KR790001422B1

KR790001422B1 - 네마틱 액정(液晶)조성물

Info

Publication number: KR790001422B1
Application number: KR7500608A
Authority: KR
Inventors: 도시오 진나이; 가즈오 도다니
Original assignee: 이께다 에쯔하루; 다이닛뽕도료 가부시끼가이샤
Priority date: 1975-03-22
Filing date: 1975-03-22
Publication date: 1979-10-08

Abstract

내용 없음.

Description

네마틱 액정(液晶)조성물

제 1 도, 제 2 도 및 제 3도는 p-n-부틸-p'-시아노아조옥시벤젠의 적외선흡수 스펙트럼, 개스크로마트그램 및 질량 스펙트럼도.

제 4 도는 MBBA와 EBBA를 혼합하여 된 Nn-액정조성물의 상태도.

제 5 도는 MBBA, EBBA 및 EBHPA를 혼합하여 이루어진 Nn-액정조성물의 상태도.

제 6 도는 MBBA, EBBA 및 EBHPA를 각기 같은 중량부(重量部)씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물과, p-n-부틸-p'-시아노아조 옥시벤젠을 혼합하여 된 본 발명의 Np-액정조성물의 상태도이다.

제 7 도는 MBBA, EBBA 및 EBHPA를 각기 같은 중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물과, p-n-헥실-p'-시아노아조옥시벤젠을 혼합하여 된 본 발명의 Np-액정조성물의 상태도이다.

본 발명은 신규의 내마틱 액정조성물에 관한 것이다. 다시 상세히 말하자면 부(負)의 유전이방성(誘電異方性)을 갖는 내마틱 액정화합물 혹은 조성물과 정의 유전이방성을 갖는 네마틱 액정조성물에 관한 것이다.

네마틱 액정화합물 혹은 네마틱 액정조성물(이하 N-액정화합물, N-액정조성물이라고 약칭함)은 그것에 전계를 인가했을 때 생기는 화학적 변화를 이용하여, 전기광학적 표시소자로 사용하고 있다. N-액정화합물 혹은 N-액정조성물을 사용한 전기광학적 표시소자는, 그것에 사용되어지는 N-액정화합물 혹은 N-액정조성물의 유전이방성에 의해 둘로 분류된다.

하나는 분자의 장축에 수직된 방향의 유전율이 장축방향의 유전율 보다도 큰 N-액정화합물 혹은 N-액정조성물, 즉 부의 유전이방성을 갖는 N-액정화합물 혹은 N-액정조성물(이하 Nn-액정화합물, Nn-액정조성물이라고 약칭한다)에 전계를 인가했을 때에 생기는, 이온과 Nn-액정분자집단과의 충돌에 의해서 일어나는 광산란현상, 소위동적산란 모오드(DSM)를 이용한 표시소자이며, 다른 하나는 분자의 장축 방향의 유전율이 장축에 수직한 방향의 유전율보다도 큰 N-액정화합물 혹은 N-액정조성물, 즉 정(正)의 유전이방성을 갖는 N-액정화합물 혹은 N-액정조성물(이하 Np-액정화합물, Np-액정조성물이라고 약칭한다)에 전계를 인가했을 때 생기는 분자의 비틀림 또는 한쪽으로 경사지는 변화, 소위 전기효과 모오드(FEM)를 이용한 표시소자이다. 후자의 형표시소자의 대부분은 전계효과 모오드의 하나인 분자의 비틀림의 변화를 이용한 소위 비틀림효과형 표시소자(이하 TN형 표시소자라고 약칭함)이며, 본 발명의 Np-액정조성물은 이 TN형 표시소자에 사용되는 것이다.

본 발명자들은 신규의 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물을 얻는 것을 목적으로, 갖가지의 합성실험을 한 결과, 그 화학식이,

인 신규화합물, 즉 그의 일반식이

(단 R₃은 탄소수 4내지 8의 n-알킬기이다.)

인 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 및 이들의 2종 이상을 혼합하여 된 조성물은 넓은 네마틱 액정 상온도 범위를 갖는 Np-액정화합물 및 Np-액정조성물임을 발견했다.

