JPS62500783A - ４′−（トランス−４′′−ｎ−アルキルシクロヘキス−２−エンオイロキシ）安息香酸の４−ｎ−ペンチルフェニルエステル液晶 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ４’−（）ランス−４１１−ｎ−アルキルシクロへキス−２−エンオイロキシ） 安息香酸の４−ｎ−ペンチルフェニルエステル液晶 光皿Ω公立 本発明は新規な液晶化合物に係り、この化合物は情報表示電気光学装置用液晶組 成物の成分として有用である。

皿来夏技玉 従来４’（４”−ｎ−アルキルベンゾイロキシ）安息香酸の４−ｎ−アルキルフ ェニルエステル液晶は公知である（Ｈ，Ｊ　、Ｄｅｕ　ｔｓｃｈｅｒｌ　ｃ、５ ｅｉｄｅ１．　Ｍ、に６ｒｂｅｒ＋　Ｈ，５ｃｈｕｂｅｒ　を著″５ｙｎｔｈｅ ｓｅｕｎｄ　ｍｅｓｏ＊ｏｒｐｈｅ　Ｅｉｇｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ　ｖｏｎ　４ 　−　（ｔｒａｎｓ　−４−ｎ　−Ａｌｋｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｙｌｏｘ ｙ　）　−ｂｅｎｚｏｅｓａｕｒｅｐｈｅｎｙｌ　−ｕｎｄ　−４−Ｂｅｎｚｏ ｙｌｏｘｙｂｅｎｚｏｅｓｉｉｕｒｅ　−ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ−ｅｓｔｅｒｎ 　”　、　Ｊｏｕｒｎａｌｆｊｉｒ　ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ、Ｃｈｅｍｉｅ、Ｂ ａｎｄ　３２１＋　１９７９年、５９〜６０頁、Ｊ、Ａ。

Ｂａｒｔｈ社、リープチッヒ）。

これらの化合物の欠点は液晶（ネマチフク）相の形成温度が高いこと（７６℃よ り低くない）であり、そのためにそれらを液晶相の形成温度が低い液晶組成物の 成分として使用することを制約している。

本発明による化合物のもう１つの類似化合物は４’−（トランス−４Ｈ−ｎ−ア ルキルシクロヘキサンオイロキシ）安息香酸の４−ｎ−アルキルフェニルエステ ルである。これらの化合物の液晶相の形成温度は６５℃以下である（玉出文献４ ９〜５２頁参照）。これらの化合物は４　’　−（４″−ｎ−アルキルヘンゾイ ロキシ）安息香酸の４−ｎ−アルキルフェニルエステルと同じ欠点がある。

発■■皿丞 本発明は低い液晶（ネマチック）組形成温度と広い液晶相存在温度範囲を有する 新規な液晶化合物を提供することに向けられており、この液晶化合物は液晶相の 形成温度が低いことを特徴とし情報表示電気光学装置に用いることを意図する液 晶組成物の成分として有用である。

この目的は新規な液晶化合物である一般式（式中ＲはＣ！　ＨＳ、ｎ−Ｃ２Ｈ− ｒである。）を有する４’−（）ランス−４″−アルキルシクロへキス−２−エ ンオイロキシ）安息香酸の４−ｎ−ペンチルフェニルエステルによって達成され る。

本発明による化合物は液晶（ネマチック）組形成温度が低く　（例えば４８℃） 、液晶（ネマチック）相の存在が広い温度範囲にわたり（例えば１１８℃）、い ろいろな種類の液晶材料との混和性が良好である。

このために、本発明による液晶化合物は情報表示電気光学装置のための液晶組成 物の成分として成功裡に用いることが可能である。

日を−　するための最　のＬｆｆｊｉ 本発明による液晶化合物は公知の反応、すなわちピリジンの存在におけるトラン ス−４−ｎ−アルキルシクロへキス−２−エンカルボン酸の塩化物と４−ヒドロ キシ安息香酸の４−ｎ−ペンチルフェニルエステルとの反応によって得られる。

