie von p-n-Alkyl-p'-cyanoazoxybenzol wurde bestätigt, dass zwei Isomeren der nachfolgend angegebenen Formeln in etwa den gleichen Gewichtsmengen vorliegen :
EMI2.2
EMI2.3
Die Np-Flüssigkristall-Verbindungen der Formel (I) weisen einenbreiten mesomorphen Bereich (Mesomorphiebereich) auf. In der Tabelle I sind der Umwandlungspunkt (Übergangspunkt) des Übergangs von der kristallinen in die nematische flüssigkristalline Phase (CN-Punkt) und der Umwandlungspunkt (Übergangs- punkt) des Übergangs von der nematischen flüssigkristallinen in die isotrope Phase (NI-Punkt) von einigen Np-Flüssigkristallverbindungen angegeben.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
EMI3.3
vom TN-Typ verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel l : 0, 2 Mol p-Cyanoanilin wurden in 240 ml Eisessig von 40 C und in 0, 22 Mol p-n-Butyl- nitrosobenzol, das vorher durch Wasserdampfdestillation gereinigt worden war, gelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und nach 4tägigem Stehenlassen im Dunkeln trat eine Kondensationsreaktion zwischen dem p-Cyanoanilin und dem p-n-Butylnitrosobenzol auf. Nach Beendigung der Reaktion wurde durch Zugabe von destilliertem Wasser rohes p-n-Butyl-p'-cyanoazobenzol ausgefällt und abfiltriert. Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach der Entfernung der Essigsäure wurde durch Umkristallisation aus Äthanol gereinigtes p-n-Butyl-p'-cyanoazobenzol erhalten, Fp. 100 C, das bei Herabsetzung der Temperatur eine mesomorphe Phase aufwies.
Danachwurden 0, 1 Mol p-n-Butyl-p'-cyanoazobenzolin 500mlEisessig gelöst und es wurden 31 ml einer 30%igen Wasserstoffperoxydlösung zugegeben und dann wurde 7 h lang unter Erhitzen auf 74 bis 760C gerührt.
Danach wurde unter Rühren und unter Kühlen destilliertes Wasser zugegeben und das p-n-Butyl-p'-cyanoazoxybenzol wurde kristallisiert und abfiltriert. Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach dem Entfernender Essigsäure wurde es durch Umkristallisation aus Äthanol gereinigt. Der mesomorphe Bereich
EMI3.4
nitrosobenzol, das vorher durch Wasserdampfdestillation gereinigt worden war, gelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und 4tägigem Stehenlassen im Dunkeln trat eine Kondensationsreaktion zwischen dem p-Cyanoanilin und dem p-n-Pentylnitrosobenzol auf. Nach Beendigung der Reaktion wurde rohes p-n-Pentylp'-cyanoazobenzol durch Zugabevon destilliertem Wasser ausgefällt und abfiltriert.
Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach der Entfernung der Essigsäure wurde durch Umkristallisation aus Äthanol das gereinigte p-n-Pentyl-p'-cyanoazobenzol erhalten, Fp. 94 C, das bei Herabsetzung der Temperatur eine mesomorphe Phase aufwies.
Danach wurden 0, 1 Mol p-n-Pentyl-p'-cyanoazobenzol in 500 ml Eisessig gelöst und es wurden 31 ml einer 30% igen Wasserstoffperoxydiösung zugegeben und dann wurde 7 h lang unter Erhitzen auf 74 bis 760C gerührt. Nach der Zugabe von destilliertem Wasser unter Rühren und Kühlen wurde das p-n-Pentyl-p'cyanoazoxybenzol kristallisiert und abfiltriert. Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach der
<Desc/Clms Page number 4>
Entfernung der Essigsäure wurde es durch Umkristallisation aus Äthanol gereinigt. Der mesomorphe Bereich des dabei erhaltenen Produkts lag bei 66 bis 1180C. Diese Verbindung wurde durch Infrarotabsorptionsspektrum, Gaschromatographie und Massenspektrum identifiziert.
EMI4.1
nitrosobenzol, das vorher durch Wasserdampfdestillation gereinigt worden war, gelöst.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und 4tägigem Stehenlassen im Dunkeln trat eine Kondensationsreaktion zwischen dem p-Cyanoanilin und dem p-n-Hexylnitrosobenzol auf. Nach Beendigung der Reaktion wurde rohes p-n-Hexyl- p'-cyanoazobenzol durch Zugabe von destilliertem Wasser ausgefällt und abfiltriert. Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach der Entfernung der Essigsäure wurde durch Umkristallisation aus Ätha- noleingereinigtes p-n-Hexyl-p'-cyanoazobenzol erhalten, Fp. 91 C, das bei Herabsetzung der Temperatur eine mesomorphe Phase aufwies.