상기의 신규 Np-액정화합물p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠은 보기를 들면 다음과 같은 방법으로 제조된다.

우선 일반식이

(단 R₃은 탄소수 4 내지 8의 n-알킬기이다.)

로 표시되는 p-n-알킬니트로벤젠과 화학식이

로 표시되는 p-시아노아닐린의 축합반응에 의해 일반식이

로 표시되는 p-n-알킬-p'-시아노아조벤젠을 합성하고 이어 이 p-n-알킬-p'-시아노아조벤젠을 과산화수소화 초산을 혼합하여 된 과초산(過酢酸)에 의해 산화하므로써 얻어진다.

그 반응은 다음의 반응식에서 명시된다.

원료가 되는 상술한 p-n-알킬니트로조벤젠은 n-알킬벤젠을 니트로화 함에 의해 혹은 p-n-알킬아니린의 산화에 의해서 얻어지는 p-n-알킬니트로벤젠 니트로벤젠을 아연분말 및 염화암모늄을 사용하고 p-하이드록시아미노-n-알킬벤젠으로 한뒤, 황산 및 중크롬산 나트륨을 사용하여 니트로화 하므로써 얻을 수가 있다.

상기 방법에 의해 얻어지는 p-n-알킬니트로조벤젠은 수증기 증류에 의해서 고순도로 정제되어 원료로써 사용된다. 또 p-n-알킬-p'-시아노아조벤젠을 과산화수소와 초산을 혼합하여 된 과초산에 의해 산화함에 있어서는, 반응온도를 70-80℃ 반응시간을 6-8시간으로 하는 것이 바람직하다. 반응온도를 상기 이하로 내리면 반응시간이 몹시 길어지고 또 반응온도를 상기 이상으로 올리게되면 부생성물(副生成物)이 생성된다. 또 생성된 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠의 정제(精製)는 에틸알콜 중에서 재결정하므로써 행해진다.

상술의 제조방법에 의해서 얻어지다 화합물은 적외선흡수 스펙트럼, 개스크로마토그람 및 질량 스펙트럼에 의해서 분석을 행하여 목적화합물을 얻을 수 있음이 확인되었다. 제 1 도 제 2 도 및 제 3 도는 각기 상술한 제조방법에 의해서 얻어지는 p-n-부틸-p'-시아노아조옥시벤젠의 적외선흡수 스펙트럼 개스크로마트그램 및 질량 스펙트럼들이다. 또 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠에는 일반식이 각각

로 표시되는 2종의 이성체가 존재한다고 생각되나, 개스크로마토그라피에 의하면, 상술의 제조방법에 의해 얻어지는 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 중에는 상기 2종의 이성체가 거의 같은 중량씩 포함되어 있음이 판명되었다.

제 2 도에 의하면 어느 피이크가 어느 이성체에 대응하는지는 불명하다고 하나, 2종의 이성체의 중량비는 거의 1 : 1이다. p-n-펜칠-p'-시아노아조옥시벤젠, p-n-p'-시아노아조옥시벤젠, p-n-헵틸-p'-시아노아조옥시벤젠 및 p-n-옥틸-p'-시아노아조옥시벤젠에 있어서도 상술한 p-n-부칠-p'-시아노아조옥시벤젠과 같은 결과를 얻었다.

상술한 5종의 신규 Np-액정화합물 및 이들의 2종 이상을 혼합하여 된 Np-액정조성물은 넓은 온도 범위에 걸쳐서 네마틱 액정상을 나타낸다. 이들 Np-액정화합물 및 Np-액정조성물의 고체-네마틱 액정상전이점(CN점) 및 네마틱액정-등방성액체상전이점(NI점)을 제 1 표 및 제 2 표에 표시한다.

[제 1 표]

[제 2 표]

상술 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 및 Np-액정조성물은 TN형 표시소자의 액정재료로서 쓸수도 있지만 제 1 표 및 제 2 표에서와 같이 이들 신규 Np-액정화합물 및 Np-액정조성물은 네마틱 액정상온도 범위가 넓다고는 하지만, 그 네마틱 액정상온도 범위는 실온(室溫)보다는 훨씬 고온도측에 있기 때문에, 이들 화합물 혹은 조성물 단독으로써의 FEM형 표시소자의 액정재료로서의 가치는 적다.

