JPH0688949B2 - トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 - Google Patents
トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体Info
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- JPH0688949B2 JPH0688949B2 JP61134457A JP13445786A JPH0688949B2 JP H0688949 B2 JPH0688949 B2 JP H0688949B2 JP 61134457 A JP61134457 A JP 61134457A JP 13445786 A JP13445786 A JP 13445786A JP H0688949 B2 JPH0688949 B2 JP H0688949B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
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- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル
誘導体に関し、更に詳細には液晶及び液晶組成物添加剤
として有用なトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体に関する。
誘導体に関し、更に詳細には液晶及び液晶組成物添加剤
として有用なトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体に関する。
ネマテイツク液晶物質は、電場の影響下で光学的性質が
著しく変化するという特性を有しているので電子光学表
示素子等として幅広く利用されている。
著しく変化するという特性を有しているので電子光学表
示素子等として幅広く利用されている。
この液晶物質を実際に工業的に利用するためには、例え
ば無色透明であること、電気、光学及び化学的に安定で
あること、液晶範囲が室温付近にあり、その幅が例えば
−５℃〜＋65℃程度と広いこと、粘度も例えば50cp未満
と低いこと等の種々の特性を具備することが要求され
る。
ば無色透明であること、電気、光学及び化学的に安定で
あること、液晶範囲が室温付近にあり、その幅が例えば
−５℃〜＋65℃程度と広いこと、粘度も例えば50cp未満
と低いこと等の種々の特性を具備することが要求され
る。
現在までに数多くの液晶物質が知られているが、単一物
質で前記した条件を満足し得るものは未だ得られておら
ず、液晶表示素子としては液晶物質を２〜３種以上組合
せた組成物が用いられている。
質で前記した条件を満足し得るものは未だ得られておら
ず、液晶表示素子としては液晶物質を２〜３種以上組合
せた組成物が用いられている。
液晶が一定の印加電圧のもとで好ましいコントラストを
与えるためには、一定の誘電異方性を必要とする。しか
しながら、液晶組成物の液晶範囲を拡張するために、組
成物中に従来の高温度液晶を加えると、粘度が上昇した
り、誘電異方性が低下したりして液晶組成物の性能が低
下するという欠点があった。また、液晶組成物に添加す
ることにより、液晶範囲を広げる作用を有する化合物に
ついて、コックス（Cox,Robert J.,“Phys.Chem.Liq.Cr
yst.Devices",1979,295-303）およびチン（Nguyen Huu
Tinh,“Mol.Cryst.Liq.Cryst.",1985,vol.127,143-51）
により報告がされているものの、いずれも溶解度の点で
必ずしも満点のいくものではなかった。
与えるためには、一定の誘電異方性を必要とする。しか
しながら、液晶組成物の液晶範囲を拡張するために、組
成物中に従来の高温度液晶を加えると、粘度が上昇した
り、誘電異方性が低下したりして液晶組成物の性能が低
下するという欠点があった。また、液晶組成物に添加す
ることにより、液晶範囲を広げる作用を有する化合物に
ついて、コックス（Cox,Robert J.,“Phys.Chem.Liq.Cr
yst.Devices",1979,295-303）およびチン（Nguyen Huu
Tinh,“Mol.Cryst.Liq.Cryst.",1985,vol.127,143-51）
により報告がされているものの、いずれも溶解度の点で
必ずしも満点のいくものではなかった。
本発明者は、上記実情に鑑み、液晶物質であつて、これ
を液晶組成物に配合したときに液晶範囲を拡張すること
のできる物質を得べく鋭意研究をおこなつた結果、次の
式（Ｉ） 〔式中、Ａは （ここでR1は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜
６のアルコキシ基を示す）又は （ここでR2はR1と同じものを示す）を示し、Ｂは （ここで、R3はハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を、R4は
水素原子又はハロゲン原子を示す）又は （ここでR5は炭素数１〜６のアルキル基を示す）を示
す。但し、R1とR3が共に同一炭素数のアルキル基又は同
一炭素数のアルコキシ基でR4が水素原子の場合を除く〕 で表わされるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体は、融点を降下せしめ、また透明点を上昇さ
せることができることを見出した。
を液晶組成物に配合したときに液晶範囲を拡張すること
のできる物質を得べく鋭意研究をおこなつた結果、次の