Danach wurden 0, 1 Mol p-n-Hexyl-p'-cyanoazobenzol in 500 ml Eisessig gelöst und es wurden 31 ml einer 30%igen Wasserstoffperoxydlösung zugegeben und dann wurde 7 h lang unter Erhitzen auf 74 bis 760C gerührt. Nach der Zugabe von destilliertem Wasser unter Rühren und Kühlen wurde das p-n-Hexyl-p'cyanoazoxybenzol kristallisiert und abfiltriert. Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach der Entfernung der Essigsäure wurde es durch Umkristallisation aus Äthanol gereinigt. Der mesomorphe Bereich des so erhaltenen Produkts lag bei 68 bis 1060C. Diese Verbindung wurde durch Infrarotabsorptionsspektrum, Gaschromatographie und Massenspektrum identifiziert.
EMI4.2
nitrosobenzol, das vorher durch Wasserdampfdestillation gereinigt worden war, gelöst.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und 4tägigem Stehenlassen im Dunkeln trat eine Kondensationsreaktion zwischen dem p-Cyanoanilin und dem p-n-Heptylnitrosobenzol auf. Zu der Reaktionsmischung wurde destilliertes Wasser zugegeben und dann wurde sie mit Äther extrahiert, danach wurde das Lösungsmittel entfernt und sie wurde einer Säulenchromatographie unterworfen (Silikagel mit einer Teilchengrösse von 0, 074 mm (200 mesh) - Benzol). Schliesslich wurde nach der Umkristallisation aus Äthanol das gereinigte p-n-Heptyl-p'-cyanoazobenzol erhalten, Fp. 90 C, das bei Herabsetzung der Temperatur eine mesomorphe Phase aufwies.
Danach wurden 0, 1 Mol p-n-Heptyl-p'-cyanoazobenzol in 500 ml Eisessig gelöst und es wurden 31 ml
EMI4.3
cyanoazoxybenzol kristallisiert und abfiltriert. Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach der Entfernung der Essigsäure wurde es durch Umkristallisation aus Äthanol gereinigt. Der mesomorphe Bereich des so erhaltenen Produkts lag bei 98 bis 1190C. Diese Verbindung wurde durch Infrarotabsorptionsspektrum, Gaschromatographie und Massenspektrum identifiziert.
EMI4.4
nitrosobenzol, das vorher durch Wasserdampfdestillation gereinigt worden war, gelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und 4tägigem Stehenlassen im Dunkeln trat eine Kondensationsreaktion zwischen dem p-Cyanoanilin und dem p-n-Octylnitrosobenzol auf.
Zu der Reaktionsmischung wurde destilliertes Wasser zugegeben und sie wurde mit Äther extrahiert und nach der Entfernung des Lösungsmittels wurde sie einer Säulenchromatographie unterworfen (Silikagel mit einer Teilchengrösse von 0,074 mm-Benzol). Schliesslich erhielt man nach der Umkristallisation aus Äthanol das gereinigte p-n-Octyl-p'-cyanoazobenzol, Fp. 88 C, das bei Herabsetzung der Temperatur eine mesomorphe Phase aufwies.
Dann wurden 0, 1 Mol p-n-Octyl-p'-cyanoazobenzol in 500 ml Eisessig gelöst und es wurden 31 ml einer 30%igen Wasserstoffperoxydlösung zugegeben, dann wurde 7 h lang unter Erhitzen auf 74 bis 760C gerührt.