본 발명자들은 실온을 포함한 넓은 온도 범위에 걸쳐서 네마틱 액정상을 나타내는 실용적인 Np-액정조성물을 얻는 것을 목적으로 하여, 상술p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물과의 혼합계에 대해 여러가지로 검토한 결과, p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물은 일반식이

(단 R₁은 탄소수 1 내지 8의 n-알콕시기이고,

R₂는 탄소수 1 내지 8의 n-알킬기이던지, 혹은

R₁은 탄소수 2 내지 8의 n-알킬기이고,

R₂는 탄소수 1 내지 8의 n-알톡시기이다.)

에서 나타나는 쉬프(Schiff) 염기 Nn-액정화합물 혹은 이들의 2종 이상을 혼합하여 된, Nn-액정조성물에 대해 양호한 상용성을 보이며, 둘을 혼합하므로써, 실온을 포함하는 넓은 온도, 범위에 걸쳐 네마틱 액정상을 나타내는 Np-액정조성물을 포함하는 신규의 Np-액정조성물을 얻을 수 있음을 발견하여, 본 발명을 달성하기에 이르렀다.

즉 본 발명은 일반식이

(단 R₁과 R₂는 상기와 같은 의미를 갖는다.)

에서 표시되는 쉬프 염기화합물의 1종 또는 2종 에상(A)와, 일반식이

(단 R₃는 탄소수 4 내지 8의 n-알킬기이다.)

로 나타나는 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠의 1종 혹은 2종 이상(B)를 혼합하여 된 Np-액정조성물이며, 조성물전량 A+B에 대하는 B의 중량비가

의 범위에 있는것을 특징으로 한다.

본 발명의 Np-액정조성물의 구성성분인 쉬프 염기화합물은 잘 알려진 Np-액정화합물이다.

이들 쉬프염기 Nn-액정화합물의 대표적인 것은 CN점 및 NI점을 제 3 표에 표시한다.

[표 3a]

[표 3b]

이 쉬프염기 Nn-액정화합물과 먼저 말한 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물을 혼합하므로써 얻어지는 조성물이 본 발명의 Np-액정조성물이다.

또 상술한 쉬프염기 Nn-액정화합의 2종 이상을 혼합하여 이루어지는 Nn-액정조성물은 일반적으로 응고점 강하에 의해 CN점이 저하하여, 그 네마틱 액정상온도 범위는 Nn-액정조성물을 구성하는 그 Nn-액정화합물 각기의 네마틱 액정상온도 범위보다도 넓어진다. 이 쉬프염기 Nn-액정조성물과 먼저 말한 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물을 혼합하므로써 얻어지는 조성물도 본 발명의 Np-액정조성물이다.

쉬프염기 Nn-액정조성물 중에도 확인식이 각기

에서 표시되어지는 p-메톡시벤질리멘-p'-n-부틸아닐린(MBBA)과 p-에톡시벤지리멘-p'-n-부틸아닐린(EBBA)을 적당한 량으로 혼합하므로써 얻어지는 Nn-액-조성물은 실온을 포함하는 넓은 온도 범위에 걸쳐서 네마틱 액정상을 보인다. 제 4 도는 MBBA와 EBBA를 혼합하여 된 Nn-액정조성물의 상태도이나, 제 4 도에서 분명한 것처럼 MBBA와 EBBA의 혼합중량비가 7 : 3 내지 4 : 6의 범위에 있는 Nn-액정조성물은 실온을 포함하는 넓은 온도 범위에서 네마틱 액정상을 나타내고, 특히, MBBA와 EBBA를 같은 중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물은 가장 넓은 네마틱 액정상온도 범위(-15°-58℃)를 갖는다. 그리고 MBBA와 EBBA의 혼합중량비가 상기 범위내에 있는 Nn-액정조성물에 적당량의 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 이들의 액정조성물을 혼합하는 일에 의해서 얻어지는 본 발명의 Np-액정조성물을 실온을 포함하는 넓은 온도 범위에 걸쳐서 네마틱 액정상을 나타내 보인다.

