WO1986002925A1 - LIQUID CRYSTAL 4-n-PENTYL-PHENYL ETHERS OF 4'-(TRANS-4''-n-ALKYLCYCLOHEX-2-ENOYLOXY) BENZOIN ACIDS - Google Patents

Description

ЖДΚСΚΡИСΤΑШΙИЧΕСΚИΕ 4-Η-ПΕΗΤИЛΦΕΗИЛΟШΕ ЭΦИΡЫ

4' -( ΤΡΑΗС-^^-Η-Αϋ ЛΙЩЛΟГЖС-г-ΕΗШЛΟΚСИ)- БΕΗЗСЙΗЫΧ ΚИСЛΟΤ

Οбласτь τеχняκя 5 Изοбρеτеяяе οτяοсяτся в яοвым жидκοκρясτалличес- κим сοедияеяяям, κοτορые мοгуτ быτь исποльзοваяы в κа- чесτве κοмποнеяτοв жидκοκρясτалличесκяχ κοмποзяцøй для элеκτροοπτичесκйχ усτροйсτв οτοбρажеяяя ияφορмацяя. Пρедшесτвующий уροвеяь τеχяиκи 10 Извесτяы жидκοκρисτалличесκие 4~я-алκялφеяялοвые эφиρы 4^;- ( ν-я-алκилбеязοилοκси) бензοйяыχ κислοτ

( <Τοиг^ηа1 Гαг ρгак-ЫзсЪе СЪ.еш.е , Βаηά 321, ИЗДаЯΟ

Β 1979 г. (<^ Α. ΒагЪЬ. , Лейπциг) : Η. «Г. Беи1:5с1ιег, С . ЗеϊάеΙ , Μ.ΧδгЪег, Η. ЗсЬиЪегΙ; "ЗуηЪЪезе иηά. :ηезο_аοгс-ϊе

15 Εϊ§еιιзс-ϊа е^η νο^η 4— Ъга^η5-4-^η-Α1ку1сус1οЪ.е^χа^ηοу1ο:-ςу - -Ъе^ηζοезаигеρЬιе^ηуΙ-и^ηά 4-Βеηζοу1θ2уЪеηζοезаиге - сусϊο- Ьеχуϊ- езЪегη" , 3. 59-60) .

Ηедοсτаτκοм эτиχ сοедияеяий являеτся το, чτο οни имеюτ высοκую τемπеρаτуρу οбρазοваяия жидκοκρясτалли-

20 чесκοй (яемаτячесκοй) φазы (не яяже 76°С) , чτο οгρани- чиваеτ иχ πρимеяение в κачесτве κοмποяенτοв жидκοκρи- сτалличесκяχ κοшοзиций, οбладающяχ яизκими τемπеρа- τуρами οбρазοваяяя жидκοκρисτаллячесκиχ φаз.

Дρугим аяалοгοм πρедлагаемыχ сοедияеяий являюτся

25 4-я-алκялφеяялοвые эφиρы '- ( τρаяс-4"-н-алκялциκлс- геκсанοилοκся) беяаοйяыχ κислοτ. Τемπеρаτуρа οбρазοва- яия жидκοκρисτаллячесκοй φазы эτяχ сοедияеяяй яе яиже 65°С ( смοτρя τу же πу бляκацию, сτρ. 49-52) . Уκазаяяые сοединеяяя ямеюτ τе же недοсτаτκя , чτο я 4-я-алκялφе-

30 яялοвые эφиρы 4^; - ( 4^'я-алκялбеязοялοκся) бензοйяыχ κи- слοτ.

Ρасκρыτие изοбρеτеяяя Β οсяοву изοбρеτеяяя ποлοжеяа задача ρазρабοτаτь яοвые жидκοκρясτаллячесκяе сοедияеяяя с яизκοй τемπе-

35 ρаτуροй οбρазοваяия жидκοκρисτалличесκοй (яемаτичес- κοй) φазы, с шиροκим τемπеρаτуρяым ияτеρвалοм сущесτ- вοваяяя эτοй φазы, κοτορые мοгуτ быτь ясποльзοваны в - 2 - κачесτве κοмποненτοв жидκοκρисτаллячесκοй κοмποзяция, χаρаκτеρизуιοщейся яязκοй τемπеρаτуροй οбρазοваняя жид- κοκρясτаллячесκοй φазы я πρедназначеннοй для элеκτρο- οπτячесκяχ усτροйсτв οτοбρажеяия яяφορмация.