式（Ｉ） 〔式中、Ａは （ここでR1は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜
６のアルコキシ基を示す）又は （ここでR2はR1と同じものを示す）を示し、Ｂは （ここで、R3はハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を、R4は
水素原子又はハロゲン原子を示す）又は （ここでR5は炭素数１〜６のアルキル基を示す）を示
す。但し、R1とR3が共に同一炭素数のアルキル基又は同
一炭素数のアルコキシ基でR4が水素原子の場合を除く〕 で表わされるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体は、融点を降下せしめ、また透明点を上昇さ
せることができることを見出した。
また、この化合物（Ｉ）中、次の式（Ｉ′） （式中、R6はハロゲン原子又はシアノ基を、R7は水素原
子又はハロゲン原子を示し、Ａは前記した意味を有す
る） で表わされる化合物は、液晶組成物の閾値（Vth）を下
げながら上記作用を奏することを見出した。
子又はハロゲン原子を示し、Ａは前記した意味を有す
る） で表わされる化合物は、液晶組成物の閾値（Vth）を下
げながら上記作用を奏することを見出した。
本発明は上記知見に基いて完成されたものであり、これ
を配合することにより液晶範囲が広く、優れた性能の液
晶が得られるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体を提供するものである。
を配合することにより液晶範囲が広く、優れた性能の液
晶が得られるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体を提供するものである。
本発明のトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル
誘導体は、公知の方法に従い、トランスヘキサヒドロテ
レフタール酸又はその誘導体と置換フエノール又は／及
び置換シクロヘキセノールを順次に又は同時に反応せし
めることにより調製される。
誘導体は、公知の方法に従い、トランスヘキサヒドロテ
レフタール酸又はその誘導体と置換フエノール又は／及
び置換シクロヘキセノールを順次に又は同時に反応せし
めることにより調製される。
トランスヘキサヒドロテレフタール酸の誘導体として
は、酸ハライド、活性エステル等が挙げられ、また反応
に用いる溶媒としては、トルエン、ベンゼン、エーテル
等の有機溶媒等が挙げられる。
は、酸ハライド、活性エステル等が挙げられ、また反応
に用いる溶媒としては、トルエン、ベンゼン、エーテル
等の有機溶媒等が挙げられる。
本発明のトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル
誘導体において、基Ａ及び／又は基Ｂが置換シクロヘキ
シル基である場合、これらはトランス体であることが好
ましい。
誘導体において、基Ａ及び／又は基Ｂが置換シクロヘキ
シル基である場合、これらはトランス体であることが好
ましい。
本発明のトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル
はそれ自体液晶であるが、一般には他の液晶物質ととも
に液晶組成物として用いることが好ましい。
はそれ自体液晶であるが、一般には他の液晶物質ととも
に液晶組成物として用いることが好ましい。
本発明化合物（Ｉ）はこれを液晶組成物に添加した場
合、該組成物の融点を降下せしめ透明点を上昇させるこ
とができる。特に、本発明化合物（Ｉ′）は更に組成物
のVthをも下げることができる。したがつて、本発明化
合物は、液晶範囲の拡大に有用な化合物である。
合、該組成物の融点を降下せしめ透明点を上昇させるこ
とができる。特に、本発明化合物（Ｉ′）は更に組成物
のVthをも下げることができる。したがつて、本発明化
合物は、液晶範囲の拡大に有用な化合物である。
次に実施例を挙げ、本発明を説明する。
実施例１ トランスヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐フロロフエニルジエステルの合成： （ｉ） トランスヘキサヒドロテレフタール酸ジクロラ
イド10gを50mlのトルエン中に加え、撹拌下100℃で、ピ
リジン4.2g及びn-プロピルフエノール6.5gの混合物を約
40分かけて滴下した。これにピリジン4.2g及び水10gの
溶液を注意しながら加え、20℃まで冷却後過し、母液
を重曹水にて抽出した。この抽出液に塩酸を加えて酸性
とし、析出物を過し、トルエンにて再結晶後乾燥して
ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルモノエステ
ル3.3gを得た。
エニル‐４′‐フロロフエニルジエステルの合成： （ｉ） トランスヘキサヒドロテレフタール酸ジクロラ
イド10gを50mlのトルエン中に加え、撹拌下100℃で、ピ
リジン4.2g及びn-プロピルフエノール6.5gの混合物を約
40分かけて滴下した。これにピリジン4.2g及び水10gの
溶液を注意しながら加え、20℃まで冷却後過し、母液
を重曹水にて抽出した。この抽出液に塩酸を加えて酸性
とし、析出物を過し、トルエンにて再結晶後乾燥して
ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルモノエステ
ル3.3gを得た。
（ii） （ｉ）で得たモノエステルを常法によつて酸ク
ロライドとし、エーテルで再結晶する（3.3g）。この酸
クロライド3gを、ピリジン0.8g、4-フロロフエノール1.