또 MBBA와 EBBA를 각기 같은 중량부(重量部)씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물에 다시 화학식이

로 표시되어지는 p-에트키시벤지리덴-p'-n-햅틸아닐린(EBHPA)을 적당량 첨가 혼합하면 CN점이 저하하여, NI점이 상승하며, MBBA와 EBBA를 같은 중량부 혼합하여 된 Nn-액정조성물보다도 보다 네마틱 액정상온도 범위가 넓은 Nn-액정조성물을 얻을 수 있음이 알려져 있다. 제 5 도는 MBBA, EBBA 및 EBHPA를 혼합하여 된 Nn-액정조성물(단 MBBA와 EBBA와의 중량비는 1 : 1이다.)의 상태도이다.

제 5 도가 명확히 밝혀바와 같이, MBBA와 EBBA를 같은 중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물에 다시 EBHPA를 첨가 혼합한 Nn-액정조성물의 CN점은 EBHPA/MBBA+EBBA가 거의 1(MBBA : EBBA : EBHPA= 1 : 1 : 2) 이하의 경우에 MBBA와 EBBA를 등중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물의 그것보다도 낮아진다. 한편 NI점은 EBHPA의 혼합량이 증가함에 따라 서서히 상승한다. 특히 CN점에 중점을 두고 고려했을 경우, MBBA와 EBBA를 같은 량씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물에 다시 EBHPA를 첨가혼합하므로써 얻어지는 Nn-액정조성물의 네마틱 액정상온도 범위가 MBBA와 EBBA를 같은 중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물의 그것에 비교하여 실용상보다 좋게되는 것은 EBHPA/MBBA+EBBA가 거의 1(MBBA : EBBA : EBHPA=1 : 1 : 2)이하의 경우이다. 그중에서도 네마틱 액정상온도 범위가 실용상보다 바람직스러운 것은 EBHPA/MBBA+EBBA가 거의 1/4(MBBA : EBBA : EBHPA=2 : 2 : 1)내지 9/11(MBBA : EBBA : EBHPA=11 : 11 : 18)의 범위내에 있는 Nn-액정조성물이며, 또 더 바람직한 것은 EBHPA/MBBA+EBBA가 거의 3/7(MBBA : EBBA : EBHPA=7 : 7 : 6) 내지 2/3(MBBA : EBBA : EBHPA=3 : 3 : 4)의 범위내에 있는 Nn-액정조성물이며, 특히 EBHPA/MBBA+EBBA가 거의 1/2(MBBA : EBBA : EBHPA=1 : 1 : 1)인 Nn-액정조성물은 CN점이 가장 낮고, 실온을 포함하는 대단히 넓은 온도 범위에 걸쳐서 네마틱 액정상태를 보이기 때문에 가장 바람직한 Nn-액정조성물이라 할 수 있다. 그리고 EBHPA/MBBA+EBBA가 거의 1(MBBA : EBBA : EBHPA=1 : 1 : 2) 이하가 되도록 MBBA, MBBA 및 EBBA를 혼합한 Nn-액정조성물에 적당량의 p-n-알킬-p'-시아노아옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물을 혼합하여 얻어지는 본 발명의 Np-액정조성물은, 실온을 포함하여 대단히 넓은 온도 범위에 걸쳐서 네마틱 액정상을 나타내기 때문에, 보다 실용적인 Np-액정조성물이다.