Nach der Zugabe von destilliertem Wasser unter Rühren und Kühlen wurde das p-n-Octyl-p'-cyanoazoxyben- zol kristallisiert und abfiltriert. Nach dem Waschen mit destilliertem Wasser und nach der Entfernung der Essigsäurewurde es durch Umkristallisation aus Äthanol gereinigt. Der mesomorphe Bereich des so erhaltenen Produkts lag bei 65 bis 100 C. Diese Verbindung wurde durch das Infrarotabsorptionsspektrum, Gaschromatographie und das Massenspektrum identifiziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, als nematische Flüssigkristalle verwendbaren p-n-Alkyl-p'-cyano- azoxybenzolen der allgemeinen Formel EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 worin R obige Bedeutungen hat, mit p-Cyanoanilin unter Bildung von p-n-Alkyl-p'-cyanoa. zobenzolen der allgemeinen Formel EMI5.3 worin R obige Bedeutungen hat, umsetzt und anschliessend das Azobenzol der Formel (III) mit Peressigsäure, vorzugsweise bei Temperaturen von 70 bis 80oC, oxydiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14495274A JPS5175041A (ja) | 1974-12-19 | 1974-12-19 | Nemachitsukuekishokagobutsuno seizohoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA957575A ATA957575A (de) | 1977-10-15 |
| AT343640B true AT343640B (de) | 1978-06-12 |
Family
ID=15373997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT957575A AT343640B (de) | 1974-12-19 | 1975-12-17 | Verfahren zur herstellung von neuen, als nematische flussigkristalle verwendbaren p-n-alkyl-p'-cyanoazoxybenzolen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5175041A (de) |
| AT (1) | AT343640B (de) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5113739A (en) * | 1974-07-23 | 1976-02-03 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Azokishibenzenjudotaino seizohoho |
| JPS5113742A (en) * | 1974-07-23 | 1976-02-03 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Azokishibenzenjudotaino seizohoho |
-
1974
- 1974-12-19 JP JP14495274A patent/JPS5175041A/ja active Pending
-
1975
- 1975-12-17 AT AT957575A patent/AT343640B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5175041A (ja) | 1976-06-29 |
| ATA957575A (de) | 1977-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3339216C2 (de) | 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung | |
| DE2618609C2 (de) | 3-Fluor- und 3-Cyano-4-alkoxybenzoesäure-4'-alkylphenylester mit starker negativer dielektrischer Anisotropie sowie diese Verbindungen enthaltende mesomorphe Gemische für elektrooptische Zwecke | |
| CH642651A5 (de) | Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische. | |
| DE3200967C2 (de) | 1,2-Di-[trans-(äquatorial-äquatorial)-cyclohexyl]-äthane und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien | |
| DE68920455T2 (de) | Cyclohexenderivate. | |
| DE3324774C2 (de) | Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung | |
| DE3318533C2 (de) | 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-Alkylcyclohexyl]-2-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-alkylcyclohexancarbonyloxyphenyl]-äthane und deren Verwendung als elektrooptische Anzeigematerialien | |
| DE3339218C2 (de) | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien | |
| CH650238A5 (de) | 1-cyclohexyl-2-phenylaethane und -biphenylaethane. | |
| DE3016758C2 (de) | Substituierte Phenylbenzoate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen | |
| DE3883366T2 (de) | Flüssigkristall-Verbindung und Verfahren zu deren Herstellung, dieselbe enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung. | |
| AT343640B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, als nematische flussigkristalle verwendbaren p-n-alkyl-p'-cyanoazoxybenzolen | |
| DE3881733T2 (de) | Optisch aktive Pyridine. | |
| DE2751403B2 (de) | p'-Cyanophenylester der p-( ß -Alkoxy)äthoxybenzoesäure und diese enthaltende nematische FlfissigkristaUzusammensetzungen | |
| DE3000375C2 (de) | 4-(4-n-Alkylbenzoyloxy)-pyridinoxide und deren Verwendung zur Einstellung der dielektrischen Konstanten von Flüssigkristallen | |
| EP0172517A2 (de) | Mesogene Gruppen enthaltende Polymere und deren Verwendung | |
| DE69110104T2 (de) | Optisch aktive 4'-(Oxycarbonyl-alpha-halogenoalkyl)-4-[carbonylthio(p-alkoxy)phenyl]-biphenylverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| DE3221941C2 (de) | 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4'-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE946538C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-17ª‡-oxy-3-ketopregnanen | |
| DE68913582T2 (de) | Biphenylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und lichtausschaltende Elemente. | |
| DE2715519C2 (de) | Phenolcarbonsäureester und deren Verwendung als Flüssigkristall mit stark negativer dielektrischer Anisotropie | |
| DE1493425C3 (de) | N-(23-Dihydroxypropyl)-NJ4-bis-(2-cyanäthyl)-amin und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2519659A1 (de) | Nematische fluessigkristallverbindungen und sie enthaltende zusammensetzungen | |
| DE4114172A1 (de) | Optisch aktive aliphatische (beta)-halogensubstituierte carbonsaeure-4'-(4-alkoxybenzyloxy)-biphenylthioesterverbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0239538B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2,3-dicyanoanthrachinonen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |