SU1361167A1 - @ -( @ - Циандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот в качестве компонентов жидкокристаллических материалов - Google Patents
@ -( @ - Циандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот в качестве компонентов жидкокристаллических материалов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1361167A1 SU1361167A1 SU813322789A SU3322789A SU1361167A1 SU 1361167 A1 SU1361167 A1 SU 1361167A1 SU 813322789 A SU813322789 A SU 813322789A SU 3322789 A SU3322789 A SU 3322789A SU 1361167 A1 SU1361167 A1 SU 1361167A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- liquid crystal
- components
- alkylcyclohex
- crystal materials
- cyandiphenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
n -(n -Циандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот общей формулы R , -CNгде , в качестве компонентов жидкокристаллических материалов. со 05 сз:
Description
11
Изобретение относитс к области органической химии, точнее к новым органическим веществам, обладающим жидкокристаллическими свойствами и предназначенным дл использовани в качестве компонентов жидкокристаллических материалов дл электрооптических устройств отображени и переработки информации, например дл индикаторов электронных часов, ьшкро калькул торов, проекционных табло и др.
Известны жидкокристаллические вещества 4-циано-4-(4-алкилциклогек- сш1)метилоксибифенилы обшей формулы
R- CH20- §)-( (1)
где. R CgH,- ,,
используемые в качестве компонентов
жидкокристаллических материалов.
Температуры фазовых переходов дл веществ формулы (1) представлены в табл.1.
Наиболее близкими по структуре к предлагаемым вл ютс жидкокристаллические вещества -4-циандифенш1Овые эфиры транс-4-алкилциклогексан кар- боновых кислот общей формулы
-CN (II)
где R СИ J - f,
используемые в качестве компс нентов
жидкокристаллических материалов.
Температуры фазовых переходов дл веществ;формулы (II) представлены в табл.1.
Основным недостатком известных соединений вл ютс высокие темпера - туры плавлени . Так, дл соединений формулы (1) они лежат в пределах 96 - 124 С дл разных гомологов, а дл соединений формулы (II) 83,6 - 102°С. Это ограничивает их применени в качестве компонентов жидкокристаллических соединений, обладающих низкими значени ми температуры плавлени .
Целью изобретени вл етс изыскание новых жидкокристаллических материалов,- обладаюпщх пониженньмы температурами плавлени .
Поставленна цель достигаетс новыми жидкокристаллическими веществами п -(п -циандифениловыми)эфирами 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот общей формулы
F
(Ill)
где R CHj С .,5
в качестве компонентов (идкокристал- лических материалов.
Б
0
0
5
0
5
0
5
Соединение формулы (III) получают взаимоде йствием хлорангидридов 4-алкил-циклогексбновых кислот с п-окси-п -циандифенилом в присутствии пиридина.
Пример. Получение п-(п -ци- андифенилового)эфира 4-амилциклогекс- 2-енкарбоновой кислоты.
Смесь 0,003 моль транс-4-амил- циклогекс-2-енкарбоновой кислоты, 0,004 моль хлористого тионила, 0,005 моль пиридина в 50 мл сухого эфира перемешивают 1,5 ч. Затем к смеси добавл ют 0,003 моль п-окси- п -циандифенила и 0,005 моль пиридина . Смесь оставл ют на ночь. После этого эфирный раствор продукта про- 5 мывают водой, сушат сульфатом натри . Остаток, полученный после отгонки растворител , перекристаллизовывают из изопропанола. Выход 56%,т.пл.48, 3 С, т.пр. 189 С.
Найдено : С 80,7; Н 7,4, N 3,9.
C..
Вычислено : С 80,4; Н 7,2; N 3,8.
Аналогично получают другие п-(п - -циандифениловые)эфиры 4-алкилцикло- гекс-2-енкарбоновых кислот. Все синтезированные вещества при комнатной температуре представл ют собой белый порошок (без запаха). Выход реакции, температуры фазовых переходов, брут- то-формулы и данные элементного анализа представлены в табл.2. Температуры фазовых переходов определены с помощью дифференциального сканирующего калориметра.
Брутто-формулы полученных соединений подтверждены результатами элементного анализа (табл.1), а также данными ИК и ПМР-спектров. Интенсивные полосы поглощени 1725 и 2230см - в ИК-спектрах соответствуют валентным колебани м карбонила сложноэфир- ной группы и нитрильной группы. Сигналы в области 7,83-7,00; 5,7; 3,17 м.д. в спектрах МПР принадлежат протонам ароматических колец, протону- при второй св зи и протону, расположенному у первого углеродного атома циклогексенового кольца, соответст - венно.