본 발명의 Np-액정조성물의 구성성분인 p-N-알킬-p'-시아노조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물은 정(正)의 유전이방성 부여제(付與劑)라 할수 있는 것이며, 쉬프염기 Nn-액정화합물 혹은 Nn-액정조성물과의 혼합계의 유전이방성을 정(正)으로 하는 것이다. 그리고 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물과 쉬프염기 Nn-액정화합물 혹은 Nn-액정조성물을 혼합하여 이룬 N-액정조성물에 있어, p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물의 량의 5중량% 보다도 많은 경우에 그 N-액정조성물의 유전이방성은 정(正)으로 된다. 즉 본 발명의 Np-액정조성물중에 포함되어지는 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물의 량은 5중량% 이상이다.

p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물 혹은 Np-액정조성물 량이 5중량%보다도 적을 경우에는 혼합계의 유전이방성은 정(正)으로 될수 없다.

또 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠 Np-액정화합물은 쉬프염기 Nn-액정화합물에 비교하여 일반적으로 네마틱 액정상온도 범위가 보다 고온측에 있다. 따라서 본 발명의 Np-액정조성물에 있어서, 거기에 포함되는 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠의 량이 많아짐에 따라 보통 네마틱 액정상온도 범위는 고온측으로 이동한다.

다음에 실시예에 의해서 본 발명을 보다 상세히 설명한다.

[실시예 1]

p-시아노아닐린 0.2몰을 240ml의 빙초산에 40℃에서 용해하고, 이어 미리 수증기 증류에 의해서 정제한 p-n-브틸니트로조벤젠 0.22몰을 용해시켰다. 실온까지 냉각시킨후 암실에 4일간 방치하여 p-시아노아닐린과 p-n-브틸니트로조벤젠의 축합반응을 행하였다.

반응종료후 증류수를 첨가하여 p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠을 석출시켜 여별했다. 증류수로 충분히 세정하고 초산을 제거한 후, 에틸알콜 중에서 재결정을 하여 정제 p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠(mp.100℃온도가 내려갈때 네마틱 액정상을 나타낸다)을 얻었다. 다음에 p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠 0.1몰을 500ml의 빙초산에 용해하여 30% 과산화수소수 31ml를 가한 후, 74-76℃로 7시간 가열 교반했다. 반응후 교반시 증류수를 가하여 급냉시켜, p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠을 결정화시켜 여별했다. 증류수로 충분히 세정하여 초산을 제거한후 에틸알콜중에서 재결정을 하여 정제했다. 이와같이 하여 얻어진 p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠의 네마틱 액정상온도 범위는 56-110℃이었다. 또 이 화합물은 적외선흡수 스펙트럼 개스크로마트그램 및 질량 스펙트럼에 의해 분석했다. 제 1 도, 제 2 도 및 제 3 도에 적외선흡수 스펙트럼, 개스크로마트그램 및 질량스펙트럼을 표시한다.

상술한 p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠 20중량% 및 30중량%와 MBBA(네마틱 액정상온도 범위 : 21-45℃)80중량% 및 70중량%를 혼합하여 네마틱 액정상온도 범위가 각기 20-45℃ 및 29-56℃인 Np-액정조성물을 얻었다.

또 다음의 실시예에서 사용되는 p-n-펜틸-p'-시아노아조옥시벤젠, p-n-헥실-p'-시아노아조옥시벤젠, p-n-헵틸-p'-시아노아조옥시벤젠 및 p-n-옥틸-p'-시아노아조옥시벤젠도 p-n-브틸니트로조벤젠을 p-n-펜틸니트로조벤젠, p-n-헥실니트로조벤젠, p-n-헵프틸니트로조벤젠 및 p-n-옥틸니트로조벤젠으로 바꾼것 이외는 상술한 p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠과 꼭같은 제조방법으로 합성했다.

[실시예 2]

MBBA와 화학식이

에서 명시되는 p-n-브틸벤질리덴-p'-에톡시아닐린(네마틱액정상온도범위 : 61-75℃)을 등중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물(네마틱 액정상온도범위 : 5-59℃) 80중량%와 p-n-브틸-p'-시아노아조옥시벤젠 20중량%를 혼합하여 네마틱 액정상온도범위가 7-59℃인 Np-액정조성물을 얻었다.