これらの液晶化合物の製造方法では、無水ジエチルエーテル中のトランス−４− ｎ−アルキルシクロへキス−２−エンカルボン酸（ここにアルキルはＣｔＨｓ、 ｎ−Ｃ３Ｈ？である）０．３モルと塩化チオニル０．４モルとピリジン０．５モ ルの混合物を１．５時間撹拌する。次いで混合物に４′−ヒドロキシ安息香酸の ４−ｎ−ペンチルフェニルエステル０．３モルとピリジン０．５モルを添加する 。混合物を室温に１２時間保持する。その後、所望生成物のエーテル溶液を水で 洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶剤の蒸留除去後に得られる残留物を イソプロパツールから再結晶化させる。所望生成物の収率は用いた酸の量の４６ 〜５０％に等しい。

合成された化合物は室温で白色無臭の物質である。

得られる化合物の全体式は元素分析の結果（下記表１参照）とＩＲスペクトル、 ＰＭＲスペクトルのデータにより証明された。

ＩＲスペクトルの１７０５ａｍ−’と１７２５ＣＩｍ−’の強い吸収帯はエステ ルのカルボニル基の伸縮振動（ｓｔｒｅｔｃｈｔｎｇ　ｖｉｂｒａｔｉｏｎ）に 対応する。ＰＭＲスペクトルの６．９３〜８．４３ｐｐｍ　、５．７１１）Ｉ） ０１１３．２７ｐｐｉｍの領域の信号は芳香族環のプロトン、二重結合のプロト ン、およびシクロヘキセン環の第１炭素原子に結合したプロトンに属する。

階　上記一般式中Ｒが下記の　液晶相の存在温度ものである本発明の化合物　範 囲（”Ｃ）Ｉ　Ｃ，ｌ（Ｓ　５０．５〜１３４ ２　ｎ　−ＣＩ１１？　４８〜１６６ １　７７．１８　７．５１　Ｃｚｔｌｌｚ＋０４７７．３２　７．３９２　７７ ．８３　７．６０　ＣｚａｌｌｚｓＯ４７７，５９７，６２表に見られるように 、本発明による化合物は低い液晶相形成温度（例えば４８℃）と広いこの相の存 在温度範囲（例えば１１８℃）を有する。

これによって本発明による液晶化合物は、より低い液晶相形成温度を有する従来 技術の前記化合物に基づく液晶組成物と対照的に、情報表示電気光学装置のため の液晶組成物の成分として成功裡に使用することが可能になる。

こうして、４−ｎ−ペンチル−４′−シマノジフェニル７４モル％と４’−（１ −ランス−４″−エチルシクロへキス−２−エンオイコキシ）安息香酸の４−ｎ −ペンチルフェニルエステル２６モル％からなる液晶組成物は５℃の液晶（ネマ チック）組形成温度を有し、また４−ｎ−ペンチル−４′一シマノジフエニル７ ７モル％と４’−（１−ランス−４″−ｎ−プロビルシクロヘキサンオイロキシ ）安息香酸の４−ｎ＝ブチルフェニルエステル２３モル％からなる液晶組成物は １４℃の液晶（ネマチック）組形成温度を有する。

従って、本発明による４’−（）ランス−４１１−ｎ−アルキルシクロへキス− ２−エンオイロキシ）安息香酸の４−ｎ−ペンチルフェニルエステル液晶は、従 来技術の化合物と比べて、液晶（ネマチック）組形成温度がより低いこと、この 相の存在温度範囲がより広いことを特徴としており、これによってこれらの化合 物は情報表示電気光学装置に用いかつ低い液晶形成温度を特徴とする液晶組成物 の成分として用いることが可能になる。

童粟上我刀訓公立 本発明は液晶時計、電卓、デジタル情報表示板その他の情報表示電気光学装置に 応用可能である。

国際調査報告

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲはＣ２Ｈ５またはｎ−Ｃ３Ｈ７である）で表わされる４′−（トランス −４′′−ｎ−アルキルシクロヘキス−２−オンオイロキシ）安息香酸の４−ｎ −ペンチルフェニルエステル液晶。