Таким образом, из примера 1 и из табл,1 видно, что новые жидкокристаллические вещества п-(п -1щандифени- ловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкар- боновых кислот обладают более низкими температурами плавлени (42 - 85,5 С) по сравнению с известными 4-циан-4-(4-алкилциклогексил)метило- ксибифенилами и п-циандифениловыми эфирами транс-4-циклогексан карбоно- вых кислот, температуры плавлени дл которых равны 96-124 С и 83,6 соответственно. Температуры про снени дл веществ формул (1) - (111) довольно высокие и близки друг
к другу.
Новые жидкокристаллические вещества могут быть с успехом использованы в качестве компонентов жидкокристаллических материалов с пониженными
температурами плавлени дл электрооптических устройств, в частности дл индикаторов электронных часов, калькул торов и проекционных табло.
Claims (2)
- η -(η' -Диандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот общей формулык-О-сог^О^-сыгде К=СН3- С7Н )} ,в качестве компонентов жидкокристаллических материалов.е^311361167
- 2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813322789A SU1361167A1 (ru) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | @ -( @ - Циандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот в качестве компонентов жидкокристаллических материалов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813322789A SU1361167A1 (ru) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | @ -( @ - Циандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот в качестве компонентов жидкокристаллических материалов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1361167A1 true SU1361167A1 (ru) | 1987-12-23 |
Family
ID=20971078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813322789A SU1361167A1 (ru) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | @ -( @ - Циандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот в качестве компонентов жидкокристаллических материалов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1361167A1 (ru) |
-
1981
- 1981-07-20 SU SU813322789A patent/SU1361167A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
G.W.Gray, D.G.Mc Donnell. Liguid Crystal Compounds incorporating the frans - 1,4 - substituted cyclohexane ring system. - Mol.Cryst. Liguid Crystal, 1979, v.53, p.147. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4358393A (en) | Nematic liquid crystals of 5-cyano-2-[4-acyloxyphenyl]-pyrimidines and mixtures containing the same | |
Prosen et al. | Heat of Combustion and Formation of 1, 3, 5, 7-Cycloöctatetraene and its Heat of Isomerization to Styrene | |
FR2486955A1 (fr) | Cristal liquide smectique de type a presentant une anisotropie dielectrique positive | |
SU1361167A1 (ru) | @ -( @ - Циандифениловые)эфиры 4-алкилциклогекс-2-енкарбоновых кислот в качестве компонентов жидкокристаллических материалов | |
US4605520A (en) | Liquid crystal 4-(4'-cyanodiphenyl) esters of trans-4"-N-alkylocyclohex-2-enecarboxylic acids | |
US4683079A (en) | Liquid-crystal 4-n-pentylphenyl esters of 4'-(trans-4"-n-alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoic acids | |
IE45373B1 (en) | Acyloxy- n,n'-diacylmalonamides and method of preparing them | |
US3504001A (en) | Synthesis of malononitriles and dimalononitriles and compounds produced therein | |
JPS5942329A (ja) | 3−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 | |
US4605510A (en) | Liquid crystal composition for electrooptical devices for presentation of information | |
JPH0334955A (ja) | カリックスアレーン誘導体 | |
SU1301827A1 (ru) | 4- @ -Амилфениловый эфир 4-(транс-4-этилциклогекс-2-еноилокси)-бензойной кислоты в качестве компонента жидкокристаллического материала дл электрооптических устройств | |
JPS6013033B2 (ja) | エステル化合物 | |
KR790001939B1 (ko) | 네마틱 액정 화합물의 제조방법 | |
KR790001456B1 (ko) | 네마틱 액정 조성물 | |
JPS59231043A (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
KR800000128B1 (ko) | 네마틱액정 조성물 | |
SU858560A3 (ru) | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата | |
JPS58140028A (ja) | トランス,トランス−4,4′−ビス(4−置換フエニル)ビシクロヘキサン | |
Liang | The synthesis of 3‐aryl‐6‐alkylpyridazines | |
KR790001422B1 (ko) | 네마틱 액정(液晶)조성물 | |
SU958410A1 (ru) | Ангидрид @ -или @ -винилбензойной кислоты в качестве отвердител эпоксидной смолы | |
JPS62298559A (ja) | 新規化合物 | |
FI90068B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av a-vitamin eller dess karboxylsyraestrar | |
JPS60188358A (ja) | プロピンニトリル誘導体 |