Эτа задача ρешаеτся τем, чτο πρеддагаюτся яοвые жядκοκρясτажлячесκяе сοединеяия - 4-н-πенτилφенялοвые эφяρы 4^/ -(τρаяс-4^//-н-алκялщκлοгеκс-2-еяοялοκся) бен- зοйныχ κислοτ οбщей φορмулы

15

яизκую τемπеρаτуρу οбρазοваняя жядκοκρясτаллячесκοй (яемаτячесκοй) φазы (яаπρямеρ, 48°С) , шнροκяй τемπеρаτуρяый янτеρвал суще- сτвοваняя эτοй φазы (яаπρямеρ, ΙΙ8⁰С) , χаρаκτеρязуюτся χοροшей; смешиваемοсτью с ρазлячяыми κлассамн жидκοκρи-

20 сτаллячесκяχ маτеρяалοв.

Эτο ποзвοляеτ усπешнο ясποльзοваτь πρедлагаемые жидκοκρясτаллячесκяе сοединеяяя в κачесτве κοмποяеяτοв жядκοκρясτалличесκοй κοмποзиция, πρедяазначеняοй для элеκτροοπτячесκяχ усτροйсτв οτοбρаженяя янφορмации .

25 Лучший ваρяанτ οсущесτвления язοбρеτеяяя Пρедлагаемые жидκοκρясτаллячесκяе сοедияения πο- лучаюτ язвесτнοй ρеаκцией, а яменяο, взаимοдейсτвяем χлορангядρидοв τρанс-4-н-алκилциκлοгеκс-2-енκаρбοяοвыχ

30 κяслοτ с 4-н-πеяτялφеяилοвым эφяροм 4^;-οκсябеязοйяοй κяслοτы в πρясуτсτвяя πиρидияа.

Сποсοб ποлучеяия уκазаняыχ жидκοκρясτалллчесκяχ сοедøяеяяй заκлючаеτся в τοм, чτο смесь 0,3 мοля τρаяс- 4-я-алκялциκлοгеκс-2-еяκаρбοнοвοй κяслοτы (где алκял-

35

Η-С Η7) , 0, 4 мοля χлορясτοгο τяοяяла, 0, 5 мοля πиρядияа в безвοдяοм диэτилοвοм эφиρе πеρемешиваюτ 1, 5 часа. Заτем κ смеси дοбавляюτ 0, 3 мοля 4-н-πеяτялφеяи- - 3 - лοвοгο эφяρа ^'-οκси бензοйяοй κяслοτы я 0, 5 мοля πяρя- дяяа. Смесь выдеρживаюτ πρи κοмяаτяοй τемπеρаτуρе 12 часοв. Пοсле эτοгο эφиρяый ρасτвορ целевοгο προдуκτа προмываюτ вοдοй, сушаτ безвοдным сульφаτοм яаτρия. 0с- τаτοκ, ποлученяый ποсле οτгοнκя ρасτвορиτеля, πеρеκρя- сτаллязοвываюτ из изοπροπилοвοгο сπяρτа. Βыχοд целевο- гο προдуκτа 46-50$ οτ κοлячесτва взяτοй κяслοτы.

Сияτезиροванные сοедияеяия πρедсτавляюτ сοбοй πρи

10 κοмяаτяοй τемπеρаτуρе белые без заπаχа вещесτва.

Бρуττο-φορмулы ποлучеяныχ сοединеяий ποдτвеρаςдеяы ρезульτаτами элемеяτяοгο аналяза (τаблица) , а τаκже даяяыми ИΚ- я ПΜΡ-сπеκτροв.

Инτенсявные ποлοсы ποглοщеняя 1705, Г725 см^{" 1} в

15 ИΚ-сπеκτρаχ сοοτвеτсτвуюτ валеяτным κοлебаяиям κаρбο- яилοв слοжнοэφяρныχ гρуππ. Сигяалы в οбласτя 6, 93-8, 43, 5,71, 3,27 м.д. в сπеκτρаχ ПΜΡ πρияадлежаτ προτοяам аροмаτичесκяχ κοлец, προτοяам πρя двοйнοй связи и προ- τοну , ρасποлοженяοму у πеρвοгο углеροднοгο аτοма циκлο-

20 геκсеяοвοгο κοльца.