1gを含むトルエン15ml中に加え、100℃で１時間撹拌
し、反応をおこなつた。冷却後、希塩酸にて洗浄し、次
いで洗液が中性となるまで水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエンを留去したのち残留物をアル
コール中で２回再結晶し、乾燥をおこない、ヘキサヒド
ロテレフタール酸 4-n-プロピルフエニル‐４′‐フロ
ロフエニルジエステル3.2gを得た。
ロライドとし、エーテルで再結晶する（3.3g）。この酸
クロライド3gを、ピリジン0.8g、4-フロロフエノール1.
1gを含むトルエン15ml中に加え、100℃で１時間撹拌
し、反応をおこなつた。冷却後、希塩酸にて洗浄し、次
いで洗液が中性となるまで水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエンを留去したのち残留物をアル
コール中で２回再結晶し、乾燥をおこない、ヘキサヒド
ロテレフタール酸 4-n-プロピルフエニル‐４′‐フロ
ロフエニルジエステル3.2gを得た。
メソマテイツク・レンジ（M.R.）83.5→150.9℃ 実施例２ 実施例１と同様にしてトランスヘキサヒドロテレフター
ル酸クロライドと対応する置換フエノール又は置換トラ
ンスシクロヘキサノールを用いて次に示す化合物を得
た。
ル酸クロライドと対応する置換フエノール又は置換トラ
ンスシクロヘキサノールを用いて次に示す化合物を得
た。
（１） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐３′,4′‐ジフロロフエニルジエステル M.R. 72.8→113.2℃ （２） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐シアノフエニルジエステル M.R. 102.8→212.5℃ （３） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニルジエステ
ル M.R. 82.2→172.5℃ （４） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐フロロフエニルジエステル M.R. 77.2→138.1℃ （５） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐３′,4′‐ジフロロフエニルジエステル M.R. 62.2→99.5℃ （６） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐シアノフエニルジエステル M.R. 92.1→190.1℃ （７） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニルジエステル M.R. 95.4→155.4℃ （８） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐ヘキシルフエニルジエステル M.R. 75.8（結晶）→117.5（Ｓ）→153.1（Ｎ）℃ （９） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルシ
クロヘキシル‐４′‐フロロフエニルジエステル M.R. 98.6→138.9℃ （10） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐n-ブチルフエニルジエステル M.R. 93.4→160.8℃ （11） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐メトキシフエニルジエステル M.R. 102.3→203.8℃ （12） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルシ
クロヘキシルジエステル M.R. 131.9→161.2℃ （13） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐プロピルシクロヘキシルジエステル M.R. 94.6→154.7℃ （14） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐メチルフエニルジエステル M.R. 82.6→164.8℃ （15） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐クロロフエニルジエステル M.R. 88.4→164.8℃ 実施例３ 以下に示す液晶組成物を調製し、そのＮ→Ｉ温度及びVt
hを測定した。この結果を第１表に示す。
エニル‐３′,4′‐ジフロロフエニルジエステル M.R. 72.8→113.2℃ （２） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐シアノフエニルジエステル M.R. 102.8→212.5℃ （３） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニルジエステ
ル M.R. 82.2→172.5℃ （４） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐フロロフエニルジエステル M.R. 77.2→138.1℃ （５） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐３′,4′‐ジフロロフエニルジエステル M.R. 62.2→99.5℃ （６） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐シアノフエニルジエステル M.R. 92.1→190.1℃ （７） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニルジエステル M.R. 95.4→155.4℃ （８） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐ヘキシルフエニルジエステル M.R. 75.8（結晶）→117.5（Ｓ）→153.1（Ｎ）℃ （９） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルシ
クロヘキシル‐４′‐フロロフエニルジエステル M.R. 98.6→138.9℃ （10） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐n-ブチルフエニルジエステル M.R. 93.4→160.8℃ （11） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐メトキシフエニルジエステル M.R. 102.3→203.8℃ （12） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルシ
クロヘキシルジエステル M.R. 131.9→161.2℃ （13） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-プロピルフ
