SU1301827A1

SU1301827A1 - 4- @ -Амилфениловый эфир 4-(транс-4-этилциклогекс-2-еноилокси)-бензойной кислоты в качестве компонента жидкокристаллического материала дл электрооптических устройств

Info

Publication number: SU1301827A1
Application number: SU833597092A
Authority: SU
Inventors: Владимир Степанович Безбородов; Виктор Алексеевич Коновалов; Юрий Леонидович Пташников; Владимир Михайлович Астафьев; Александр Эдуардович Петрович
Original assignee: Научно-Исследовательский Институт Прикладных Физических Проблем Им.Акад.А.Н.Севченко
Priority date: 1983-05-25
Filing date: 1983-05-25
Publication date: 1987-04-07

Abstract

4-н-Амш1фениловый эфир 4-(транс- -4-этилциклогекс-2-енош1окси)-бензойной кислоты формулы:^2^"в качестве компонента жидкокристаллического материала дл электрооптн- ческих устройств.

Description

00

to Изобретение (этноситс к сложным эфирам бензойных кислот, в частности к 4-н-амилфениловому эфиру 4-(транс-А-этилциклогекс-2-еноилокси )-бензой ной кислоты, которьй може,т найти при менение в качестве компонента жидкокристаллического материала, используемого дл изготовлени разнообразных электрооптических устройств отоб ражени информации. Известны ариловые эфиры 4-(4-алкил бензоилокси)-2х-бензойных кислот 11 3 СпНгп.Г ( O))CmH2m.i где п 2-6; га 1-4; х - Н, СН Однако данные соединени имеют вы сокие температуры плавлени (не 60°С), что значительно ограничивает их использование при создании л идкокристаллических смесей. Наиболее близкими по структуре и назначению к предлагаемому соединению вл ютс ариловые эфиры 4-(транс -4-апкил-циклогексаноилокси)-2х-бензойных кислот 21 СЛпнО-СОО CroH2m+i ( II где п 1-7; m 1-4; х - Н, СН. Недостатком указанных эфиров также вл ютс высокие температуры обрйзовани жидкокристаллической фазы (около 60°С). Целью изобретени вл етс поиск новых жидкокристаллических соединений , обеспечивающих снижение температур плавлени жидкокристаллического материала. Поставленна цель достигаетс н-амилфениловым эфиром 4-(транс-4-этилциклогекс-2-еноилокси )бензойной кислоты формулы qH6-Q-COO- g -COO-)bC5Hn Отличительной особенностью предлагаемого соединени вл етс нали- чие транс-4-алкш1циклогекс-2-еноилоксн: фрагмента. Указанное соединение получают взаимодействием хлорангидрида транс-4-этилциклогекс-2-енкарбон .овой кисЛоты , с амилфениловым эфиром 4-окси-бензойной кислоты в присутствии пиридина. шей смешиваемостью с различными классами жидкокристаллических материалов. П р и м е р 1. Получение п-амилфенилового эфира 4-(транс-4-этилииклогекс-2-еноилокси )бензойной кислоты. Смесь 2,14 г (0,01 моль) хлорангидрида транс-4-этилциклогекс-2-енкарбоновой кислоты, 2,7 г (0,01 моль) п-амилфенилового эфира п-оксибензойной кислоты, 1 мл пиридина в 50 мл безводного диэтилового эфира перемешивают при комнатной температуре 10 ч. После этого реакционную смесь промывают разбавленным раствором сол ной кислоты, водой, сушат безводным сульфатом натри . Кристаллы , полученные после отгонки растворител , перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Выход 2, 6 г (46%). т.пл. 50,5°С, температура перехода из нематической фазы в изотропное состо ние 134°С. Найдено, %: С.77,18; Н 7,51. Вычислено, %: С 77,32; Н 7,39. Структура эфира подтверждена результатами элементного анализа, данными ИК, ПНР спектров (б, м.д.). Так, в спектрах ПМР сигналы ароматических протонов расположены в области 8,43-6.93. Синглет в области 5.71 и плохо разрешенньй мультиплет в области 3.27 принадлежит сигналам протонов при 2-й св зи и при 1-м атоме углерода циклогексенового кольца. В ИК-спектрах эфиров интенсивные полосы в области 1705, 1725 см принадлежат валентным колебани м карбонилов сложноэфирных групп. П р и м е р 2. А. Готов т смесь нематических жидких кристаллов, состо щую из, %: зН70 СаНп Полученна смесь обладает температурным интервалом существовани нематической фазы 0-60°С, временами включени и выключени 250, 250 мс, пороговым напр жением 1,4 В. Б, К 1,5 г смеси, описанной в час ти А, добавл ют 0,075 г п-амилфениловый эфир п-(транс-4-этилциклогекс2-еноилокси ) бензойной кислоты. Получают жидкокристаллический материал с температурой перехода в изотропную жидкость , пороговым напр жением 1,2 В, временами выключени 120 мс. Пример 3. Сравнительные данные по температурам фазовых перехо- дов предлагаемого и известных соединений II Температурна область суп mо,-1 ществовани мезофазы, С Предлагаемое соединение 30

5 50,5-134 Известное соединение

66-180

4 74-198

4

4 65-192 78-209 13

20-44 14-77

Таким образом, как видно из приведенных примеров, предлагаемое соединение по сравнению с известными обладает более низкой температурой плавлени при сохранении широкого температурного интервала существова ни нематической фазы.

Использование предлагаемого соединени в качестве компонента жидкокристаллических смесей позвол ет снизить температуру плавлени и повысить температуру перехода из нематнческой фазы в изотропную. 74 П р и м е р 4. Сравнительные данные по температурам фазовых переходов жидкокристаллических смесей 4,4-амилцианобифенила с предлагаемым соединением (смесь А) и с известным соединением формулы (II) по 2 7 (смесь Б), Смесь А, мол.%: )-(-CN Температурньй интервал существовани нематической фазы, с 16-41 Смесь Б, мол.%: 95 77 Температурный интервал существовани нематической фазы, ° С