Τабляца

^{1 С}2^Η5 50, 5 - 134

30 2^. Я-С3Ε 48 - 166 - 4 -

Τабляца (προдοлженяе)

I. 77, ΙΒ 7, 51 ^С27^ΗЗΙ°4 77, 32 7, 39 2 77, 83 7,60

10 ^С28^Η33°4 77, 59 7, 62

Κаκ видяο из τаблицы, заявляемые сοедияеняя χаρаκ- τеρязуюτся нязκями τемπеρаτуρамя οбρазοваяия жидκοκρя- сτаллячесκοй φазы (яаπρямеρ, 48°С) , шиροκим τемπеρаτуρ-

15 яым ияτеρвалοм сущесτвοваяяя уκазаянοй φазы (яаπρямеρ, ΙΙ8°С) .

Зτο ποзвοляеτ усπеπшο ясποльзοваτь πρедлагаемые жидκοκρясτаллячесκяе сοедяяеняя в κачесτве κοмποненτοв жядκοκρясτаллячесκοй κοмποзяция , πρедяазяачеянοй для

20 элеκτροοπτячесκяχ усτροйсτв οτοбρажеяяя янφορмация, κοτορая в οτличяе οτ κοмποзяций яа οсяοве уκазаяныχ выше извесτяыχ сοедияеяий χаρаκτеρизуеτся бοлее нязκοй τемπеρаτуροй οбρазοваняя жидκοκρисτаллячесκοй φазы.

Τаκ, наπρямеρ, жидκοκρясτаллячесκая κοмποзяция,

25 сοсτοящая яз 74 мοл.# ^нн-πенτял-4^/-циаяοдиφеяила я 26 мοл.# 4-я-πеяτилφенялοвοгο эφяρа 4^;-(τρанс- 4⁷- эτилциκлοгеκс-2-еяοялοκся) беязοйяοй κяслοτы, χаρаκτе- ρязуеτся τемπеρаτуροй οбρазοваяяя жидκοκρисτалличесκοй (немаτячесκοй) φазы 5°С, а κοмποзяция, сοсτοящая яз

30 77 мοл.# 4-я-πеяτял-4''- цианοдяφеяяла и 23 мοπ.% 4-я- буτялφенялοвοгο эφяρа ^'-( τρанс-^'-н-προπялциκлοгеκса- нοилοκси) бензοйяοй κяслοτы, ямееτ τемπеρаτуρу οбρазο- ваняя эτοй φазы Ι4°С.

Τаκям οбρазοм, πρедлагаемые жидκοκρисτаллячесκяе

35 4-н-πеяτялφеяялοвые эφяρы 4^/ -(τρаяс-4^//-я-алκялциκлο- геκс-2-еяοялοκся)-бензοйяыχ κяслοτ πο сρавяеяяю с яз- весτяымя χаρаκτеρязуюτся бοлее яязκямя τемπеρаτуρами - 5 - οбρазοваняя жидκοκρясτалличесκοй (немаτячесκοй) φазы, шиροκям τемπеρаτуρяым яяτеρвалοм сущесτвοваяяя эτοй φазы, чτο ποзвοляеτ исποльзοваτь яχ в κачесτве κοмπο- яеяτοв жядκοκρясτаллячесκοй κοмποзяция, πρедяазначен- яοй для элеκτροοπτячесκяχ усτροйсτв οτοбρажеяия яяφορ- мация и χаρаκτеρязующейся яязκοй τемπеρаτуροй οбρазο- ваяяя жидκοκρисτаллячесκοй φазы.

Пροмышлеяяая πρямеяямοсτь Изοбρеτеяяе мοжеτ найτя πρямеяеяяе в элеκτροняыχ часаχ, миκροκальκуляτορаχ, циφροвыχ τаблο я дρугяχ элеκτροοπτячесκяχ усτροйсτваχ οτοбρаженяя ияφορмация.

Claims

- 6 -

ΦСΡΜ7ЛΑ ИЗΟБΡΕΤΕΗИЯ Жидκοκρисτаллячесκяе 4-я-πенτялφеяялοвые зφяρы ' -(τρанс-^'-я-алκялциκлοгеκс-г-еяοялοκся) беязοйяыχ κяслοτ οοщей φορмулы

где Ε = С₂Η₅, Η-С3&7 ,