エニル‐４′‐プロピルシクロヘキシルジエステル M.R. 94.6→154.7℃ （14） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐メチルフエニルジエステル M.R. 82.6→164.8℃ （15） ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエ
ニル‐４′‐クロロフエニルジエステル M.R. 88.4→164.8℃ 実施例３ 以下に示す液晶組成物を調製し、そのＮ→Ｉ温度及びVt
hを測定した。この結果を第１表に示す。
組成： 基本組成A. 4-n-プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４′‐エトキ
シフエニルエステル、4-n-ブチルシクロヘキサンカルボ
ン酸 ４′‐エトキシフエニルエステル及び4-n-ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸 4-メトキシフエニルエス
テルの等量混合物 基本組成B.（比較組成物） 基本組成A.50部、n-プロピルシクロヘキサンカルボン酸
４′‐シアノフエニルエステル ９部、n-ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸 ４′‐シアノフエニルエステル
８部、4-n-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′
‐シアノフエニルエステル ８部、4-プロピル安息香酸
４′‐シアノフエニルエステル ５部 本発明組成物１ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-
プロピルフエニル‐４′‐フロロフエニルジエステル
４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-ブチルフエニル
‐４′‐フロロフエニルジエステル ４部 本発明組成物２ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-
プロピルフエニル‐４′‐フロロフエニルジエステル
４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエニ
ル‐４′‐フロロフエニルジエステル ４部 本発明組成物３ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-
プロピルフエニル‐４′‐シアノフエニルジエステル
４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-ブチルフエニル
‐４′‐シアノフエニルジエステル ４部 本発明組成物４ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸、4-n-
プロピルフエニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニ
ルジエステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-
ブチルフエニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニル
ジエステル ４部 結果：
シフエニルエステル、4-n-ブチルシクロヘキサンカルボ
ン酸 ４′‐エトキシフエニルエステル及び4-n-ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸 4-メトキシフエニルエス
テルの等量混合物 基本組成B.（比較組成物） 基本組成A.50部、n-プロピルシクロヘキサンカルボン酸
４′‐シアノフエニルエステル ９部、n-ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸 ４′‐シアノフエニルエステル
８部、4-n-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 ４′
‐シアノフエニルエステル ８部、4-プロピル安息香酸
４′‐シアノフエニルエステル ５部 本発明組成物１ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-
プロピルフエニル‐４′‐フロロフエニルジエステル
４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-ブチルフエニル
‐４′‐フロロフエニルジエステル ４部 本発明組成物２ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-
プロピルフエニル‐４′‐フロロフエニルジエステル
４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-ブチルフエニ
ル‐４′‐フロロフエニルジエステル ４部 本発明組成物３ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-n-
プロピルフエニル‐４′‐シアノフエニルジエステル
４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-ブチルフエニル
‐４′‐シアノフエニルジエステル ４部 本発明組成物４ 基本組成B. 92部、ヘキサヒドロテレフタール酸、4-n-
プロピルフエニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニ
ルジエステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 4-
ブチルフエニル‐３′‐フロロ‐４′‐シアノフエニル
ジエステル ４部 結果：
フロントページの続き (56)参考文献 Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，Ｖｏｌ．127，Ｐ．143−51（1985) Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，Ｖｏｌ．99，Ｐ．177−83（1983) Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，Ｖｏｌ．98，Ｐ．425−31（1983) Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，Ｖｏｌ．89，Ｐ．93−117（1982) Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，Ｖｏｌ．53，Ｐ．229−52（1979) Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．，Ｖｏｌ．30，Ｐ．201−207（1975) Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓ ｔ．Ｄｅｖｉｃｅｓ，［Ｐｒｏｃ．Ｓｙｍ ｐ．］，Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｄａｔｅ 1979，Ｐ．295−304 Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．Ｏｒｄｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．２，Ｐ．307−14 （1973) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｕｓ．２，Ｎｏ．６，Ｐ．710− ３（1976)