[실시예 3]

p-n-브틸벤질덴-p'-에톡시아닐린 80중량%와 화학식이

에서 명시되는 p-n-브틸벤질리덴-p'-메톡시아닐린 온도가 내려갈때 48-30℃에서 네마틱 액정상을 표시한다) 20중량%를 혼합하여 된 Nn-액정조성물(네마틱 액정상온도 범위 : 27-70℃)80중량%와 p-n-부틸-p'-시아노아조옥시벤젠, 20중량%를 혼합하여 네마틱 액정상온도범위가 28-70℃인 Np-액정조성물을 얻었다.

[실시예 4]

MBBA와 EBBA를 등중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물(네마틱 액정상온도 범위 : -15-58℃)80중량% 및 70중량%와, p-n-부틸-p'-시아노아조옥시벤젠, p-n-펜틸-p'-시아노아조옥시벤젠 및 p-n-옥틸-p'-시아노아조옥시벤젠을 각기 등중량부씩 혼합하여 된 Np-액정조성물(네마틱 액정상온도범위 : 46-105℃) 20중량% 및 30중량%를 혼합하여, 네마틱 액정상온도 범위가 각기 -13°-60℃ 및 -2°-65℃인 Np-액정조성물을 얻었다.

[실시예 5]

실시예 4의 Nn-액정조성물 70중량%와, p-n-부틸-p'-시아노아조옥시벤젠과 p-n-헵틸-p'-시아노아조옥시벤젠을 등중량부씩 혼합하여 된 Np-액정조성물(네마틱 액정상온도범위 : 62-113℃) 30중량%를 혼합하여 네마틱 액정상온도범위가 3-67℃인 Np-액정조성물을 얻었다.

[실시예 6]

MBBA,EBBA 및 EBHPA를 각기 등중량부씩 혼합하여 된 Nn-액정조성물(네마틱 액정상온도 범위 ; -32-68℃)95, 90, 80, 76, 60, 30 및 10중량%와, p-n-부틸-p'-시아노아조옥시벤젠 5, 10, 20, 30, 40, 70 및 90중량%를 각각 혼합하여 7종의 Np-액정 조성물을 얻었다. 각기의 Np-액정조성물의 네마틱 액정상 온도 범위를 제 4 표에 표시한다.

[제 4 표]

제 4 표를 바탕으로 하여 상태도를 그려보면 제 6 도가 된다

제 6 도에서 밝힌 바와같이 p-n-부틸-p'-시아노아조옥시벤젠량이 20중량% 이하일때, 실온을 포함하는 몹시 넓은 온도 범위에 걸쳐서 네마틱 액정상을 나타내는 실용적인 Np-액정조성물을 얻을 수 있다.

[실시예 7]

실시예 6의 Nn-액정조성물 95, 90, 80, 70, 60, 30 및 10중량%와, p-n-헥실-p'-시아노아조옥시벤젠(네마틱 액정상온도범위 : 68-106℃) 5, 10, 20, 30, 40, 70 및 90중량%를 각각 혼합하여 7종의 Np-액정상조성물을 얻었다. 각기의 Np-액성조성물의 네마틱 액정상온도범위를 제 5 표에 표시함.

[제 5 표]

제 5 표를 근거로 하여 상태도를 그려보면 제 7 도로 된다.

제 7 도에서 밝힌대로 p-n-헥실-p'-시아노아조옥시벤젠량이 20중량% 이하일때, 실온을 포함한 굉장히 넓은 온도 범위에 걸쳐 네마틱 액정상을 표시하는 실용적인 Np-액정조성물을 얻을수 있다.

Claims

일반식이

(단 R₁은 탄소수 1 내지 8의 n-알콕시기이며,

R₂는 탄소수 1 내지 8의 n-알킬기, 혹은

R₁은 탄소수 2 내지 8의 n-알킬기이며,

R₂는 탄소수 1 내지 8의 n-알콕시기이다.)

에서 표시되는 쉬프염기화합물의 1종 혹은 2종 이상(A)와, 일반식이,

(단 R₃은 탄소수 4 내지 8의 n-알킬기이다.)

인 p-n-알킬-p'-시아노아조옥시벤젠의 1종 혹은 2종 이상(B)을 중량비로
의 범위에서 혼합하여 된 네마틱 액정조성물.