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） ［式中、Ａは （ここで、R1は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１
〜６のアルコキシ基を示す）又は （ここで、R2はR1と同じものを示す）を示し、Ｂは （ここで、R3はハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を、R4は
水素原子又はハロゲン原子を示す）又は （ここで、R5は炭素数１〜６のアルキル基を示す）を示
す。但し、R4が水素原子の場合、R3はR1と同一ではな
く、また、R1がアルコキシ基でR3がシアノ基でないもの
とする］ で表されるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステ
ル誘導体。 - 【請求項２】（Ｉ）式中Ａが （ここで、R1は前記した意味を有する）であり、Ｂが （ここで、R3′は炭素数１〜６のアルコキシ基を示す）
であり、かつ、R1とR3′が同一でない特許請求の範囲第
１項記載のトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステ
ル誘導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61134457A JPH0688949B2 (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 |
| US07/044,740 US4946991A (en) | 1986-06-10 | 1987-05-01 | Transhexahydroterephthalic acid ester derivatives |
| KR1019870005027A KR950005195B1 (ko) | 1986-06-10 | 1987-05-21 | 트란스 헥사하이드로 테레프탈산 에스테르 유도체의 제조방법 |
| DE8787107609T DE3768557D1 (de) | 1986-06-10 | 1987-05-25 | Trans-hexahydroterephthalsaeureesterderivate. |
| EP87107609A EP0249081B1 (en) | 1986-06-10 | 1987-05-25 | Transhexahydroterephtalic acid ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61134457A JPH0688949B2 (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0688949B2 true JPH0688949B2 (ja) | 1994-11-09 |
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|---|---|---|---|
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-
1987
- 1987-05-01 US US07/044,740 patent/US4946991A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-21 KR KR1019870005027A patent/KR950005195B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-05-25 DE DE8787107609T patent/DE3768557D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-25 EP EP87107609A patent/EP0249081B1/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (9)
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|---|
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｕｓ．２，Ｎｏ．６，Ｐ．７１０−３（１９７６） |
| Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．ＯｒｄｅｒｅｄＦｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．２，Ｐ．３０７−１４（１９７３） |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．１２７，Ｐ．１４３−５１（１９８５） |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．３０，Ｐ．２０１−２０７（１９７５） |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．５３，Ｐ．２２９−５２（１９７９） |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．８９，Ｐ．９３−１１７（１９８２） |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．９８，Ｐ．４２５−３１（１９８３） |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．９９，Ｐ．１７７−８３（１９８３） |
| Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．Ｄｅｖｉｃｅｓ，［Ｐｒｏｃ．Ｓｙｍｐ．，ＭｅｅｔｉｎｇＤａｔｅ１９７９，Ｐ．２９５−３０４ |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62289545A (ja) | 1987-12-16 |
| US4946991A (en) | 1990-08-07 |
| DE3768557D1 (de) | 1991-04-18 |
| EP0249081B1 (en) | 1991-03-13 |
| KR880000377A (ko) | 1988-03-25 |
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